有机化学(第五版)下册课后答案李景宁
有机化学下册课后答案李景宁

第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式:(1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9,12-十八碳二烯酸(5) 4-甲基己酸 CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH(6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2COOH(7) 2-氯-4-甲基苯甲酸(8) 3,3,5-三甲基辛酸2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应3.区别下列各组化合物:4.指出下列反应的主要产物:(第四版保留)(1)C6H5CH2Cl 干醚MgC6H5CH2MgCl(1) CO2(2) H2OC6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变:5、怎样由丁酸制备下列化合物?6、解:7、指出下列反应中的酸和碱。
按lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
8.(1)按酸性降低的次序排列下列化合物:①酸性: 水>乙炔>氨;②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔(2)按碱性降低的次序排列下列离子:①碱性:CH3HC C CH3O>>②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O9. 解:化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。
产物DC5H10有一个不饱和度。
从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为环戊酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。
10.解:(1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。
(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132。
故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH11.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D和E,D 的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。
1680为共扼羧酸的>C=O的伸缩振动;1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H 键的面外弯曲振动。
李景宁《有机化学》(第五版)笔记和课后习题(含考研真题)详解-羧酸【圣才出品】

第12章羧酸12.1复习笔记一、羧酸的分类和命名1.羧酸的分类(1)根据烃基种类分类可分为脂肪族羧酸、芳香族羧酸、饱和羧酸和不饱和羧酸。
(2)根据羧基数目分类可分为一元酸、二元酸和多元酸。
2.羧酸的命名(1)根据来源命名许多羧酸是从天然产物中得到的,因此常根据来源来命名。
(2)系统命名法①脂肪酸选择分子中含有羧基的最长碳链为主链,根据主链上的碳原子数目称为某酸,表示侧链与重键的方法与烃基相同,编号则从羧基开始。
如:②芳香族羧酸可作为脂肪酸的芳基取代物来命名。
例如:③羧酸常用希腊字母来标明位次。
即与羧基直接相连的碳原子为α,其余依次为β,γ,…,距羧基最远的为ω位,如:二、饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质1.羧酸的物理性质(1)物质状态①饱和一元羧酸中,甲酸、乙酸、丙酸具有强烈刺激性酸味;②含有4~9个碳原子的羧酸为油状液体,具有类似腐败的恶臭;③含10个以上碳原子的羧酸为石蜡状固体,挥发性很低,没有气味。
(2)沸点饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高。
(3)熔点①直链饱和一元羧酸的熔点随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化;②含偶数碳原子羧酸的熔点比相邻两个含奇数碳原子羧酸的熔点高。
(4)溶解度低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶。
随着相对分子质量的增加,憎水的烃基愈来愈大,羧酸在水中的溶解度迅速减小,最后与烷烃的溶解度相近。
高级脂肪酸都不溶于水,而溶于有机溶剂。
2.羧酸的光谱性质(1)红外光谱羧基的典型红外光谱是具有C=O和—OH两个官能团特征峰。
①—OH对于氢键缔合的羧基(二聚体)其—OH吸收峰在3000~2500cm-1,是一个强的宽谱带。
②C=O羧基中C=O吸收峰谱带约在1725~1700cm-1处,与醛、酮的羰基相同。
(2)核磁共振谱羧酸的核磁共振谱的显著特点是羧基(—COOH)的质子具有较大的δ值(10.5~12),与醇的羟基(—OH)相比,其δ值要大得多。
三、羧酸的化学性质1.酸性(1)酸性反应①与碱反应羧酸是弱酸,它能与碱中和生成盐和水。
