有机化学第六章课后答案
有机化学第三版-夏百根-黄乾明-主编-课后答案(四川农业大学)

(1) (2) (3) (4) (5)
(6)
3、
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
4、
(1)1,4-丁二醇〉 正辛醇>3-己醇〉2-甲基-2-戊醇>正己烷
(2)
1碳酸〉邻甲苯酚〉水〉苯甲醇〉苯甲醚
22,4—二硝基苯酚>邻硝基苯酚>苯酚>邻甲苯酚
(3)④>②〉③>①
5、
(3)具有多电子得p—共轭体系;(1)、(4)具有—共轭体系;
10、
11、
12、
13、
14、
15、
第四章芳香烃作业参考答案
1、
(1)邻硝基甲苯(2)3-羟基苯磺酸(3)3-甲基-4—氯苯甲酸(4)1,4-二甲基萘
(5)4—甲基-3-苯基-1—戊烯(6)6-氯—2—萘酚
2、
(1)(2)(3)(4)(5)
(5)Z(顺)—3-甲基—2—氯—2-戊烯(乙烯型)(6)3—甲基-4-溴-1-丁烯(隔离型卤代烃)
(7)对-氯甲苯(乙烯型) (8)1-苯基-1-溴丙烷(烯丙基型)
2、(1)(2)(3)(4)
(5)(6)(7)(8)
3、(1)
(2)
(3)
4、
(1)
(2)
(3)
(4)
5、
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(3)3-噻吩磺酸(4)3-吡啶甲酰胺
第十三章碳水化合物习题参考答案
第十四章氨基酸、蛋白质习题参考答案
(6)
3、(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
李景宁版有机化学第六章习题解答

Br C H
⑶ meso-3,4-二硝基己烷
CH3
即:
(4) (R) -2-甲基-1-苯基丁烷
CH2
H
CH3
CH2CH3
(5) (2R,3S,4S) -3,4-二氯-2-己醇
CH3
HO
H
H
Cl
Cl
H
CH2CH3
9、(1)指出下列化合物的构型是R还是S构型?
CH3
H
Cl
S构型
CH2CH3
(2) 在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同? 那些是它的对映体?
(1)
CH3
OH
H3CH2C
H
H3CH2C
CH3 H
OH
CH3
H
OH
CH2CH3
S
观察方向
(2) H3C
H Cl
Cl H 绕键轴旋转C2H5
观察方向
H3C
Cl 2 H
观察方向
C2H5
3H Cl
H
Cl 2
H3C
H Cl
3 C2H5
CH3 Cl 2 H Cl 3 H
C2H5
2R,3S
CH3 Cl 2 H Cl 3 H
Cl Cl Cl
Cl
Cl
H H2C C CH2 +
Cl Cl Cl Cl
Cl H
HC C* CH3 Cl Cl
+
H2C C CH3
Cl Cl
Cl H2
HC C CH3 Cl
D
Cl2 Cl
Cl
Cl
H2 C C CH3
+
H HC C CH3
Cl
Cl Cl
高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第6章

八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。
九、试扼要写出下列合成步骤,所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
1.甲苯4-硝基-2-溴苯甲酸;3-硝基-4-溴苯甲酸
5,对二甲苯2-硝基-1,4-苯二甲酸
十、以苯,甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。
十一、根据氧化得到的产物,试推测原料芳烃的结构。
