第八章醇酚醚课后作业及参考答案4.15
8第八章 醇酚醚习题答案
第八章醇酚醚习题答案一、选择(2小题,共4.0分)1.B2.D二、填空(4小题,共8.0分)1. C6H5CH(OH)CH2OH (±)2. 3- 甲基-1- 苯基-2- 丁烯-1- 醇3. 4.三、合成题1.(1) 由苯合成苯酚(2) 两摩尔苯酚与1摩尔丙酮在H2SO4(浓)催化下缩合2.（1）乙烯环氧化制环氧乙烷（2）乙烯氯化钯催化氧化制乙醛（3）乙醛缩合，脱水（4）丁烯醛Ni催化还原（5）正丁醇制正溴丁烷，进而制格氏试剂（6）格氏试剂与环氧乙烷反应，再水解 3.（1）甲醛歧化制得甲醇和甲酸（2）甲醇与甲酸反应制甲酸甲酯（3）乙烯加HBr （4）溴乙烷制格氏试剂（5）格氏试剂与甲酸甲酯反应（6）水解4. （1）（2）（3）（4）5.（1）苯溴化（2）溴苯制格氏试剂（3）格氏试剂与环氧乙烷反应（4）水解6. (1) 由对硝基苯酚制对硝基苯氧乙酸( I ) (2) ( I ) 还原得对氨基苯氧乙酸( II )(3) ( II ) 与噻吩甲醛反应得TM8. [ ⑴ HOCH2CH2OH, 无水HCl ⑵ Mg(乙醚) ⑶ CH3COCH3⑷ H3O+9.（1）丙烯制正溴丙烷（2）正溴丙烷制格氏试剂（3）格氏试剂与丙酮反应（4）水解10.（1）环己醇与浓盐酸反应制氯代环己烷（2）氯代环己烷制格氏试剂（3）格氏试剂与2—丁酮反应（4）水解11. (1)溴乙烷,Mg(乙醚)(2)甲苯①CrO3,(CH3CO)2O,H2O ②CH3CH2MgBr,H3+O ③Na,CH3CH2Br 13.、丙烯(1) HBr (2) Mg(乙醚) (3) HCHO,H3O+得2-甲基-1-丙醇(4) CrO3/吡啶(5) (CH3)2CHMgBr (6) H3O+14.由乙炔(1) NaNH2⑵ CH3Cl ⑶ H2,Pd/BaSO4⑷ HBr得2-溴丙烷⑸NaC≡CH⑹ H2,Pd/BaSO4⑺ H3PO4,H2O四、问答题(1小题,共4.0分)1.A：B：五、分析题(2小题,共14.0分)1.[解]甲基叔丁基醚在酸作用下,生成叔碳正离子,是S N1过程,得到(CH3)3CBr 和CH3OH。
有机化学(北大版)第8章醇酚醚(习题)
（1）间苯三酚
3SO3 HO3S
SO3H NaOH
SO3H
NaOH
熔融 NaO
ONa H3O
ONa HO
OH OH
（2）4-乙基-1，3-苯二酚
NaOH
C2H5 SO3Na NaOH 熔融
SO3Na
C2H5 ONa
H3O
ONa
C2H5 OH
OH
（3）4-乙基-2-溴苯酚
SO3H
H2SO4
NaOH NaOH 熔融
C2H5Br AlCl3
OH
Br2 CCl4
OH Br
ONa H3O
C2H5 （4）4-硝基-2-羟基苯甲酸
C2H5
CH3 HNO3 H2SO4
CH3
CH3
发烟H2SO4
SO3H KMnO4
NO2 COONa
NaOH NaOH 熔融
ONa
NO2 H3O
COOH OH
OH
COOH SO3H
NO2
NO2
(2)
CH2CHCH3 H ?
OH
(3)
CH2CHCH(CH3)2 H ?
(4) CH3CH OH
OH CHCH3 Al2O3
OH
(5) OH
H2SO4 ? NaOH ? C2H5I ?
160℃
熔融
(6)
H2SO4 ? Br2 ? 稀 H2SO4 ?
NaOH
?