最新有机化学第5版习题答案11-12章(李景宁主编)复习课程

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第十一章1、用系统命名法命名下列醛、酮。
(1)CH 3CH 2OCH(CH 3)2 (3)HCH 3CH 2CHO H 3CH2-甲基-3-戊酮 E-4-己烯醛(4)H 3C-C COCH 3HH 3C(5)OHOCH 3CHOZ-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛(10)O螺[4,5]癸-8-酮3、将下列各组化合物按羰基活性排序。
(1)A 、CH 3CH 2CHO B 、PhCHO C 、Cl 3CCHO C >A >B(2)A 、OB 、OC 、OD 、O3D >C >B >A(3)A 、OB 、OC 、OC >B >A5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体,请按烯醇式含量大小排列。
(1)CH 32CH 3O(2) CH 3CCH 23OO(3)CH 3CCH 2CO 2C 2H 5O(4) CH 3CCHCCH 3OCOCH 3O(5)CH 3CCHCOOC 2H 5OCOCH 3(4)>(5)>(2)>(3)>(1)6、完成下列反应式(对于有两种产物的请标明主、次产物)(1)CHO +H 2NCH N(亲核加成)(2)HCCH + 2CH 2O HOH 2CC CCH 2OH (亲核加成)(4)O +NH 2OHNOH(亲核加成)(5)OHCN/OH -CN H 2OCOOH OH(亲核加成,后水解)(8)(迈克尔加成,后羟醛缩合)P381(9)OO+CHO-OO(迈克尔加成,后羟醛缩合)(10)CH 32BrOHOCH CH OH CBrH 2C H 3COCH 2OCH 2 (与醇加成,生成缩醛)(11)OCH 3+H 2Pd/COCH 3 (见P351)(17)PhCHO + HCHO OH - PhCH 2OH + HCOO - (歧化反应)(18)O + CH 3CO 33240o CHOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH或用浓硝酸作氧化剂(P356)7、鉴别下列化合物。
有机化学第十一章答案

有机化学第十一章答案【篇一:有机化学第5版习题答案11-12章(李景宁主编)】> 1、用系统命名法命名下列醛、酮。
h3h3ch2cho(1)ch3ch2ch(ch3)2 (3)h2-甲基-3-戊酮e-4-己烯醛h3c-ccch3h(4)h33(5)ohz-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛o(10)螺[4,5]癸-8-酮3、将下列各组化合物按羰基活性排序。
(1)a、ch3ch2cho b、phcho c、cl3cchoc>a>boooo(2)a、d>c>b>ab、c、 d、3(3)a、ob、c、oc>b>a5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体,请按烯醇式含量大小排列。
ooo(1)ch32ch3oo(2) ch323o(3)ch32co2c2h5(4) ch33coch3(5)ch32h5coch3(4)>(5)>(2)>(3)>(1)6、完成下列反应式(对于有两种产物的请标明主、次产物) cho+h2nchn(亲核加成)(1)(2)hcch+ 2ch2oo+nh2ohhoh2cccch2oh(亲核加成)noh(4)o(亲核加成)cn-h3cocoohoh(5)(8)+och3h3co-(亲核加成,后水解)(迈克尔加成,后羟醛缩合)p381ooo+(9)cho- (迈克尔加成,后羟醛缩合)ch32br(10)ohochchohbrh2coch2h3c2 (与醇加成,生成缩醛)+h2(11)ch33 (见p351)(17)phcho + hcho - phch2oh + hcoo-(歧化反应)o+ ch3co3(18)或用浓硝酸作氧化剂(p356)hoocch2ch2ch2ch2cooh7、鉴别下列化合物。
ooh(3)a、ch3ch2chob、ch33c、ch33d、ch3ch2cl答:1、取上述化合物少量,分别加入naoi,能发生碘仿反应,生成黄色沉淀的是b、c,不发生反应的是a、d;2、在a、d两种化合物中分别加入cuso4的酒石酸钠溶液(斐林试剂),产生红色沉淀的是a,不反应的是d;3、在b、c中分别加入无水氯化锌和浓盐酸的混合液(卢卡试剂),静置后产生沉淀的是c,不反应的是b。
李景宁《有机化学》(第五版)笔记和课后习题(含考研真题)详解-含氮有机化合物【圣才出品】

李景宁《有机化学》第5版考研真题及课后习题题库详解(醛和酮)【圣才出品】

李景宁《有机化学》第5版考研真题及课后习题题库详解(醛和酮)【圣才出品】李景宁《有机化学》(第5版)上册第11章醛和酮第一部分名校考研真题一、选择题1.下列化合物中,不能发生碘仿反应的是()。
[天津大学2000研]【答案】(B)【解析】若醛或酮分子中含有多个-H α,则这些-H α都可以被卤素取代,生成各种多卤代物,若果含有三个-H α,则可卤代生成三卤衍生物,所生成的三卤衍生物在碱性溶液中易分解为三卤甲烷(俗称卤仿),这就是卤仿反应。
故只有含有或能被次卤酸钠氧化而成CH 3CO 结构的化合物才能发生卤仿反应。
