齐墩果酸和熊果酸衍生物抗炎活性的定量构效关系研究
不同产地木瓜中齐墩果酸和熊果酸的含量测定
不同产地木瓜中齐墩果酸和熊果酸的含量测定冉艳瑞，张 丽，王 灿，陈 艳，王 蕊（昆明市食品药品检验所，云南昆明 650000）摘 要：目的：测定不同产地木瓜中齐墩果酸和熊果酸的含量。
方法：以云南保山、大理两产地的木瓜为试验材料，通过正交试验对提取方法进行优化，采用高效液相色谱法测定木瓜中齐墩果酸和熊果酸含量。
结果：当提取试剂为甲醇、浸泡时间为1 h、超声时间为30 min时，提取效果最佳。
结论：不同产地木瓜中齐墩果酸和熊果酸的含量有差异，为木瓜中齐墩果酸和熊果酸的含量测定提供理论依据。
关键词：木瓜；高效液相色谱法（HPLC）；齐墩果酸；熊果酸；含量测定Determination of Oleanolic Acid and Ursolic Acid in Papaya inDifferent OriginRAN Yanrui, ZHANG Li, WANG Can, CHEN Yan, WANG Rui(Kunming City Food and Drug Control Institute, Kunming 650000, China) Abstract: Objective: To determine the content of oleanolic acid and ursolic acid in papaya from different regions. Method: Using papaya from Baoshan and Dali regions in Yunnan province as experimental materials, the extraction method was optimized through orthogonal experiments. High performance liquid chromatography was used to determine the content of oleanolic acid and ursolic acid in papaya. Result: The best extraction effect was achieved when the extraction reagent was methanol, soaking time was 1 h, and ultrasound time was 30 min. Conclusion: The main chemical components of papaya from different regions show differences in the content of oleanolic acid and ursolic acid, providing a theoretical basis for the determination of oleanolic acid and ursolic acid content in papaya.Keywords: papaya; high performance liquid chromatography(HPLC); oleanolic acid; ursolic acid; content determination木瓜为蔷薇科植物贴梗海棠的干燥近成熟果实，主产于安徽省、四川省、重庆市、贵州省和云南省等地，酸木瓜、百花木瓜在云南和贵州等地区常作食品使用，具有悠久的食用历史[1-2]。