100℃
AlCl3
CH2 CHCH2Cl
OH
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
(F)
CH3
Cl
C2H5
OCH3
8.醇酚醚(参考答案)
8. 醇酚醚8.1命名下列化合物a.C=C H 3CHCH 2CH 2OH b.CH 3CHCH 2OHc.CH 3CH-Ch 2CH 2-CHCH 2CH 3OHOHd.C 6H 5CHCH 2CHCH 33 e.f.CH 3OCH 2CH 2OCH 3g.O CH 3h.H C CH 3i.OHCH 3j.OHNO 2答案：a. (3Z)－３－戊烯醇 (3Z)－３－penten －1－olb. 2－溴丙醇 2－bromopropanolc. 2,5－庚二醇 2,5－heptanediold. 4－苯基－2－戊醇 4－phenyl －2－pentanole. (1R,2R)－2－甲基环己醇 (1R,2R)－2－methylcyclohexanolf. 乙二醇二甲醚 ethanediol －1,2－dimethyl etherg. (S)－环氧丙烷 (S)－1,2－epoxypropaneh. 间甲基苯酚 m －methylphenoli. 1－苯基乙醇 1－phenylethanolj. 4－硝基－1－萘酚 4－nitro －1－naphthol 8.5 完成下列转化a.Ob.CH 3CH 2CH 2OHc.CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2d.CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 23OHe.OHOHSO 3Hf.CH 2=CH 2HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH g.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OHh.ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHOCH 3C CHOH答案：a.OHCrO 3.Py 2Ob.CH 3CH 2CH 2OH浓24CH 3CH=CH22BrBrCH 3CH-CH 2c.ACH 3CH 2CH 2OH32CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2+32CH 3CHCH 3BrCH 3C CHNaB.CH 3CH 2CH 2OH+32CH 3CH 2CH 2Br CH 3CHCH 3OH d.CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH=CH 2HOH CH 3CH 23OHe.OH浓24OHSO 3Hf.CH 2=CH 24CH 2-CH 2OH OHOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OHH 2O+Cl 2ClCH 2CH 2OHg.CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 6Et 2O22CH 3CH 2CH 2CH 2OHh.ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHO+NaCH 3CHCH 3ONa CH 3CH 2CH 2BrT.MHBrCH 3CH 2CH 2CH 2BrNaOH CH 3CH 2OH1),+8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物 HC CCH 2CH 2OH CH 3C CCH 2OH a. b.CH 2OHOH CH 3c. CH 3CH 2OCH 2CH 3 , CH 3CH 2CH 2CH 2OH , CH 3(CH 2)4CH 3d. CH 3CH 2Br , CH 3CH 2OH 答案：a. Ag(NH 3)2+b. FeCl 3c. 浓H 2SO 4和K 2Cr 2O 7d. 浓H 2SO 4 8.7 下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。
作业：(醇-酚-醚)
作业：(醇-酚-醚) -标准化文件发布号：（9456-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII作业：（醇 酚 醚）1．命名下列化合物：(1)(2)(3)(CH 3)2C CCHCH 2CH 3(CH 3)3CCH 2OHCH 3CH 2O C(CH 3)3OHCl CH 3CH 2OHC 6H 5CH 3HO CH 2CH 3(4)(5)(6)(CH 3)2CHCHCH 2CH 2OH(9)CH OHCH 3(7)(8)2．写出下列化合物的结构式：（1）(Z)-3-己烯-2-醇 （2）甲异丙醚 （3）β-萘酚（4）2,3-dimethyl -2-pentanol （5）methoxybenzene （6）1,3-butanediol3．写出1-丁醇与下列试剂反应的主要产物：（1）H 2SO 4，170℃ （2）H 2SO 4，140℃ （3）SOCl 2 （4）KMnO 4，加热 （5）Na （6）CrO 3-HOAc （7）(C 5H 5N)2·CrO 3/CH 2Cl 2，回流4．完成下列反应：C CH 3OHCH 2CH CHCH 2CHCH 2CH OHCH 3CH (2)(1)(4)OCH 2CH 3CH 2OH + NaOHHO(3)(6)OHCH 2Cl 2(5)(C 5H 5N)2·CrO 3CH 2CH 2CH OH OH CH 2OH HIO 4(7)(8)C 6H 5NaOHCH 2CHOCH 3+H +H 3CC 6H 5OHCH 2CH OCH 3+H 3C(9)(10)2CH 2O①CH 3CH 2CH 2MgBr3+CH 3CH 2CH 2OH +HNO 3(11)(12)CHCH 2OHCH 2HI （过量）ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHNaOH5．用化学方法将下列化合物分离成单一组分：（1）苯酚和环己醇； （2）2,4,6-三硝基苯酚和2,4,6-三硝基甲苯。
醇酚醚习题
9醇、酚、醚9-1.命名下列化合物（如有立体构型，请标明）CH 3CHCH 2OH心2：C ：1.Br2.(CH03C —OH3. HHOH4.丿心35. CH s【主要提示】对于醚的命名，脂肪混合酸由小到大称甲乙醚、乙丁醚。
如是芳香混醚，则是先芳 香基后脂肪基，如苯异丙醚等。
【参考答案】1. 2-溴丙醇2.叔丁醇 3•顺-3-己烯-1-醇 4.乙基环氧乙烷5. 2-溴-4-甲基苯酚（或4-甲基-2-溴苯酚）【相关题目】(1) (CH 3)2CH 2CH 2OH（4）CH 3OCH （CH 3）2答案：（1）2-甲基丙醇 （2）(4) 甲异丙醚（5） 3-硝基-1-萘酚 9-2 .写出下列化合物的结构式： 1.苯甲醇（苄醇） 2. （R ）-2- 丁醇 3. a 萘酚 4.甘油 *5.18-冠-6 【主要提示】 关于冠醚的命名，前面数字表示所含原子数，后面数字标明氧原子数， 18-冠-6表明这个冠醚的C 、0总原子数为18,其中6个是氧原子，成 皇冠”形状。
【参考答案】 1.0H HCH 3-C CH 2CH 33.OHCH 2CHCH 2 4. OH OHOH5.I 0I 0,Oo 0【相关题目】12OH(1) 2,4-戊二醇 (2)对丙烯苯基甲醚 *( 3) 1,4-二氧杂环己烷(1S,3R)-3-甲基环戊醇 (5) 3-萘酚 *( 4) CH 3CHCH 2CHCH 3I I 答案： OHO —CH 3CH 3CH = CH ⑵ H 2C -CH 2 O 2C-C 「OH 29-3. 1. 按指定要求，将下列化合物排列成序: 沸点的高低： 乙二醇 乙醇 丁烷 OHOH NO 2H 3CONO 2 NO 2 2. 【解题思路】 1.影响沸点高低的因素较多，上述题目考虑的是醇羟基能形成氢键，能形成氢键的化合 物沸点较高，氢键越多，沸点越高。
2对于酚类化合物的酸性，可从 Ar-O -的稳定性分析，中间体负离子越稳定，相应化合 物的酸性越强。
第八章醇、酚、醚消除反应
甲醇的分子结构
H
::
H H
C O
sp3
H
二、醇的物理性质和光学性质
1.物理性质 低级一元醇:C1-C4无色流动液体，比水轻。
C5-C11油状液体， C12以上无色蜡状固体。 甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味. 丁醇开始到十一醇有不愉快的气味. 二元醇和多元醇:是具有甜味液体，故乙二醇俗
称甘醇,丙三醇俗称甘油.
[O]
[O]
1°ROH
RCHO
RCOOH
[O]
2°ROH
RCOR’
等。
3°ROH 因无 α - H，难以被氧化，若在强烈条件下氧化，碳链将断裂。
CH3CH2CH2CH2OH K2Cr2O7 / dil. H2SO4 CH3CH2CH2CHO (50%)
CH3CH(CH2)3CH3 OH
K2Cr2O7 / dil. H2SO4
结晶醇: 低级醇和一些无机盐类（MgCl2,CaCl2,CuSO4等） 形成结晶状的分子化合物， 如：MgCl2.6CH3OH,CaCl2.4C2H5OH等。 结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水，可使醇与 其他有机物分开或从反应物中除去醇类 如：乙醚中的少量乙醇，加入 CaCl2便可除去.
2．光谱性质 IR：-OH未缔合的3640-3610cm-1有尖峰；
可用来区别一元醇和邻二醇或邻多醇ch2ohch2ohcuoh2ch2och2ocu可溶性洛合物降兰色h2o2与高碘酸或四乙酸铅反应二醇可被高碘酸四乙酸铅氧化生成相应的羰基化合物反应是定量的每分裂一组邻二醇结构消耗一个分子hio4因此根据hio4的消耗量可以推知分子中有几组邻二醇结构可用agno3来检测邻二羟基结构rchohrchohio4rchorchoiooohohrchorchoio3h2o白agio3io3agno3四乙酸铅作氧化剂rchchrch3coo4pbohohrchhcrch3coo2pbch3coohoo被hio4氧化断键除邻二醇外还有羰基醇
第八章醇酚醚习题答案
CH3 CH3 (8) CH3OCH2CH2OCH 3
3. 写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物： （1）1-丁醇 （2）2-甲基-2-丁醇 （3）4,4-二甲基-3-己醇 （4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇 （5）1-乙基-3-环己烯-1-醇 【解】 这些醇在硫酸作用下发生消除反应，所得产物的结构 式如下：
（＋） 蓝绿色，比苄醇慢
（2）CH3
OH OCH3 FeCl3
（＋）显色
（－）
K2Cr2O7 H+
（－） 橙黄色 （＋） 蓝绿色
CH2OH （3） CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH2OH AgNO3 C2H5OH
（－）
（＋）白色↓ （－） （－） K2Cr2O7 H+ （－） 橙黄色 （＋）蓝绿色
(1)
CH2OH
CHCH3 OH
C(CH3)2 OH CH2OH CH3(CH2)4CH2OH
(2) (3)
CH3
OH
OCH3
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3
【解】 （1）
CH2OH C(CH3)2 OH CHCH3 OH K2Cr2O7 H+
（＋） 蓝绿色
（－） 橙黄色
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2C CH
KOH/醇
CH3CH2CH
KOH/醇
O (3) HOCH2CH (4) H2C C2H5ONa CH2 CHCH2Cl O2 /Ag 加压 Na NaOCH2CH CH2 HCN CHCH2Cl 醇 H2/Ni SOCl2
O
H2C
HOCH2CH2CN
【解】 （1）√ 分子间 （2）× （3）√ 分子间 （4）√ 分子内 （5）√ 分子 （6）√ 分子内 （7） × （8）√ 分子间
醇 酚 醚阅读与练习
第八章醇酚醚重点内容提要烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代生成的产物称为醇。
饱和一元醇的通式可用C n H2n+1OH或ROH表示。
羟基直接和芳环相连的化合物称为酚，可用通式A r OH表示。
氧原子与两个烃基相连的化合物称为醚。
饱和一元醚可用通式C n H2n+2O或R-O-R表示。
一. 结构特点在醇的分子中，C-O键和O-H键都是强极性键，化学活性较大。
在酚分子中，氧上具有一对未共用电子对的P 轨道和芳环上的π轨道形成了P-π共轭效应，使酚具有弱酸性。
醚分子中由于氧原子与两个烃基相连，分子的极性很小，化学性质比较稳定。
二. 命名原则醇的命名方法有三种，即：习惯命名法，衍生命名法，系统命名法。
最常用的是系统命名法。
酚的命名在芳烃部分已作介绍。
醚的命名法有两种，即：习惯命名法，系统命名法。
常用的是习惯命名法。
三. 物理性质醇和酚的分子中都含有强极性的羟基，分子间可形成氢键，因而醇和酚的沸点比相对分子质量相近的烃高。
醚分子间不能形成氢键，故低级醚的沸点比相对分子质量相同的醇低，比烷烃稍高。
醇、酚、醚可与水分子形成氢键，因此低级的醇、醚和苯酚能溶于水。
醇和酚的分子中羟基越多，沸点越高，在水中的溶解度越大。
四. 化学性质1. 醇的化学性质(1) 与金属钠的反应ROH + Na RONa + H2反应活性：CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇（2）与氢卤酸的反应ROH + HX RX + H2（醇与 PX3或 SOX2反应也可生成 RX）O反应活性：烯丙醇>叔醇>仲醇>伯醇 HI>HBr>HCl（3）脱水反应RCH CH 2HOH2 4 RCHCH 2 + H 2OROH + HOR H 2SO 4 140℃ROR + H 2O（分子内脱水）反应活性：叔醇>仲醇>伯醇(4) 氧化与还原反应RH (R)227H 2SO 4(R)H C O22724RCOOHR H(R)(R)O2． 酚的化学性质OH(1) 酚羟基上的反应3)63(2) 酚环上的反应OHOH N +SO 3HOH3． 醚的化学性质(1)羊盐的形成RO R 'R + H 2SO 4RO 'R RO 'HHSO 4(2)醚键的断裂+ HXROH + R'X (R '<R)徉五. 制备方法 1. 醇的制法(1)烯烃的水合法(直接水合法和间接水合法)RCH CH 2HRCH CH 3OH RCH CH 2+ H 2O H 24+RCH CH 3OSO 2OHH 2ORCH CH 3OH烯烃水合法（直接水合法和间接水合法）（1）(2)卤代烃的碱性水解RX + NaOH H 2O(3)格氏试剂合成法(合成伯仲叔醇)RH RC O (R)R H C + RMgX 无水乙醚OH (R)R RH C (R)碱性水解(H)(4)醛和酮的还原RH C O (R)OHRHC(R)(还原剂:LIAlH4或NaBH4)H2.酚的制法（1）卤苯水解法XNaOH/H2O,C u△ , P ONaOHClH（当X原子邻、对位有强吸电子基时，反应容易进行）SO3(2)磺化碱熔法+ H2SO140～180℃NaNaOH 300℃ONaSO2 H2OOH(3)异丙苯氧化法+ CH3CH CH2AlCl3或H2SO4CH(CH3)2～O2110120℃过氧化物(CH3)2C O稀H2SO4OH+ CH3COCH33.醚的制法(1)醇分子间脱水ROH + HOR R O R + H2O(2)威谦逊合成法R O R'+ NaX典 型 例 题 解 析例一 用习惯命名法命名下列化合物。
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第八章 醇酚醚课后作业及参考答案
一、写出些列化合物的构造式。
（1）（E ）-2-丁烯-1-醇 （2）烯丙基正丁醚
（3）邻甲基苯甲醚 （4）2,3-二甲氧基丁烷
二、写出邻甲苯酚与下列试剂作用的反应式：
（1）氢氧化钠水溶液
（2）FeCl 3溶液
（3）溴的水溶液
CH 3OH 22CH 3
OH
Br Br (-OH 、-CH 3都是邻对位定位基，-OH 定位能力及致活能
力＞-CH 3。
又羟基致活能力很强，故，羟基的邻位和对位的H 都被Br 取代，即芳环多元溴代！！！)
（4）溴化苄(苄基溴)和NaOH
CH 3OH
652CH 3OCH 2(相当于威廉森制醚法!)
（5）稀HNO 3（室温）
CH 3OH 3CH 3OH
3OH NO 2NO 2+ (-OH 、-CH 3都是邻对位定位基，-
OH 定位能力及致活能力＞-CH 3。
)
三、完成下列反应：
（1）140℃CH 3CH 2OH H 2SO 4(d)
CH 3CH 2OCH 2CH 3
（2） CH 3CH 2CHCH 3OH 170℃24
CH 3CH=CHCH 3 （札氏消除）
（3）CH 3Cl Na (CH 3)2CHOH
(CH 3)2CHONa (CH 3)2CHOCH 3
（4）Mg CH 3CH 2CH 22
CH 3CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH 2MgCl
（5）
CH 3CH 2CHCH 3
OH Cu CH 3CH 2COCH 3
（6）CH 3CH 2CH 2OH K 2Cr 2O 7
H 2SO 4
CH 3CH 2COOH
（7）(CH 3)2CHOCH 3
2HI(d)
(CH 3)2CHI + CH 3I
[注：甲基异丙基醚先与1分子HI 反应，生成(CH 3)2CHOH 和CH 3I ，然后(CH 3)2CHOH 再与1分子HI 反应，生成(CH 3)2CHI 和H 2O]
（8）
OCH 2CH 2CH 3
[注：醚键断键时，脂肪醚为较小烃基的C-O 键断键，即较大的烃基生成醇，较小的烃基生成碘代烃；脂肪芳香醚生成酚和碘代烷，即断的是脂肪烃基一侧的C-O 键，芳基一侧，O 与芳环存在p-π共轭，C-O 不断建；二芳醚(如C 6H 5
OC 6H 5)不断建。
]
（9）△CH 3CH 2+ Cl 2Fe
OCH 2CH 3
+
OCH 2CH 3Cl Cl （-OR ：邻对位定位基） 四、完成下列转化： ⑴ CH 2CH 2C 2H 5OC 2H 5
H 2O/H 2SO 4C 2H 5H 2SO 4(d)
2H 5OC 2H 5CH 2CH 2
⑴ CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2
CH 3CH 2CH 2OH Na 3CH 2CH 2ONa n-C 3H 7H 2SO 4(d)
170℃3CH CH 2HCl CH 3CHCH 3Cl n-C 3H 7ONa 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2
注：或经CH 3CH 2CH 2X 和(CH 3)2CHONa 合成。
（n-C
3H 7OH ：正丙醇。
又如，n-C 4H 10：正丁烷） ⑴ CH 2C H 2
CH 3CHO H 2O/H 2SO 4C 2H 53CHO CH 2CH Cu
⑴ CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CCH 3O
CH 3CH 2CH 2CH 2H 2O H +Cu H 2SO 4(d)
CH 3CH=CHCH 3CH 3CHCH 2CH 3OH
CH 3COCH 2CH 3 (正丁醇消除时，
发生碳正离子重排，主产物为2-丁烯，不是1-丁烯！！！)
⑴
OCH 3O
O
五、用化学方法区别：苯基甲基醚、苯甲醇、邻甲苯酚。
苯基甲基醚
苯甲醇
邻甲苯酚
不呈色不呈色呈色
不褪色褪色3溶液KMnO 4H
六、推断题
1. 分子式为C 6H 10O 的化合物A ，能与卢卡斯试剂反应，亦可被高锰酸钾氧化，并能吸收1molBr 2，A 经催化加氢得B ，将B 氧化得C （C 6H 10O ），将B 在加热下与浓H 2SO 4作用的产物还原可得到环己烷，试推测
A 、
B 、
C 的结构。
答：A 、OH (2-环己烯醇)或OH
(3-环己烯醇) B 、OH C 、O
2. 某醇C 5H 12O 氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，试推测该醇的结构。
答：CH 3CHCHCH 3CH 3OH
3. 有一化合物A 的分子式为C 5H 11Br ，和NaOH 水溶液共热后生成C 5H 12O(B)；B 具有旋光性，能和钠作用放出氢气，和浓硫酸共热生成C 5H 10(C)；C 经臭氧化和在还原剂存在下水解，则生成丙酮和乙醛，试推测A 、B 、C 的结构。
答：A 、CH 3CHCHCH 3CH 3Br B 、CH 3CHCHCH 3CH 3OH C 、CH 3
CH 3CH=CCH 3
4. 有一化合物的分子式为C 6H 14O ，不与金属钠反应，和过量的浓氢碘酸共热时生成碘烷，此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇，试推测此化合物的结构。
答：CH 3CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 3
5. 有芳香族含氧化合物A ，组成为C 7H 8O ，A 与金属钠不作用，与浓的氢碘酸作用生成B 和C 两种产物。
B 能溶于NaOH ，与FeCl 3生成紫色，C 与硝酸银作用生成碘化银沉淀，推断A 、B 、C 的结构。
答：A 、OCH 3(苯基甲基醚) B 、
OH
C 、CH 3I 6. 化合物（A ）分子式为C 6H 14O ，能与Na 作用，在酸催化作用下可脱水生成（B ），以冷高锰酸钾溶液氧化（B ）可得到（C ），分子式为C 6H 14O 2，（C ）与HIO4作用只得丙酮，试推（A ）,(B),(C)的构造式，并写出有关反应式。
答：A 、
B
、 C
、
七、比较苯酚、间氯苯酚、间硝基苯酚、间甲苯酚的酸性强弱
答：间硝基苯酚＞间氯苯酚＞苯酚＞间甲苯酚。