唐培堃老先生《精细有机合成化学与工艺学》
精细有机合成化学与工艺学
NH2 SO3H
NH2
NH2 S S S
NH2 S
School School of of PetroChemical PetroChemical Engineering Engineering
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Jiangsu Polytechnic Changzhou University University
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Jiangsu Changzhou Polytechnic University University
3.
CH3
Cl2 光
CCl3
CCl3 Cl2 FeCl3 Cl HF T.M
School School of of PetroChemical PetroChemical Engineering Engineering
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Changzhou University
11.
CH3 CH3 Cl2 FeCl3 Cl Cl 氧化 COOH
School of PetroChemical Engineering
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Changzhou University
2. 工业溴化反应进行时，为什么常常需要 加入氧化剂？通常选择加入的氧化剂有 哪些？ P106 3. 文献查阅下列常见卤化物的用途和工业 合成方法？ 四氯化碳、氯乙酸、氯乙酰氯、对氯氯 苄、2－氯甲基吡啶、间氯硝基苯、对 氯苯酚、邻氯苯甲酸、2，6－二氯甲苯、 环氧氯丙烷、氟乙酸乙酯。
School of PetroChemical Engineering
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肉桂酸的合成
肉桂酸的合成广东药学院摘要: 采用醋酸铵为催化剂，在无溶剂微波辐射下以苯甲醛和丙二酸为原料发生Knoevenagel缩合反应，合成肉桂酸，测定了产物的熔点；同时对微波加速反应的机理进行了探讨。
该方法不但化学选择性好、反应时间短(3-6min)、产率高，而且产物易处理，对环境污染小。
关键词:肉桂酸、Perkin合成、Knoevenagel缩合、微波辐射肉桂酸，又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸，是一种重要的有机化工中间体，广泛用作医药、香料、塑料、感光材料、缓蚀剂、聚氯乙烯热稳定剂、多胺苯甲酸酯的交联剂、己内酰胺。
肉桂酸的作用肉桂酸及其系列产品是十分重要的精细化工产品，已被广泛应用于药物，香料和感光树脂领域，研究这些个化合物的合成具有十分重要的意义。
在香料行业，肉桂酸是试羧酸类香料，有良好的保香作用。
在日化行业。
肉桂酸用于设置香皂和日用化妆品用的香料。
在农药行业，肉桂酸可用于植物生长增进剂、长效杀菌剂果蔬保鲜防腐剂和除草剂的制备。
在医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物，还可用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂，主要用于脑血栓，脑动脉硬化，冠状动脉硬化等病症。
对于肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。
肉桂酸是A－5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂，在抗癌方面具有极大的应用价值。
由于肉桂酸份子中存在烯类双键，因而可形成多种聚合物，且所形成的聚合物有耐热、耐冲击、耐化学性、防水性、高分解温度、导电性、透明性、光敏性、抗光蚀等优点，是优良的涂层材料。
肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，多氨基甲酸脂的交联剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂，化学分析试剂。
也是测定铀、钒分离的试剂；它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。
主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。
肉桂酸还可应用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶，它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应，肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅，甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。
精细有机合成化学及工艺学
羰基可与亲核试剂发生缩合反应，生成醇、醚或酯类化合物；也可与亲电试剂发生加成反 应，生成烯烃或卤代烃类化合物。
羰基的α-卤代与α-氨基化
在羰基α位引入卤素或氨基，可生成α-卤代酮或α-氨基酮类化合物。常用的卤化剂有卤素、 N-卤代酰胺等，氨基化试剂有氨、胺类化合物等。
氨基官能团转化与合成策略
其他领域
此外，精细有机合成还在染料、香料、 涂料、食品添加剂等领域有着广泛的 应用。
02
基本原理与方法
有机合成反应类型及机理
亲电取代反应
亲电试剂进攻有机分子中的电 子云密度较大的部位，发生取 代反应。
消除反应
有机化合物在特定条件下失去 小分子，形成不饱和键。
亲核取代反应
涉及亲核试剂对有机化合物中 的离去基团进行攻击，形成新 的化学键。
大环化合物合成技术
01
线性合成策略
通过逐步增长碳链的方法合成大环化合物，如酰胺化、酯化等缩合反应
构建大环。
02
模板合成法
利用模板效应控制分子内成环反应，实现大环化合物的合成，如分子内
Diels-Alder反应、分子内Michael加成等。
03
片段连接法
将预先制备好的片段通过高效连接反应组合成大环化合物，如Suzuki偶
初始阶段
早期的有机合成主要依赖于天然产物的提取和分离，合成方法相对 简单。
发展阶段
随着有机化学理论的不断发展和合成方法的不断创新，精细有机合 成逐渐成为一个独立的学科领域。
成熟阶段
现代精细有机合成已经发展成为一个高度成熟的领域，合成方法和技 术不断更新和完善，能够合成出各种复杂结构和功能的有机化合物。
未来研究方向和挑战
复杂天然产物的全合成
1 绪论(精细有机合成化学)
还 原
酰 化
硝 化
NO 2
氯 化
NO 2
29
SO3H
水 磺 化
Cl 氯化
解
（ 碱
熔 ）
OH
气固相接触催化水解 高压液相碱性水解
氧化
水解
硝化
CH(CH3)2
CH3 H3C C O OH
解
酸
烷 C化
脱羧 COOH NO2 还原 NH2 重氮化 氧化 CH3 N2+Cl30
合成工艺路线的选择依据
路线短
3
其他参考资料
数据库 1.中文期刊全文数据库 2.维普全文数据库 3.中国博硕士学位论文全文数据库 4.Springer电子期刊全文数据库 杂志类 1．高等学校化学学报；2．化工学报；3．化学学报； 4．化学通报；5．中国科学B辑，化学；6．化学进展； 7．应用化学；8．化工进展；9．精细化工；10．化学 试剂；11．有机化学；12．中国化学快报；13．化学 研究与应用；14．染料化学 15.合成化学
2.联合国经济合作及发展组织将专用化学品细分为 47类。
3.日本“化学工业统计月报”和“工业统计表”， 1993年将精细化学品分为32个门类。
9
4.中国化学工业部分11类 农药、染料、涂料（含油漆、油墨）、颜料、 试剂和高纯物、信息用化学品、食品和饲料 添加剂、黏合剂、催化剂和各种助剂、化工 系统生产的化学药品（原料药）和日用化学 品、功能高分子材料。
2
课程使用的教材与教学参考书
课程使用的教材 《精细有机合成学与工艺学》唐培堃 冯亚青主编（第 二版），化学工业出版社 教学参考书 1.精细有机合成反应及工艺，蒋登高等主编，化学工业 出版社 2.精细有机合成原理与工艺，陈金龙主编，中国轻工业 出版社 3.精细化工产品的合成及应用，程侣柏等编译(第四版）， 大连工学院出版社 4.药物合成反应，闻韧主编（第二版）， 化学工业出版 社
华电(保定)研究生教材
电子与通信工程 信息处理
动力工程
动力
动力工程
热能
动力工程
热能
动力工程
热能
法政
法学
课程名称 无线通信原理及应用 现代电路理论及分析 通信网络运营支撑技术
光电子技术 现代电子系统设计与测试
传感与检测技术 现代通信网理论 检测与估值理论 现代通信理论 微波技术基础 信息论及编码 现代传感与检测技术 现代光纤通信技术 智能信息处理 高等工程热力学
机械工程
机电
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机电
计算机
计算机
计算机
软件
计算机
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计算机
有机合成工艺 煤炭转化的化学基础 腐蚀原理与控制技术
工程优化方法 数字化设计与制造
人机工程学 工业设计理论与应用
系统工程学 现代工业工程 现代设计理论与方法
工程经济学 人因工程 机械系统动力学 高等材料力学 光机电技术 工程测试与信号处理 转子动力学 机电系统工程学 网络信息安全 计算机仿真技术 离散数学（三） 离散数学
法政
公管
法政
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社工
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环境科学与工程学 院
环境科学与工程学 院
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环境工程 环境工程 环境工程 环境科学 环境科学 应用化学 应用化学 应用化学
劳动与社会保障法 刑事诉讼法专题 法理学专题 民事诉讼法专题 证据法学 民商法专题 债权法专题 公共管理学
精细有机合成化学与工艺学1-3章PPT课件讲义
▪ 然后再进一步细分：
▪ （1）通用化学品：指大量生产的无差别 化学品。如：有机/无机酸、碱、盐，甲醇 等
▪ （2）准通用化学品：指大量生产的有差 别化学品。如：塑料、合成纤维、橡胶等
▪ （3）精细化学品：指小量生产的无差别 化学品。如：原料医药、原料农药等
联合国经济合作及发展组织将专用化学品分为47类 日本将其分为32类（在1993年）→化学工业统计月报和工业统计表 中国在1986年将其分成11个产品类别（精细化学品） 农药 染料 涂料（包括油漆和油墨） 颜料 试剂和高纯物 信息用化学品（包括感光材料、磁性材料等能接受电磁波的化学品） 食品和饲料添加剂 粘合剂 催化剂和各种助剂 化学药品（原料药）和日用化学品 （高分子聚合物中的）功能高分子材料（包括功能膜偏光材料等）
❖ 芳烃生产新技术
❖ 石油萘
❖ 石油蜡
3）天然气 主要成分是甲烷
油型天然气含C2以上烃约5%（体积分数） 煤型天然气含C2以上烃约20%-25%（体积
分数）
生物型天然气含甲烷97%以上。（农村用猪 粪以及腐烂的动植物等所制的沼气）
4）动植物原料
中国绿色能源开发态势分析
利用现代科技发展生物能源，是解 决未来能源问题的一条重要出路。
得到→水煤气、半水煤气和空气煤气。 煤气的主要成分是：氢、CO和CH4 天然气的主要成分是：CH4
❖ 2）石油 ❖ 石油是黄色或黑色粘稠液体。
❖ 其主要成分是：烷烃、环烷烃和少量芳烃
❖ 石油加工的第一步是用常压和减压蒸馏分割 成直馏汽油、煤油、轻柴油、重柴油和润滑 油等馏分，或分割成催化裂化原料油，催化 重整原料油等馏分。
1.3精细化学品的特点
精细有机合成及工艺学水不水
精细有机合成及工艺学水不水一、啥是精细有机合成及工艺学呀。
精细有机合成及工艺学呢，简单说就是研究怎么把各种有机化合物通过巧妙的化学反应，合成出那些有特殊用途、高质量的精细化学品。
比如说咱日常生活中用的各种香料、染料、医药，很多都是靠精细有机合成搞出来的。
这门学科就像是一个神奇的魔法盒子，把各种基础的原料变成了各种各样有用的东西。
二、从课程内容看水不水。
1. 理论知识那可不少。
这门课的理论知识可挺多的。
得学各种有机化学反应的原理，像取代反应、加成反应啥的，得搞清楚它们在啥条件下会发生，反应的过程是咋样的。
还有那些有机化合物的结构和性质，也得牢记于心，因为这关系到后面合成的时候选啥原料、用啥方法。
这一堆理论知识学起来可有点费脑子，得花不少时间去理解和记忆，所以从这个角度看，它可不水。
2. 实验操作也很重要。
光有理论可不行，还得动手做实验。
在实验室里，得学会各种仪器的使用，像蒸馏装置、分液漏斗这些。
而且做实验的时候，得严格按照操作规程来，稍微有点差错，可能就得不到想要的结果。
比如说控制反应温度，如果温度不对，可能产物就不对了，或者产率特别低。
所以实验操作这一块也挺考验人的，不是随便混混就能过关的，这也说明这门课不水。
三、从学习难度看水不水。
1. 知识点之间联系紧密。
精细有机合成及工艺学的知识点就像一张大网，各个部分都相互联系。
比如说有机化合物的结构会影响它的反应活性，而反应活性又决定了合成的方法和路线。
所以学的时候得把这些知识点都串起来，要是有一个地方没搞懂，后面可能就都糊涂了。
这就需要花很多时间去梳理和总结，学习难度还是不小的，所以说它不水。
2. 要会灵活运用知识。
这门课可不是死记硬背就能行的，得会灵活运用知识。
在设计合成路线的时候，得根据目标产物的结构和性质，选择合适的原料和反应步骤。
有时候可能有多种合成方法，还得考虑成本、环保等因素，选出最优的方案。
这就需要对知识有深入的理解和掌握，还得有一定的创新思维，所以学习起来还是挺有挑战性的，它真不水。
精细有机合成化学与工艺学1-3章
未来30年，我国至少可发展20亿吨 生物能源，加上核能、水能、风能、 太阳能、地热能开发以及传统的化 石能源和发展各种节能技术
第二章 精细有机合成基础
1.芳香族亲电取代的定位规律 2.化学反应的计量学 3.化学反应器 4.精细有机合成中的溶剂效应 5.气—固相接触催化 6.相转移催化 7.均相配位催化 8.电解有机合成
（3）取代苯基具有吸电诱导效应
取代基有吸电诱导效应-I，而且
和苯环相连的原子没有未共有电 子对 例：—+NR3、—NO2、—CF3、— CN、—SO3H、—CHO、—COR等 它们使苯环钝化，而且是间位定 位基
2）已有取代基的定位效应
主要是：空间位阻作用 只有在已有取代基的电子效应相差不大时才能成立， 如果已有取代基的电子效应相差大时，则电子效应的差别 起主要作用。例如：卤原子所占空间增大时，邻/对比不 是减少，而是增大。 4种卤原子的电负性是F » Cl > Br > I 4种卤原子的吸电子效应是-IF>-ICl>-IBr>-II 吸电诱导效应-I对距离较近的邻位的影响比距离较远 的对位的影响大一些，因为-I钝化苯环，使一些取代基定 位到间位上 由以上原因得出：邻位异构产物的比例为氟苯<氯苯<溴苯 <碘苯
6）反应的可逆性
1 对于不可逆的亲电取代反应，电子效应 对定位起主导作用，即各异构产物的生成 比例主要取决于各异构物的δ 配合物中间 体的相对稳定性。 2 对于可逆反应（亲电取代反应），则是 空间效应对定位效应起主要作用，即各异 构产物的生成比例主要取决于各异构产物 之间的空间位阻和平衡关系。
第一章 精细化工现状与发展
第一章精细化工现状与发展（绪论）1.1 精细化工的内涵精细化工是化学工程的一个特殊的分支，是随着化学工业的发展，和精细（专用）化学品工业自身所具有的特点而从化学工业中分离出来的新兴行业（新兴学科）。
随着人们生活水平的提高，对生活质量，身体健康，精神文化，生存环境的要求的日益提高和科学技术的不断发展，精细化工的内涵也在不断外延，新的精细化学品行业在不断涌现，如植物生长调节剂，昆虫信息素，信息化学品，电子化学品等，这就使得精细化工与化学，生命科学，信息学和电子学等学科交叉甚多【1】，很难确定其准确的范畴。
一般而言，精细化工是精细化学工程的简称，是研究精细化学品的化学、工艺学及其应用性能的学科。
精细化学品就是那些具有特定功能或特定使用对象和特殊质量要求的化工产品。
精细化工首先是由日本引入的概念，以区别于化工，目前早已为亚洲各国所接受，与欧美的特种化学品和精细化学品相对应。
药品是针对某种疾病而使用的，要对症下药，所以是专用化学品；另外药品要有特殊的质量要求，除了纯度外对某些杂质，溶媒残留及其商品化过程均有严格要求，所以药品又是精细化学品。
沙利度胺（反应停）是一含有手性中心的止吐药，其R（+）异构体具有良好的止吐镇静作用；但其S（-）及其代谢产物却有极强的胚胎致畸作用，曾造成数千例肢畸胎的惨剧【2】。
青霉素及其半合抗在注射前要作皮试看是否过敏，而事实上造成过敏的元凶并非药品本身而是其中的杂质。
所以精细与专用在此是有特别重要的含意的。
再如松叶蜂性信息素作为现代生物农药可以用来控制松林中松叶蜂的虫口密度，而对其它昆虫没有作用【3】。
这种专用性或者说特异选择性无疑对环境保护和生态平衡均有重要意义。
抗氧剂，成核剂，光稳定剂，染料等传统精细化学品无不根据使用对象不同而选择不同类型的精细化学品。
1.2 精细化学品的范畴及在国民经济中的地位关于精细化学品的分类，每个国家和地区根据自身的生产体制和管理体制的不同而不同。
欧美将专用化学品按其使用性能分为三大类，每一大类又分为许多小类。
精细有机合成化学及工艺学
硝化
+
NO2
习题练习一
2.3 亲核取代反应
通式：
R 或 H R + H Z + Z Y R Z +H R Z + H Y
1.脂肪族亲核取代反应历程
（1）双分子历程（SN2）
Nu + R X [Nu R Cl] Nu R + X
过度态
OH
+
C
Cl
慢
[HO
C
Cl]
HO
精细有机合成化学及工艺 学
主讲教师：刘鸿
第一章 绪论
1.1 精细化工的范畴
精细化工：生产精细化学品的工业。
精细化学品：一般指批量小，纯度或质量要求高，而且润高的化学 品
涂料
颜料
试剂和高 纯物
农药
染料
信息用化 学品
催化剂和各 种助剂
食品和饲 料添加剂
功能高 分子材 料
日用化 学品
胶粘 剂
表 1 单烷基苯一硝基化时异构产物比率
烷基苯 甲苯 乙苯 异丙苯 叔丁苯 异构产物生成比率（%） 邻位 61.4 45.9 28.0 10.0 间位 1.6 3.3 4.5 6.8 对位 37.0 50.8 67.5 83.2 1.66 0.90 0.41 0.12 邻/对
3.亲电试剂的极性效应
表2 四种卤代苯一硝化时异构产物比率
C
（2）单分子历程（SN1）
R
R R C R Cl
慢
X
慢
R
+
X
R
+
Nu
R
R
Nu
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唐培堃老先生是我国有机合成化学领域的杰出专家，他在《精细有机合成化学与工艺学》一书中，深入研究了有机合成的基本原理、方法和工艺技术，为我国的有机合成化学领域做出了重要贡献。
本文将从不同角度深入探讨这本书的内容，以便更好地理解唐培堃老先生在有机合成化学领域的贡献。
一、有机合成的基本原理
《精细有机合成化学与工艺学》这本书首先介绍了有机合成的基本原理，包括有机合成的反应类型、反应机理以及反应条件等内容。
通过对这些基本原理的深入理解，我们可以更好地掌握有机合成化学领域的基础知识，并为今后的研究和实践奠定坚实的基础。
二、有机合成的方法和工艺技术
除了基本原理，唐培堃老先生在书中还详细介绍了有机合成的方法和工艺技术。
他包括了各种常用的有机合成反应的条件和实践技巧，以及有机合成中常见的合成策略和技术难点等内容。
这些内容对于实际的有机合成化学研究和工程实践都具有重要的指导意义。
三、个人观点和理解
在阅读《精细有机合成化学与工艺学》一书的过程中，我深刻感受到唐培堃老先生对有机合成化学领域的深刻理解和丰富经验。
他的文字通俗易懂，深入浅出，使我受益匪浅。
我深信，有机合成化学领域的发展需要学习和借鉴唐培堃老先生的经验和教诲，不断探索和创新，
才能不断推动这一领域的发展。
总结
通过阅读《精细有机合成化学与工艺学》一书，我对有机合成化学领域有了更深层次的理解，也对唐培堃老先生在这一领域的贡献有了更加深刻的认识。
我相信，唐培堃老先生的理论和实践经验将继续指导着我国有机合成化学领域的发展，为这一领域的前沿研究和实际应用提供重要的参考和帮助。
结语
《精细有机合成化学与工艺学》这本书对于有机合成化学领域的学习和研究具有重要的指导意义，我会继续深入学习这本书的内容，不断提高自己的专业水平，为有机合成化学领域的发展贡献自己的一份力量。
我也希望更多的人能够关注和学习这一领域的知识，共同推动有机合成化学领域的发展。
唐培堃老先生在《精细有机合成化学与工艺学》一书中深入研究了有机合成的基本原理、方法和工艺技术，为我国的有机合成化学领域做出了重要贡献。
在这篇续写中，我们将进一步探讨这本书的内容，从不同角度深入挖掘唐培堃老先生的学术贡献以及对我国有机合成化学领域的影响。
一、有机合成的基本原理
有机合成是指通过化学反应将简单的有机分子转化为复杂的有机分子的过程。
唐培堃老先生在《精细有机合成化学与工艺学》一书中系统
地介绍了有机合成化学的基本原理，包括了有机合成的反应类型、反
应机理以及反应条件等内容。
在这一部分，他深入解析了各类有机反
应的机理和条件，让读者能够清晰地理解有机合成反应的原理和过程。
二、有机合成的方法和工艺技术
除了基本原理，唐培堃老先生还对有机合成的方法和工艺技术进行了
详细的介绍。
他系统地总结了各种常用的有机合成反应条件和实践技巧，还包括了有机合成中常见的合成策略和技术难点等内容。
通过学
习这部分内容，读者能够深入了解有机合成化学领域的各种实践技术，为研究和工程实践提供重要的指导和参考。
三、唐培堃老先生的学术贡献
在有机合成化学领域，唐培堃老先生作为一位杰出的专家，他对有机
合成的研究和实践贡献良多。
他不仅在学术研究方面取得了丰硕的成果，还在教育和指导方面做出了重要贡献。
他培养了一大批有机合成
化学领域的优秀人才，为我国有机合成化学领域的发展做出了重要贡献。
四、影响与启示
《精细有机合成化学与工艺学》一书的出版对我国有机合成化学领域
的发展产生了深远的影响。
它不仅为有机合成化学领域的学术研究提
供了重要的理论支持，还为工程实践提供了重要的技术指导。
唐培堃
老先生的学术成就和实践经验也给我们提供了宝贵的启示，即要深入
理论研究，注重实践技术，培养优秀人才，才能实现有机合成化学领
域的持续发展。
五、展望
有机合成化学作为化学学科的重要分支，对于我国的化工产业和新材
料领域具有重要的意义。
借鉴唐培堃老先生在有机合成化学领域的研
究和实践经验，我们有信心在这一领域取得更多的创新成果，为我国
的科技发展做出更大的贡献。
《精细有机合成化学与工艺学》一书是一部具有重要指导意义的著作，它系统地介绍了有机合成化学的基本原理、方法和工艺技术，对有机
合成化学领域的学术研究和实践应用具有重要的推动作用。
我们希望
更多的学者能够关注并深入研究这一领域，为有机合成化学领域的发
展贡献自己的力量。
我们也期待在唐培堃老先生的指导下，有机合成
化学领域能够迎来更加辉煌的未来。