苏教版高中化学选修5学案设计-重要有机物之间的相互转化
高中化学 专题4 第三单元 第3课时 重要有机物之间的相互转化学案 苏教版选修5
第3课时 重要有机物之间的相互转化[学习目标定位] 1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。
2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。
3.学会有机合成的分析方法，知道常见的合成路线。
1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式。
①CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ；②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu/Ag△2CH 3CHO ＋2H 2O ； ③2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH ； ④C 2H 5OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2Br ＋H 2O ；⑤CH 3COOH ＋C 2H 5OH 浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O ；⑥CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
2．试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型。
(1)CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ， 消去反应；(2)，加成反应；(3)，水解反应。
探究点一 有机物之间的转化关系 1．烃和烃的衍生物转化关系如图所示 (1)将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内(2)若以CH 3CH 2OH 为原料合成乙二酸HOOC —COOH 依次发生的反应类型是消去、加成、水解、氧化、氧化。
2．某有机物A 由C 、H 、O 三种元素组成，在一定条件下，A 、B 、C 、D 、E 之间的转化关系如下：已知C 的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。
(1)写出下列物质的结构简式：A________；B________；C________。
(2)写出下列变化的化学方程式：A→B：________________________________________________________________________； C 与银氨溶液反应：______________________________________________________； A ＋D→E：______________________________________________________________。
高中化学 专题4 烃的衍生物 第三单元 醛羧酸 第3课时 重要有机物之间的相互转化教学案 苏教版选修5
第3课时 重要有机物之间的相互转化[目标导航] 1.通过回忆、归纳烃及烃的衍生物的重要性质，能够理解重要有机物相互转化的方法。
2.通过阅读和讨论，了解有机物转化与合成路线设计的一般思路，知道有机物转化的实质是官能团的转化。
3.通过分析与讨论，知道在有机合成中常见官能团的引入和消去的一般方法。
常见有机物之间的相互转化1.写出对应的化学方程式(以溴乙烷为例)CH 3CH 2Br ＋H —OH ――→NaOH △CH 3CH 2OH ＋HBr ； CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2==CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ； CH 2==CH 2＋HBr ―→CH 3—CH 2Br ； CH 2==CH 2＋H 2O ―→CH 3—CH 2OH ；CH 3—CH 2—OH ＋HBr ――→△ CH 3CH 2Br ＋H 2O ； CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2==CH 2↑＋H 2O ； 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O ；―――――→Ni加热、加压CH 3CH 2OH ；＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH ； CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH浓硫酸△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ； CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ――→稀硫酸△CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 。
2.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代；②烯烃(炔烃)的加成；③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯(炔)烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解； ④醛的还原。
3.表达方式：合成路线图 A ―――→反应物反应条件B ―――→反应物反应条件C……―→D4.合成方法(1)识别有机物的类别，含何种官能团，它与哪些知识信息有关。
江苏省赣榆县海头高级中学苏教版高中化学选修五学案：4.3.3重要有机物之间的相互转化 Word版缺答案
重要有机物之间的相互转化【学习目标】1、以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们的结构和性质上的差异2、知道卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的化学性质及相互转化关系3、能够根据上述有机物的结构和性质，正确书写相应的化学方程式【预习检测】一、烃的重要性质写出上述化学方程式⑴；⑵；⑶；⑷；⑸；⑹；⑺；⑻；⑼；⑽；⑾；⑿；⒀。
二、烃的衍生物重要性质写出上述化学方程式⑴；⑵；⑶；⑷；⑸；⑹；⑺；⑻；⑼；⑽；⑾；⑿；⒀；⒁；⒂；⒃；⒄；⒅；⒆苯酚与溴水反应；⒇苯酚钠与CO2反应。
【合作探究】：例1、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。