十二、三种三溴苯经硝化,分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物,是推测原来三溴苯的结构,并写出它们的硝化产物。
十三、某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B(C9H12)。将化合物B用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C(C8H6O4)将化合物C加热得到化合物D(C8H4O3),若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E催化脱氢的2-甲基联苯,写出A,B,C,D,E的构造式及各步反应式:
从硝化反应的中间体的稳定性看,在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。
四、用化学方法区别各组化合物。
解:环己烷环己烯苯
环己烷
环己烯
苯
溴水
不变
褪色
不变
Br2/CCl4,Fe
不变
褪色
解:乙苯苯乙烯苯乙炔
乙苯
苯乙烯
苯乙炔
溴水
不变
褪色
褪色
硝酸银氨溶液
不变
沉淀
五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物(一种或几种)。
10,邻甲苯酚11,对甲苯酚12,间甲苯酚
六、完成下列反应式。
第六章单环芳烃
一、写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。
二、写出下列化合物的结构式。
有机化学-高等学校教材-孔祥文-化学工业出版社-第6章习题和解答

)2(习题1某化合物溶于乙醇,所得溶液为100 mL 溶液中含该化合物14g o(1)取部分该溶液放在 5 cm 长的盛液管中,在20C 用钠光作光源测得其旋光度为 +2.1。
,试计算该物质的比旋光度。
(2) 把同样的溶液放在 10 cm 长的盛液管中,预测其旋光度。
(3) 如果把10 mL 上述溶液稀释到 20 mL,然后放在5 cm 长的盛液管中,预测其旋光度。
解 (1)比旋光度是旋光物质特有的物理常数,用下式表示:t 为测定时的温度(一般为室温,15-30 o C );入为测定时的波长(一般采用波长为 589.3 nm 的钠光,用符号D 表示),在此 测定条件下得出的比旋光度:----------- 乞 -------------------------- =+21° _______________________________________ =斗疔1(10 on) t g/mL)0 5*〔14呂门DDniL)(2) 旋光度为%= +2.1。
*2 = +4.2。
(3) 旋光度为%= +2.1。
/ 2 = +1.05。
2. 将5g 的某一对映体溶于乙醇中制成 50mL 溶液,然后在一 10cm 长的盛液管中,于20 C 钠光中(入=589.3nm )测得其比旋光度为+93。
假定(1)在5cm 盛液管中进行测量。
(2) 将溶液由50mL 稀释至150mL 并在10cm 的盛液管中进行测量,观察到的旋光度各是多少?得出:(1)曰a]D20?l?C=+93?0.5?5/50=4.65? 3. 用系统命名法命名下列化合物或写出结构式)2(COOH CH4、6、(R)-3-甲基己烷(透视式)5、H7、(S)-CH 3CHDC 6H5 ( Fischer 投影式)解:1、S-2-丁醇2、R-乳酸(R-2-羟基丙酸)3、(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5、R-2-溴丁烷4、S-2-异丙基戊烷CH3D--------- C6H54.