2.的主要产物是()。
[武汉大学2001研]【答案】(A)【解析】醛、酮分子中的α-H 具有酸性。
在碱性条件下,碱先夺取α-H,生成烯醇负离子,卤素再对C=C 加成而发生取代反应。
3.有一羰基化合物,分子式为C5H100,核磁共振谱只有两个单峰,其结构式是()。
[中国科学院-中国科学技术大学2003研]【答案】(C)【解析】该化合物的核磁共振谱只有两个单峰,说明分子中只有两种不等性氢原子且彼此间无偶合现象。
4.从库房领来的苯甲醛,瓶口常有一些白色固体,该固体为()。
[中国科学院-中国科学技术大学2003研]A.苯甲醛聚合物B.苯甲醛过氧化物C.苯甲醛与C02反应产物D.苯甲酸【答案】D【解析】苯甲醛易被空气氧化,生成苯甲酸。
5.下列化合物分别与HCN反应,()的活性最大。
[大连理工大学2004研]【答案】(B)【解析】羰基碳缺电子程度越高,其亲电性越强,越易发生亲核加成反应。
Cl为吸电子基,使羰基碳电子云密度减小。
二、填空题1.完成应式。
[南京大学2001研]【答案】PhCH20H【解析】无活泼α-H的醛在碱性条件下可发生Cannizzaro反应,有甲醛时,一般是甲醛被氧化,而另一醛被还原,发生“交错”的Cannizzaro反应。
2.完成应式。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】【解析】醛或酮与锌汞齐和浓盐酸一起加热,羰基被还原成亚甲基;醛或酮与氢化铝锂反应,羰基被还原为醇羟基。
有机化学第五版李景宁主编第十三章至二十二章参考答案-27页文档资料
第十三章羧酸衍生物1.说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案:酯:是指酸和醇之间脱水后的生成物,它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯,磷酸酯和羧酸酯。
油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,通常称为甘油三酯。
皂化值:是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。
油脂在碱催化下水解反应称为皂化。
干性:是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。
油的这种结膜牲叫做干性。
干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。
碘值:是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C键的加成反应所能吸叫的碘的质量(克)。
碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低,它是油脂分析的一项重要指标。
非离子型洗涤剂:是指一类中性的具有OCH2CH2OHn结构单元的即告醚表面活性剂。
最常用的非离子型洗涤剂为2.试用方程式表示下列化合物的合成路线:(1)由氯丙烷合成丁酰胺;(2)由丁酰胺合成丙胺;(3)由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”答案:(1)(2)(3)3.用简单的反应来区别下列各组化合物:答案:答案:答案:答案:答案:答案:答案:答案:答案:答案:答案:答案:15.某化合物A的熔点为85°C,MS分子离子峰在480m/e,A不含卤素、氮和硫。
A的IR在1600cm-1以上只有3000~2900cm-1和1735cm-1有吸收峰。
A用NaOH水溶液进行皂化,得到一个不溶于水的化合物B,B 可用有机溶剂从水相中萃取出来。
萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体C,它不溶于水,m.p.62~63°C,B和C的NMR证明它们都是直链化合物。
B用铬酸氧化得到一个中和当量为242的羧酸,求A和B 的结构。
答案:15.(注:此题有误,中和当量为242的羧酸改为中和当量为256)解:∵m/e=480,∴A的分子量为480。
由题意,A可用NaOH进行皂化,∴A为酯,1735cm-1是>C=O 的伸缩振动,3000~2900cm-1 为饱和烃基的C-H伸缩振动,IR没有C=C双键吸收峰,故A为饱和一元酸(C)和饱和一元醇(B)生成的酯。
李景宁《有机化学》(第五版)笔记和课后习题(含考研真题)详解-周环反应【圣才出品】
HOMO 决定。
17.2 课后习题详解
1.推测下列化合物电环化反应产物的结构。
((11))
(2) HH
(1)
(2)(1)
(2)
HH
((12))
(2)
)
H H3C
H CH3
H
(3)
H3C
CH3
hv
(2)
HH
H CH3
hv
(3) H(4) H
(3) H3HC HCH3
(3) H3CHH3C CHHC3H3 (5)
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答:
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9.通过什么反应和条件,完成下面的反应。
Ph
O
O
O
Ph
O
O
Ph
Ph
O
答:通过光照和加热能得到给出的结果,反应过程如下:
Ph
hv
对旋
Ph
Ph
O
O
O
Ph
Ph
Ph
O
O O
10.如何使反-9,10-二氢萘转化为顺-9,10-二氢萘?
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第 17 章 周环反应
17.1 复习笔记
一、电环化反应 1.电环化反应 (1)电环化反应的概念 电环化反应是指在加热或光照条件下,共轭多烯烃环合形成环烯烃的反应及其逆反应。 (2)电环化反应的规律性 共轭多烯烃电环化反应有高度的立体选择性,反应与共轭体系的π电子数目有关,主要 分为 4n 型共轭多烯和 4n+2 型共轭多烯。其关系见表 17-1。
子的 HOMO 与另一个反应分子的 LUMO 对称性符合正正重叠或者负负重叠,形成化学键,
有机化学第五版第十章课后答案(李景宁编)
第十章醇酚n1. 解:CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH*CH 3CH Z CH Z CHCH 3IOHCH J CH Z CHCH^H JI OHCH 3CHCH £CH 2OHI CH 3*CH 3CH ,CHCH £OHICH 3*CH 3CH —CHCHsI I1CH 3 OHOH IH 3C —C —€H 2CH SI CH 3 CH 3IHa C —C —CH 2 O H ICH 32. 解:⑴3-甲氧基-£-戊醇C3) 2-对氯苯基乙醇〔5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷(7)对漠苯乙讎 (9)1,2,3 -三甲氧基丙烷题 斩1- 戊醇2-戊醇(一对对映体)・ .3-戊醇3-甲基一 1-丁醇2—甲基-1 一丁醇(一对对映体)3-甲基-2-丁醇(一对对映体)2 —甲基—2 — ~J~醇2,2-二甲基丙醇(2) (E)—4 —己烯—2—醇(4) (1S,2R)-2 —甲基-1 一乙基环己醇 (6) 5-硝基—3-氯一—苯二酚 (8) 4-异丙基-2,6-二滉苯酚(10) 1,2-环氧丁烷3.解:H 3C K /H (1) O-C H / \:H 2OHCH 2OCH 3(2) H 2C =CHCH 2CXDH 2CH 2CH 2CII 3(5) CHsCH —CHCH 3 I IOCII3OCH3CH 3(7)珂 c —C —CH2OH I CH S (8)(9) H3 CI IC ----------- HCH 2 CH 3 N D Z(10)4・解:CH 3 CH 3(1) CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2OH, OH(2 ) CH 2—CHCH 2 CHCH 3CH 3(4) 'YJ TOH(5) HjC —C-—0_(6) CH t —CH 21 H JNO 2CH 3 OCH 3 OCHjOHONa 15.解:(1)CH3CHCH3 Na1------- > CH 3CHCH 5[(CH3)2CHO]3A1OH(2) 3 CH3CHCH3 +A1—OHI冷(3) CHjCHCHs +H 2SO 4(浓) ----------- ► CH 3CHOS()2OHCH SH2Sg_V14° ",(CH 3)2CHOCH(CH 3)2(10) (CU 3)2CHONa+C 2H 5Br —> (CH 3)2CHOCH 2CH 3(11) (CH,)2CHONa+ (CH,)3CC1—> H?C Y(CHJ? + (CH>CHOH (12) (CH,)3CHOCH(CH 3)24-HKidfi) —2(CH 3)2CHI 6.解:两个反应的反应式分别为:CH$ CH :H 3C-4—ONa +CH 3CH :Br 一> H,C ——OC Z H S +NaBrCH, • CH ;CH,HjC —j —Br 十GHsONa — CH, =-C(CH 3)t +C,H 5OH CH 3(1)式是CH 3CH 2Br 与(CHJsCONa 发生的亲核取代反应,生成醸;(2)式是(CH 3)3CBr 在CH 3CH 2ONa 作用下发生的消除反应,产物为牙丙烯。
大学有机化学答案第五版
大学有机化学答案第五版【篇一:有机化学-第五版-华北师范大学等-李景宁-全册-课后习题答案(完整版)】3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) ch3ch=chch3答:碳碳双键 (2) ch3ch2cl 答:卤素(氯) (3) ch3chch3答:羟基(4) ch3ch2 c=o 答:羰基 (醛基)ch3cch3(5)答:羰基 (酮基)(6) ch3ch2cooh 答:羧基 (7)2答:氨基(8) ch3-c≡c-ch3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)br2 (2) ch2cl2 (3)hi(4) chcl3(5)ch3oh (6)ch3och3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2) h2c(6)h3ccl (3)i(4)cl3 (5)h3cohch37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[ar(c)=12.0]和16的氢[ar(h)=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)ch4o(2)c6h14o2 (3)c7h16(4)c6h10 (5)c14h22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的c5h12答:符合条件的构造式为ch3ch2ch2ch2ch3;键线式为;命名:戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为c7h16。
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有机化学(第五版)下册课后答案李景宁10.通过什么办法反-9,10-二氢萘转化为顺-9,10-二氢萘?
11.确定下列反应在加热反应时所涉及的电子数。
6个π电子电环化反应
4个π电子电环化反应
[4+2]环加成反应
[4+2]环加成反应12.解释下列现象:
(1)在狄尔斯-阿尔德反应时,2-叔丁基-1,3-丁二烯反应速率比1,3-丁二烯快。
(2)在-78℃时,下面反应(b)的反应速率比(a)快1022倍。
解:(1)在狄尔斯-阿尔德反应中,双烯体是用其HOMO轨道提供电子的,属亲核部分,双烯体上有供电子叔丁基的存在时,使反应速率加快;
(2)(a)2+2环加成反应的逆反应,(b)4+2环加成反应的逆反应,温度有利于4+2反应,光照有利于2+2环加成反应。
(3)化合物是一个π-π共轭体系,本身有一定的稳定性,但它不是芳香
环,而甲苯是一个芳香环,从非芳香环重排成芳香环因芳香体系的形成将放出大量的热量。
第十八章杂环化合物(P232)
1.命名下列化合物:
2.为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成,而噻吩及吡咯则不能?试解释之。
解:五元杂环的芳香性比较是:苯>噻吩>吡咯>呋喃。
由于杂原子的电负性不同,呋喃分子中氧原子的电负性(3.5)较大,π电子共轭减弱,而显现出共轭二烯的性质,易发生双烯合成反应,而
噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小(分别为2.5和3),芳香性
较强,是闭合共轭体系,难显现共轭二烯的性质,不能发生双烯合成反应。
3.为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应,试解释之。
解:呋喃、噻吩和吡咯的环状结构,是闭合共轭体系,同时在杂原子
的P轨道上有一对电子参加共轭,属富电子芳环,使整个环的π电子密
度比苯大,因此,它们比苯容易进行亲电取代反应。
4.吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应,例如可与重氮盐偶合,试写
出反应式。
5、比较吡咯与吡啶两种杂环。
从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取
代反应及受酸聚合性等角度加以讨论。
解:吡咯与吡啶性质有所不同,与环上电荷密度差异有关。
它们与苯
的相对密度比较如下:
6、写出斯克劳普合成喹啉的反应。
如要合成6-甲氧基喹啉,需用哪
些原料?
4-甲氧基苯胺、甘油、浓硫酸、硝基苯
7、写出下列反应的主要产物:
8、解决下列问题:
(1)区别吡啶和喹啉;(2)除去混在苯中的少量噻吩;(3)除去混在甲苯中的少量吡啶;(4)除去混在吡啶中的六氢吡啶。