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《天然药物化学》课程作业

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第一章总论

一、名词解释或基本概念辨别

1. 相似相溶原则，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂；

2. 溶剂提取法，碱溶酸沉法，两相溶剂萃取法，pH梯度萃取法；

3. 超临界流体萃取法，超声提取法，微波提取法；升华法，水蒸气蒸馏法；

4. 高效液相色谱，液滴逆流色谱，高速逆流色谱，涡流色谱，反相离子对色谱，分子蒸馏

技术；膜分离技术；

二、填空题

1、（）是我国药品质量控制遵照的典范，2010版记载有关中药材及中成药质量控制的是（）部？

2、凝胶过滤色谱，又称排阻色谱、（），其分离原理主要是（），根据凝胶的（）和被分离化合物分子的（）而达到分离目的。

3、大孔树脂是一类具有（），但没有（）的不溶于水的固体高分子物质，它可以通过（）有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。采用大孔树脂法分离皂苷，并以乙醇-水为洗脱剂时，随着醇浓度的增大，洗脱能力（）。

三、问答题

1、天然药物化学的基本概念？其研究对象、研究内容及研究意义是什么？

2、中药有效成分的提取方法有哪些？目前最常用的方法是什么？

3、中药有效成分的分离精制方法有哪些？最常用的方法是什么？

4、写出下列各种色谱的分离原理及应用特点：正相分配色谱，反相分配色谱，硅胶色谱，

聚酰胺色谱，凝胶滤过色谱，离子交换色谱；

5、简述分子蒸馏技术、膜分离技术及其原理和应用特点。

6、对天然药物化学进行研究过程中常用的有机溶剂有哪些？其极性大小顺序如何？什么溶

剂沸点特别低而需隔绝明火？什么溶剂毒性特别大？什么溶剂密度大于1？哪些是亲脂性溶剂？哪些是亲水性溶剂？

7、天然药物化学成分结构鉴定时常见有哪几种波谱技术？各有什么特点？其中对结构测定最有效的技术是什么？

第二章糖和苷类化合物

一、填空题

1、糠醛形成反应是指具有糖类结构的成分在（）作用下脱水生产具有呋喃环结构的糠醛衍生物的一系列反应；糠醛衍生物则可以和许多（）、（）以及具有活性次甲基

基团的化合物（ ）生成有色化合物。据此原理配制而成的Molish 试剂就是有（ ）和（ ）组成，通常可以用来检查（ ）和（ ）成分，其阳性反应的结果现象为（ ）。 2、苷类又称为（ ），是（ ）与另一非糖物质通过（ ）连接而成的一类化合物。苷中的非糖部分称为（ ）或（ ）。按苷键原子分类，通常将苷类分为（ ）、（ ）、（ ）和（ ）等。 3、苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言，苷元是（ ）物质而糖是（ ）物质，所以苷类分子的极性、亲水性均随糖基数目的增加而（ ）。 4、苷类常用的水解方法有（ ）、（ ）、（ ）和（ ）等。对于某些在酸性条件下苷元结构不太稳定的苷类可选用（ ）、（ ）和Smith 降解法等方法水解。 5、由于一般的苷键属缩醛结构，对烯碱较稳定，不易被碱催化水解。但（ ）、（ ）、（ ）和（ ）的苷类易为碱催化水解。

6、麦芽糖酶只能使（ ）水解；苦杏仁酶主要水解（ ）。

7、苷类成分和水解苷的酶往往（ ）于同一生物体内，当生物体细胞受到外界影响而破坏时，苷类成分就会因与水解酶接触而被水解，所以新鲜药材采来以后应予以（ ）。

8、用质谱法测定苷类成分的分子量时，由于一般苷类成分的分子均较大，可以选用（ ）等测定以便获得较大的（ ），而不能选用（ ）等，因其只能获得（ ）。 二、简答题

1、排出下列各化合物在酸水解时的难易程度，请按由易到难的顺序列出并简单说明理由。

N O

O

HO

OH

OH E

HO

CH 2C N S Glc

OSO 3K

D

CH 2

O

Glc B

OH

O OH OH

CH 2OH

O

C

OH

O

O A

2、用指定的化学方法鉴别下列各组化合物 ①

CH 2

O

Glc B

OH

CH 2

HO

OH

A

②

A

B

3. 写出苷类成分常用的几种水解方法，并比较各方法的异同点。

4. 对于苷元结构不稳定的化合物，宜选用哪些方法进行水解？为什么？

5. 通常苷键酸催化水解的难易程度有哪些经验规律？

6. 用Smith裂解法有哪些水解特点？其水解试剂有哪些成分组成？各起什么作用？

第三章苯丙素类化合物

一、填空题

1、广义的苯丙素类化合物包括（），（），（）和（），（）。其组成的基本单元是（）。

2、天然香豆素类化合物一般在（）上具有羟基，因此，（）可以认为是天然香豆素类化合物的母体；按其母核结构，可分为（）类，（）类，（）类，（）类。

3、香豆素因具有内酯结构，可以在碱液中（），酸液中（），因而可用（）法提取；又小分子香豆素具有（），也可用水蒸气蒸馏法提取。

二、简答题

1、写出下列4个化合物的化学结构，并比较下列已知条件下各化合物R f值的大小顺序

样品：7-羟基香豆素、7，8-二羟基香豆素、7-O-葡萄糖基香豆素、7-甲氧基香豆素；

层析条件：硅胶G薄层板，以苯-丙酮（5:1）展开，紫外灯下观察荧光。

2、完成下列化学反应式

O

HO O OH-

( )( )

3、用指定的方法鉴别下列化合物，并写明实验条件和结果现象

⑴化学方法

①伞形花内酯、槲皮素

②

O O A

O O

HO

B

O O

HO

C

O

Glc

O O

HO

D

HO

⑵波谱方法1H-NMR：线型呋喃香豆素与角型呋喃香豆素。

4、在提取香豆素类化合物时为何常选用有机溶剂提取法，而慎用碱溶酸沉法，请简述理由。

三、波谱解析

在罗布麻叶的化学成分研究中，分离得到一棒状晶体，mp 203-205℃，175℃以上具有升华性；UV灯下显蓝色荧光，异羟肟酸铁反应呈红色；测得波谱数据如下：1H-NMR（CDCl

3

）δ: 3.96 (3H, s); 6.11 (1H, s, D2O交换消失)；6.26（1H，d，J = 10 Hz）；

6.38（1H，s）；6.90（1H，s）；

7.60（1H，d，J = 10 Hz）。

MS m/z: 192 (M+), 177, 164, 149, 121。