山杏叶桦木酸、齐墩果酸和熊果酸的研究
２０ １ ２年 ６月
河
北
林
果
研
究
Ｖｏ ． １ ２７ ＮＯ． ２
Ｈ Ｂ Ｉ Ｏ Ｎ Ｌ ＯＦ Ｆ Ｒ Ｓ Ｒ Ｎ Ｒ Ｈ ＲＤ Ｒ Ｓ Ａ Ｃ Ｅ Ｅ ＵＲ Ａ Ｏ Ｅ Ｔ Ｙ Ａ Ｄ Ｏ Ｃ Ａ Ｅ Ｅ Ｒ Ｈ Ｊ
Ｊ ｎ ２０ １ ２ ｕ ．
成 分进 行分 析 ， 果 表 明 ， 结 山杏 叶 富 含 三 萜 酸 ， 叶期 山杏 叶 中 总 三萜 酸 （７０ ８ｔ ／ ） 桦 木 酸 （ ４ ｔ／ ） 落 １ ７ ｇ ｇ 、 ￣ １８ ２ｂ ｇ 、 ｇ
齐 墩 果 酸 （ ３ ｇｇ 和 熊 果 酸 （ ０ ｇ ｇ 含 量 均 高 于 非 落 叶期 。本 研 究 首 次 建 立 了 山 杏 叶 中 桦 木 酸 、 ２５ ６ｔ ／ ） ￣ ５７ ６￣ ／ ） 齐 墩 果 酸 和 熊 果酸 同 时 测 定 的 反 向 高 效 液 相 色 谱 法 （ Ｌ ） 发 现 落 叶期 山 杏 叶 富 含 三 萜 酸 ， 山杏 叶 综 合 开 ＨＰ Ｃ ， 为 发 利用 提供 了基 础数 据 。 关 键 词 ：山杏 叶 ；ＨＰ Ｃ；总 三萜 酸 ；桦 木 酸 ；齐墩 果 酸 ； 果 酸 Ｌ 熊 中 图分 类 号 ： ６ ． Ｓ６ ２２ 文 献标 志 码 ｉ Ａ
三萜 酸 测定 的 高效 液 相 色谱 法 。结 果 表 明 ： 木 酸 、 墩 果 酸 与 熊 果 酸 的 浓 度 在 ３ ～ ２０ ０ｐ ／ 桦 齐 Ｏ ０ ｔ ｍＬ （栉一 ｇ ｒ ０ ９ ７１ 一０ ９ ８６ 一 ０９ ７８ 范 围 内与 色 谱 峰 面 积 呈 良好 线 性 关 系 ； 均 加 标 回 收 率 分 别 为 ９ ． 、 ． ９ ， ．９ ， ． ９ ） 平 ９９ １ １ １ 和 ９ ． 。以 山 杏 叶 为 材 料 ， 用 高效 液 相 色 谱 法 和 紫 外 可 见 分 光 光 度 法 分 别 对 山杏 叶 中 的 三 萜 酸 ０ ． ８９ 采
三萜类化合物抗病毒的构效关系及其作用机制研究进展
（dimethylallyl pyrophosphate, DMAPP）[1]。 通 常 由 六
个五碳的异戊二烯单元组成，以游离形式或与糖结
合成苷存在于甘草、柴胡、人参、三七和黄芪等植物
中；后者因具有亲水亲脂两性，能产生肥皂般泡沫
而得名皂苷。三萜类化合物种类繁多，其骨架超过
范炳芝，王一鑫，廉霄甜，谢维松，于洋，梁建华
（北京理工大学化学与化工学院，北京 100081）
摘要： 三萜类化合物广泛存在于自然界中，因其具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗炎和免疫调节等多种药理活性
而受到广泛关注。而天然三萜中的齐墩果酸、熊果酸、甘草酸和白桦酸等化合物都表现出较好的抗病毒活性。
本文综述了以四环三萜和五环三萜为主的三萜类化合物及其衍生物在抗病毒活性方面的研究进展，重点介绍了
development of novel anti-viral agents for the future.
Key words: triterpenoids; anti-virus; structure-activity relationship; mechanism
引
pyrophosphate, IPP）或 二 甲 基 烯 丙 基 焦 磷 酸
Structure-activity relationships and mechanisms of triterpenoids against virus