完成下列反应式:(请注意产物的构型, 1 T 5题产物的构型用Fischer投影式表示)CH3、CH3H "H Br2[CH r HH C SCH r CH‘ C=CBr233Cl2-[H2OCH3 H H C=C CH3 Cl2 H2OCH3 H3KMnO 4碱,稀,冷KMnO4-OH ,稀,冷(注意产物的构型)7、Br2(注意产物的构型)s'〈—\ h衍比L=/ 2, H20^ OH"i^T 丁3(注意产物的构型)1、B2H68+2、H2O2/ OH(注意产物的构型)Br2CH33解(ii)反式加成(iv)顺式催化加氢(土)CH 3 H -------- OH5•⑴指出C 2H5是R 还是s 构型⑵ 在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同 ?那些是它的对映体?HH 3C --------- C 2H 5(d)解:(1)S (2) b,c,d,e,相同;a, f 对映体6.写出下列化合物的Fisher 投影式,并标出每个手性碳的3 33H H(e )3HH合物是否具有旋光性 解(1) (2S , 3S)⑵(2S , 3S)(3) (2R , 3S)(b)OH(C)R/S 构型,并判断每个化OOOHH——Br一HCOOH<(H -—Hr改一-HBr-Br +TCH J CH J((1) (2) (3)7.用R/S法标记下列化合物中手性碳原子的构型:⑴Cl⑶CH 3(4) CH(CH 3)2H ---------- ClH ---------- ClCH=CH2BrBrOHCH3 解:(1)2R, 3R (2) 2R, 3S (3) S ⑷ S (5) R (6) R, R (7) R (8) S8.下列各对化合物那些属于对映体,非对映体,顺反异构体构造异构体或同一化合物.Cl 和H3C ClCOOHH3C^—OH 和CfiHsH -------- B r 和CH3 --------------- C2H5C比Q足聊—一昭和琢斗―HH 呻9.下列联苯类化合物中那些能拆分出对映异构体(8)(9)C2H5和(11)(12)CHOH一OHCH t QH解⑴⑷⑹非对映体⑵⑺(10) (11) (12)同一化合物(3)(9) (11)对映体(5)顺反异构体(8)构造异构体(10)COOHHO -------- C6H SCH3(iv)(1 )(3 )11.用Fischer 投影式写出2-甲基-1,3-二溴丁烷的各异构体,并用 R / S 表示各手性碳原子的构型。
有机化学课后习题及答案(第六章)

有机化学课后习题及答案(第六章)6章思考题6.1 试解释实验中所遇到的下列问题:(1)(1)⾦属钠可⽤于除去苯中所含的痕量H2O,但不宜⽤于除去⼄醇中所含的⽔。
(2)(2)为什么制备Grignard试剂时⽤作溶剂的⼄醚不但需要除去⽔分,并且也必须除净⼄醇(⼄醇是制取⼄醚的原料,常参杂于产物⼄醚中)。
(3)(3)在使⽤LiAlH4的反应中,为什么不能⽤⼄醇或甲醇作溶剂?6.2 叔丁基醚[(CH3)3C]2O既不能⽤Williamson法也不能⽤H2SO4脱⽔法制得,为什么?6.3 苯酚与甲苯相⽐有以下两点不同的物理性质:(a)苯酚沸点⽐甲苯⾼;(b)苯酚在⽔中的溶解度较甲苯⼤。
你能解释其原因吗?6.4 解释下列现象(1)(1)从2-戊醇所制得的2-溴戊烷中总含有3-溴戊烷。
(2)(2)⽤HBr处理新戊醇(CH3)2C-CH2OH时只得到(CH3)2CBrCH2CH3。
解答6.1 答(1)⼄醇的活泼氢能与Na发⽣反应,苯与Na⽆反应。
(2)RMgX不仅是⼀种强的亲核试剂,同时⼜是⼀种强碱,可与醇羟基中的H结合,即RMgX可被具活性氢的物质所分解,如(3)LiAlH4既是⼀种强还原剂,⼜是⼀种强碱,它所提供H-与醇发⽣反应,如6.2叔丁基醚⽤H2SO4脱⽔法合成时,主要产⽣烯烃。
