有机合成

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有机化学合成路线

有机化学合成路线

有机化学合成路线有机化学合成路线是指在有机化学领域中,通过一系列的化学反应步骤,将起始物质(通常是简单的有机化合物)转化为目标化合物的过程。

这些合成路线是有机化学合成的基础,使得有机化学家能够合成各种复杂的化合物,从而推动了药物合成、新材料开发和天然产物合成等领域的发展。

在有机化学合成路线中,合成方案的设计与优化是至关重要的。

一个好的合成路线应该具备高效性、经济性和环境友好性。

为了达到这些目标,有机化学家通常会考虑以下几个方面:1. 底物的选择:底物的选择是合成路线设计的关键。

有机化合物的选择应基于目标化合物的结构和性质,同时需要考虑底物的易得性和成本。

2. 反应选择:在合成路线中,选择适当的反应是必不可少的。

有机化合物常用的反应包括取代反应、加成反应、消除反应和环化反应等。

选择合适的反应条件和催化剂对于提高反应效率和产物收率至关重要。

3. 反应顺序:在设计合成路线时,反应的顺序需要经过仔细考虑。

有机化学家通常会根据反应条件和产物间的相容性来确定反应的顺序,以避免不可逆反应或副反应的发生。

4. 保护基策略:在合成过程中,有机化合物中的某些官能团可能会受到其他反应条件的干扰。

为了避免这种情况的发生,合成路线中常常会采用保护基策略,将容易受到干扰的官能团进行临时保护,待需要时再去除保护基。

5. 溶剂选择:溶剂在有机合成过程中起着重要的作用。

选择合适的溶剂可以提高反应效率和产品纯度,同时减少副反应的发生。

有机化学家通常会考虑溶剂的极性、酸碱性和用量等因素。

6. 反应条件:反应条件的选择对于合成路线的成功与否至关重要。

有机化学家通常会考虑温度、反应时间、反应物的浓度和催化剂的使用等因素,以确保反应的进行和产物的收率。

在有机化学合成路线的设计和优化中,有机化学家需要兼顾反应的效率和安全性。

合成路线的设计通常是一个复杂且耗时的过程,需要有机化学家具备扎实的化学知识和丰富的实验经验。

通过不断的尝试和改进,有机化学家可以设计出高效、可控和实用的合成路线,从而推动有机化学领域的发展。

有机合成知识点总结高中

有机合成知识点总结高中

有机合成知识点总结高中一、有机合成的基本原理有机合成的基本原理是根据有机物分子的结构和性质,设计合成有机化合物的方法和路径。

在有机合成中,通常会采用一系列的有机化学反应,通过适当选择反应条件和试剂,来完成有机分子的合成。

合成的路径和方法需要充分考虑反应的选择性、收率、原料使用和成本等因素,以确定最合适的合成方案。

二、有机合成的反应类型1. 取代反应取代反应是有机化学中最常见的一类反应,它涉及到从一个有机分子中取代一个基团,通常涉及到亲电取代和亲核取代两种机理。

典型的取代反应包括卤代烃的亲电取代、醇的亲核取代和醛酮的亲核取代等。

2. 加成反应加成反应是指有机物中的双键或三键受到亲电或亲核的进攻,形成新的化学键。

加成反应包括烯烃和炔烃的氢化反应、酮和醛的加成反应等。

3. 消除反应消除反应是指有机物中的两个相邻原子或官能团之间的σ键和π键断裂,形成双键或三键的反应。

常见的消除反应包括β-消除、醇醚的脱水反应等。

4. 氧化还原反应氧化还原反应是指有机化合物中发生电子转移的反应,其中氧化反应是指有机物失去氢原子或电子,还原反应是指有机物得到氢原子或电子。

氧化还原反应包括醇的氧化反应、醛的还原反应等。

