第10章 有机含氮化合物
V691-有机化学-第10章习题及问题及参考答案
4．掌握重氮化合物和偶氮化合物的结构。
5．掌握重氮盐的取代反应和偶联反应。
6．掌握重要的酰胺及其衍生物
（1）尿素的结构和化学性质；
（2）磺胺类药物的基本结构；
（3）丙二酰脲的结构及其酮型—烯醇型互变异构现象，了解巴比妥类药物的基本通式；
（4）了解胍的基本结构及其衍生药物；
（5）了解这些重要化合物的生理活性。
6．各类不同的胺与HNO2的反应有何不同？
7．什么是重氮盐？有何性质特点？
8．什么胺在什么条件下生成重氮盐？重氮盐能发生哪两类主要反应？
9．酰胺具有酸性或碱性？酰亚胺呢？
10．胺和酰胺的Hofmann降解条件和产物有何不同？
11．尿素的性质与酰胺有何不同？什么是生成缩二脲的反应和缩二脲反应？
12．丙二酰脲的结构有何特点？
解：A、
B、
C、
①α-丁酮酸②β-丁酮酸③丁酸
5．指出下列哪些化合物具有酮式-烯醇式互变异构，并写出其平衡式。
（1）（2）
6．合成题
（1）由丙二酸二乙酯和必需试剂合成环己基乙酸
（2）由乙酸乙酯和必需试剂合成3-乙基-2-戊酮和环己基乙酸
7．旋光性物质A(C5H10O3)与NaHCO3作用放出CO2，A经加热后脱水生成B(C5H8O2)。B存在两种构型，但无光学活性，将B用高锰酸钾处理可得乙酸和C(C3H4O3)。C能与Tollens试剂作用产生银镜反应，C还能与羰基试剂反应，试推出A、B、C的结构式及A、B的构型。
第10章取代羧酸习题
P362~365
2.（1）（3）3.（2）（4）（8）5.（2）6.（2）8.（1）（5）
9.10.（1）+（3）去丙二酸17.（1）（6）18.
第十章 生物碱
学习目标
掌握生物碱定义，熟悉其结构分类 掌握生物碱理化性质、提取分离方法和鉴别 了解生物碱的结构测定和生物活性
第一节 生物碱概述
★生物碱：存在于生物中的含氮有机化合物 ------氮原子碱性；生物活性
◇麻黄中麻黄碱-----平喘作用 ◇鸦片中吗啡-----镇痛作用 ◇长春花中长春碱-----抗癌活性 ◇黄连中小檗碱-----抗菌消炎 ◇萝芙木中利血平-----降压作用
2 诱导效应
★随距离增加而减弱效应
吸电基团如苯、酰、烯、羟、醚等降低氮原子电荷密度，降低碱性 供电基团如烷基等提高氮原子电荷密度，提高碱性 有时邻近羟基与氮之间发生电子移位生成季胺则碱性增强
O N O
+
OH
O
CH3
OH
小檗碱
3 共轭效应
★不受碳链长短的影响 共轭即电荷平均化使得N电子云密度提高或降低
生物碱
分步广泛 存在形式：游离、盐、苷类、脂类、N-氧化物 分类方式：植物来源、化学结构、生源结合化学分类 命名规则：
---生物碱类型命名（基核化学结构、植物来源） ---生物碱单体成分命名（植物来源、生物活性或药效）
第二节 结构与分类
一、有机胺类（氮原子不结合在环内的一类生物碱）
二、旋光
三、碱性
来源：N原子上孤对电子吸引质子 碱性强弱表示方式：用pKa表示，越大碱性越强 BH+ B+H3O+ Ka=[B][H3O+]/[BH+ ] pKa=pH-lg [B] /[BH+ ]
pKa:＜2(极弱碱) （强酸） 2-7 (弱碱) （中强酸） 7-11 (中强碱) （弱酸）
含氮与化合物
含氮与化合物含氮化合物是指分子中包含氮原子的化合物。
氮（N）是地壳中第七大元素，占地壳质量的四分之三。
氮在生物体中起着重要的作用，是构成氨基酸、DNA、RNA和许多其他生物分子的必需元素。
含氮化合物在生物学、化学、医学等领域具有广泛的应用。
含氮化合物可以分为无机和有机两类。