6.3 答甲苯和苯酚的相对分⼦质量相近,但是甲苯的沸点110.6℃,⽽苯酚的沸点181.8℃,这是由于苯酚可以形成分⼦间氢键;甲苯不溶于⽔,⽽苯酚易溶于⽔,是由于苯酚与⽔分⼦之间会形成氢键:6.4习题6.1⽐较下列各组化合物与卢卡斯试剂反应的相对速度:(1) 正戊醇, 2-甲基-2-戊醇, ⼆⼄基甲醇(2) 苄醇, 对甲基苄醇, 对硝基苄醇(3)(3)苄醇, α-苯基⼄醇, β-苯基⼄醇6.26.2区别下列各组化合物:(1) CH2=CHCH2OH, CH3CH2CH2OH , CH3CH2CH2Br, (CH3)2CHI(2) CH3CH(OH)CH3, CH3CH2CH2OH , C6H5OH , (CH3)3COH , C6H5OCH3(3) α-苯基⼄醇, β-苯基⼄醇, 对⼄基苯酚, 对甲氧基甲苯6.36.3写出下列各反应主要产物:6.4合成题:(1)(1)甲醇, 2-丁醇→ 2-甲基丁醇(2)(2)正丙醇, 异丙醇→ 2-甲基-2-戊醇(3)(3)甲醇, ⼄醇→正丙醇, 异丙醇(4)(4)2-甲基丙醇, 异丙醇→ 2,4-⼆甲基-2-戊烯(5)(5)丙烯→⽢油→三硝酸⽢油酯(6)(6)苯, ⼄烯, 丙烯→ 3-甲基-1-苯基-2-丁烯(7)(7)⼄醇→ 2-丁醇(8)(8)叔丁醇→ 3, 3-⼆甲基-1-丁醇(9)(9)⼄烯→三⼄醇胺(10)(10)丙烯→异丙醚(11)(11)苯, 甲醇→ 2,4-⼆硝基苯甲醚(12)(12)⼄烯→正丁醚(13)(13)苯→间苯三酚(14)(14)苯→对亚硝基苯酚(15)(15)苯→ 2,6-⼆氯苯酚(16)(16)苯→对苯醌⼆肟6.5某醇C5H12O氧化后⽣成酮,脱⽔则⽣成⼀种不饱和烃, 将此烃氧化可⽣成酮和羧酸两种产物的混合物, 试推测该醇的结构.6.6有⼀化合物(A)的分⼦式为C5H11Br, 和NaOH⽔溶液共热后⽣成C5H12O(B). B具有旋光性.能和钠作⽤放出氢⽓, 和浓硫酸共热⽣成C5H10(C). C经臭氧化和在还原剂存在下⽔解, 则⽣成丙酮和⼄醛. 试推测A, B, C的结构, 并写出各步反应式.6.7新戊醇在浓硫酸存在下加热可⽣成不饱和烃. 将这不饱和烃经臭氧化后, 在锌粉存在下⽔解, 可得到⼀种醛和⼀种酮. 试写出反应历程及各步反应产物的构造式.6.8分离下列各组化合物:(1)(1)⼄醚中混有少量⼄醇(2)(2)戊烷, 1-戊炔和1-甲氧基-3-戊醇6.9 下列各醚和过量的浓氢碘酸反应, 可⽣成何种产物?(1)(1)甲丁醚(2)(2)2-甲氧基⼰烷(3)(3)2-甲基-1-甲氧基戊烷6.10有⼀化合物的分⼦式为C6H14O, 常温下不与⾦属钠反应, 和过量的浓氢碘酸共热时⽣成碘烷, 此碘烷与氢氧化银作⽤则⽣成丙醇. 试推测此化合物的结构, 并写出反应式.6.11 有⼀化合物的分⼦式为C7H16O, 并且:(1)(1)在常温下它不和⾦属钠反应;(2)(2)它和过量浓氢碘酸共热时⽣成C2H5I和C5H11I . 后者与氢氧化银反应⽣成的化合物的沸点为138℃.试推测原化合物的结构, 并写出各步反应式.6.12有⼀化合物的分⼦式为C20H21O4N, 与热的浓氢碘酸反应可⽣成碘甲烷. 当此化合物4.24 mg与氢碘酸反应, 所⽣成的碘甲烷通⼈硝酸银的醇溶液, 得到11.62mg碘化银. 问此化合物含有⼏个甲氧基?6.13 写出环氧⼄烷与下列试剂反应的⽅程式:(1)(1)有少量硫酸存在下的甲醇(2)(2)有少量甲醇钠存在下的甲醇6.14 推测下列反应的机理。
有机化学第六章习题答案

H OH
CHO
(R)
H OH
(S)
HO H
CH2OH
I
CH2OH
II
CH2OH
III
CH2OH
IV
(1)(II) 和(III)是否是对映体?
不
(2)(I)和(IV)是否是对映体?
不
(3) (II)和(IV)是否是对映体?
不
(4) (I)和(II)的沸点是否相同?
相同
(5) (I)和(III)的沸点是否相同?
