材料研究方法课后习题答案jd6-12

§12 分子式C 4H 6O 2，红外光谱如下，推导其结构。

解：分子式C 4H 6O 2，UN=(4+1)-3=2，分子中可能含有C=C ，C=O 。3070cm -1(w)为=C-H 伸缩振动，结合1659cm -1(s)的C C =υ，认为化合物存在烯基，该吸收带吸收强度较正常C C =υ谱带强度(w 或m)大，说明该双键与极性基团相连，此处应与氧相连。该谱带波数在C C =υ正常范围，表明C C =υ不与不饱和基(C=C ，C=O)相连。1760cm -1(s) C C =υ结合1230cm -1(s ，b)的C O asC −−υ及1140cm -1(s)的C O sC −−υ，认为分子中有酯基(COOR)存在。O C =υ(1760cm -1)较一般酯(1740~1730cm -1)高波数位移，表明诱导效应或环张力存在，此处氧原子与C=C 相连，

π−p 共轭分散，诱导效应突出。 根据分子式和以上分析，提出化合物的两种可能结构如下：

A 结构C=C 与C=O 共扼，O C =υ低波数位移(约1700cm -1)，与谱图不符，排除。

B 结构双键与极性基氧相连，

C C =υ吸收强度增大，氧原子对C=O 的诱导效应增强，O C =υ高数位移，与谱图相符，故B 结构合理。

1365cm -1(s)，3CH 与C=O 相连，3sCH δ低波数位移，强度增大。955cm -1(s)为反式烯氢

的面外弯曲振动，880cm -1为同碳烯氢的面外弯曲振动。