第六章单环芳烃习题
Chapter 6-1 芳烃
间二硝基苯88%
CH3 NO2 CH3
混酸 60℃
CH3 NO2 混酸 NO2
CH3 NO2
混酸 30℃
CH3
混酸
60℃
NO2 NO2
110℃
NO2
2，4，6-三硝基甲苯 （TNT）
氯 苯 硝 化 比 苯 难
主 要 得 邻、对 位 产 物
硝 化 反 应 历 程
先 加 成
后 消 除
硝化反应的应用
H H H H H H
凯 库 勒 结 构 式: 1. 满足碳原子 四价 2.合理地解释了 一取代苯环只 有一个化合物
不能解释：
H H H H H H
1、三个双键不易 加 成和不易氧化
2、单双键相间 但键长完全相等 3、邻位取代产物 只有一种
价键法及分子轨道法对苯结构的研究
近代红外光谱和X-衍射研究证明
如何鉴别苯和环己烷？
硝化反应小结
卤化反应由NO2+进攻苯环而引起， 先加成，后消除，是亲电取代反应！
混酸通常指浓硝酸和硫酸以1:2比例 混合得到的，硫酸的作用是脱水产生 NO2+
1.请查一下苯酚的硝化 反应； 2. 思考一下为什么未列 出苯胺
（3）磺 化 反 应 (E+ = SO3 )
? 怎样利用这一亲电取代反应构建碳碳键
使用C+ (Cδ+)的E+ 已经学习 碳正离子
思考：到目前为止我们学习哪些反应是经过 碳正离子历程的？ 碳正离子重要性质是什么？ 产生碳正离子有哪些的反应？
使用C+ (Cδ+)的E+
扩展出
醛
?
酮
使用C+ (Cδ+)的E+
有机化学典型习题及解答
有机化学典型习题及解答第一章绪论1．以下化合物是否有极性？若有试用“”标记标明偶极矩方向。
(醇醚O以p3杂化)(1)H-Br(2)CH3Cl(4)ClClCH3CCClCH3(6)CH3OCH3(3)CH2Cl2CH3CC(5)CH3OH解答：H(1)H-Br(2)无(3)ClCl(4)ClCH3ClCH3(5)OCH3H(6)OCHCCCH3CH32.2.根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。
3.预测下列各对物质的酸性相对强弱。
(1)H3O+和N+H4(2)H3O+和H2O(3)N+H4和NH3(4)H2S和HS-(5)H2O和OH-解答：(1)H3O+>N+H4(2)H3O+>H2O(3)N+H4>NH3(4)H2S>HS-(5)H2O>OH-4．把下列各组物质按碱性强弱排列成序。
(1)F-,OH-,NH2-,CH3-(2)HF,H2O,NH3----(3)F,Cl,Br,I解答：(1)F-<OH-<NH2-<CH3-(2)HF<H2O<NH35．下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？---(3)F->Cl->Br->I-H+,Cl+,H2O,CN-,RCH2-,RNH3+,NO2+,RC+O,OH,NH2,NH3,RO+++++解答：亲电试剂H,Cl,RNH3,NO2,R―C=O亲核试剂H2O,CN-,RCH2-,OH-,NH2-,NH3,RO-第二章烷烃1．用中文系统命名法命名或写出结构式。
CH3(1)CH3CH2CHCH2CH2CCHH3CCH3(3)CH3CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH3CH3H3CCH3(4)CH3CH2CH3(2)CH3CHCH3CH3CCCH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3(5)四甲基丁烷(6)异己烷解答：(1)2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。
第六章 芳香烃
氯磺酸
SO3H
200~230℃
SO3H SO3H
+ H2SO4.SO3
间苯二磺酸
CH3 + H2SO4 CH3 SO3H + SO3H CH3
邻甲苯磺酸
对甲苯磺酸
③反应历程：目前认为亲电试剂是三氧化硫
2 H2SO4 SO3 + H3O +
+
HSO4
-
O
+
H SO3SO3-
+S O
O-
慢
+
H SO3-
碳原子和 6个氢原子在同一平面上（平 面结构），6个碳原子构成平面正六边形， 碳碳键键长均为 0.140nm，比碳碳单键 0.154nm短，比碳碳双键0.134nm长， 各键角都是 120°。
(1)价键理论
在苯分子中，每个碳原子都是sp2杂化，以 sp2杂化轨道与相邻碳原子的sp2杂化轨道相互交 盖，构成六个等同的碳碳σ键。同时，每个碳原 子以sp2杂化轨道，分别与一个氢原子的1s轨道 相互交盖，构成六个相同的碳氢σ键 。
C12 H25
SO3Na
对十二烷基苯磺酸钠
（4） Fridel-Crafts反应 Ⅰ. 傅-克烷基化反应
①定义： 苯环上的氢被烷基取代的反应，这样的 反应叫傅-克烷基化反应。 ②反应式：
+ CH3CH2CI
AlCl3
CH2CH3 + HCl