α = +1.15 o α = 11+0001.150o.5= +23 o
第二次观察说明第一次观察的到的α是+23°,而不是α±n180°。
十二、根据给出的四个立体异构体的Fisher投影式,回答
下列问题: CHO (R) H OH (R) H OH
CHO
(S)
HO H
(S)
HO H
CHO
(S)
HO H
不同
(6) 把这四种立体异构体等量混合,混合物有无旋光性? 无旋光
十八、某化合物(A)的分子式为C6H10,具有光学活性。可 与碱性硝酸银的氨溶液生成白色沉淀。若以Pt为催化剂催 化氢化,则(A)转别为C6H14(B),(B)无光学活性。试推测 (A)和(B)的结构式。
(A) C2H5CH(CH3)C CH (B) C2H5CH(CH3)CH2CH3
H
H
(1)(3)(4) Ch3
七、Fischer投影式 H Br 是R型还是S型? 下列各结
CH2CH3
构式,那些同上面这个投影式是同一化合物?
(1) C2H5 H Br
(2) H
(3)
陆涛有机化学第六章习题答案

陆涛有机化学第六章习题答案1、游离木脂素易溶于下列溶剂,除了()[单选题] *A乙醇B氯仿C乙醚D水(正确答案)2、属于二萜的化合物是()[单选题] *A龙脑B月桂烯C薄荷醇D穿心莲内酯(正确答案)3、挥发油常见属于哪类萜类化学物()[单选题] *A半萜与单萜B单贴与倍半萜(正确答案)C倍半萜与二萜D二萜与三萜4、挥发油的溶解性难溶于()[单选题] *A水(正确答案)B乙醇C石油醚D乙醚5、在溶剂提取法中,更换新鲜溶剂可以创造新的(),从而使有效成分能够继续被提取出来。
()[单选题] *A极性差B压力差C浓度差(正确答案)D体积差6、大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是()[单选题] *A一个苯环的β位B苯环的β位C在两个苯环的α或β位(正确答案)D一个苯环的α或β位7、分馏法分离挥发油的主要依据是()[单选题] *A密度的差异B沸点的差异(正确答案)C溶解性的差异D旋光性的差异8、香豆素母核为()[单选题] *A苯骈-A-吡喃酮(正确答案)B对羟基桂皮酸C反式邻羟基桂皮酸D顺式邻羟基桂皮酸9、下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是()[单选题] *A七叶内脂(正确答案)B大黄素C麻黄碱D大豆皂苷10、以杜鹃素为指标成分进行定性鉴别的中药是()[单选题] * A满山红(正确答案)B黄芩C槐花D陈皮11、一般情况下,为无色的化合物是()[单选题] * A黄酮B花色素C二氢黄酮(正确答案)D查耳酮12、巴豆的致泻成分是()[单选题] *A丁二酸B巴豆油酸(正确答案)C绿原酸D抗内毒素13、在脱铅处理中,一般通入的气体为()[单选题] * A氯化氢B二氧化硫C硫化氢(正确答案)D二氧化碳14、容易发霉变质的是()[单选题] *A中药水提取液(正确答案)B中药乙醇提取液C二者均是D二者均非15、检识黄酮类化合物首选()[单选题] *A盐酸-镁粉反应(正确答案)B四氢硼钠反应C硼酸显色反应D锆盐-枸橼酸反应16、除了能够沉淀有羧基或邻二酚羟基成分,还能沉淀一般酚羟基成分的是()[单选题] *A碱式醋酸铅(正确答案)B中性醋酸铅C酸碱沉淀法D以上都不对17、以下黄酮类化合物中,以离子状态存在的是()[单选题] *A黄酮B花色素(正确答案)C二氢黄酮D查耳酮18、以下哪种方法是利用混合中各成分在溶剂中的溶解度不同或在冷热情况下溶解度显著差异的原理而达到分离的()[单选题] *A沉淀法B分馏法C结晶法(正确答案)D升华法19、美花椒内酯属于()[单选题] *A呋喃香豆素B吡喃香豆素(正确答案)C环木脂素D环木脂内酯20、水提醇沉法可以沉淀下列()等成分()[单选题] *A葡萄糖B多糖(正确答案)C树脂D生物碱21、萃取时易发生乳化现象的是()[单选题] *A简单萃取法(正确答案)B逆流连续萃取法C二者均是D二者均不是22、提取遇热不稳定的成分宜用()[单选题] *A回流法B煎煮法C渗漉法(正确答案)D蒸馏法23、碱水提取芦丁时,若PH过高会使()[单选题] *A产品质量降低B产品收率降低(正确答案)C苷键水解断裂D内酯环开环24、在高效液相色谱法中,常用的柱内填料是()[单选题] *A氧化铝B活性炭C十八烷基硅烷键和硅胶(正确答案)D羧甲基纤维素25、中药紫草中的主要有效成分属于()[单选题] *A苯醌类B萘醌类(正确答案)C蒽醌类D菲醌类26、纸色谱是分配色谱中的一种,它是以滤纸为(),以纸上所含的水分为固定相的分配色谱。
有机化学第二版(高占先)第六章习题答案

(4)
Ph
H + Br Br
Ph
H
Br +
Br
Ph Ph Br + Ph
H H
Br
Ph Br
H Ph H
H
Ph Br 即 H Ph H Br
Ph H
Ph
Br
+
H Br Ph
Br H