+请完成下列各题：(1)写出反应类型：反应①、反应④。
(2)写出反应条件：反应③、反应⑥。
(3)反应②③的目的是：。
(4)写出反应⑤的化学方程式：。
(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是____________(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是。
(6)写出生成G的化学方程式。
例2、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:下面是9个化合物的转变关系(1)化合物①是________________,它跟氯气发生反应的条件A是__________________．(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是___________名称是_________．(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它．此反应的化学方程式是____________________________________________________．。
高中化学 4.3.3重要有机物之间的相互转化 苏教版选修5
上述反应中_②__⑦__⑧__⑬__是取代反应；_①__③__④__⑤__⑨__⑫__是加成反 应；_⑥__⑩__是消去反应；_⑪__是氧化反应；_⑫__是还原反应； _⑭__是加聚反应。
1.辨析下列说法的正误。
(1)用CH3CH2CH2OH制取 消去反应和加聚反应。( )
，可能用到的反应类型有
B.乙烯
C.氯乙烯
D.乙炔
【解析】选D。乙醇与氯化氢可以反应生成氯乙烷，反应方程
式为C2H5OH+H浓C硫l 酸 CH3—CH2Cl+H2O，故A不符合题意；乙
△
烯能和氯化氢反应生成氯乙烷，反应方程式为CH2＝CH2+HCl→
CH3CH2Cl，故B不符合题意；氯乙烯能与氢气加成生成氯乙
烷，反应方程式为CH2＝CHCl+H2
一、碳骨架的构建 1.碳链的增长：有机合成题中增长碳链的反应，最常见的是酯 化反应，其他形式一般会以已知信息给出，常见的方式为有机 化合物与HCN的反应(醛、酮与HCN的加成反应)以及不饱和化合 物间的加成、聚合(加聚或缩聚)等。
⑪________________C_u____________；
⑫___2_C_H_3C_H_2_O_H_+_O_2___△____2_C_H_3C_H；O+2H2O
催化剂
⑬ CH3CHO+H2
CH3CH2OH
浓硫酸
CH3COOH+CH3CH2OH
_______________；
△
⑭___________________________C_H_3C_O_O_C_H_2_C_H_3_+。H2O
应类型依次是消去反应和加聚反应。
(2)√。分析：如CH3CHO+H加2 热N、i加压CH3CH2OH，醛基转化 为羟基；2CH3CHO+催O化2剂 2CH3COOH，醛基转化为羧基。
高中化学专题4第3单元第3课时重要有机物之间的相互转化教案苏教版选修5
第3课时 重要有机物之间的相互转化目标与素养：1.复习归纳烃及烃的衍生物的重要性质，理解有机物相互转化的方法。
(宏观辨识与微观探析)2.掌握有机物转化与合成路线设计的一般思路，知道有机物转化的实质是官能团的转化。
(宏观辨识与微观探析)一、常见有机物之间的转化以溴乙烷为例写出上述有机物转化的化学方程式 ①CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaBr ；②CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ；③CH 2===CH 2＋HBr ―→CH 3—CH 2Br ； ④CH 2===CH 2＋H 2O ―→CH 3—CH 2OH ； ⑤CH 3—CH 2—OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2Br ＋H 2O ； ⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ；⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O ；⑧； ⑨；⑩CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ――→浓硫酸△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ；⑪CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ――→稀硫酸△CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 。
二、有机合成1．官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法①________________；②________________； ③________________。
(2)引入卤素原子的方法①________________；②________________； ③________________。
(3)引入羟基的方法①________________；②________________； ③________________；④________________。
[答案] (1)①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全加成 (2)①醇(酚)的取代 ②烯烃(炔烃)的加成 ③烷烃、苯及苯的同系物的取代(3)①烯烃与水的加成 ②卤代烃的水解 ③酯的水解 ④醛的还原 2．表达方式：合成路线图 A ――→反应物反应条件B ――→反应物反应条件C……―→D。
化学选修五(有机化学基础)----有机物之间的相互转化
课题：有机物之间的相互转化基础自测重要有机物间的相互转化有关化学方程式为①CH 3CH 3＋Br 2――→光CH 3CH 2Br ＋HBr ； ②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂△CH 3CH 2Br ； ③CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇溶液△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ； ④CH 2===CH 2＋H 2――→NiCH 3CH 3； ⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ； ⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ； ⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△2CH 3CHO ＋2H 2O ； ⑧CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2OH ； ⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH ； ⑩CH ≡CH ＋H 2――→催化剂△CH 2===CH 2； ⑪CH 3COOCH 2CH 3＋H 2OH＋△CH 3COOH ＋C 2H 5OH ；⑫CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH ――→浓硫酸△CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。
有机反应类型与有机合成路线1．有机反应类型 (1)取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
(2)加成反应有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成新物质的反应，叫做加成 反应。
(3)加聚反应通过加成反应形成高分子化合物的反应。
(4)缩聚反应通过缩合反应生成高分子化合物，同时还生成小分子(如H 2O 、NH 3等)的反应。
(5)消去反应从一个有机物分子中脱去小分子(如H 2O 、HX 等)，而生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。
(6)水解反应有水参加反应，有机物分解成较小的分子，常为可逆反应。
(7)氧化还原反应①氧化反应：有机物分子中加入O 原子或脱去H 原子的反应。
2019_2020学年高中化学专题4烃的衍生物第三单元第3课时重要有机物之间的转化学案苏教版选修5
重要有机物之间的转化[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：根据有机物分子中的化学键和官能团，理解碳骨架的变化及官能团衍变的反应规律，掌握官能团引入、转化及消除的方法。
2.证据推理与模型认知：形成对有机反应多角度认识的基本思路；建立分析有机物分子结构的思维模型，并利用模型进一步掌握有机合成和推断的基本方法和步骤。
一、重要有机物之间的转化1．常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。
2．有机物转化过程中官能团引入和消除的方法(1)有机分子中官能团的引入和转化①引入或转化为碳碳双键的三种方法卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应。
②引入卤素原子的三种方法不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。
③在有机物中引入羟基的三种方法卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。
④在有机物中引入醛基的两种方法醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。
(2)有机物分子中官能团的消除①消除不饱和双键或叁键，可通过加成反应。
②经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH 。
③通过加成、氧化反应可消除—CHO 。
④通过水解反应可消除酯基。
例1 可在有机物中引入羟基的反应类型是( )①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤还原A ．①②B．①②⑤C．①④⑤D．①②③答案 B解析 卤代烃或酯的水解(取代)，烯烃与H 2O(加成)，醛或酮和H 2(加成或还原)，均能引入羟基。
消去是从分子中消去—X 或—OH 形成不饱和键，酯化是酸与醇形成酯(减少—OH)，这些都不能引入—OH 。
例2 已知：①环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：(也可表示为)②实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：③R—CHO ＋H 2―→R—CH 2OH现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：丁二烯――→①A ――→②B ――→③C ――→④D ――→⑤C 7H 14O 甲基环己烷请按要求填空： (1)A 的结构简式是___________________；B 的结构简式是__________________。
2020-2021学年化学苏教版选修5学案：4.3.3重要有机物之间的相互转化
第3课时 重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的转化有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团，有机化合物的反应往往围绕官能团展开，了解官能团之间的相互转化，能帮助我们进一步掌握有机化合物的内在联系：各有机物之间转化的化学方程式： ①CH 3CH 3＋Br 2――→光照CH 3CH 2Br ＋HBr ②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂△CH 3CH 2Br③CH 3CH 2Br ＋KOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋KBr ＋H 2O④CH 2===CH 2＋H 2――→Ni△CH 3CH 3⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△2CH 3CHO ＋2H 2O⑧CH 3CHO ＋H 2――→Ni加热、加压CH 3CH 2OH⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH ⑩CH ≡CH ＋H 2――→催化剂CH 2===CH 2 ⑪CH 3COOC 2H 5＋H 2OH ＋△CH 3COOH ＋C 2H 5OH⑫CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH浓硫酸△CH 3COOC 2H 5＋H 2O⑬CH 3CH 2Br ＋H 2O ――→NaOH△CH 3CH 2OH ＋HBr⑭CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2Br ＋H 2O探究点一 有机合成过程中官能团的引入、消除与转化(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
例如：CH 2===CHCH 3＋Br 2―→CH 2Br —CHBrCH 3 CH 2===CHCH 3＋HBr ―→CH 3—CHBrCH 3 CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。
例如： R —OH ＋HX ――→△R —X ＋H 2O2．羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法 ①烯烃水化生成醇。
化学同步苏教版选修5学案：专题4第三单元第三课时重要有机物之间的相互转化含解析
第三课时 重要有机物之间的相互转化[课标要求]1．掌握典型有机物之间的相互转化关系。
2．初步学会有机物的合成及推断。
有机物常见官能团的转化方法：R —CH===CH 2――→HCl 加成RCH 2CH 2Cl ――→NaOH/水水解RCH 2CH 2OH ――→氧化 RCH 2CHO ――→氧化RCH 2COOH――→R ′CH 2OH 酯化重要有机物间的相互转化有关化学方程式为①CH 3CH 3＋Br 2――→光CH 3CH 2Br ＋HBr ；②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂△CH 3CH 2Br ； ③CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇溶液△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ；④CH 2===CH 2＋H 2――→Ni CH 3CH 3；⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ；⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ；⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag △2CH 3CHO ＋2H 2O ； ⑧CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2OH ； ⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH ；⑩CH ≡CH ＋H 2――→催化剂△CH 2===CH 2； ⑪CH 3COOCH 2CH 3＋H 2OH ＋△CH 3COOH ＋C 2H 5OH ；⑫CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH ――→浓硫酸△CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。
[特别提醒](1)卤代烃是联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁。
(2)注意有机物间连续氧化反应：醇――→|O|醛――→|O|羧酸。
1．用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是( )A．先与HBr加成后再与HCl加成B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C．先与HCl加成后再与Br2加成D．先与Cl2加成后再与HBr加成解析：选C 制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，所以加成时需先与HCl加成引入一个Cl原子再与Br2加成在分子中引入两个溴原子。
最新苏教版选修五《醛 羧酸》(第3课时重要有机物之间的相互转化)教案
最新苏教版选修五《醛 羧酸》(第3课时重要有机物之间的相互转化)教案1.掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用,2.3.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。
人类运用有机化学手段合成出许许多多的物质,合成有机化合物需要考虑哪些问题呢？①CH3CH3+Br2−→−光CH3CH2Br+HBr②CH2==CH2+H2−−→−催化剂CH3CH3CH ≡CH+2H2−−→−催化剂CH3CH3④CH ≡CH+H2−−→−催化剂CH2==CH2⑤CH3CH2Br+NaOH CH2===CH2↑+NaBr+H2O⑥CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr⑦CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O⑧CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O⑨2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O⑩CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O○11 CH3CHO+2Cu （OH ）2Cu2O ↓+CH3COOH+2H2O若由乙醇制备乙二酸乙二酯（）,提示：乙醇−−→−消去乙烯−−→−加成1,2-二溴乙烷−−→−水解乙二醇−−→−氧化乙二醛−−→−氧化乙二酸课堂师生互动知识点11.(1)CH3CH3+Cl2−−→−光照HCl+CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)(还有其他的氯代苯甲烷)CH2==CH —CH3+Cl2−−−−→−600℃~500℃CH2==CH —CH2Cl+HCl(2)CH2==CHCH3+Br2−→−CH2Br —CHBrCH3CH2==CHCH3+HBr −→−CH3—CHBrCH3CH ≡CH+HCl −−→−催化剂CH2==CHCl (3)R —OH+HX R —X+H2O2.（1CH2==CH2+H2OCH3CH2—OHCH3CH2—Br+H2O −−→−NaOHCH3CH2—OH+HBrCH3CHO+H2CH3CH2—OHCH3COCH3+H2CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH（2①酚钠盐溶液中通入CO2②苯的卤代物水解生成苯酚,3. (1)①醇的消去反应引入CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O②卤代烃的消去反应引入。