③烷基化试剂和催化剂： 烷基化试剂：凡能产生R＋的试剂都可以作 为烷基化试剂，例如：卤代烷、烯烃和醇。
①定义：苯环上的氢被卤素取代，这样 的反应叫卤化反应。 ②反应式：
+ Cl2
FeCl3
Cl + HCl
有机化学习题及考研指导-6第六章单环芳烃答案
第六章 单环芳烃参考答案习题A一、 1. 甲苯2. 对溴苯酚3. 邻硝基甲苯4. 间硝基苯磺酸5. 3-乙基甲苯6. 苯胺7. 1,3,5-三甲苯（均三甲苯） 8. 3-苯基丙烯 9. 3-碘苯酚 10. 苯甲醚 二、1.2.CH CH 23.CH 24.5.CH 2CH 2CH 36.HONO 27.Cl2Br8.CH 3NO 2Cl9.OHNO 2NO 2O 2N10.H 2N三、1. CH3ClCH3Cl+2. CH2CH33. COOHCOOH 4.O2N NO25. CH3NO2CH3NO2+6.CH2Cl7. CH2CH3SO3H CH2CH3SO3H+8. C2H5CH3H3C9.OC(CH3)3，OC(CH3)3Cl10.，Cl11. CH2CH3，COOH，COOHNO212. ONO2四、1. B2. C3.A4.A5.B五、1.（1）CH 2CH 3CHCH 2CCH_++_（白色沉淀）（2）C 3H7CH CH2_+（褪色）（褪色）_⎽（3）_+（褪色）（褪色）_⎽环己烷环己烯甲苯（4）_+（褪色）（褪色）_+⎽1,3,5-三甲苯叔丁基苯1-苯基丙烯2.在苯和甲苯的混合物中加入浓硫酸，甲苯亲电取代活性比苯强，发生磺化反应生成甲基苯磺酸，溶于浓硫酸中；而苯常温不能用浓硫酸磺化，且与浓硫酸不相容，通过分液将苯分离。
然后再将下层浓硫酸层加水水解，使对应的苯磺酸发生逆磺化反应脱去磺酸基，重新转变成甲苯而分层，最后再分液将甲苯分离。
六、322AlCl3Cl 光Cl2.第一步硝基苯不发生傅克烷基化反应。
NO 2CH 2CH 34NO 2COOH3. 第一步得到硝基苯，第二步不反应。
4.32AlCl 3Cl COCH 3COCH 3CH 2CH 3FeCOCH 3CH 2CH 3Cl COCH 3CH 2CH 3Cl+七、 1. （1）CH 3CH 3（2）BrBrBr2. （1）（2）2（3）（4）3（5）（6）（7）（8）3. （1） A > D > B > C （2） B > C > A4. （1） B > D > E > C > A （2） D > A > B > C1. 甲苯的硝化和硝基苯的硝化都属于苯环上的亲电取代反应，但甲基是供电子基团，使苯环上电子云密度增加有利于亲电取代反应的进行；硝基是强吸电子基团，使苯环上电子云密度下降，不利于反应进行。
(完整版)芳烃习题答案
第七章芳烃1、写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。
答案：解:CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3C2H5CH3C2H5丙苯异丙苯邻乙甲苯间乙甲苯CH3 C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3对已甲苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯2、写出下列化合物的构造式。
（1）2-硝-3，5-二溴基甲苯（2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯（3）2- 硝基对甲苯磺酸（4）三苯甲烷（5）反二苯基乙烯（6）环己基苯（7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯（9）对溴苯胺（10）对氨基苯甲酸（11）8－氯－萘甲酸（12）（E）－1－苯基－2－丁烯答案：CH 3O2N NO2OCH3(2)CH3SO3HNO2(3)COOHNH2(10)（11）Cl COOH（12）CH2CH3 3、写出下列化合物的结构式。
（o,m,p）代表邻,间,对。
（1）2-nitrobenzoie acid （2）p-bromotoluene（3）o-dibromobenzene （4）m-dinitrobenzene（5）3,5-dinitrophenol （6）3-chloro-1-ethoxybenzen （7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （9）benzyl bromide （10）p-nitroaniline（11）o-xylene （12）tert-butylbenzene （13）p-cresol （14）3-phenylcyclohexanol （15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene答案：（1）NO2COOH（2）CH3Br（3）BrBr（4）NO2NO2（5）OHO2N NO2（6）OC2H5Cl（7）CHCHCH2OHCH3CH3（8）SO3HCl（9）CH2Br（10）NH2NO2（11）CH3CH3（12）C(CH3)3（13）OHCH3（14）HO（15）C CHCH3CH3（16）4、在下列各组结构中应使用“”或“ ”才能把它们正确地联系起来，为什么？(1)HHH与HHH(2)EH与HE(3)(CH3)2C O与CH3C CH2OH(4)答案：解:这两个符号表示的意义不同，用可逆号表示的是平衡体系，两边的结构式互变异构关系。
有机化学第二版课后的答案解析
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
第六章 芳香烃
4. 定位效应及其应用 邻对位定位基；间位定位基
（只能做取代基）
三、苯及其同系物的性质
物理性质
不溶于水，易溶于乙醚、 四氯化碳或石油醚；相对 密度几乎都小于1
化学性质
芳香性——易取代、难 加成、难氧化、环有特 殊稳定性。
注意
苯及其同系物一般都有毒性，注意防护！
(一) 苯的亲电取代反应(electrophilic substitution)
恢复sp2 质子离去 提供 环具有 电子对 特殊稳定性 吸引 亲电试剂 过渡态
H
+
H
H H H
H
H
H H H H
H
H
2-
H H H
H
环丙烯 正离子
H
H
环戊二烯 负离子
H
H H H
环辛四烯 二负离子
环庚三烯 正离子
H
H
C C H
C
H C C H
H
H
C
C
H
H
H
本 章 要 点
1. 苯的结构 2. 命名 sp2 杂化碳 , 平面型分子, 环闭大π键
以苯作母体；以侧链作母体
3. 性质 ——芳香性：环稳定,易取代,难加成,难氧化 亲电取代：卤代、硝化、磺化 游离基取代：侧链αH的卤代 氧化：具有 α-H 的侧链可氧化为-COOH
CH3
+ +
NO 2
+
-
邻对位定位基的特点
• ①与苯直接相连的原子不含有双键和叁键、
除烃基外都带有未共用电子对。
• ②邻、对位取代基除苯环外都能使苯环活化
（卤素除外）使取代反应易进行。 常见的邻、对位定位基 ：
有机化学【徐寿昌主编】课后习题及答案上
有机化学 徐寿昌第二章 烷烃一、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷二、写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)22CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 3三、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH 32CH 3CCH 3CH31.1111112CH 3402.4311323)33四、下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
1.2.3.4.5.6.五、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： ①2，3－二甲基戊烷 ②正庚烷 ③ 2－甲基庚烷 ④ 正戊烷 ⑤ 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷六、作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
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SO2Cl (6)
NO2 (7)
(8)
NO2
SO3Na
CH CH CH3
4、用化学方法区别各组化合物：
(1)
(2)
CH2CH3
CH CH2
Department of Material and Engineering, Soochow University
C CH
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NO2
KMnO4 (B)
CH2CH3
NO2 CH2COOH
COCH3
CH3CH2Cl , AlCl3
(3)
(A)
COCH3 CH2CH3
Cl2 , Fe (B)
COCH3
CHCH3 Cl
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7、指出下列反应中的错误。
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CH2CH2CH3
CH2CH2CH2Cl
CH3CH2CH2Cl , AlCl3
(1)
(A)
Cl2 , 光 (B)
NO2
H2C CH2, H2SO4
(2)
(A)
8、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。