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6-14分子式为C7H10的某开链烃A,可发生下列 反应:A经催化可生成3-乙基戊烷;A与 AgNO3/NH3溶液反应可产生白色沉淀;A在 Pd/BaSO4作用下吸收1molH2生成化合物B;可 以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物C。试推测 A,B和C的构造式。
液氨
CH3C
CNa
CNa + BrCH2CH2CH2Br
CH3C
C(CH2)3C
CCH3
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(2)
HC NaC
CH + 2 NaNH2
液氨
NaC
CNa + 2NH3
CNa + 2CH3CH2Br
CH3CH2C CCH2CH3
P-2催化剂
CH3CH2C CCH2CH3 + H2
H3CH2C H
2-丁烯
Z型 偶极矩 熔点(℃) 沸点(℃) 0.33 /10-30 c.m -138.9 4 E型 0 -105.6 1
1,2-二氯乙烯
Z型 1.85 /10-30 c.m -80.0 60.6 E型 0 -49.8 47.6
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6-9完成下列反应式,写出主要产物。
(1) (C2H5)2C (2)
H CH3
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四、用化学方法区别各组化合物。
解:环己烷环己烯苯
环己烷
环己烯
苯
溴水
不变
褪色
不变
Br2/CCl4,Fe
不变
褪色
解:乙苯苯乙烯苯乙炔
乙苯
苯乙烯
苯乙炔
溴水
不变
褪色
褪色
硝酸银氨溶液
不变沉淀Βιβλιοθήκη 五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物(一种或几种)。
10,邻甲苯酚11,对甲苯酚12,间甲苯酚
六、完成下列反应式。
七、指出下列反应中的错误。
八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。
九、试扼要写出下列合成步骤,所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
1.甲苯4-硝基-2-溴苯甲酸;3-硝基-4-溴苯甲酸
5,对二甲苯2-硝基-1,4-苯二甲酸
十、以苯,甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。
十一、根据氧化得到的产物,试推测原料芳烃的结构。
第六章单环芳烃
一、写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。
二、写出下列化合物的结构式。
1,1.间二硝基苯2,对溴硝基苯3,1,3,5-三乙苯4,对羟基苯甲酸
5,2,4,6-三硝基甲苯6,间碘苯酚7,对氯苄氯8,3,5-二硝基苯磺酸
三、命名下列化合物。
叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇
苯磺酰氯2,4-二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1-(4-甲苯基丙烯
解:
十四、指出下列几对结构中,那些是共振结构?
十五、苯甲醚进行硝化反应时,为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚?试从理论上解释之。
解:甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应,共轭效应大于诱导效应,是供电基团,其邻、对位上电子云密度比间位上大,硝化反应是芳烃的亲电取代反应,电子云密度大的地方易于进行,所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。
十二、三种三溴苯经硝化,分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物,是推测原来三溴苯的结构,并写出它们的硝化产物。
十三、某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B(C9H12)。将化合物B用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C(C8H6O4)将化合物C加热得到化合物D(C8H4O3),若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E催化脱氢的2-甲基联苯,写出A,B,C,D,E的构造式及各步反应式: