甘油氯化制备二氯丙醇催化剂的研究
甘油氢解制备1,3-丙二醇催化剂的研究进展
收稿日期：2023-03-03作者简介：张龙（1994-），硕士，研究方向：工业催化剂，*****************。
安徽化工ANHUI CHEMICAL INDUSTRYVol.49，No.6Dec.2023第49卷，第6期2023年12月甘油氢解制备1，3-丙二醇催化剂的研究进展张龙1，肖二飞1，钱胜涛1，王佳欣1，刘成超2（1.武汉聚川科技有限公司，湖北武汉430000；2.中南民族大学，催化转化与能源化学教育部重点实验室，湖北武汉430000）摘要：甘油作为生物柴油生产的副产品，已成为一种潜在的绿色可再生原材料，广泛应用于塑料、树脂、防冻剂、医药、化妆品等领域。
将甘油转化为1，3-丙二醇具有实际意义。
概述了甘油氢解制备1，3-丙二醇的反应路线，简述了催化甘油氢解的Cu 、Co 、Ni 以及钯钨催化剂，最后对甘油氢解制备1，3-丙二醇进行了总结和展望。
关键词：甘油；1，3-丙二醇；氢解；催化剂doi ：10.3969/j.issn.1008-553X.2023.06.002中图分类号：TQ223；TQ426文献标识码：A文章编号：1008-553X （2023）06-0005-06甘油可以通过氧化、酯化、氢解等途径获得许多有价值的产品，因此基于生物柴油基甘油的生物化学品的研发已成为科研工作者的研究目标[1]。
通过甘油制备某些化学品，提高甘油的商业价值，例如甘油氢解为丙二醇和丙醇，甘油脱水成丙烯醛等[2]。
在这些方法中，使用氢解将甘油转化为低级醇是一种有希望的途径，如1-丙醇（1-PO ），1，2-丙二醇（1，2-PDO ）或1，3-丙二醇（1，3-PDO ）。
1，3-丙二醇是生产聚酯和聚氨酯树脂的中间材料。
全球1，3-丙二醇的市场规模2020年达到了4.02亿美元，并预计2025年将达到6.91亿美元。
1，3-丙二醇广泛应用于塑料、树脂、防冻剂、医药、化妆品等领域。
从市场规模来看，1，3-丙二醇产量需求巨大。
日本开发出可将甘油直接氢解为1,3-丙二醇的新型催化剂
炉 管 中 有 两 种 主 要 炭 沉 积 源 ：在 钢 管 内 由镍 和 铁 在
高 温 下 催 化 形 成 的 丝 状 焦 炭 和 裂 解 气 态 烃 进 料 沉 积 的 非
晶 形 焦 炭 。Ｑ ａｔ ｍ 公 司 的 涂 层 技 术 通 过 阻 止 结 焦 机 理 ｕ ｎｉ ａ 可 预 防 前 者 的 形 成 。 通 过 涂 层 中 的 一 种 催 化 剂 把 焦 炭 转
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Ｑｕ ｎｉｍ公司推进新型裂解炉管 ａｔ ａ 涂覆技术 的产业化
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加 拿 大 Ｅ ｍｏ ｔｎ地 区 的 Ｑｕｎｉ 技 术 公 司 将 推 进 ｄ ｎｏ ａｔｍ ａ
一
种 能基本 除去 蒸汽裂 解管 内炭沉积 的涂覆 技术 的产业
化 。该 公司称， ５套乙烯裂解 装置进行工业化规 模试验 对
显 示 ， 于 轻 质 进 料 而 言 ， 涂 层 能 够 使 裂 解 炉 的 两 次 除 对 该
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生物柴油副产甘油的利用技术
生物柴油副产甘油的利用技术（1）生产环氧氯丙烷。
环氧氯丙烷是生产环氧树脂的原料，环氧树脂复合材料应用于电子、汽车、航天和风力涡轮领域。
苏威公司开发了通过甘油与HCl反应，较直接地生产环氧氯丙烷的Epicerol工艺，该工艺藉助于专有催化剂，用一步法制取中间体二氯丙醇，无需使用氯气。
此外，该工艺产生极少量的氯化副产物，大大减少了水的消耗。
Epicerol 工艺还具有以甘油替代烃类原料的优点，可利用生物柴油工业的副产物甘油。
江苏工业学院也开发成功了甘油直接生产环氧氯丙烷的技术。
江苏工业学院开发的甘油法技术相对于丙烯高温氯化法和乙酸丙烯酯法具有明显的优势：资源条件宽松，不消耗丙烯;安全可靠，无需使用氯气和次氯酸;投资少，仅为丙烯法的四分之一;成本低，比丙烯法低3000元/吨;操作条件缓和，污染大大降低，废水是丙烯法的十分之一;不需昂贵的催化剂。
采用该技术经过间歇式放大生产催化剂和反应工艺效率高，已申请专利。
用该技术建设1万吨/年规模装置，可实现年产值2亿元、净利润2000万元左右。
（2）生产乙二醇。
戴维过程技术公司开发了一种独特的加工方法，可将生产生物柴油时不需要的副产物甘油用于生产乙二醇。
新的催化剂体系使用可再生的、由糖衍生的进料，并将其转化为乙二醇。
该催化剂为均相氢解催化剂，基于贵金属盐和有机膦配合基。
原料包括糖醇(丙三醇)、醛式糖(葡萄糖)和醛式糖的聚合物(纤维素、淀粉等)。
氢解时发生脱水和碳-碳链解离两种基础反应。
过程使用串联操作的搅拌釜式反应器。
氢、有机溶剂和糖如丙三醇加上催化剂进入反应器。
反应在均一的液相下进行，转化率高达90%，对乙二醇和丙二醇有高的选择性。
第二反应器的产品压力依次降低。
粗产品送至分离罐，携带的氢气释放至火炬系统。
产品液体加热并送至最后的闪蒸段，分除的催化剂溶液循环返回反应器。
含有乙二醇产品的蒸气送至最终分离器然后进入三塔串联的蒸馏塔，重质馏分从塔底除去。
（3）生产丙二醇。
二氯丙醇的制备方法
二氯丙醇的制备方法二氯丙醇，化学式为C3H6Cl2OH，是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药和染料等领域。
下面将介绍二氯丙醇的三种常用制备方法。
1.乙炔的氢化制备法乙炔与氢气反应生成反应生成二氯丙烯，再经过水解反应得到二氯丙醇。
反应方程式如下：C2H2+Cl2→Cl-CH=C=CH-ClCl-CH=C=CH-Cl+2H2O→Cl-CH2-CH2-OH+2HCl该方法的反应条件较温和，操作简单，但有时产率低。
为了提高产率，常常使用催化剂，如总傅-泊流尔催化剂，可以优化反应条件。
2.丙烯的氯化制备法丙烯和氯气在催化剂的作用下反应生成1,2-二氯丙烷，再经水解反应得到二氯丙醇。
反应方程式如下：CH2=CH-CH3+Cl2→CH2Cl-CH2-CH3CH2Cl-CH2-CH3+H2O→CH2Cl-CH2-OH+HCl该方法由于反应步骤较多，操作复杂，而且丙烯本身具有易燃性，安全性较差。
3.氯醋酸的还原制备法氯醋酸由醋酸氯与醋酸鉴合生成，经过还原反应生成二氯丙醇。
反应方程式如下：CH3-COOH+Cl2→CH3-CO-Cl+HClCH3-CO-Cl+2H2→CH3-CHOH-Cl该方法利用氢的氧化还原性质，反应简单，产率较高。
但过多的氢气易导致爆炸，需注意操作安全。
综上所述，二氯丙醇的制备方法有多种，选择合适的方法取决于原料和实际操作情况。
此外，为了提高产率和产品纯度，常常需要采用适当的催化剂、溶剂和反应条件。
在实验操作过程中，需要充分考虑反应条件的选择和安全操作，确保实验顺利进行。
甘油法制备环氧氯丙烷的研究
环氧氯丙烷
环路喷射反应器
中国日用化学工业研究院硕士学位论文Ａｂ来自ｔｒａｃｔＡｓａｎ
ｉｍｐｏｒｔａｎｔ ｏｒｇａｎｉｃ ｉｎｔｃｒｒｎｅｄｉｕｍ，ｅｐｉｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒｉｎ ｉｓ ｗｉｄｅｌｙ ｕｓｅｄ ｉｎ ｅｐｏｘｙ ｒｅｓｉｎｓ，
ｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒｉｎ
ｒｕｂｂｅｒ，酉ｙｃｉｄｏｌ
ｍｏｒｅｏｖｅｒ ｔｈｅ
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ｅｐｉｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒｉｎ
ｎｏｎ－ｒｅｎｅｗａｂｌｅ ｒｅｓｏｕｒｃｅ ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ
求量为９５－－一１００ ｋｔ。就全球ＥＣＨ需求增长而言，欧洲和美国欠稳定，日本相对较为
平稳，而除日本的亚洲其他地区预期年增长率为５％～６％（因为环氧树脂需求的增
长）。若全球年增长率以４％～５％为基础推算，２００８年ＥＣＨ需求量可接近１．１５ Ｍｔ。 ２００３年ＥＣＨ用途分配为：环氧树脂占７５％，合成甘油占１０％～１５％，水处理剂和 纸张加工树脂及弹性体等占１０％～１５％。目前，世界ＥＣＨ生产具有三大特点：一是 区域不均衡，７５％以上的生产能力和产量集中在美国、西欧和日本三个地区；二是 生产能力又为少数专利商所垄断，Ｄｏｗ、Ｓｈｅｌｌ和Ｓｏｌｖａｙ三家公司生产能力约占全 球总生产能力的５０％；三是工艺路线比较单一，全球９０％以上的产能为丙烯高温氯
ｏｂｓｅｒｖｅｄ．
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Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ｒｅｓｕｌｔｓ ｓｈｏｗｅｄ ｔｈａｔ ｔｈｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ｏｆ ｅｐｉｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒｉｎ ｉｎｃｒｅａｓｅ ｉｎ ｍｏｌｅ ｒａｔｉｏ ｏｆ ｃａｌｃｉｕｍ
甘油催化加氢制备丙二醇反应研究
甘油催化加氢制备丙二醇研究中科合成油技术有限公司中国科学院山西煤炭化学研究所朱玉雷2010.4中国科学院煤炭化学研究所，中科合成油技术有限公司2010.4报告内容•技术背景•甘油催化加氢生成1,2-丙二醇•甘油催化加氢生成1,3-丙二醇中国科学院煤炭化学研究所，中科合成油技术有限公司中国科学院煤炭化学研究所，中科合成油技术有限公司中国科学院煤炭化学研究所，中科合成油技术有限公司中国科学院煤炭化学研究所，中科合成油技术有限公司中国科学院煤炭化学研究所，中科合成油技术有限公司中国科学院煤炭化学研究所，中科合成油技术有限公司各种金属催化剂在高压釜内的活性评价结果a中国科学院煤炭化学研究所，中科合成油技术有限公司固定床内Ni/Al2O3上反应温度对甘油氢解反应的作用a中国科学院煤炭化学研究所，中科合成油技术有限公司固定床内Cu/ZnO/Al2O3上反应温度对甘油氢解反应的作用a中国科学院煤炭化学研究所，中科合成油技术有限公司固定床内Cu/ZnO/Al2O3上反应压力对甘油氢解反应的作用a中国科学院煤炭化学研究所，中科合成油技术有限公司文献中提到的1,2-丙二醇形成机理路线中国科学院煤炭化学研究所，中科合成油技术有限公司中国科学院煤炭化学研究所，中科合成油技术有限公司Cu/ZnO/Al2O3的催化性能和稳定性反应条件：190o C、0.36 MPa、重量空速0.08 h-1和氢料比140中国科学院煤炭化学研究所，中科合成油技术有限公司新鲜的、还原的和失活后催化剂的XRD表征和织构性能中国科学院煤炭化学研究所，中科合成油技术有限公司失活催化剂的TG-DTG谱图(A)空气氛中(B)Ar氛中中国科学院煤炭化学研究所，中科合成油技术有限公司各催化剂在TG-MS中的MS谱图中国科学院煤炭化学研究所，中科合成油技术有限公司-TPR谱图新鲜的、失活的和再生的催化剂反应性能和H2中国科学院煤炭化学研究所，中科合成油技术有限公司2010.4小结1.在Cu/ZnO/Al2O3上，甘油氢解反应主要产物为1,2-丙二醇和羟基丙酮；2. 在190℃、0.36MPa、无溶剂和气相连续固定床条件下，实现甘油高收率（90%）转化为1,2-丙二醇；3. 结合热力学计算和反应证明1,2-丙二醇是通过中间体羟基丙酮加氢生成；4. 氢解催化剂Cu/ZnO/Al2O3失活，主要是积碳造成, 在350o C可实现催化剂的再生。
二氯丙醇萃取、皂化分离的工艺研究
Ｔｅ ｈｎ ｌ ｇ ｅ ｅ ｒ ｈ ｏ ｘ ｒ ｃ ｉ ｎ， ａ ｎｉ ｃ ｔｏ ｓ ｐ ｒ ｔｏ ｃ ｏ ｏ ｙ ｒ ｓ ａ ｃ ｆｅ ｔ ａ ｔｏ ｓ ｐｏ ｆ ａ ｉ ｎ ｅ ａ ａ ｉ ｎ ｉ
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环氧 氯丙烷 的产量 在环 氧化合 物 中仅 次 于环氧
稀 盐酸水 溶液 循环使 用 ， 减少 了碱的 消耗 ， 既 又将 大 大减 少含 盐废 水生 成 量［ ４ １ 。通 过 甲基 异 丁基 酮溶 剂
乙烷 和环 氧丙烷 ． 位居 第三 。无论 是氯醇 法 、 酸丙 醋 烯酯 法还 是甘油 法制备 ， 会产生 二氯丙 醇与 （ 都 包括 １３ 和 ２ ３ 二氯 丙醇 ） 酸水溶 液 的均相 体 系 。由 ，一 ，一 盐 于 氯化 氢 以 ２ ％（ ｔ左 右 的 比例 与水 共 沸 ， ０ ｗ） 其共 沸
法 高 收率地 回收二 氯 丙醇 和氯 化 氢 是十 分 困难 的 。
氯 醇 法 工 艺 中 生 成 含 二 氯 丙 醇 ４ ５ （ ｔ的 盐 酸 ％～ ％ ｗ ） 酸 性 水 溶 液 【 ， 水 溶 液 一 般 直 接 与 ２ ％ （ ｔ左 右 该 ０ ｗ）
二 氯丙醇水溶 液（ 江苏扬农化 工集团 ） 甲基 异丁 、 基酮 （９ 国药集 团）磷酸三辛酯 （９ 国药集 团） ９ ％， 、 ９ ％， 、 氯仿 （９ ％ ， ９ ． 国药集 团 ） 邻 硝基 甲苯 （９ ， ５ 、 ９ ％ 国药 集
第 ２期
２１ ０ １年 ２月
中 国 氯 碱
Ｃｈ ｎ ｌｒ Ａｌ ａ ｉ ｉ ａ Ｃｈｏ — ｋ ｌ
Ｎｏ２ ． Ｆｅ ． ０１ ｂ． ２ １
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甘油氯化制备二氯丙醇催化剂的研究
作者：周坤
来源：《环球市场信息导报》2017年第21期
本文针对氯化阶段的催化剂进行筛选与复配，提出了环保且催化活性好的的催化剂配方——己二酸与乙酸酐。
催化剂在质量比为4：3，反应温度为115℃，时间为5 h时，二氯丙醇收率68.8%，甘油转化率达98%。
环氧氯丙烷，简称（EPCH），别名表氯醇，化学名称为3-氯-1，2-环氧丙烷。
作为重要的精细化学品和有机化工原料，被广泛地用于化工、轻工、医药、电子电器等行业。
因此如何使EPCH生产技术具有经济可行性成为研究热点。
国内廉价甘油产量的迅速增加以及当前市场对环氧氯丙烷产品的急需使甘油法合成环氧氯丙烷工艺重新兴起。
国内外很多研究发现，该法氯化阶段催化剂的选择性和甘油的转化率存在一定问题。
本实验对催化剂进行筛选，确定了具有较高催化活性且二氯丙醇收率和甘油转率比较高的复配酸催化剂，并探究了其优化配比。
实验部分
实验试剂与仪器
试剂：分析纯级氯化氢气体、甘油、己二酸、丁二酸、乙酸酐等；
仪器：恒温水浴锅、循环水式真空泵、气相色谱仪等；
实验步骤
将40g甘油和适量催化剂加入三口烧瓶中加热。
利用分水器和冷凝装置，排出反应生成水，促进反应向正方向进行，尾气用氢氧化钠碱液吸收。
加热到90℃左右，甘油和催化剂混合均匀，将无水氯化氢通入烧瓶底部。
设置所需的通气流量，加热至所需的温度。
溶液由无色变为浅黄色，最后为深棕色。
反应结束，迅速将反应后液体冷却以终止反应。
用无水碳酸钠溶液中和反应液至中性，过滤，加热，减压蒸馏。
直至蒸馏干净，无馏出为止。
结果与讨论
催化剂的选择
通过实验对氯化反应所需的羧酸及其它类催化剂进行筛选，由表1可知，从二氯丙醇的收率和甘油的转化率来看，己二酸催化效果明显优于其它催化剂。
且己二酸沸点较高，在反应过程中不易流失，其含有的两个羧基也就是两个催化活性点，能使催化效率大大提高。
因此筛选出二元酸中的己二酸作为氯化反应的最优单组分催化剂。
复配酸的催化效果
利用筛选出催化效果较好的己二酸，复配其它物质，尽可能多地提高甘油的转化率和二氯丙醇的收率。
由表2可看出选用无机酸硫酸和磷酸分别与有机酸己二酸共同作为催化剂，两者的加入并没有增加二氯丙醇的收率。
硫酸由于强腐蚀性不适合用在此催化体系，对于无机酸磷酸的加入没能起到很好的助催化的效果。
而乙腈、乙酸酐这类物质的加入能大大提高甘油的转化率，进而得到高收率的二氯丙醇。
这是因为它们不仅能起到酸的助催化作用，而且吸收反应产生的水，使反应顺利向右进行，缩短了反应时间，促使甘油不断转化为二氯丙醇，能大大提高甘油的转化率和二氯丙醇的收率。
乙腈本身有毒，且在反应过程中部分水解为对应的酰胺、羧酸和氨气，增加了分离难度和机械损耗，从分离难度和环保角度看，最终选择己二酸与乙酸酐的复配催化剂作为最优催化剂。
氯化阶段工艺条件的确定
反应温度的影响。
氯化反应是甘油先氯化生成一氯丙醇然后再继续氯化生成二氯丙醇的串联反应过程。
在较低的温度时，甘油氯化主要得到的是一氯丙醇，一氯丙醇继续氯化得到二氯丙醇需要较高的温度。
所以随着温度的升高二氯丙醇的收率提高。
但当温度超过120℃时，二氯丙醇的收率反而出现了下降的趋势，这是由于温度过高导致了甘油分子内聚合等副反应的发生，因而影响二氯丙醇的收率。
所以甘油氯化的温度应控制在110-120℃之间比较合理。
由图1可知，在115℃左右处收率达到最大。
催化剂用量与配比的影响。
在反应温度115℃，考察催化剂用量对甘油氯化反应的影响。
由图2可知，在催化剂用量较少时，二氯丙醇的收率随着催化剂用量的增加而提高。
当总量在甘油中的浓度超过10%（w/w）时，二氯丙醇的收率几乎不再增加。
这是因为催化剂浓度的增加使体系中副反应发生的几率增加，形成不必要的副产物，进而降低了二氯丙醇的收率。
从图可以看出从7.0%以后，增加催化剂用量，二氯丙醇的收率仅有微小的提高，继续增加催化剂的用量反而出现了收率下降的趋势，且考虑到催化剂的分离回收等后续问题确定催化剂的适宜浓度为7.0%。
由表3可以看出，在相同的反应条件下，当己二酸和乙酸酐的用量比例为4：3时，二氯丙醇的收率和甘油的转化率最高。
因此确定当己二酸与乙酸酐的比例为4：3，催化剂总量为甘油质量的7.0%（w/w）时为催化剂的最佳用量。
反应时间的影响。
以己二酸和乙腈按4：3的比例作为反应的催化剂，在反应温度为115℃下，考察不同反应时间对甘油氯化反应的影响。
如图3可知，随着反应时间的增加二氯丙醇的收率随之增加，当反应达到5小时以后，继续增加反应时间二氯丙醇的产量增加不多，这是因为随着反应的不断进行，原料甘油浓度会越来越低，使得二氯丙醇的生成速率缓慢。
因此确定反应的最佳时间为5h。
带水剂的影响。
从工业化的角度考虑，苯、甲苯、二甲苯等带水剂不适合氯化反应加入。
这是因为加入带水剂后虽然减少了甘油分子间的碰撞机会，并且降低了缩水甘油等高沸物的生成量。
但是由于这些溶剂的加入稀释了反应原料，使甘油氯化反应速率下降，要延长反应时间才能达到较高的收率。
这样不仅增加了反应生产成本还影响了反应效率。
比较多种催化剂催化效果，综合考虑各方面的因素，最终确定绿色环保的己二酸与乙酸酐的复配催化剂为反应的最佳催化剂。
优化反应，确定温度115℃，反应时间5h，催化剂的总含量在甘油中的浓度为7.0%（w/w），己二酸与乙腈的比例为4：3时，二氯丙醇的收率最高。
考虑到苯、甲苯这类有机溶剂的除水功效，没有增加二氯丙醇的收率。
所以此反应不选择带水剂。
（作者单位：河北化工医药职业技术学院）。