无机含氮化合物包括氨气（NH3）、硝酸（HNO3）、一氧化氮（NO）、氮氧化物（N2O）等。
这些化合物在农业、化肥生产、工业生产等方面具有重要的用途。
例如，氨气广泛用于农业中作为植物的氮源，硝酸被用作肥料和爆炸物的制造原料，一氧化氮在医学上被用作一种重要的信号分子。
而氮氧化物则是大气中的主要污染物之一，对环境和人类健康产生不良影响。
有机含氮化合物则是指分子中含有碳氮键的化合物。
有机含氮化合物包括氨基酸、胺类化合物、腺嘌呤和嘧啶等。
这些化合物在生物体内起着重要的生物活性和功能。
氨基酸是构成蛋白质的基本单元，可以通过碳氮键连接起来形成多肽链或蛋白质。
胺类化合物包括一度胺、二度胺和三度胺等，它们在生物体内担任着重要的信号传递和代谢调节的功能。
腺嘌呤和嘧啶是DNA和RNA的组成部分，它们在遗传信息的传递和蛋白质合成中起着重要的作用。
含氮化合物在医学上也具有重要的应用。
许多药物和药物候选化合物中含有氮原子。
例如，含氮杂环化合物如吡啶、咪唑、吡嗪和吡咯等具有广泛的生物活性，它们在抗菌、抗病毒和抗肿瘤等方面发挥着重要的作用。
含氮杂环化合物还可以用作荧光探针，用于细胞成像和疾病诊断。
此外，含氮化合物还具有广泛的应用于化学合成、材料科学和环境科学等领域。
例如，含氮杂环化合物可以用于有机合成中的催化反应和键形成反应。
含氮杂环高分子化合物具有诸如导电性、光学性能等特殊性质，被广泛应用于电子器件和光电器件的制备。
含氮杂环化合物还可以用于催化剂的设计和制备，改善化学工业的效率和减少环境污染。
综上所述，含氮化合物在生物学、化学、医学和工业领域具有重要的应用。
含氮有机化合物
（一）酰胺的结构和命名
其结构通式如下：
酰胺的命名是根据酰基和氨（或胺）基的名称而称为“某酰 某胺”，并在酸胺名称前指明氮上所连的烃基。例如：
酰胺的性质： （二）酰胺的性质： 1、酸碱性： 酰胺的碱性很弱，接近于中性。（因氮原子 上的未共用电子对与碳氧双键形成P-π共轭）。
酰亚胺(酰胺氮上的另一个氢原子也被酰基取 代)显弱酸性（例如，邻苯二甲酰亚胺，能与强碱 的水溶液生成盐）。
2-甲基-4-氨基己烷
CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH-N-CH2-CH3 CH2-CH3
2-甲基-4-(二乙氨基)戊烷
二、 胺的性质
（一）胺的物理性质 低级胺有氨味或鱼腥味，高级胺无味。 芳胺有毒！ 溶解度：低级胺可溶于水，高级胺不溶于水。 溶解度 （氢键、R在分子中所占比重） 沸点：伯、仲胺沸点较高(氢键)，叔胺沸点 沸点 较低。
+ H2O
N-甲基-N-亚硝基苯胺
。 3 胺 (CH3)2N
+ HNO2
(CH3)2N
N=O
对亚硝基-N,N-二甲苯胺
脂肪族胺与HNO2的反应可用来区别伯、仲、叔胺。
酰胺
酰胺可看作羧酸分子中羧基上的羟基被 氨基取代后所生成的化合物，其官能团为酰 胺基（ ），是羧酸的重要衍生物，也
是氨或胺的酰基衍生物。
尿素在农业上又是一种很好的肥料。
尿素晶体缓慢加热，则两分子尿素脱去一分子氨 而缩合成二缩脲。
二缩脲反应：二缩脲在碱性溶液中与稀硫酸铜溶 液反应，能产生紫色或紫红色的配合物。
季铵盐和季铵碱
季铵盐：是氨彻底烃基化的产物。具有无机盐的性 质，在水中完全电离，不溶于有机溶剂。
R3N + RX R4N X季铵盐
有机含氮化合物
有机含氮化合物有机含氮化合物是指分子中氮原子和碳原子直接相连的有机物，也可看成是烃分子的一个或几个氢原子被含氮的官能团所取代的衍生物，前面学过的包括氨基酸、腈、酰胺，亚胺、肟、腙。
一、硝基化合物硝基化合物是指烃分子中的氢原子被硝基取代后得到的化合物，常用RNO2或ArNO2表示。
根据硝基所连接烃基的不同可以分为脂肪族和芳香族硝基化合物，根据分子中所连硝基的多少又可以分为一硝基化合物和多硝基化合物。
共振论的观点认为硝基化合物是两种极限式的共振杂化体。
大部分芳香族硝基化合物为淡黄色固体，大多数具有苦杏仁气味。
硝基对苯环有亲电取代又有亲核取代。
（一）芳核上的亲核取代反应（1）硝基对苯环上取代基特别是邻、对位取代基的性质有很大影响卤苯型化合物中的卤素卤素很不活泼。
，难以发生亲核取代.，但当卤素的邻、对位有硝基存在时，卤原子活泼型增加，硝基越多，亲核取代反应越容易进行。
有证据表明该反应是分两步进行的，第一步是亲核加成，形成带负电荷的活性中间体买森海默尔配合物，第二步是离去基团卤素的离去。
在这个反应中，决定反应速率的步骤中有两种分子参与，所以是双分子历程。
原因。
由于邻、对位硝基对卤素的强吸电子作用，使得与卤素相连的碳原子密度降低。
容易受到亲核试剂的进攻。
硝基在邻位的情况与之在对位的情况相似，如果邻对位均有硝基，芳香亲核取代反应则更容易。
（二）硝基的还原反应硝基化合物易被还原，反应条件对还原产物有较大影响，在酸性介质中，以zn，Fe,或Sn 为还原剂，硝基将被还原成氨基，该反应的中间产物是亚硝基苯及羟基苯胺，但它们比硝基苯更容易还原，不容易分离出来。
，进一步还原为氨基，若以二氯化锡为还原剂，还可选择还原硝基，避免醛基得还原。
在中性或弱酸性下，主要得芳基羟胺。
在碱性介质中，主要发生双分子还原，还原剂不同，还原产物有很大差异。
，但产物经酸性条件进一步还原最终形成苯胺。
若用硫化钠，硫氢化钠，可以选择性地还原一个。
（三）缩合反应有a氢的硝基化合物在碱性条件下生成负碳离子，缩合反应。
含氮有机化合物和杂环汇总
CH3NHCH2CH3 甲乙胺 （仲胺） 甲基-乙基-环丙基 H 3C N CH2CH3 胺（叔胺）
6
NHCH 3
N-甲基苯胺
邻-甲基苯胺 N-甲基-N-乙基 苯胺
7
NH 2 CH3
N CH3 CH2CH3
CH2NH 2
+ NH 3 Cl
苯甲胺（苄胺） 氯化苯铵 溴化四甲铵
-
(CH3)4N Br
31
第二节 重氮化合物 和偶氮化合物
重氮化合物 R-N=N（Ar）
偶氮化合物
R-N=N-R’ （Ar）
32
重氮化合物的化学性质 1.重氮基取代反应（放氮反应）
33
OH
+
N2
H
+
3 PO 2+ H 2O
O H2
/ △
N2
N2
N) 2 C ( u 2 C N KC
+
Cu
2X 2
+H
X
CN N2
X
+
27
(3) 叔胺和亚硝酸反应
N(CH3)2
N(CH3)2
+ HNO2
N O
28
鉴别：
伯胺 脂 肪 族 仲胺
HNO2
N2 黄色油 状物
叔胺
溶解
29
五.与医学有关的胺类
苯胺
NH 2 + 3Br2(水）
Br Br NH 2 Br + HBr
白
30
ห้องสมุดไป่ตู้
拓展
“新洁尔灭”
溴化二甲基十二烷基苄基铵，又称苯扎溴 铵（C6H5CH2N+(CH3)2C12H25Br-），商品名为 “新洁尔灭”。它为季铵盐型阳离子表面活性 广谱杀菌剂，杀菌力和去垢效力强，对皮肤和 组织无刺激性，对金属、橡胶制品无腐蚀作用， 不污染衣服，性质稳定，易于保存，属消毒防 腐类药物。1:1000～2000的新洁尔灭溶液广泛 用于手、皮肤、粘膜、器械等的消毒。
13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)等待跟新
单一的电性效应使胺的碱性由强至弱顺序为：
R3N > R2NH > R→NH2 > NH3 > > 芳香胺
pKb 3~5 4.75 >9
③空间效应 N原子上连接的基团越多越大，对N上孤对电 子的屏蔽作用越大，N上孤对电子与H+结合就越难， 碱性就越弱。
季 铵 碱 (R4N+OH － ) 为 离 子 化 合 物 ， 其 碱 性 与 NaOH相当，是强碱。季铵碱与酸作用生成季铵盐。
NO2 2 硝基丙烷
NO2 2 甲基 2 硝基丙烷
CH3
O 2N
CH3 NO2
NO2
NO2 4 硝基甲苯
NO2 2，4，6 三硝基甲苯
NO2 1，3 二硝基苯
（三）化学反应 1．α-氢的反应 在脂肪硝基化合物中，由于硝基的强吸电诱电 效应和共轭作用，使α—氢的酸性增强和易发生α氢 的反应。 (1) 酸性 (2) 缩合反应
氨分子(NH3)中去掉1个、2个及3个 H 原子后剩下的基团分别叫做氨基(-NH2)、亚氨 基(-NH-)及次氨基(—N—).
类别 结构
伯胺（1 ） 仲胺（2 ） 叔胺（3 ） NH2 氨基
。
。
。
NH 亚氨基
N 次氨基
名称
它们分别是伯胺、仲胺和叔胺的官能团。
伯、仲、叔胺的区别与伯、仲、叔醇或 卤代烃不同。
生物碱
Ar—N=N—Ar’
-N=N-
CH3
一、硝基化合物
（一）结构和命名 烃分子中的氢原子被硝基(一NO2)取代所形成的 化合物叫硝基化合物。一元硝基化合物的通式是 RNO2或ArNO2。
分 类
根据分子中烃基的种类不同，分为脂肪族硝基化 合物、脂环族硝基化合物和芳香族硝基化台物；根据 与硝基直接相连的碳原于种类不同分为伯、仲、叔硝 基化合物。 CH3NO2 硝基甲烷 （CH3)2CHNO2 硝基异丙烷 仲硝基化合物 （CH3)3CNO2 硝基叔丁烷 叔硝基化合物
有机含氮化合物
O CH3 C CH3 + CH2O
+ + (C2H5)2NH2 Cl
O CH3CCH2CH2N+H(C2H5)2Cl66~75%
O CCH3
+ + CH2O + (CH3)2NH2 Cl
O CCH2CH2N+H(CH3)2Cl70%
-H 酮
甲醛
胺盐 酸性水、醇溶液
-胺基酮
Preparation of Aamines
碱性
R
NH2
亲核性
R'
烷基化
R' R'X R N R' R' X
R NH2
R'X
R NH R'
R'X
R N R'
(C2H5)4N Br
+
-
Ag2O/H2O
(C2H5)4N+OH季铵碱 Quaternary Ammonium Base
Alkylation and Quaternary Ammonium Salts
2° 胺
3° 胺
RNH2 + 2H2C O + 2HCOOH
RN(CH3)2
1° 胺的二甲基化
Preparation of Aamines Preparation by Rearrangements
1、Hofmann Rearrangements （Hofmann 重排，降解）
O CH3(CH2)4C NH2 Br2 OHO
RCOCl + NaN3
O R C N N N
-N2
H2O
R N C
O
RCOOH +
含氮有机物知识点总结
含氮有机物知识点总结1. 氮有机物的分类氮有机物根据分子中的氮原子数目和化学性质可分为不同的类别。
(1) 单一的氮原子含有在有机分子中的化合物称为含氮化合物。
如环丙啶、吡啶、嘧啶等。
(2) 包括一个或多个六元环的含氮化合物称为杂环化合物。
例如，含有唑环的噻唑类化合物、含有三唑环的三唑类化合物等。
(3) 含有含氮官能团的分子称为含氮有机化合物。
这种类别最常见的有机化合物包括胺、酰胺、亚胺等。
2. 氮有机物的生物学功能氮有机物在生物体内具有多种生物学功能和生物化学活性。
氮原子在有机分子中容易与其它原子形成氢键和离子键，从而参与构建生物大分子结构，如蛋白质、核酸和多糖等。
同时，氮有机物还是细胞内的代谢产物和调节细胞内环境的基本成分。
(1) 蛋白质是生物体内最重要的氮有机化合物之一。
蛋白质是由氨基酸组成的，而氨基酸中都含有氮原子。
蛋白质在细胞内参与了构建生物大分子结构、携带物质和调节细胞内体液平衡等功能。
(2) 核酸是另一种含氮有机化合物，其中含有丰富的氮碱基，如腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶等。
核酸作为生物遗传信息的携带者，在细胞内负责传递和复制生物信息。
(3) 氨基酸是构成蛋白质的基本单元，也是生物体内的一种重要含氮有机化合物。
氨基酸参与了生物体内的代谢过程，如氨基酸还可以通过解氨酶作用从蛋氨酸中产生新的氨基酸，或者与α酮酸作用生成新的氨基酸。
3. 氮有机物的化学性质氮有机物的化学性质与氮原子的化学活性密切相关。
氮原子通常以单，双和三键等形式与其他原子化学键合。
其中，氮原子的化学键的强度比一般的碳-碳键强，因此氮有机物的化学性质和活性也相对较高。
(1) 胺是含氮有机化合物的一种，其具有碱性。
胺的碱性由于氨基团的存在，其强碱性可以与酸发生中和反应。
(2) 含氮环化合物在化学性质上由于环的共轭作用而具有特殊的稳定性。
一些含氮环化合物还具有较好的生物活性，是制备一些药物的重要原料。
4. 氮有机物在化学工业上的应用氮有机物在化学工业上有着广泛的应用价值。
11.有机含氮化合物
第十一章有机含氮化合物12-1 将下列化合物按沸点高低排列顺序CHO (4)CH3CH2OH（1）HCOOH (2)CH3CN (3)CH3解：HCOOH > CH 3CN > CH3CH2OH > CH3CHO12-2 用IR 谱鉴别下列化合物N (2)CH3NHCH2CH3 (3)(CH3)2CHNH2（1）（CH3)3解根据IR波谱图，通过N的振动波峰判断伯胺、仲胺、叔胺。
12-3 分离下列混合物(1)正己胺（2）正己腈（3）正己酸（4）1-硝基己烷解：因为1-硝基己烷的沸点是91~92℃正己胺的沸点是131.4℃，正己腈的沸点是163.6℃，正己酸的沸点是205℃，所以可以通过蒸馏法来分离这几种化合物，通过在91~92℃，131.4℃，163.6℃，205℃，这几个温度点收集各馏分，即可做到初步分离。
12-4 除去三乙胺中少量的乙胺和二乙胺解：向溶液中加入适量苯磺酰氯，乙胺和乙二胺会和苯磺酰氯反应生成沉淀，而三乙胺和它不反应。
然后加水，因为它们都不易溶于水，且苯磺酰氯相对密度是1.38，三乙胺的相对密度0.7275，通过水溶液进行分液，得到纯净的三乙胺。
12-5 完成下列转化(1)解：CH3I2,FeCH3I 3H2SO4CH3INO2(2)解:2ClH2ONaOHOHHNO H2SO4NaOHONa ONaSO3HONaBrBrSO3H(3)解:HNO3 H2SO4NaNO2加热CLSO3HNa2SO3ONa SO2 H2OOHH SO HNO3ONaNO2ONaNH2ONaN2CLN2CLOHN N CL(4)解：CH 3CH 2Cl32SO 4CH 2ClNO NO 2NO 2222B N 2CLBr 2CH 2CLN 2CL N 2CLr 2H 3PO 4CH 2CLBrBrCH 2OHBrBrBrBr CHO12-6 写出下列反应的机理(1)解：OH CH 3C NH 2HH 3CH 3COH C H CH 3CC C H CH 3O C OH CH 3C CH 3H NaN O 2/HClCH 3N 2C OH CH 3N 2H CH 3(2)解：CH3NO22C6H5COH稀OH,加热CH2NO22C O:HC6H5-H2OCH2NO2NO2H C6H5C(3)解：OHOH-O-+N N O-H+N N OH12-7 某胺分子式为C15H21NO2,经两次Hofmann 热消去得C14H16O2,后者经臭氧化还原水解得2molHCHO 和1mol，试推测此胺可能的构造。
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第10章 有机含氮化合物 第一节 硝基化合物和胺 一、命名下列化合物： 1.CH3CH2CHCH(CH3)2NO22.CH3CH2CH2NH23.CH3NHCH(CH3)
2
4.NHC2H5
CH3
5.H2NNHC6H5
6.
7.C6H5SO2NHC6H58.BrN+(CH3)3Cl-
(CH3)2CHN+(CH3)3Cl-
9.(CH3)2NNO10
.CH2=CHCN
N.N－二甲基－4－亚硝基苯胺 丙烯腈 二、写出下列化合物的构造式:
1, 间硝基乙酰苯胺 2，甲胺硫酸盐 3，N－甲基－N－乙基苯胺
NO2
NHCOCH3
[CH3NH2]2.H2SO4
NCH3CH3CH
2
4，对甲基苄胺 5， 1，6－己二胺 6，异氰基甲烷 CH2NH2
CH3
NH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2
CH3NC
7，β－萘胺 8，异氰酸苯酯
2－甲基－3－硝基戊烷 正丙胺 甲基异丙基胺 3－甲基－N－乙基苯胺 N-苯基对苯二胺 氯化三甲基异丙基‘铵 N－乙基苯磺酰胺 氯化三甲基对溴苯基铵 NH2
NCO
三、用化学方法区别下列各组化合物： 1，乙醇，乙醛，乙酸和乙胺
乙醇 乙醛 乙酸 乙胺
碳酸钠水溶液 不变 不变 放出二氧化碳 不变 托伦试剂 不变 银镜 — 不变 碘，氢氧化钠水溶液 碘仿 — — 不变
2、邻甲苯胺 N－甲基苯胺 N,N－二甲基苯胺 解：分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应，邻甲苯胺 反应产物溶解， N－甲基苯胺生成黄色油状物， N,N－二甲基苯胺生成绿色固体。 3，乙胺和乙酰胺 解：乙胺溶于盐酸，乙酰胺不溶。 4，环己烷与苯胺。 解：苯胺溶于盐酸，环己烷不溶。
四、试用化学方法分离下列化合物： 1.CH3(CH2)3NO
2(CH3)3CNO2CH3CH2CH2NH
2
NaOHaq
HClCH3(CH2)3NO2
(CH3)3CNO2CH3CH2CH2NH
2
HCl
CH3CH2CH2NH2
.HCl
NaOHaq
CH3CH2CH2NH2
2，苯酚，苯胺和对氨基苯甲酸 解：用氢氧化钠水溶液处理，苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液，分出有机相。有机相为含苯胺。 向水相通入二氧化碳，游离出苯酚，对氨基苯甲酸在水相中，酸化得到对氨基苯甲酸。 3，正己醇，2－己酮，三乙胺和正己胺 解：加入亚硫酸氢钠饱和水溶液，2－己酮生成晶体分出，然后用稀酸处理这个晶体又得到2－己酮。分理处2－己酮。 向正己醇，三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸，正己醇不溶，分出。 三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中，再用氢氧化钠水溶液中和，分出三乙胺，正己胺。然后与乙酰氯反应，，正己胺发生酰基化反应，为固体，分出三乙胺。然后水解酰基化产物，得到正己胺。
溶解，分出 溶解，分出，然后碱 溶液中和 酸化 五、比较下列各组化合物的碱性，试按碱性强弱排列顺序： 1.CH3CONH2CH3NH2NH3NH2
CH3NH2NH
3
NH2
CH3CONH2
>>>>
CH3
NO
3
NH2
NH
2
NH2NO2NO2CH2NH
2
>>>
CH3NH2
NHCH
3NH
2
()3
N>>>
4.NH2NHCOCH3NH2NH2NHCOCH
3
NH
2
>>
5.NNHH
六、完成下列反应式：
2.对甲苯胺，苄胺，2，4－二硝基苯胺和对硝基苯胺 3，苯胺，甲胺，三苯胺，N－甲基苯胺 1.CH3CH2CN
H3O+
CH3CH2COOHSOCl2CH3CH2COCl
(CH3CH2CH2)2NHCH3CH2CON(CH2CH2CH3)LiAlH4(CH3CH2CH2)3N
2.
NCH
3
NCH3
CH3
H2CH3I
1
,
2,Ag2O,H2O
CH3
+OH-
CH3
NCH3CH
3
1,CH3I
2,Ag2O,H2O
CH3
NCH3CH
3
CH3
+-OHCH2=CHC=CH
2
CH3
+(CH3)3N
3,CNC
O
OC
NC
O
OCNC
O
O
KBrCH(COOC2H5)2
CH(COOC2H5)2
1,NaOC2H
5
2,C6H5CH2Cl
CCOOC2H5COOC2H5CH2C6H5
1,H2O,-OH
2,H+COOH
COOH+H2NC
COOH
COOHCH2C6H5
HOOCCHCH2C6H5
NH2
七、完成下列转化： 1.CH3
CH3CHCH2NH2
CH3
CH3CHCH2CH2OH
CH3
CH3CHCH2CH2OH[O]CH3CHCH2COOH
CH3
SOCl2
CH3CHCH2COCl
CH3
NH3CH3CHCH2CONH
2
CH3
Br2,NaOHCH3CHCH2NH2
CH3
2.CH3
CH3CHCH2CH2OHCH3CHCH2CH2NH2
CH3
CH3
CH3CHCH2CH2OHNH3CH3CHCH2CH2NH
2
CH3
3.CH3CHCH2CH2OHCH3CHCH2CH2CH2NH
2
CH3
CH
3
SOCl2
CH3CHCH2CH2Cl
CH3
CH3
CH3CHCH2CH2OHSOCl2
CH3CHCH2CH2Cl
CH3
NaCNCH3CHCH2CH2CN
CH3
H2,CatCH3CHCH2CH2CH2NH2
CH3
4.CH2=CH
2
H2NCH2CH2CH2CH2NH
2
CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br2NaCNNCCH2CH2CNH2,Cat
H2NCH2CH2CH2CH2NH
2
5.CH2=CH2CH3CH2CN
CH2=CH2
HBrCH3CH2BrNaCN
CH3CH2CN
6.CH3CH=CH2
CH3CHCOOH
CH2COOH
CH3CH=CH2
Br2CH3CHCH2Br
Br
2NaCN
CH3CHCH2CN
CN
H2O,H+CH3CHCOOH
CH2COOH
7.CH3
NO2
NH2
NO2
CH3NO2[O]NO2COOHSOCl2
NO2
COClNO2NO
2
NH3Br
2
NaOH
CONH2NH
2
八、以苯，甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为原料，合成下列化合物: