精细有机合成原理与工艺思考题-化工02

精细有机合成原理与工艺思考题 第一章 绪论 1、 衡量一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志是什么？ 2、 什么叫精细化工产品（或精细化学品）？基本特点有哪些？ 3、 精细化工的定义；精细化工的基本特点有哪些？ 4、 化工产品生产过程的顺序是怎样的？ 5、 化工行业类别有哪些？ 6、 精细化工的产生和发展与什么有关？ 7、 目前国外精细化工的发展趋势是什么？ 8、 化学工业精细化率（精细化工率）是怎样定义的？它的标志性意义是什么？ 9、 我国近期出台的《“十一五”化学工业科技发展纲要》将哪些精细化工领域列为“十一五” 精细化工技术开发和产业化的重点? 10、 自2007年起我国将全面禁止哪5种高毒农药在农业上使用？ 11、 我国建设的化工园区有哪些？ 12、 中国精细化工发展比较先进的领域有哪些？举例说明。 13、 中国精细化工生产中存在的问题主要有哪些？ 14、 有机化工生产的起始原料和主要基础有机原料有哪些？ 15、 精细化工专业技术人才应具备的素质有哪些？ 16、 有机化工原料发展的三个阶段和两次转换各是什么？以农林副产品为原料生产的化工产品延续至今的主要有哪些？为什么能延续至今？ 17、 煤化工的兴起与发展阶段主要包括哪几个方面？被称为“有机合成工业之母”的产品是什么？ 18、 石油化工的兴起与发展经历了哪几个阶段？石油化工诞生的标志是什么？ 19、 一个国家有机化工发展水平的标志是什么？ 20、 石油烃裂解（乙烯装置）可以得到哪些化工产品？ 21、 单元反应的概念？最重要的单元反应有哪些？ 22、 合成气的生产方法有哪些？何谓C1化学，C1化学的发展有何意义？合成气的定义是什么？ 23、 生产糠醛的原料有哪些？糠醛的用途有哪些？ 24、 石油芳烃生产的生产工艺主要有哪些？芳烃抽提中常用的溶剂有哪些？ 25、 写出以下基本化工原料主要来自哪种资源？ ⑴ 甲烷；⑵ 一氧化碳；⑶ 乙炔；⑷ 乙烯；⑸ C18-C30直链烷烃；⑹ 苯； ⑺ 萘；⑻ C12-C18直链脂肪酸。 26、 简述我国精细化工的发展现状、与国外的主要差距、世界精细化工的主要发展趋势。

第二章 精细有机合成的理论基础 27、 精细有机合成反应的主要类型及特点。反应试剂分为哪两类？它们各自的含义是什么？ 28、 何谓动力学同位素效应？原子经济性反应的含义是什么？ 29、 什么样的烃类适合亲电取代反应？为什么？ 30、 芳香族亲电取代反应历程是什么？并写出反应历程的通式。 31、 影响芳香族亲电取代定位规律的主要因素有哪些？其中最重要的是什么？ 32、 苯环上已有两个取代基的定位规律是什么？萘环的定位规律是什么？ ２

33、 什么样的烃类适合亲核取代反应？脂肪族亲核取代反应历程有哪些？SN2型反 应的重要标志是什么？ 34、 影响亲核取代反应历程和速度的主要因素有哪些？它们是怎样影响的？ 35、 亲核试剂引入芳香环时一般采用亲核置换反应 ，为什么？ 36、 亲核置换反应历程有哪几种？其中应用最多的是哪一种？ 37、 消除反应的定义？反应历程有哪几种？E2历程和SN2历程的区别主要是什么？ 38、 β-消除、α-消除的定义？ 39、 消除反应的定向法则有哪几种？各自的内容是什么？ 40、 影响消除反应的因素有哪些？它们是怎样影响的？ 41、 自由基的产生方法有哪几种？简述自由基的产生方法。自由基反应的历程是什么？分为哪几个阶段？ 42、 加成反应分为哪几种类型？ 43、 常用的亲电试剂有哪些？重要的亲电加成反应有有哪些？ 44、 最重要的亲核加成反应是什么？参与加成反应的亲核试剂有哪三类？

第三章 精细有机合成的工艺学基础 45、 精细化学品生产工艺（技术）路线选择的主要原则有哪些？ 46、 化学计量学的9个基本概念。 47、 乙烷裂解生产乙烯过程反应为：C2H6 → C2H4 + H2 已知：原料乙烷的进料量为1000kg/h，反应掉乙烷量为600 kg/h ，得乙烯340 kg/h ，未反应的乙烷循环回反应器继续裂解。求反应过程中乙烷的单程转化率、总转化率；乙烯的选择性；乙烯的理论收率、质量收率和总收率。 48、 有机合成中的溶剂主要起哪些作用？ 49、 解释：离子原、离子体、离子化过程、离解过程。 50、 溶剂的哪些性质影响溶质的离子化过程和离解过程？它们是如何影响的？ 51、 常用于鉴别各种溶剂的离子化能力和离解能力的溶质是什么？ 52、 何谓离子化溶剂和离解性溶剂？它们各有何特征？ 53、 Houghes-Ingold规则及其局限性的原因。 54、 专一性溶剂化对SN反应速度的影响。 55、 有机反应对溶剂有哪些要求？ 56、 相转移催化反应的定义？相转移催化剂的应用范围？ 59、 相转移催化的基本原理。 60、 相转移催化剂的两个基本要求是什么？ 61、 相转移催化剂的主要类型及特点。 62、 对硝基苯乙醚是由对硝基氯苯和氢氧化钠的乙醇溶液使用相转移催化剂季铵盐采用相转移催化法制得的，试画出该相转移催化过程的原理图。 63、 何谓均相配位催化（均相络合催化）？这类反应过程有哪些优缺点？试举两例重要的均相配位催化过程。 64、 举例写出均相配位催化剂的基本组成，并说明各部分的主要作用。均相配位催化主要优缺点。 65、 均相配位催化的基本反应有哪些？ 66、 写出丙烯均相配位催化二聚生成2-甲基-1-戊烯的各步反应的反应式和反应名称，并写出其催化循环图。 67、 丙烯在H-CO（CO）3的催化下，经配位、氢插入、CO配位、CO插入、加氢和解 ３

配等基本反应，生成正丁醛，试写出每步反应的反应式，并用催化循环图表示。 68、 用氯气进行苯氯化制氯苯，副产物为二氯苯。反应为连续操作，未反应苯经分离后循环使用。反应器入口处苯进料780 Kg/h（其中60％为循环苯，且循环苯中不含其它组分），分离后产品氯苯产量450Kg/h（经分析其中含氯苯95m％，二氯苯3.27m％，苯1.73 m％）。 计算：苯的单程转化率、总转化率、生成氯苯的选择性以及生成氯苯的单程收率、质量收率和总收率。

第四章 卤化 69、 用于加成和取代卤化的卤化剂有哪些？用于置换卤化的卤化剂有哪些？ 70、 卤化反应的应用有哪些？ 71、 芳环上取代卤化的反应历程及主要催化剂。芳环上取代卤化时，有哪些重要影响因素？ 72、 芳环上取代卤化时，溴化和氯化的主要差别及原因。 73、 苯氯化时主要影响因素及反应条件的选择。 74、 写出苯的直接催化氯化生产氯苯过程的反应方程式；画出工艺流程图；注明各设备的名称，简述生产过程。 76、 溴系列阻燃剂的优点有哪些？其主要产品有有哪些？ 77、 脂烃及芳环侧链取代氯化反应历程、引发条件选择及影响因素。 78、 脂烃及芳环侧链的取代卤化反应中，催化剂及杂质对反应有何影响？为什么？ 79、 氯化石蜡的规格大约有哪几种？ 81、 双键的加成卤化主要有几种反应历程？ 82、 置换卤化的机理、优缺点。 83、 有机氟化物是采用何种方法生产的？原因何在？ 84、 对硝基苯胺二氯化制2，6－二氯－4－硝基苯胺时（水介质中），为何可制得高质量得产品？ 85、 正十二醇制正十二烷基溴时，加入四丁基溴化铵起何作用？为什么？ 86、 写出四种丁醇中的羟基被氯置换的活性次序。 87、 写出本章所遇到的各种亲电卤化反应、亲核卤化反应、自由基卤化反应的名称。 88、 甲苯在100℃侧链氯化时，不同研究者测得的k1/k2分别为9.0,6.0和7.3，试分别估算氯化液中一氯苄的最高含量，并进行对比和讨论。 89、 苯的逆流连续沸腾一氯化制氯苯与并流连续沸腾一氯化制氯苯，在产物组成、能耗和设备投资方面进行比较，选用哪种方式更合适？ 90、 简述由甲苯制备以下化合物的合成路线、各步反应的名称和大致反应条件：

（1） （2） （3）

CF3ClCl CF3ClCl CF3ClBr 91、 写出以下反应的主要产物和反应类型 （1） CH2 = CH—CH3 Cl2,500℃ ４

（2） CH2 = CH—CH3 Cl2,液相，无水，低温 （3） CH2 = CH—CH3 Cl2,水中，35～50℃ （4） CH2 = CH—CH3 HCl,活性白土，120～140℃ （5） CH2 = CH—CH2Cl HBr,过氧化苯甲酰 （6） CH2 = CH—CH2CN HCl,低温 92、 在氯置换为氟时，芳环上的氯不够活泼，只有当氯的邻位或对位有强吸电基（主要是硝基和氰基）时，氯才比较活泼，但仍需很强的反应条件。写出由对硝基氯苯制对硝基氟苯时的大致反应条件，是否可在高压釜中于水介质中用相转移催化法？

93、 比较环丁砜、N－甲基吡咯烷酮和二甲基亚砜三种溶剂的共同点和异同点（查阅有关资料）。

94、 指出以下试剂，哪些是亲电试剂、亲核试剂和自由基试剂。 （1） PCl3（侧链氯化催化剂） （2） PCl3（氯置换羟基反应剂） （3） HBr（溴置换羟基反应剂） （4） HBr（丙烯制2－溴丙烷反应剂） （5） HBr（丙烯制1－溴丙烷反应剂） （6） Cl2（石蜡氯化反应剂） （7） Cl2（甲苯环上取代氯化反应剂） （8） Cl2（甲苯侧链氯化反应剂） 第五、 磺化、 63、磺化目的有哪些？磺化应用有哪些方面？ 64、工业上常用的磺化剂有哪几种？发烟硫酸两种浓度之间是如何换算？工业硫酸、发烟硫酸的两种规格各是什么？ 65、 磺化的亲电质点有哪些？水是如何影响磺化反应速度的？ 66、 在液相磺化法生产β-萘磺酸钠，再制备β-萘酚的过程中，写出水解吹萘的目的、中和用剂及其目的、中间生成物SO2的利用、β-萘酚的制备工艺。芳香族磺化生产工艺有哪几种、各有何优缺点？磺化产物的分离方法有哪些？ 68、 芳磺酸的水解、异构化反应及其特点。 69、 写出目前由十二烷基苯制备十二烷基苯磺酸钠的主要工艺和主要工艺条件。 70、 脂肪烃是采用何种工艺磺化的？ 71、 常用的硫酸酯化剂有哪些？它们的活性有何差别？ 72、 要配制1000kgH2SO4质量含量100％的硫酸，试计算需要多少千克98％的硫酸和多少千克20％发烟硫酸？ 73、 用600kg98％的硫酸和500千克20％发烟硫酸，试计算所配硫酸中游离SO3的质量含量。