三、有机合成的常用试剂1. 溴和氯溴和氯是有机合成中常用的取代试剂,通常用于取代反应中。

或者还可以作为溴化剂和氯化剂来进行有机合成反应。

2. 硫酸和硝酸硫酸和硝酸是有机合成中常用的氧化试剂,可以用于氧化还原反应和加成反应。

3. 氢氧化钠和氢氧化钾氢氧化钠和氢氧化钾是有机合成中常用的碱试剂,可以用于酸碱中和反应和亲核取代反应。

4. 四氯化碳和二甲基甲酰胺四氯化碳和二甲基甲酰胺是有机合成中的非极化试剂,通常用于非极性溶剂或催化剂。

四、有机合成的实验方法有机合成的实验方法主要包括熔融反应、溶液反应和固相反应等。

1. 熔融反应熔融反应是指在高温下使固体有机物熔化后,发生化学反应。

通常适用于熔点较低且易挥发的有机物,能减少溶剂的使用和分离操作。

有机合成知识点总结归纳

有机合成知识点总结归纳

有机合成知识点总结归纳一、有机合成的基本概念1. 有机合成的定义有机合成是指通过一系列化学反应,将简单的有机分子合成成复杂的有机分子的过程。

这些反应可以按照反应类型、反应条件等进行分类。

2. 有机合成的重要性有机合成在药物、材料、生命科学、农业等众多领域中都有着重要的应用。

通过有机合成可以合成新的药物分子、光学材料、催化剂等,为人类社会的进步做出了巨大贡献。

3. 有机合成的基本原则有机合成的基本原则包括立体选择性、效率性、高选择性和高纯度等。

二、有机合成的基本反应1. 取代反应取代反应是有机合成中最常见的反应之一。

其中,烷基取代反应、芳烃取代反应、醇醚取代反应等都是有机合成中常见的反应类型。

2. 加成反应加成反应是指两个分子中的键结合成一个新的化合物。

其中,氢化加成、卤素加成、亲电加成等都是有机合成中的常见反应类型。

3. 消除反应消除反应是指分子中的两个基团形成双键,同时释放出一个小分子。

消除反应有氢氟消除、烷基消除、芳烃消除等类型。

4. 重排反应重排反应是指分子内的原子重新排列形成结构不同的产物。

重排反应有氢转移、烷基转移、醇醚转移等类型。

三、重要的有机合成实验方法1. 传统的有机合成方法传统的有机合成方法包括格氏反应、胺化反应、酰基化反应、醇醚反应、酮醛反应等。

这些方法在有机合成中应用广泛,效果显著。

2. 现代有机合成方法现代有机合成方法包括金属催化剂,生物催化剂,微波加热等新型合成方法。

这些方法可以提高反应的效率、提高产物纯度和产率。

3. 精细有机合成精细有机合成是指合成具有特定结构、活性、功能的有机分子的方法。

这些分子在医学、材料科学等领域应用广泛。

四、有机合成中的常见问题及解决方法1. 反应选择性问题有机合成中常常遇到反应选择性较低的问题,这时可以通过改变反应条件、使用合适的催化剂、提高反应物的稳定性等方式提高反应选择性。

2. 高效合成问题有机合成通常需要多步反应才能得到目标产物,而且过程繁琐。

化学高考有机合成路径

化学高考有机合成路径

化学高考有机合成路径在化学高考中,有机合成是一个非常重要的考点。

有机合成是指通过化学反应将简单的有机物转化为复杂的有机分子的过程。

有机合成涉及到许多不同的反应类型和步骤,因此在高考中需要了解和掌握各种常见的有机合成路径。

一、羟醛和醛的合成羟醛和醛是有机化合物中的一类重要功能团。

它们可以通过不同的反应途径进行合成。

1. 通过氧化醛合成羟醛:将醛与极性溶剂如水或酸性溶液一起加热可以得到羟醛。

例:CHOH·NH3 + RCHO → CH2(OH)−NHR2. 通过还原酮合成醛:加入还原剂(如LiAlH4)可以将酮还原为次级醇,然后通过氧化反应将次级醇氧化为醛。