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第3课时 重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的转化有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团，有机化合物的反应往往围绕官能团展开，了解官能团之间的相互转化，能帮助我们进一步掌握有机化合物的内在联系：各有机物之间转化的化学方程式： ①CH 3CH 3＋Br 2――→光照CH 3CH 2Br ＋HBr ②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂△CH 3CH 2Br③CH 3CH 2Br ＋KOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋KBr ＋H 2O④CH 2===CH 2＋H 2――→Ni△CH 3CH 3⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△2CH 3CHO ＋2H 2O⑧CH 3CHO ＋H 2――→Ni加热、加压CH 3CH 2OH⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH ⑩CH ≡CH ＋H 2――→催化剂CH 2===CH 2 ⑪CH 3COOC 2H 5＋H 2OH ＋△CH 3COOH ＋C 2H 5OH⑫CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH浓硫酸△CH 3COOC 2H 5＋H 2O⑬CH 3CH 2Br ＋H 2O ――→NaOH△CH 3CH 2OH ＋HBr⑭CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2Br ＋H 2O探究点一 有机合成过程中官能团的引入、消除与转化(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
例如：CH 2===CHCH 3＋Br 2―→CH 2Br —CHBrCH 3 CH 2===CHCH 3＋HBr ―→CH 3—CHBrCH 3 CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。
例如： R —OH ＋HX ――→△R —X ＋H 2O2．羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法 ①烯烃水化生成醇。
例如：CH 2===CH 2＋H 2O ――→H 2SO 4或H 3PO 4加热、加压CH 3CH 2—OH②卤代烃在强碱性水溶液中加热水解生成醇。
例如： CH 3CH 2—Br ＋H 2O ――→NaOH△CH 3CH 2—OH ＋HBr③醛或酮与氢气加成生成醇。
例如： CH 3CHO ＋H 2――→Ni△CH 3CH 2—OH④酯水解生成醇。
例如： CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O H ＋△CH 3COOH ＋CH 3CH 2—OH(2)酚羟基的引入方法①酚钠盐溶液中通入CO 2生成苯酚。
例如：②苯的卤代物水解生成苯酚，例如：3．双键的引入方法(1) 的引入(2) 的引入醇的催化氧化。
例如：2RCH 2OH ＋O 2――→催化剂△2RCHO ＋2H 2O2R 2CHOH ＋O 2――→催化剂△2R 2C===O ＋2H 2O4．羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。
例如：CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→△CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋2H 2O (2)醛被氧气氧化成酸。
例如： 2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH(3)酯在酸性条件下水解。
例如： CH 3COOCH 2CH 3＋H 2OH ＋△CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。
例如：在解答有机合成的题目时，除了分析各物质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件，如碱、醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件，碱溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件，X 2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。
这些特征条件可作为推断有机物过程的突破口。
二、官能团的消除1．通过有机物加成可消除不饱和键，如： (1)CH 2===CH 2＋H 2――→催化剂△CH 3CH 32．通过消去、氧化或酯化可消除羟基，如： (1)CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O(2)2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O3．通过加成或氧化可消除醛基，如： (1)CH 3CH 2CHO ＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2CH 2OH(2)2CH3CH2CHO＋O2――→催化剂△2CH 3CH2COOH5．通过水解反应消除酯基CH3COOCH2CH3稀硫酸△CH3COOH＋CH3CH2OH 三、官能团的衍变1．利用官能团的衍生关系进行衍变2．改变官能团的数量CH3CH2OH――→消去－H2OCH2===CH2――→加成＋Cl2Cl—CH2—CH2—Cl――→取代NaOH溶液HO—CH2—CH2—OH 3．改变官能团的位置CH 3CH 2CH 2OH ――→消去CH 3—CH===CH 2――→加成＋HBrCH 3CHBrCH 3――→水解CH 3CHOHCH 3 四、碳链的增长或缩短1．碳链的增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息的形式给出，常见的增长碳链的方式有：有机物与HCN 的加成、不饱和有机物间的加成或聚合等。
2．碳链的缩短：如烃的裂化或裂解、苯的同系物的侧链被氧化、烯烃的氧化等。
五、有机合成中的成环与开环规律 1．碳链成环如CH 2===CH —CH===CH 2＋CH 2===CH 2―→。
2．其他成环形式：反应通常是通过官能团间脱水的方式来实现的，能成环的分子一般具有双官能团，如二元醇、二元羧酸、羟基酸、氨基酸等。
其常见类型有：—OH 间生成醚成环；—COOH 间脱水成环；—COOH 和—OH 间酯化成环；—COOH 和—NH 2间生成肽键成环。
3．开环规律以乙烯为起始物的官能团的转化有哪些？提示：如图。
(反应条件略)【例1】叠氮化合物应用广泛，如NaN3可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物Ⅴ(见下图，仅列出部分反应条件，Ph—代表)(1)下列说法中不正确的是________(填字母)。