FAN Bingzhi, WANG Yixin, LIAN Xiaotian, XIE Weisong, YU Yang, LIANG Jianhua
anti-viral, antibacterial, anti-inflammatory and immunomodulatory pharmacological activities. The compounds
冬青科苦丁茶中熊果酸和齐墩果酸含量的测定
冬青科苦丁茶中熊果酸和齐墩果酸含量的测定李宏杨;刘飞;张凤琴;李小龙;刘国民【摘要】[目的]开展不同种苦丁茶、不同产地苦丁茶中熊果酸和齐墩果酸含量的考察,以期为熊果酸产业化开发提供基础资料.[方法]HPLC法测定了6种冬青科苦丁茶功能叶和4种市售苦丁茶冬青嫩芽产品中熊果酸和齐墩果酸的含量.色谱条件为Eclipse XDB-C18柱(5.0 μm,4.6 mm×150.0 mm),流动相为甲醇-0.2%磷酸水溶液(88: 12),检测波长为220 nm,流速为0.8 ml/min,柱温为35 ℃,进样量20 μl.[结果]熊果酸的平均含量为枸骨(1.64%)>霍山冬青(1.63%)>大叶冬青(1.54%)>五棱冬青(1.23%)>苦丁茶冬青(0.96%)>华中枸骨(0.69%)>苦丁茶产品(<0.28%);齐墩果酸的平均含量为大叶冬青(0.22%)>霍山冬青(0.18%)>枸骨(0.17%)>五棱冬青(0.14%)>苦丁茶冬青(<0.12%)>华中枸骨(0.10%)>苦丁茶产品(0).[结论]测定结果有助于指导熊果酸和齐墩果酸加工产业选择合适的原料.【期刊名称】《安徽农业科学》【年(卷),期】2010(038)014【总页数】3页(P7244-7246)【关键词】冬青科;苦丁茶;熊果酸;齐墩果酸【作者】李宏杨;刘飞;张凤琴;李小龙;刘国民【作者单位】海南大学热带生物资源教育部国家重点实验室,海南海口,570228;海南大学苦丁茶研究所,海南海口,570228;湖南工业大学绿色包装与生物纳米技术应用湖南省重点实验室,湖南株洲,412007;湖南工业大学绿色包装与生物纳米技术应用湖南省重点实验室,湖南株洲,412007;湖南工业大学绿色包装与生物纳米技术应用湖南省重点实验室,湖南株洲,412007;海南大学热带生物资源教育部国家重点实验室,海南海口,570228;海南大学苦丁茶研究所,海南海口,570228【正文语种】中文【中图分类】R284.1苦丁茶作为茶叶的代用品，具有生津止渴、止痛、抑菌、解痉、降压、清热、降火、解毒消炎、强心利尿、抗癌防癌等多种药用功效与保健作用。
齐墩果酸和熊果酸调血脂、抗肥胖药理作用研究进展
齐墩果酸和熊果酸调血脂、抗肥胖药理作用研究进展刘晓娟 孙福佳 阜新市产业技术创新推广中心 辽宁阜新 123000宋艳玲 沈阳化工大学制药与生物工程学院 辽宁沈阳 110142刘海洋 阜新市交通运输综合行政执法队 辽宁阜新 123000摘 要：熊果酸及齐墩果酸相对于血脂的调节来说作用显著，可有效对胆固醇及三酰甘油的合成及代谢产生调节效果，已经成为抗代谢药物的重要类型。
药物应用过程中，可以依靠拟胰岛素样作用，对患者机体内的氧化物媒体增殖物激活受体-α表达产生促进效果，对脂肪细胞的分化及表达也具有一定的调控作用，可对脂质进行有效调节，以此对脂肪细胞激素炎性反应及白色脂肪形成抵抗作用，促进骨骼肌及棕色脂肪的生长，促进机体能量消耗量的提升，以此对脂质、能量及葡萄糖等物质在体内的平衡产生积极影响。
关键词：齐墩果酸 熊果酸 血脂 抗肥胖 药理作用齐墩果酸属于保肝类药物的一种，熊果酸属于其同分异构体的一种，二者拥有类似的立体结构，均属于五环三萜酸类化和物质，二者应用过程中存在相类似的药理作用，其属于水果、蔬菜及药物中所广泛含有的活性成分，药物应用无毒无害，所以已经被广泛作为抗代谢综合征病症的药物，可有效对糖分及脂质代谢情况进行改善，本文就齐墩果酸和熊果酸调血脂、抗肥胖药理作用研究进展展开论述。
1调血脂药理作用1.1…齐墩果酸结构式为：经试验研究，每天为实验大鼠采用每千克体重50毫克药物的方式对其进行治疗，可对大鼠体内三酰甘油及血清胆固醇含量产生下降作用，也会对患者体内脂蛋白水平产生降低效果，但是若是降低药物应用剂量，则不会对大鼠体内脂蛋白水平产生影响。
齐墩果酸应用过程中，可有效对高脂饲养的大鼠体内的游离脂肪酸、β-脂蛋白及血清胆固醇水平产生降低效果，对高密度脂蛋白胆固醇水平产生上升效果[1]。
齐墩果酸可有效对鹌鹑动脉粥样硬化病症进行改善，可对血脂水平的升高产生预防效果。
相关医学研究人员研究中表明，齐墩果酸的应用，有利于对大鼠在高脂饲料喂养情况下的磷脂水平和血浆TG水平产生下降效果。
齐墩果酸衍生物合成及抗肿瘤活性的研究
ＭＩ ＇ Ｔ法测定了三个化合物体外抗肿瘤活性。 方差分析 的多重 比较结果表 明齐墩果 酸及其衍生物对肺癌 Ｌ Ｅ －ｔ２细胞均有抑 ＴＰｏ 一 制作用 ，一 ３ 氧代齐墩果酸的活性最高 ， 其抑制率为 ９ ． Ｉ，为 ２ ． ・ ～ ００ Ｃ。 ４２ ｍＬ 。 ％， ｇ
关键词 ： 齐墩果酸 ；Ｔ Ｐ 仪 ２ 抗肿瘤活性 ； ＬＥ一一 ； 方差分析 中图分类号 ： ９ ４ Ｒ ６ Ｒ １ ， ９９ 文献标识码 ： Ａ
３ ｏ ｏ—ｌ ａ －１ － ｎ ２ 一 ｉ ｃ ｄ ｗ ｉｈ ｗａ ｙ ｔｅ ｉｅ ｙ ｔ ｅ ｏ ｉ ａｉｎ ｏ ｌａ ｏｉ ｃｄ Ｔ ｅ ｉ ｉ ｏａ ｔ ｕ ｒａ ｔ ｉ ｆ ｈ ｒ ｅ － ｘ — ｅ ｎ ２ ｅ 一 ８ ｏ ｃａ ｉ ｈ ｃ ｓｓ ｎ ｈ ｓ ｄ ｂ ｘｄ ｔ ｆｏｅ ｎ ｌ ａ ｉ ． ｈ ｎ ｖｔ ｎ ｉ ｍｏ ｃｉ ｔ ｏ ｅ ｔ ｅ ｏ ｚ ｈ ｏ ｃ ｒ ｔ ｖｙ ｔ ｈ
第 ２ 卷 第 ３ ２ 期
２ １ ０ ０拄
６月
黑 龙 江 八 一 农 垦 大 学 学 报 Ｊｕ ａ ｏ ｅｏ ｇａ ｇ ａｉＡ ｒ ｕｔｒ ｎ ｅｓｙ ｏ ｒ ｌ ｆ Ｈ ｉ ｎｊ ｎ Ｂ ｙ ｇ ｃｌ ａ Ｕ ｉ ｒｉ ｎ ｌ ｉ ｉ ｕｌ ｖ ｔ
２ （ ）８ ～ ８ ２ ３ ：４ ８
（ ｏ ｅｅ ｆ ｉ ｃ ｎｅａ ｄ ｅｈ ｏｏｙ Ｈ ｉ ｎｊ ｎ ａｉ ｇ ｃｌ ｒ ｎｖｒ ｔ，Ｄ ｑｎ ６ ３９ Ｃ ｌ ｇ ｆ Ｓ ｉ ｃ ｎ ｃｎｌｇ ， ｅ ｏｇｉ ｇＢ ｙ Ａ ｒ ｕ ｕａ Ｕ ｉ ｓｙ ａ ｉ １３ １ ） ｌ ｏ Ｌｅ ｅ Ｔ ｌ ａ ｉ ｔｌ ｅｉ ｇ
Ｓ ｎ ｈｅ ｉ ｎｄ Ａｎｔ－ｔ ｍ ｏ ｔｖ ｔ ｆＯｌ ａ ｌ ｉ Ｄｅ ｉ ａ ｉ ｅ ｙ ｔ ｓｓａ ｉ ｕ ｒ Ａｃ ｉ ｉｙ ｏ ｅ ｎｏ ｉ Ａｃｄ ｒｖ ｔｖ ｓ ｃ
齐墩果酸的化学及药理研究
其不良反应和与其他药物的相互作用机制仍需进一步探讨。未来，随着科学 技术的发展和对齐墩果酸研究的深入，有望为临床提供更安全、有效的药物。
参考内容
摘要
齐墩果酸和熊果酸是两种重要的天然化合物，具有多种药理作用，包括保肝 作用。本次演示将综述这两种化合物在保肝方面的研究进展，包括作用机制、影 响因素及其在肝病治疗中的应用。关键词：齐墩果酸，熊果酸，保肝，药理作用， 肝病治疗
3、α,β-不饱和酮结构：齐墩果酸的D环与E环构成不饱和酮结构，为其抗 肿瘤、抗炎等生物活性提供了基础。
二、齐墩果酸的结构修饰
为了提高齐墩果酸的生物活性及药效，对其进行结构修饰至关重要。以下是 几种常见的齐墩果酸结构修饰方法：
1、改变侧链：通过改变齐墩果酸的侧链，可以增加其水溶性、稳定性及口 服吸收。例如，将齐墩果酸的侧链进行酯化、酰胺化、糖基化等修饰，可以显著 提高其生物活性及药效。
引言
齐墩果酸是一种三萜类化合物，主要存在于熊果科植物中，如熊果、狭叶熊 果等。因其具有显著的抗炎、抗氧化、抗肿瘤等生物活性，而被广泛。本次演示 旨在总结齐墩果酸的化学及药理研究现状，为其进一步应用和开发提供参考。
化学研究
1、结构与性质
齐墩果酸是一种五环三萜类化合物，具有多个羟基和羧基官能团。其结构可 由甲醇经硫酸酯化反应生成硫酸酯，再经氢化反应还原得到。齐墩果酸在植物中 多以酯的形式存在，如熊果素等。
3、抗纤维化作用：齐墩果酸可以抑制肝星状细胞的活化，防止肝纤维化的 发生和发展。
参考内容二
齐墩果酸是一种五环三萜类化合物，具有多种生物活性，如抗炎、抗氧化、 抗肿瘤等。然而，其在水溶性、稳定性及口服吸收等方面存在一定的局限性。因 此，对齐墩果酸进行结构修饰，以提高其生物活性及药效具有重要意义。本次演 示将就齐墩果酸的结构修饰及活性研究进行综述。
含齐墩果酸和熊果酸全草类中药的HPLC研究
第38卷第6期2020年11月佛山科学技术学院学报(自然科学版)Journal of Foshan University(Natural Sciences Edition)Vol.38No.6Nov2020文章编号：1008-0171(2020)06-0077-04含齐墩果酸和熊果酸全草类中药的HPLC研究查孝柱迅毛小明1,徐源1,曹富-查光圣2,姜莉3（1.安庆医药高等专科学校药学系，安徽安庆246052;2.安徽光盛农业股份有限公司，安徽安庆246632;3.安徽医科大学第二附属医院药学部，安徽合肥230001）摘要：目的建立高效液相色谱法比较分析含齐墩果酸和熊果酸的4种全草类中药材:马鞭草、泽兰、连钱草以及白花蛇舌草，测定其中齐墩果酸与熊果酸的含量。
方法使用Shim-pack CLC-ODS色谱柱（250mm x4.6mm，5|±m），流动相为甲醇-水（26535），冰醋酸-三乙胺（0.1：0.05），流速0.6mL/min，紫外检测器检测波长为210nm。
结果马鞭草和泽兰齐墩果酸、熊果酸总含量较高，齐墩果酸含量最高的是白花蛇舌草，熊果酸含量最高的是马鞭草。
建立的检测和分析方法对4种全草类中药能有一定的鉴别特征。
结论该法简便、准确、重现性好,可用于含有齐墩果酸与熊果酸全草类中药的鉴定，谱图信息可为其质量评价及鉴定提供相关的实验依据。
关键词:全草类中药;齐墩果酸;熊果酸;高效液相色谱法;鉴定中图分类号：R284.1 文献标志码:A齐墩果酸（Oleanolic Acid，OA）和熊果酸（Ursolic Acid,UA）均为五环三萜类化合物,是多种中药含有的活性成分，具有保肝、消炎、抗肿瘤、降血脂、增强免疫和抑制免疫等作用[1-2]o目前这2种物质还只能从植物中提取,无法化学合成，其检测方法有分光光度法国、薄层扫描法⑷和高效液相色谱法W 本课题组将前期含齐墩果酸、熊果酸10种果实类的HPLC-PDA分析建立了方法,但是含齐墩果酸、熊果酸全草类中药能否用所建立的方法进行分析、常见的全草类中药含齐墩果酸、熊果酸的含量及分布情况、全草类中药能否作为提取齐墩果酸或者熊果酸的原料药等问题还鲜见报道。
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云南民族大学学报 ： 自然科 学版 ， ２ ０ １ ３ ， ２ ２ （ １ ） ： １ ０一ｌ ３
ｄ ｏ ｉ ： １ ０ ． ３ ９ ６ ９ ／ ｊ ． ｉ ｓ ｓ ｎ ． １ ６ ７ ２—８ ５ １ ３ ． ２ ０ １ ３． ０ １ ． ０ ０ ３
ＣＮ ５ ３—１ １ ９ ２／Ｎ Ｉ ＳＳ Ｎ ｌ ６７ ２—８ ５ｌ ３
可 以看 出 ， 熊果 酸衍 生 物 的 Ｅ 、 、 、 ｌ ｇ Ｐ、
Ｅ 。 、 Ｓ 等 对 抑 制 Ｎ Ｏ 的活 性 影 响最 大 ， 与 相关 性 分析 结果 基本 一致 ．
３ 结 语
经计 算 表 明 ， Ｅ Ｉ 川ｏ 、 ５ Ａ 、 Ｅ Ｈ 、 Ｑ ｃ 、 Ｑ Ｄ 、 Ｑ ｃ ２ 、 Ｑ ｃ ｌ ２ 等
Ｚ ＨＵ Ｎ ａ ｎ ‘ ． Ｌ ＵＯ Ｊ ｕ ｎ
（ １ ．Ｆ ａ ｃ ｕ ｌ ｔ ｙ ｏ ｆ Ｃ ｈ ｅ ｍｉ ｓ ｔ ｒ ｙ ， Ｑ ｉ ａ ｎ ｎ ａ ｎ Ｍｅ ｄ ｉ ｃ ａ ｌ Ｃ ｏ ｌ ｌ ｅ ｇ ｅ ｆ ｏ ｒ Ｎ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｌ ｉ ｔ ｉ ｅ ｓ ， Ｄ ｕ ｙ ｕ ｎ ５ ５ ８ ０ ０ ０， Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ ；
物抗 炎活性 与 、 、 ＥＬ Ｕ 。 、 Ｅ ㈨。 、 Ｑ 卟Ｑ 等 的 相
关 系数较 大 ， 与Ｅ 和 Ｅ 成 负相关 ， 与Ｅ
Ｑ 。和 Ｑ 成 正 相 关． 其中， Ｉ Ｃ 。 与 水 合 能
０ ． ７ ９ ９ １ 和 一０ ． ７ ８ １ ７ ．
ｒ ｅ ｇ ｒ ｅ ｓ ｓ ｉ ｏ ｎ ａ ｒ ｅ ａ ｎ ａ ｌ ｙ ｚ ｅ ｄ ， ａ ｎ ｄ Ｑ Ｓ Ａ Ｒ ｅ ｑ ｕ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｓ ａ ｒ ｅ ａ ｃ ｑ ｕ ｉ ｒ ｅ ｄ ．Ｔ ｈ ｅ ｒ ｅ ｓ ｕ ｌ ｔ ｓ ｉ ｎ ｄ ｉ ｃ ａ ｔ ｅ ｔ ｈ ａ ｔ ｔ ｈ ｅ ａ ｎ ｔ ｉ ｉ ｎ ｌ ｆ ａ ｍ ｍａ ｔ ｏ ｒ ｙ ａ ｃ ｔ ｉ ｖ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｉ ｓ ｃ ｏ ｒ ｒ ｅ ｌ ａ ｔ ｅ ｄ ｗ ｉ ｔ ｈ Ｅ Ｌ ｕ Ｍ （ ） ， Ｓ Ａ ， Ｅ Ｈ ，Ｑ ｃ ， Ｑ ｉ ） ，Ｑ ｃ ２ ａ ｎ ｄ Ｑ ｃ １ ２ ．
选 取文献 报 道 的 ｌ ５种 齐 墩 果酸 和熊 果 酸衍 生 物抗 Ｎ Ｏ的 Ｉ ｃ 。 作 为活 性 参 数 ， 与 量化 计 算 得 到 的 电子结 构指 数 分 别 用 Ｅ ｘ ｃ ｅ ｌ 和 Ｓ Ｐ Ｓ Ｓ软 件 进 行 相 关 分 析 和逐步 回归分析 ．
分 量化 指数 的相关 系数 Ｒ， 可 以看 出 ， 齐墩 果酸 衍 生
构 指数进 行相 关分 析 （ 见表 ４ ） ． 从 表 ４可 以看 到 ， 熊
果 酸衍 生物抗 Ｎ Ｏ活性 与 Ｅ Ｅ 。 、 ｌ ｇ Ｐ、 Ｓ 、 Ｅ 、 Ｍ、
表 ４ 熊果酸衍生物 （ 结构 １ Ｏ一１ ５ ） 的 半 抑 制 率 与 量 化 指数 的 相 关 系 数
第 １ 期
朱
楠， 罗 骏 ： 齐墩果酸 和熊果酸衍生 物抗 炎活性的定量构效关系研究．
１ ３
由 以上 相 关 分 析 得 到 ： Ｅ 。 、 Ｓ 、 Ｅ 、 Ｑ 、 Ｑ。 、 Ｑ 忸、 Ｑ 删 ： 与齐墩 果 酸 和熊 果 酸衍 生 物 的抗 炎 活性 均
０ ． １ ０ １ Ｑ Ｄ ． Ａ Ｎ＝ ６ ， Ｒ＝ ０ ． ９ ２ ９ ， Ｒ ＝ ０ ． ８ ６ ３ ， Ｓ ＝０ ． ０ ０ ７ ，
ＱＳ ＡＲ ｓ ｔ ｕ ｄ ｙ ｏ ｎ ａ ｎ ｔ ｉ ｉ ｎ ｌ ｆ ａ ｍｍａ ｔ ｏ ｒ ｙ ａ ｃ ｔ ｉ ｖ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｆ ｏ ｒ ｄ ｅ ｒ ｉ ｖ ａ ｔ ｉ ｖ ｅ ｓ
ｏ ｆ ｏ ｌ ｅ ａ ｎ ｏ ｌ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ａ ｎ ｄ ｕｒ ｓ ｏ ｌ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ
ｈ ｔ ｔ ｐ： ／ ／ｘ ｂ． ｙ ｎ ｎｉ ． ｅ ｄｕ ． ｃ ｎ
齐 墩 果 酸 和 熊 果 酸 衍 生 物 抗 炎 活 性 的 定 量 构 效 关 系研 究
朱 楠 ， 罗 骏
（ １ ． 黔南 民族 医学高等专科学校 化学教研室 ， 贵州 都 匀 ５ ５ ８ ０ ０ ０：
（ Ｑ Ｓ Ａ Ｒ） 方程 ， 为 设 计 高 活 性 齐 墩 果 酸 和熊 果 酸 衍 生 物 提供 了一定 的理论 参考 ．
１ 计算方法
１ ． １ 构 象优化 及 电子结构 计算
熊果 酸衍 生物具 有抑 制 ＾ ｙ 一干 扰 素诱 导 Ｎ Ｏ生 成 的
能力 。 ． 本 文对 已有文 献报 道 的 １ ５种 齐墩 果 酸和
收 稿 日期 ： ２ ０ １ ２— ０ ９—１ ７ ．
几何结构优化 ， 再用半经验 的 Ｐ Ｍ ３方 法进 行较精 确 的
优化 ， 从 而得到其优势构象 ， 并从量化计算 结果 中选 出
作者简介 ： 朱楠 （ １ ９ ８ １ 一） ， 女， 硕士 ， 讲师． 主要研究方向 ： 量子化学
１ ２
Ｃ 上静 电荷 的不 同对抗 炎 活性 有一 定影 响． 齐 墩果
与齐 墩果 酸 和熊果 酸衍 生物 的抗 炎活性 均有 较强 的
ห้องสมุดไป่ตู้
性， Ｃ环 的 Ｃ 。 ． 和 ｃ 位含 羰 基 或插 入 双 键 将显 著 增 强抗 炎活 性 ． 可见 ， 理论 计算 和实 验结 果极 为一 致 ．
相关 性 ． 其中， 齐墩 果酸 和熊果 酸衍 生 物 ｃ环 、 ｃ ： 及
２ ．Ｄ ｅ ｐ ａ ｒ ｔ ｍ ｅ ｎ ｔ ｏ ｆ Ｃ ｈ ｅ ｍ ｉ ｓ ｔ ￣ａ ｎ ｄ Ｃ ｈ ｅ ｍ ｉ ｃ ａ ｌ Ｅ ｎ ｇ ｉ ｎ ｅ ｅ ｒ ｉ ｎ ｇ ，Ｑ ｉ ａ ｎ ｎ ａ ｎ Ｔ ｅ ａ ｃ ｈ ｅ ｒ ｓ Ｃ ｏ ｌ ｌ ｅ ｇ ｅ ｆ ｏ ｒ Ｎ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｌ ｉ ｔ ｉ ｅ ｓ ， Ｄ ｕ ｙ ｕ ｎ ５ ５ ８ ０ ０ ０ ， Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ ）
瘤、 抗炎 、 抗病毒 、 抗 氧 化 等 多 种 生 物 活性 ¨ ． 现 代 医学 研 究 发 现 ， 机 体 在 急 慢 性 炎 症 发 生 时 可 出 现 Ｎ Ｏ过 量 释放 ， Ｎ Ｏ会 破 坏 正 常 的器 官 及 组 织 ， 因此 抑制 巨噬细胞 中 Ｎ Ｏ 的过 量 释放 成为 抗炎 药 物开 发 的思 路之 一． 近年来 ， 研究 人员 发现部 分齐 墩果 酸和
齐墩 果酸 和熊 果 酸 为 同分 异 构 体 ， 均属 于五 环
算 得到 的 电子 结构 指 数 为 自变 量 ， 经 相 关 分 析 和逐 步 回归 分析 ， 从理 论 上对 实 验 结 果 进行 了较 为 圆满
的解 释 ， 并 得 出 了 较 为 合 理 的 定 量 构 效 关 系
三萜 类 化合 物 ， 在 自然 界 分 布 十 分 广 泛 ， 具 有 抗 肿
程． 结 果表 明 ， Ｅ 圳。 、 ． ｓ 、 Ｅ 、 Ｑ ： 、 Ｑ卟Ｑ 、 Ｑ 等 与 齐墩 果酸 和 熊果 酸衍 生物 的抗 炎活 性 有较 强
的相 关性．
关 键词 ：齐墩 果酸 ； 熊果酸 ； 衍 生物 ； 抗 炎 活性 ； 定 量构效 关 系
中图分 类号 ： Ｒ ２ ８ ４ 文献 标 志码 ： Ａ 文章 编号 ： １ ６ ７ ２～ ８ ５ １ ３ （ ２ ０ １ ３ ） ０ １ — ０ ０ １ ０— ０ ４
然 后 选取 ６种 熊果 酸 衍 生物 （ 结构 １ ０～ｌ ５ ） 的 Ｉ ｃ 。 作为活性参数 ， 与量 化 计 算 得 到 的 各个 电子 结
Ｅ 等有非 常 强的相关 性 （ 相关 系数 均大 于 ０ ． ８ ） ， 与 Ｓ 、 Ｍ和 Ｅ 成 负相 关 ， 与Ｅ Ｅ 。 、 ｌ ｇ Ｐ和 Ｅ 成 正 相关 ． 其中， Ｉ Ｃ 。 与总 能量 Ｅ 有最 强 的相 关 性 （ 相 关 系数 为 ０ ． ９ ２ ８ ７ ） 和 良好 的线性 关系 ．
Ｆ ＝２ ５． ０ ９ ．
有 较 强 的相关 性 ． 其 中， ｃ环 、 Ｃ 及 Ｃ 上 静 电荷 的
不 同对 齐墩 果 酸 和熊果 酸衍 生物 的抗 炎活 性有 一定 影响． Ｉ ｃ 。 与 Ｑ 、 Ｑ ： 和 Ｑ ： 均 成 负相 关 ， 即 Ｃ环 、 Ｃ 及 Ｃ ： 位 上 的负 电 荷 越 少 ， 抗 Ｎ Ｏ活 性 越 强 ． 而实 验 结果表明， 在Ｃ ， 位 引入 吸 电子 的氰基 可增 强抗 炎活
、 。 。 、
和 键 合
２ 结 果 与 讨 论
２ ． １ 相关分 析
能 Ｅ 具 有 最 强 的 相 关 性 ， 相 关 系 数 分 别 为
一
首先选 取 ９种 齐 墩果 酸衍 生 物 （ 结 构 １～ ９ ） 的
表３ 齐墩果酸衍生物 （ 结构 １ — ９ ） 的半抑制率与量化指数的相关系数
２ ． 黔南民族师范学院 化学化工系， 贵州 都匀 ５ ５ ８ Ｏ Ｏ Ｏ ）
摘 要 ：选取 实验 测定 的 １ ５种 齐墩 果酸和 熊果 酸衍 生物抑 制 Ｎ Ｏ释 放 的 Ｉ Ｃ 作 为 活性 参数 ， 与用
半经验 的 Ｐ Ｍ３方 法计 算得 到 的 电子结构 指数进 行相 关和 逐步 回 归分析 ， 得 到 了定量 构 效 关 系方
云南 民族大学学报（自然科学版 ）
第２ ２卷
表 ２ 熊 果酸 衍 生 物 的 Ｉ ｃ 。 和 一 些 量 子 化 学 指数 值
１ ． ２ 相关和 回归分 析
Ｉ Ｃ 作 为 活性 参 数 ， 用 与量 化 计 算 得 到 的 各 个 电 子 结 构 指数 进 行 相关 分 析 （ 见表 ３ ） ． 表 ３中列 出 了部