例:R2CO + LiAlH4 → RCH(OH)R + H2ORCH(OH)R + [O] → RCHO + H2O二、酰氯的合成酰氯是另一类重要的有机化合物,可以通过下列反应途径进行合成。

1. 酸催化下,利用卤代烷和酸氯化合物进行酰基化反应。

例:RCOOH + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl2. 反应酸酐和卤代烃,生成酰氯。

例:RCOOCOR1 + PCl5 → RCOCl + R1COCl + POCl3三、酮的合成酮是一种重要的有机化合物,可以通过以下反应途径进行合成。

1. 通过烯烃的氢化得到醛,再进行羟醛的杂化反应。

例:R1R2C=CHR3 + H2 → R1R2CH-CH(OH)R3R1R2CH-CH(OH)R3 → R1R2C=CHR32. 通过酸催化下,进行醇的缩合反应。

例:二醇 + 热酸→ 酮 + 水四、酯的合成酯是一类常见的有机化合物,其合成主要通过以下反应途径进行。

1. 醇和酸酐的酯化反应。

例:RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O2. 酸酐和酸的酯化反应。

例:RCOOCOR' + HOOCOR'' → RCOOCOR'' + CO2五、脂肪酸的合成脂肪酸是构成脂类的重要成分,可以通过以下反应途径进行合成。

对有机合成的认识

对有机合成的认识

对有机合成的认识有机合成是化学领域中一项重要而广泛的技术,它指的是通过化学反应在实验室中合成有机分子的过程。

有机合成的研究对于新药物的发现、新材料的开发以及化学工业的发展都至关重要。

有机合成需要掌握一系列的基本原理和技术。

首先,需要了解有机化合物的结构和性质,包括它们的官能团、官能团的反应性以及化合物的立体结构。

这些知识将帮助化学家选择合适的反应方法和条件,从而实现有机合成的目标。

在有机合成中,化学家们通常使用一系列的试剂和试剂反应条件。

例如,常见的试剂包括碱、酸、氧化剂、还原剂以及催化剂等。

这些试剂的选择取决于反应的需要,有时还需要进行多步反应来达到所需的产物。

此外,适当的反应条件也是成功合成有机分子的关键,包括温度、压力、溶剂的选择以及反应时间等。

有机合成的过程也需要化学家们具备一定的实验技能。

他们需要熟练地操作实验仪器、掌握实验操作步骤以及实验条件的控制。

此外,化学家还需具备一定的分析技术,以便确认合成产物的结构和纯度。

有机合成的重要性不仅体现在科学研究中,也对现实生活产生了深远的影响。

通过有机合成,我们可以合成出各种各样的有机化合物,包括药物、农药、染料、香料等。

这些有机化合物的合成使得医学、农业、食品工业等领域得以发展,极大地改善了我们的生活质量。

在实践有机合成时,我们应该注重实验的安全性。

有机化合物通常具有较高的反应性和毒性,因此我们需要采取一系列的安全措施来保护实验人员的安全。

这包括正确佩戴防护设备、控制实验室环境、妥善处理废弃物等。

总之,有机合成是一项复杂而具有挑战性的技术。

通过理解有机化合物的结构和性质,掌握相关的反应原理和技术,以及注重实验安全,我们能够在有机合成的领域取得重要的突破和创新。

这将为科学研究和现实生活带来巨大的发展和改善。

有机合成的应用

有机合成的应用

有机合成的应用有机合成是一门十分重要的化学学科,广泛应用于药物、化妆品、农药、材料科学等领域。

本文将从不同的角度介绍有机合成的应用。

一、药物合成药物合成是有机合成的一个重要应用领域。

通过有机合成可以合成出各种药物,从治疗一般感冒的药物到治疗严重疾病的药物,都离不开有机合成技术。

通过有机合成,可以合成出具有特定药效的化合物,为疾病的治疗提供了有力支持。

二、化妆品合成化妆品合成是另一个重要的有机合成应用领域。

化妆品合成主要包括合成香料、合成染料、合成防晒剂等。

通过有机合成可以合成出各种美容产品所需的化学物质,使得化妆品行业能够开发出更多种类、更高品质的产品,满足人们对美的追求。

三、农药与抗菌剂合成有机合成在农业领域也有着广泛的应用。

通过有机合成,可以合成出高效的农药和抗菌剂,用于预防和控制病虫害。

农药的使用可以有效提高农作物的产量和质量,保障粮食安全。

而抗菌剂的合成,则可以遏制疫情传播,保护人类健康。

四、材料学中的应用有机合成在材料学领域也有重要的应用。

通过有机合成,可以合成出各种特殊功能材料,如具有导电性能的聚合物、具有特定光学性能的有机材料等。

这些材料具有广泛的应用前景,可以应用于电子器件、光电器件、储能设备等领域。

五、有机合成的意义与挑战有机合成的应用不仅仅体现在以上几个领域,还涉及到许多其他领域,如功能配体的合成、有机合成反应的机理研究等。

有机合成的应用不仅给人们生活带来了便利,还推动了科学技术的发展。

然而,有机合成也面临着挑战,如环保要求、合成路线的优化等,这需要有机合成领域的科学家们不断努力,改进合成方法,提高产率和选择性。

综上所述,有机合成作为一门重要的化学学科,在药物、化妆品、农药、材料科学等领域有着广泛的应用。

随着科学技术的不断进步,有机合成的应用将会越来越多样化,为人们的生活带来更多便利和创新。

高中化学:有机合成知识点

高中化学:有机合成知识点一、有机合成1.有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程方法。

2.有机合成的任务和过程3.有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

(2)尽量选择步骤最少的合成路线,使得反应过程中副反应少、产率高。

(3)符合“绿色化学”的要求,操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少,尽量实现零排放。

(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。

二、有机合成中的碳链变化和官能团衍变1.有机合成中常见的碳链变化(1)使碳链增长的反应不饱和有机物之间的加成或相互加成,卤代烃与氰化钠或炔钠的反应,醛、酮与HCN的加成等。

(2)使碳链缩短的反应烯、炔的氧化,烷的裂解,脱羧反应,芳香烃侧链的氧化等。

2.常见官能团引入或转化的方法(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法卤代烃的消去反应,醇的消去反应,炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应。

(2)引入卤素原子的三种方法不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应,烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应,醇与氢卤酸的取代反应。

(3)在有机物中引入羟基的三种方法卤代烃的水解反应,醛、酮与H2的加成反应,酯的水解反应。

(4)在有机物中引入醛基的两种方法醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。

3.有机物分子中官能团的消除(1)消除不饱和双键或三键,可通过加成反应。

(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应,都可以消除—OH。

(3)通过加成、氧化反应可消除—CHO。

(4)通过水解反应可消除酯基。

相关链接改变碳架结构的常用方法1.增长碳链(1)卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl+NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)+NaCl(2)醛、酮与氢氰酸的加成反应(3)卤代烃与炔钠的反应(4)羟醛缩合反应2.缩短碳链(1)脱羧反应:(2)氧化反应:(3)水解反应:主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

什么是有机合成?请描述有机合成的步骤。

什么是有机合成?请描述有机合成的步骤。

什么是有机合成?==================有机合成是一种通过在实验室或工业生产中合成有机化合物的过程。

有机化合物是由碳原子与氢原子以及其他元素原子组成的化合物。

有机合成是一项重要而广泛应用的技术,用于制备各种化学品,如药物、塑料、染料、涂料等。

有机合成的步骤================有机合成的步骤可以根据具体的试验要求和反应类型有所差异。

然而,一般的有机合成通常包括以下基本步骤:1. 选择合适的起始物质:有机合成通常从选择合适的起始物质开始。

起始物质可以是已经存在的有机化合物,也可以是通过其他化学反应制备的中间体。

2. 设计合适的反应:根据合成目标,设计适合的化学反应。

这可能涉及催化剂的选择、反应条件的调节以及副反应的抑制等。

3. 反应操作:在实验室中进行反应操作,包括物质的混合、加热、搅拌等过程。

反应操作需要仔细控制,确保反应条件的准确性和安全性。

4. 反应监控:反应进行期间,需要不断监控反应进程。

监控可以通过分析仪器、物理观察或化学试剂来进行。

5. 反应纯化与分离:合成产物通常需要进行纯化和分离,以去除杂质并得到目标化合物。

这可以通过结晶、溶剂萃取、色谱等技术来实现。

6. 产品分析与鉴定:最后,对合成产物进行分析和鉴定,确定产品的纯度和结构。

这可以通过使用光谱分析技术如核磁共振(NMR)和质谱(MS)等手段来实现。

这些步骤是有机合成的基本概述。

根据具体的合成目标和化合物结构,可能会有其他特定的步骤和操作要求。

有机合成的复杂性取决于所涉及的反应类型和化合物的结构。

同时,这也需要实验者具备丰富的化学知识和实验经验,以确保合成的成功和安全。

化学反应中的有机合成与天然产物的合成

在有机化学领域中,有机合成是一项重要而复杂的技术。

通过有机合成,可以制备出各种各样的有机化合物,包括药物、化学物质和天然产物等。

有机合成的目标是根据已知的有机化合物结构,通过特定的反应途径将其转化为目标化合物。

而天然产物合成是有机合成中的一个重要分支,旨在通过化学手段合成出天然物质,以便深入研究其化学性质和生物活性。

天然产物是指在自然界中存在的具有一定生物活性的有机化合物,包括植物、动物和微生物产生的各种化合物。

这些化合物通常具有复杂的结构和多样的活性,包括抗菌、抗肿瘤、抗炎和抗氧化等。

天然产物合成的重要性在于通过化学手段合成这些化合物,可以获得足够的样品进行深入研究和药物筛选。

有机合成的过程通常基于不同的反应类型,例如取代反应、加成反应和消除反应等。

在天然产物的合成中,有机合成的挑战主要在于合成目标化合物中的复杂键和手性中心。

由于天然产物的结构复杂性,它们通常包含多个手性中心和不同类型的共轭、非共轭双键,这使得天然产物的合成成为一项具有挑战性的任务。

在天然产物合成中,还涉及到合成途径的选择和反应优化的问题。

合成途径的选择要考虑到步骤的简便性、反应的选择性和产率的高低等因素。

反应优化则需要通过调整反应条件和添加助剂等手段来提高反应效率和产物纯度。

这些工作通常需要经过多次实验和不断改进,以获得最佳的合成结果。

另外,天然产物的结构和化学性质常常可以为合成提供参考。

通过对天然产物的结构分析和化学性质研究,可以确定合成目标化合物的结构和反应途径。

同时,天然产物中的活性部分也可以作为药物研发的候选物质,进一步进行结构优化和活性筛选。

总结而言,化学反应中的有机合成与天然产物的合成密切相关,无论是合成手段还是研究目标都有重要意义。

通过有机合成,可以合成出复杂的天然产物,并尝试研究其结构和活性。

而天然产物合成则可以为化学研究和药物开发提供重要的参考和候选物质。

因此,有机合成与天然产物的合成是有机化学中的重要研究方向之一,具有广阔的应用前景和研究价值。

有机物的合成

有机物的合成有机物的合成是有机化学领域中的重要研究内容之一。

有机化合物是由碳原子构成的化合物,其合成方法多种多样。

本文将介绍有机物合成的一些常用方法和技术。

一、取代反应取代反应是有机物合成中常用的方法之一。

取代反应通过替换有机物中的某个官能团或原子基团来合成新的有机化合物。

常见的取代反应有醇的取代反应、卤代烃的取代反应等。

例如,醇的取代反应可以通过加入酸类催化剂使醇中的羟基(-OH)与其他反应物发生反应,从而得到新的有机化合物。

二、缩合反应缩合反应是一种将两个或多个有机物分子结合起来形成新的有机化合物的反应。

常见的缩合反应包括酯的缩合反应、醛缩合反应等。

酯的缩合反应可以通过酸催化或酶催化来实现,反应条件温和,适用于合成多种有机物。

醛缩合反应则是通过醛与缩合试剂(如胺类化合物)反应形成醛缩合物。

三、氧化还原反应氧化还原反应是有机物合成中常用的重要手段之一。

氧化反应是通过氧化剂使有机物中的某个官能团氧化生成新的有机化合物,还原反应则是通过还原剂使有机物中的某个官能团还原生成新的有机化合物。

常见的氧化还原反应有醇的氧化、醛的还原等。

氧化还原反应具有反应条件温和、产率高的特点,在有机物的合成中具有重要的应用价值。

四、环化反应环化反应是将直链有机化合物通过内部原子或官能团的连接而形成环状结构的反应。

环化反应是有机化学中非常重要的反应类型,常用来合成环状有机化合物。

例如,烯烃的环化反应可以通过加热或催化剂的存在使烯烃中的碳碳双键发生“内部反应”,从而生成环状化合物。

环化反应的研究和应用在有机物合成领域具有重要的意义。

五、催化反应催化反应是指在反应过程中存在催化剂参与的反应。

催化剂可以加速反应的进行,减少反应所需要的能量,提高反应的产率和选择性。

常见的催化反应包括氢化反应、醇醚化反应等。

氢化反应是通过氢气在催化剂的作用下与有机物反应生成相应的氢化产物,催化剂可以是金属催化剂如铂、钯等。

醇醚化反应是通过催化剂的存在使醇与醚反应生成醚类化合物。

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第一章:绪论 1原子经济其定义为“反应物的原子数目最大地进入产物”。 P1

%100总和反应物的相对原子质量量预期产物的相对原子质原子利用率 2.一种理想的(最终是实效的)合成是指用简单的、安全的、环境友好的、资源有效的操作,快速定量地把价廉、易得的起始原料转化为天然或设计的目标分子。 P1 4.有机合成反应的选择性:化学选择,位置选择,立体选择反应。 P6 第二章:官能团化合官能团转换 5.官能团的转换:P13、17、19、20 醇和酚羟基的转换图示

吡啶的亲电取代反应图示 炔烃官能团化图示

氨基转换图示 6.酰胺的一个有用的合成反应是用溴和碱处理时,可得到减少一个碳原子的胺,称为Hofmann酰胺降解反应。使羟酸及其衍

生物转化为减少一个碳原子的胺的另一个方法是采用酰基叠氮化合物热分解重排,即Curtius(柯提斯)反应。Hofmann降解反应和Curtius反应都使用于脂肪胺、芳香胺和杂环胺的合成。 P25 第三章:酸催化缩合与分子重排 7.在芳环上引入氯甲基(-CH2Cl)的反应称为Blanc氯甲基化反应。 P26 8.醛或酮用无机酸催化时,可以发生自身缩合或交叉缩合,酸的作用有:①提高羰基对亲核试剂的加成活性;②促使羰基化合物的烯醇化。 P31 9.自身缩合:以乙醛和丙酮为例子。乙醛在无机酸催化下缩合得到β-羟基丁醛,进一步失水得到α,β-不饱和丁醛。 反应通过烯醇化结构对羰基碳发生加成作用,反应过程为: P31

CH3CHOH+CH3CHOH

CH3CHOH+2HC

HCHOH

-H+CH2=CHOH

CH=CH2

OH+CH3CHOHCHCH2CHOHCH3OH-H+CH3CHCH2CHOOH

CH3CHCH2CHOOHCH3CHCH2CHOH+-H3O

CH3CH=CHCHO

+OH2

CH3CH=OH 10.Mannich反应:具有烯醇式结构的化合物(如某些炔基化合物)与醛(通常为甲醛)在酸催化下,与第一、第二胺反应,生成胺甲基化衍生物的反应称为Mannich(曼尼希)反应。 P34 11.α-皮考啉反应:α-甲基吡啶在Lewis酸无水氯化锌(无水ZnCl2)的存在下,形成一个类似烯醇的化合物,与醛作用,失水生成α-取代乙烯吡啶,反应式如下: P40 反应过程表示如下:

12.Prins反应:Prins(普林斯)反应是甲醛(或其他醛)在酸催化剂作用下与烯烃加成得到1,3二醇,或缩醛化得环缩醛1,3-二氧六环化合物。 P41 13.分子重排分为分子间重排和分子内重排。 P42 14.Beckmann重排:酮肟在多磷酸、五氧化磷酸性催化条件下重排为酰胺的反应称为Beckmann(贝克曼)重排。 P43 15.联苯胺重排:指氢化偶氮化合物重排成4,4’-二氨基联苯的反应。 P45 16.Schmidt反应:在强酸存在下,羟酸、酮、醛等于叠氮酸(HN3)作用,生成伯胺、酰胺或腈的反应称为Schmidt重排反应。 17.氢过氧化物重排中,在仲和叔氢过氧化物里,烷基之间移位顺序为叔R>仲R>Pr≈H>Et》Me。 P49 18.工业上生产苯酚的异丙苯法就是应用氢过氧化物重排,反应式如下: P49

19.酚酯结构对重排影响很大,重排的活性为RCO >PhCH2CO > PhCH2CH2CO > PhCO P50 20.酸催化缩合反应:Friedel-Crafts(傅克)反应、Mannnich(曼尼希)反应、α-皮考啉反应、Prins(普林斯)反应、烯胺、醛

NCH3

N

ZnCl2

CH2

H

-H+NZnCl2

CH2

O=CHPH

-ZnCl2

NCH2CH

PhOH

-H2O

NCHCHPh

+CH3CH=CH2

无水AlCl3

95~100℃

CH(CH3)2

CHCH3H3C+O2

Na2CO3溶液,PH 8.5~10.5

100℃,3~5 atm

CCH3

H3COOH

CCH3

H3COOH

10%H2SO4

45~47℃

OH

+CH3COCH3 或酮及其衍生物的反应。目录 酸催化分子重排反应:Beckmann(贝克曼)重排、Schmidt重排、氢过氧化物重排、联苯胺重排、Fries重排、烯丙基重排、频哪醇-频哪酮重排。目录 第四章:碱催化缩合与烃基化反应 21.Claisen酯缩合反应:酯和R’CH2COR’’型(含活性甲基或亚甲基)的羰基化合物在强碱作用下缩合,生成β、羰基化合物的反应。 P59 22.Perkin反应:芳香醛与脂肪酸酐在碱催化剂存在下加热,缩合生成β-芳基丙烯酸的反应。 P60 23.Stobbe缩合:在碱存在下,酮与丁二酸酯的反应。 24.Stobbe缩合在有机合成上的应用在于羟酸酯产物在强酸中加热水解可以脱羧反应,得到比原来的酮或醛增加三个碳原子的不饱和羧酸。 P62 25.若以芳醛或芳酮为原料,则生成的不饱和羧酸经催化还原后,再经分子内的Friedel-Crafts反应可以合成环己酮的稠环衍生物。 P62

26.Knoevenagel-Doebner缩合:醛、酮与含活性亚甲基的化合物(如丙二酸、丙二酸酯、氰乙酸酯等)在缓和的条件下即可发生缩合反应,生成α,β-不饱和化合物。 P62 27.Darzen反应:达参缩合反应也称为缩水甘油酸酯缩合,它是醛或酮与α-卤代酸酯类化合物缩合生成α,β不饱和环氧酸酯的反应。 P64 28.Dieckmann缩合:迪克曼缩合可视为分子内的克莱森酯缩合,它可用于五至七元环的脂环酮类化合物的合成,也用于某些天然产物和甾体类化合物的合成。 P65 29.酮式水解:取代乙酰乙酸乙酯用稀碱水解,再酸化脱羧后生成甲基酮,称为酮式水解,产物比用作原料的卤代烃碳链增加三个碳原子。 P68 30.酸式水解:乙酰乙酸乙酯及其单取代物用浓碱进行水解时,发生乙酰基与α-碳之间键的断裂,产物为乙酸或取代乙酸的过程。 P68 31.Michael(麦克尔加成)反应:活泼亚甲基化合物的碳负离子对α,β-不饱和化合物的亲核加成(1,4-加成)是活泼亚甲基的化合物烃化的一种重要方法。 P70

CHO(CH2COOEt)2

NaOC2H5

CH=CCOOEtCH2COOHH3OCH=CCOOH

CH2COOH

△-CO2

HC

CH

CH2

HOOC

[H]催化剂

H2

C

CH2

CH2

HOOC

PPA

O 32.在Michael反应中,如果所用的活泼亚甲基化合物是环状化合物,则Michael加成发生分子内的羟醛型缩合反应,最后转变成一个六元环衍生物。这一过程称为Robinson(鲁滨逊)增环反应。 P71 33.碱催化缩合:羟醛缩合、酯缩合反应、Perkin(柏琴)反应、Stobbe(斯陶伯)缩合、Darzen(达参)反应、Dieckmann(迪克曼)缩合、脑文格尔-多布勒缩合。目录 碳原子上的烃基化反应:共轭加成反应、单官能团化合物的烃基化、双官能团化合物的烃基化、炔化合物的烃化。目录 第五章:有机合成试剂 34.有机合成试剂包括:元素有机试剂、金属有机试剂、过度金属有机试剂以及稀土金属有机试剂等。 P79 35.Witting反应:膦叶立德与醛、酮反应生成烯烃,该反应称为Witting反应或羟基烯烃化反应,是合成烯烃的极有加之的重要方法。该反应条件温和、产率高,广泛用于取代乙烯基的合成。反应的特点有:①高度的位置专一性;②与α,β-不饱和羰基化合物作用不发生1,4-加成;③反应具有很好的立体选择性。 P94 36.羰基化反应:烃基硼烷和一氧化碳的反应称为羰基化反应。 P101 37.硼氢化-羰基化在有机合成中有广泛用途。当硼原子上的三个烃基不同时,基团迁移的能力为伯>仲>叔。 P102 第六章:逆合成分析发与合成路线设计 38.由合成目标逆推到合成所用的起始原料的方法----逆合成分析法。 P127 39.合成子:指分子中可由相应的合成操作生成该分子或用反向操作使其降解的结构单元。 P129 d合成子(给予合成子):带负电的合成子。 a合成子(接受合成子):带正电的合成子。 r合成子(自由基合成子): e合成子(电中性非自由基合成子): 等价试剂:与合成子相应的化合物或能起合成子作用的化合物。 40.逆合成分法的一般策略:①在不同部位将分子切断;②在逆合成转变中将分子切断;③加入基团帮助切断;④在杂原子两侧切断;⑤围绕官能团处切断;⑥变不对称分子为对称分子;⑦利用分子的对称性进行切断。 41. 逆合成分子与合成图 P136-137

例7 对CH3

CH3

CH3的分析。

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