大学有机化学总课件
大学化学《有机化学-醇和醚》课件
稀酸，反应条件温和， 不饱和键不受影响
反应式
ROH + HX 醇的活性比较： 苯甲型, 烯丙型 > 3oROH > 2oROH > 1oROH > CH3OH HX的活性比较: HI > HBr > HCl RX + H2O
浓盐酸和无水氯化锌的混合物称为卢卡斯试剂。
用卢卡斯试剂可鉴别六碳和六碳以下的一级、二级、三级醇。
将三种醇分别加入盛有卢卡斯试剂的试管中，经振荡后可发现： 三级醇立刻反应（烯丙型及苯甲型的醇也可以很快地发生反 应），生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊后分两层， 反应放热；
H3C CH3 + Br- + C O P Br Br H CH3
Br (CH3)3C OH + Br P Br
SN2
SN1
(CH3)3C+ + HOPBr2
Br -
(CH3)3CBr
10.6.3 与亚硫酰氯反应 （1） 反应方程式
ROH + SOCl2
b.p. 79oC
RCl + SO2
+ HCl
酸性条件
醇各类氧化反应的总结-2
氧化剂 新制 MnO2*1 沙瑞特试剂 CrO3吡啶 一级醇 醛 醛 二级醇 三级醇 酮 酮 特点和说明 中性 不饱和键不受影响 弱碱，反应条件温和， 不饱和键不受影响。
琼斯试剂
CrO3+稀H2SO4 费兹纳-莫发特试剂
醛（产率不高， 不用。）
醛（产率很高）
酮 酮
乙二醇二硝酸酯
2 磷酸酯的制备
3C4H9OH +
Cl Cl Cl P=O
C4H9O C4H9O C4H9O
大学有机化学课件
大学有机化学课件大学有机化学课件第一章绪论教学目的1. 使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。
2. 使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。
能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式；认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。
3. 使学生掌握杂化轨道概念，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。
4. 使学生熟悉有机化合物分子中化学键：偶极矩、σ键、π键的特点和酸碱电子理论，了解有机物结构特点与一般理化性质的关系；了解价键理论和分子轨道理论。
教学重点有机物的结构表示方法、杂化轨道理论及有机物分类方法。
教学难点杂化轨道理论、价键理论与分子轨道理论，σ键、π键的特点。
课堂组织第一节有机化学的研究对象简述：从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性，人类生存离不开有机物的事实。
给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。
阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。
分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。
归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。
第二节有机化合物特性从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同性质（或有机物的特性）1.从衣食住行必需品的种类数量分析得到有机物数量多的印象。
简单解释：碳链延长与分枝所致。
2.从生活中的防火知识进行演绎，得出大多数有机物易燃的结论。
简单解释：碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。
3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点性质：简单解释：分子化合物，弱极性键所致。
4从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论。
简单解释：相似者相溶。
5.从绝缘体引出大多数有机物不导电的性质。
诸如反应慢、副反应多性质也从生活事实导出。
总结：有机物的结构决定有机物性质－－－结构式的重要性。
第三节有机化合物中的化学键1.价键理论回顾中学化学键概念，写出几种简单无机物、有机物的电子式；简述价键理论要点。
有机化学ppt课件完整版
重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中， 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中，分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值，可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时，重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上，需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子（如水、卤化氢
等），形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外，醇还可以与酸反应生成酯，是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH）官能团，通 式为Ar-OH，其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体，具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高，易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应，如与氢气加成生成醇，被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应，如与氢气加成生成醇，被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点
有机化学(第四版)全套课件(新)
酚的命名、结构和性质
命名
01
酚的命名与醇相似，通常以羟基所连的芳环作为母体，再加上
羟基的位置和数目来命名，如苯酚、甲酚等。
结构
02
酚的分子结构中含有羟基直接连在芳环上的结构。根据羟基的
数目和位置，可分为一元酚、二元酚等。
性质
03
酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐。此外，酚还能发生氧化、
取代、缩合等反应。
• 溶剂效应：溶剂对亲核取代反应也有影响。极性溶剂有利于SN2反应的进行， 而非极性溶剂有利于SN1反应的进行。此外，溶剂的粘度、极性等性质也会影 响反应的速率和选择性。
• 温度和催化剂：温度对亲核取代反应的速率也有影响。一般来说，升高温度有 利于反应的进行。有些卤代烃的亲核取代反应需要催化剂的参与，如路易斯酸 等，它们可以降低反应的活化能，从而加快反应速率。
芳香烃存在同分异构现象，即分子式相同但结构不同的化合物。例如，二甲苯有三 种同分异构体：邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
芳香烃的性质
芳香烃的物理性质与其结构密切 相关，如熔点、沸点、溶解度等
。
芳香烃的化学性质主要表现为亲 电取代反应，如硝化、磺化、卤 化等。此外，还可以发生加成反
应和氧化反应等。
不同结构的芳香烃具有不同的化 学性质。例如，苯环上带有给电 子基团的芳香烃更容易发生亲电
苯分子中的碳原子采取sp2杂化，形成一个平面六 边形结构，每个碳原子与相邻的两个碳原子和一 个氢原子形成σ键。
苯具有一些特殊的化学性质，如亲电取代反应、 加成反应和氧化反应等。
芳香烃的命名和同分异构现象
芳香烃的命名通常以苯环为母体，侧链作为取代基进行命名。
当苯环上有多个取代基时，需要遵循一定的命名原则，如编号最小原则、优先顺序 原则等。
有机化学ppt课件完整版
有机化学ppt课件完整版目录•绪论•有机化合物的结构与性质•烃类化合物•烃的衍生物•有机合成与反应机理•生物活性有机化合物绪论碳氢化合物研究碳氢化合物（烃）的结构、性质、合成和反应机理。
碳氢化合物的衍生物研究烃的衍生物，如醇、醛、酮、羧酸、酯等有机化合物的结构、性质、合成和反应机理。
生命体系中的有机化合物研究生物体内的氨基酸、蛋白质、核酸、多糖等生命物质的结构、性质和功能。
经典时期19世纪初到20世纪初，以经验规律为指导，通过大量的实验总结出了许多有机化学的基本概念和原理。
萌芽时期从远古时期到18世纪，人们开始使用天然有机物，如木材、植物、动物等。
现代时期20世纪至今，以量子力学和统计力学为基础，发展出了现代有机化学的理论和方法，如分子轨道理论、价键理论、反应机理理论等。
环境领域有机化学在环境保护方面发挥着重要作用，如研究大气污染物、水体污染物的来源和治理方法等。
同时，有机化学也致力于开发环保材料和清洁能源。
材料领域合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料广泛应用于服装、家居用品、交通工具等领域。
医药领域合成药物如抗生素、抗癌药物等对于治疗疾病具有重要意义。
同时，天然药物中提取的有效成分也是有机化学的研究对象。
农业领域合成农药和化肥对于提高农作物产量具有重要作用。
此外，生物农药和生物肥料的研发也需要有机化学的支持。
有机化学与生产生活的关系有机化合物的结构与性质碳原子通过四个共价键与其他原子或基团相连，形成复杂的有机分子结构。
碳原子的四价性键的极性空间构型碳原子与其他原子形成的共价键具有不同的极性，影响有机物的物理和化学性质。
有机化合物分子中的原子或基团在空间的排列方式不同，导致同分异构现象的产生。
030201有机化合物的结构特点03同分异构体的性质差异由于结构上的差异，同分异构体在物理性质、化学性质以及生物活性等方面表现出明显的不同。
01构造异构分子式相同但连接方式不同，如正丁烷和异丁烷。
02立体异构分子式相同、连接方式也相同，但空间构型不同，如顺反异构、对映异构等。
大学有机化学第八章醇PPT课件
醇的命名
普通命名法
以烃基名称后缀“醇”来命名，例如 甲醇、乙醇等。
系统命名法
选择一个最长碳链作为主链，从靠近 羟基一端开始编号，按照次序规则给 碳原子编号，并标明羟基的位置，写 出主链名称及醇的名称。
醇的结构特点
01
醇的结构式一般可以表示为R-OH，其中R代表烃基，-
OH为羟基。
02 羟基是醇的官能团，具有较高的极性。
高反应的转化率。
取代反应
醇可以发生取代反应，例如醇和卤代烃发生取代反应生成醚。 此外，醇分子间的羟基也可以发生取代反应，例如醇和羧酸发
生取代反应生成酯。
醇的反应机理
氧化机理
在氧化剂的作用下，醇分子中的羟基被氧化成酮、醛或酸等化合物。这个过程需要经过一 个自由基链式反应机理。
酯化反应机理
在酸或碱的作用下，醇和羧酸发生酯化反应生成酯和水。这个过程需要经过一个SN2亲核 取代反应机理。
将乙烯与水在酸性催化剂的作用下反 应生成乙醇，是工业上生产乙醇的另 一种重要方法。
焦糖化法
将糖类物质在高温下焦化，再用水解 生成乙醇的方法。
生物柴油副产物回收法
利用生物柴油生产过程中的副产物脂 肪酸甲酯进行水解，再经分离提纯得 到乙醇。
醇的实验室制备方法
卤代烃的水解
将卤代烃与氢氧化钠水溶液共热，发生水解 反应生成醇。
遵循安全操作规程
应遵循安全操作规程，避免在密闭空 间内操作醇类物质，以减少吸入和皮 肤接触的风险。
醇的环境保护与可持续发展
减少排放
应采取措施减少醇类物质的排放，以降低对环境的污染。
回收利用
对于废液中的醇类物质，应进行回收利用，以减少对环境的负担。
替代品开发
应积极开发醇类物质的替代品，以减少对人类健康和环境的危害。
大学有机化学2ppt
（3）相对分子质量相同的烷烃，支链增多，熔点下降。
偶数碳 奇数碳
三、沸点（b.p)沸点大小取决于分子间的作用力
直链烷烃沸点是有规律的升高，每增加一个亚甲基所引起的沸点升高 值，随着分子量的增加而逐渐减少。沸点的高低取决于原子核和电子在不 断地运动所产生的瞬间的相对位移，使分子的正负电荷重心暂时不相重合， 而产生的瞬间偶极……。
二、支链烷烃的命名
1. 烷基的名称:
CH3 .CH3CH2 . CH3CH2CH2
CH3 .CH3 CH
甲基(Me) 乙基 (Et) 正丙基 (n-Pr)
异丙基(i-Pr)
CH3CH2CH2CH2
正丁基
(n-Bu)
CH3 CH3CH2C
CH3
叔戊基
（t-amyI ）
CH3CH2CH
CH3
另丁基
（s-Bu）
H3C CH CH2
H3C
异丁基
（i-Bu）
CH3 H3C C
CH3
叔丁基
（t-Bu ）
CH3 H3C C CH2
CH3
新戊基
（nec-pentyI）
2.系统命名法：是1982年在日内瓦召开的国际化学会议，制定了有机化
合物的系统命名法，后来由国际纯粹和应用化学会多 次
修订，所以简称为IUPAC法。其原则为： (1) 选择主链：
这种色散力与分子中原子的数目和大小成正比，烷烃分子中碳原子
3. 习惯命名法（也称普通命名法）
CH3CH2CH2CH3 （正丁烷）
CH3CH2CH2CH2CH3 （正戊烷）
CH3
CHC H3 CH3
（异丁烷）
CH3 CHC H2CH3
CH3
高等有机化学PPT课件
CH3CONHNH2 HNO2 CH3CON3
CH3NCO
X
O
C=NOH
CH3NCO
X
O
O
C N O C NHCH3
乃春在芳环邻位是不饱和支链时，极易环化成五元环，这一 性质对杂环的合成具有重要意义：
AX B
H N:
A BX
N
H
第三节：自由基
自由基是共价键发生均裂，每个碎片各保留一个电子，是带 单电子的三价碳的化合物。
2004年1版 6、洪琳编《有机反应活性中间体》高等教育出版社1999.6第一版 7、斯图尔特.沃伦著《有机合成――切断法探讨》丁新腾译，上海科学
技术文献出版社1986年1月第一版 8、黄宪、吴世晖、徐汉生《有机合成》（上、下）
第一章 有机反应活泼中间体及在合成上的应用
在有机反应中，经常出现的活泼中间体是卡宾、乃春、自由基、碳正离子、 碳负离子（包括苯炔、叶立德）
第一章 有机反应活泼中间体 及在合成上的应用
第一节：卡宾（碳烯）（Carbene） 第二节： 乃春 第三节：自由基 第四节：碳正离子 第五节、碳负离子（Carbenion）（活泼亚甲基
化合物）和叶立德
第二章 官能团的选择性互变
第一节 还原反应 第二节 氧化反应
第三章 官能团的保护
第一节： 羟基的保护（醇、酚羟基的保护） 第二节：烯键的保护 第三节：羰基的保护（用醇保护） 第四节：羧基的保护－酯化 第五节：胺基的保护－酰化或成盐
（六）生物有机化学（ Bioorganic Chemistry） （七）元素和金属有机化学（Element and Metal Organic Compounds Chemistry） （八）有机化学中的一些重要应用研究