A ．反应①④属于取代反应B ．化合物Ⅰ可生成酯，但不能发生氧化反应C ．一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物ⅠD ．一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，类型与反应②相同 (2)化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为________(不要求写出反应条件)。
(3)反应③的化学方程式为________ (要求写出反应条件)。
【思路分析】 本题是有关官能团的引入、转化、消除等的有机合成题。
解答本题较易出错的地方是：B 中不能正确理解相关氧化反应，错误认为只有—CH 2OH 中的羟基才能发生氧化反应；对卤代烃的水解规律应用不熟练；书写方程式时易漏掉小分子HCl 。
【解析】 (1)反应①：PhCH 2CH 3→为取代反应；反应④：PhCH 2Cl ――→NaN 3PhCH 2N 3，可以看作是—Cl 被—N 3所取代，为取代反应，A 正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，与羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B 错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能生成化合物Ⅰ，C 正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的反应类型相同，D 正确。
(3)反应③是在光照条件下进行的，发生的是取代反应：PhCH 3＋Cl 2――→光照PhCH 2Cl ＋HCl 。
【答案】 (1)B(2)(3)PhCH 3＋Cl 2――→光照PhCH 2Cl ＋HCl甲苯是有机化工生产的基本原料之一。
利用乙醇和甲苯为原料，可按如图所示路线合成分子式均为C 9H 10O 2的有机化工产品E 和J 。
请回答：(1)写出下列反应方程式：(3)E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体结构简式。
要求：①与E、J属同类物质；②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。
探究点二重要的有机化学反应类型H2O/H＋【例2】Ⅰ.已知：R—CH===CH—O—R′――→(烃基烯基醚)R—CH2CHO＋R′OH。
烃基烯基醚A的相对分子质量(M r)为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。
与A相关的反应如下：请回答下列问题：(1)A的分子式为________。
(2)B的名称是________；A的结构简式为________。
(3)写出C→D反应的化学方程式：________。
(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：________、________。
①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下：(5)写出G的结构简式：________。
(6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型①②③④——氧化、同分异构体的书写、反应类型的辨析以及有机合成路线的设计等。
根据题意可知，设A的分子式为(C3H4)n O，根据相对分子质量为176可知，40n＋16＝176，n＝4，因此A的分子式为C12H16O。
根据A 与水反应得到B和E，已知E的结构简式，因此B的分子式为C3H8O，因为B能被氧化生成醛和羧酸，因此B的—OH只能在碳链末端，因此B的结构简式为CH3CH2CH2OH，C为CH3CH2CHO，D为CH3CH2COOH。
由E转化为的路线，且G为烃，可知F为醇，G为烯烃，H为卤代烃，且为邻二卤代烃，发生消去反应得到产物。
【答案】(1)C12H16O(2)1-丙醇(或正丙醇)△(3)CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(4)(写出其中两种即可)(5)(6)如下表所示。
序号所加试剂及反应条件反应类型①H2，催化剂(或Ni、Pt、Pd)，△还原(或加成)反应②浓H2SO4，△消去反应③Br2(或Cl2) 加成反应④NaOH，C2H5OH，△——(A)A．加成反应、水解反应、加成反应、消去反应B．取代反应、水解反应、取代反应、消去反应C．加成反应、取代反应、取代反应、消去反应D．取代反应、取代反应、加成反应、氧化反应探究点三有机合成路线的设计与选择1．有机合成路线设计的一般程序(1)设计合成有机物路线时应遵循的原则①符合有机合成中原子经济性的要求。
所选择的每个反应的副产物尽可能少，得到的主产物的产率尽可能高且易于分离。
②发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少且简单。
③要按一定的反应顺序和规律引入官能团，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
如保护碳碳双键一般采用先加成再消去的方法。
④所选用的合成原料要无害且易得、经济，催化剂无公害。
(2)设计有机合成路线的常规方法正合成分析法设计有机合成路线时，从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的引入来完成，基本思维模式：原料―→合成①―→合成②……―→目标产物逆合成此法采用逆向思维方法，从目标化合物的组成、结构和分析法 性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序：产品―→中间产物―→原料综合推 理法设计有机合成路线时，用正合成分析法不能得到目标产物，而用逆合成分析法也得不到起始原料，往往结合这两种思维方式采用两边向中间“挤压”的方式，可使问题顺利解决逆合成分析法的一般思路3．合成路线的选择 (1)一元合成路线R —CH===CH 2――→HX 卤代烃――→NaOH/H 2O△一元醇――→[O]一元醛――→[O]一元羧酸――→醇酯 (2)二元合成路线CH 2===CH 2――→X 2CH 2X —CH 2X ――→NaOH/H 2O△CH 2OH —CH 2OH ――→[O]CHO —CHO ――→[O]HOOC —COOH ――→醇链酯、交酯、聚酯 (3)芳香化合物的合成路线注意：与Cl 2反应时条件的变化，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子；而Fe 作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子。