(1) 苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯 (2) 苯，溴苯，硝基苯，甲苯 (3) 对苯二甲酸，甲苯，对甲苯甲酸，对二甲苯 (4) 氯苯，对氯硝基苯，2,4-二硝基氯苯
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(4) 对羟基苯甲酸 (8) 3,5-二硝基苯磺酸
3、命名下列化合物：
(1) C(CH3)3
(2) CH3
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(3) C2H5 (4) CH2OH
Cl
NO2
COOH
C12H25
CH3
(5)
10、以苯、甲苯及其他必要的试剂合成下列化合物： (4) 正丙苯 (5)
O
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11、根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。
COOH
COOH
(1) C8H10
K2Cr2O7 H2SO4
5、以构造式表示下列各化合物经硝化后可能得到的主要一硝基化合物 （一个或几个）：
(1) C6H5Br (2) C6H5NHCOCH3 (3) C6H5C2H5
(4) C6H5COOH
(5) o-C6H4(OH)COOH
(6) p-CH3C6H4COOH
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CH3
Байду номын сангаас
C H (C H 3)2
SO 2C l
(2)
+ ? A lC l3
K M nO 4+H 2SO 4 ?
CH3
C H 2C l
? (3)
C 2H 5
A lC l3 ?
(4)
+ 3H2 Pd ?
(2)C8H10 O
(3) C8H10 COOH
COOH
COOH
COOH COOH
COOH
(4) C9H12
(5) C9H12
(6) C9H12
COOH
HOOC
COOH
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12、 三种三溴苯经过硝化后，分别得到三种、两种和一种一元硝基化合物。试推 断原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。
1、写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有异构体，并命名之。
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2、写出下列化合物的构造式： (1) 间二硝基苯 (2) 对溴硝基苯 (3) 1,3,5-三乙苯 (5) 2,4,6- 三硝基甲苯 (6) 间碘苯酚 (7) 对氯苄氯
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9、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 (4) 苯甲醚 → 4-硝基-2,6-二溴甲苯醚 (5) 对二甲苯 → 2-硝基-1,4-苯二甲酸 (6) 苯 → 间氯苯甲酸
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10、以苯、甲苯及其他必要的试剂合成下列化合物：
( 1 ) C l H 2 C
( 2 ) C l
C H 3 C H
( 3 ) C H 3
C H 2
C H 3
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第六章 单环芳烃 练习题
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9、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 (1) 甲苯 → 4-硝基-2-溴苯甲酸，3-硝基-4-溴苯甲酸
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9、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 (2) 邻硝基甲苯 → 2-硝基-4-溴苯甲酸 (3) 间二甲苯 → 5-硝基-1,3-苯二甲酸
5、以构造式表示下列各化合物经硝化后可能得到的主要一硝基化合物 （一个或几个）：
(7) m-C6H4(OCH3)2 (10) 邻甲苯酚
(8) m-C6H4(NO2)COOH
(9) o-C6H4(OH)Br
(11) 对甲苯酚
(12) 间甲苯酚
6、完成下列各反应式：
(1)
+ C H 3C l ?
CH3 ?