各类有机物的红外特征吸收

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1900-1500cm-1 双键伸缩振动
羰基
芳环
C=C 双 键
~1600(中)
1740(强)
~1500(中)
1640(强)
1500-1300cm-1 C-H弯曲振动
﹣CH3
1460 1380(中)
﹣CH2
﹣CH﹣CH3 CH3
CH3
H3C C
CH3
1375
1460(中)
1300~910 cm-1
(一)胺
N( H 胺3) 50~0330c0m( 1 强度不定)
脂肪 胺峰弱;芳 香 峰胺 强 伯胺:双峰
➢ 特征区分→ 仲胺:单峰
叔胺:无 NH 峰
NH 165~0156c0m( 1 中,单峰)
伯胺: NH2 165~0159c0m( 1 弱)
仲胺: NH 165~0155c0m( 1 中强)
CN (胺 13) ~ 0101c0m 0 ( 1 中)
νC=O 1850~1650cm-1
羰基的伸缩振动吸收是红外 光谱中最具特色的吸收。因:
1、羰基极性大吸收强度高;
2、在1850~1650cm-1区域几乎无其它 的吸收干扰,可以说是:独此一家,别 无分店。
四、羰基化合物 CO190~0160c0m( 1 强)
峰位排序:酸酐 > 酰卤 > 羧酸(游离)> 酯类 > 醛 > 酮 > 酰胺
3700-2500cm-1 X-H伸缩振动(X=O、N、C)
OH伸缩:
3200-3650cm-1
NH伸缩:
3300-3500cm-1
CH伸缩:
3000cm-1
饱和C的CH:<3000cm-1
不饱和C的CH:>3000cm-1
OH伸缩振动 游离 OH
缔合 OH
3600 (中)
3300 (强,宽)
NH伸缩振动
1.链醚和环醚
C asO( C 链 11) ~ 5100c6m 0 ( 1 强)
C sO (链弱 ) 消失
2.芳醚和烯醚 C asO127~152c0m 01
as CO()
~12c5m 0 1(强 )
s CO()
~10c4m 0 1(中 )
示例
OH ~3200
CO ~1050 CO ~1100
四、羰基化合物
5.4 各类有机物的红外特征吸收
红外光谱图的六个区域
3700-2500cm-1 2500-1900cm-1 1900-1500cm-1 1500-1300cm-1 1300-910cm-1 910cm-1以下
X-H伸缩振动区 三键伸缩振动区 双键伸缩振动区 C-H弯曲振动区 单键伸缩振动区 苯环取代
单键伸缩振动
C O 1300~1050 cm-1,强峰
醇、醚、羧酸、酯
醇: 1100~1050 cm-1,强
酚: 1250~1100 cm-1,强
1250~1100 cm-1,反对称 酯:

1160~1050 cm-1,对称
C—X
C—F 1400~1000 cm-1 C—Br
C—Cl 800~600 cm-1
➢ 特征区分→ 仲酰胺:尖锐单峰
叔酰胺:无 NH 峰
N( H 酰1胺 6~ 41) 05c5m 01
示例
伯酰胺(双峰)
as NH
3350,
s NH
3180CO 168~01630C C

NH164~01550
续前
(三)硝基
as NO2
1600~150c0m( 1 强)
s NO2
1390~130c0m( 1 强)
3.酰氯
接 近 分裂成双峰
CO (酰氯 ~1) 8c0m 01
• 诱导效应使吸收峰→高波数区
示例
C( O 酮1) 715 C( O 醛1) 725
C( O 酰氯1)800
CCO 900
续(前 二)羧酸、酯、酸酐
1.羧酸 CO (羧酸 17) 4~0168cm 01(强、钝 O( H 羧酸 34) 0~0250cm 0( 1 强、宽
5.4 各类有机物的红外光谱
一、脂肪烃类化合物 二、芳香族化合物 三、醇、酚、醚 四、羰基化合物 五、含氮化合物
一、脂肪烃类化合物
(一)烷烃
1. C-H伸缩振动 CH (饱3和 0~ 02 ) 08c5m ( 1 0 强
C asH 3 ~296c0m1(很强) Cs H3 ~287c0m( 1 很强)
示例
NH(双) NH(单)
C( N 伯)弱 C( N 仲)中强
H 3000
NH(强单)
CC 160,0150(0双)
续前
(二)酰胺
CO (酰1胺 6~ 81) 06c3m 1 0 (强)
N( H 酰3胺 5~ 03) 01c0m 1 0 (强)
✓ 注: 共轭 > 诱导 → 波数↓ 伯酰胺:双峰
1050对称峰,1250反对称。 2820。
930处有强峰, 1260环振动,
1110非缩酮。 C-O键,开链环酐有区别,
1250。
羰基伸展一千七,2720定醛基。
920,钝峰显,羧基可定二聚酸、 60严相隔,
1600反对称,1400对称峰。
1740酯羰基,何酸可看碳氧展。 1180甲酸酯,1190是丙酸, 1220乙酸酯,1250芳香酸。 1600兔耳峰,常为邻苯二甲酸。
C—I
700~500 cm-1 610~485 cm-1
910 cm-1以下
苯环面外C-H弯曲振动
单取代
770~730 cm-1 710~690 cm-1
双取代
o-
770cm-1
p- 830~810 cm-1
m- 810~750 cm-1 710~690 cm-1
1, 3, 5-叁取代 910~840 cm-1
CsO 1780~1740cm( 1 较强)
CO (酸1酐 3~ 09 ) 00c0m 1(强)
示例
OH 以3000为中心(强宽)
C( O 羧酸1) 718 CO 1248
C( O 酯1) 744 CO 1190
C( O 酸1酐 8,21) 47( 57双C) O 104(2 强)
五、含氮化合物
3.
甲苯的红外光谱
770 — 730cm –1 710 — 690cm –1为一取代苯
邻二甲苯的红外光谱
770 — 735cm -1为邻二甲苯
间二甲苯的红外光谱
810 — 750cm –1 710 — 690cm –1 为间二甲苯
对二甲苯的红外光谱
833 — 810cm -1为对二甲苯
续前
as CH2
~292c5m( 1 强)C s H2
~285c0m( 1 强)
CH ~289c0m( 1 中强,易淹没)
2. C-H弯曲振动
as CH3
~145c0m( 1 中) C s 3H~13c7m ( 5 1 中 强)
C s(C3H )2等强度 13c裂 8 m 1和 51 分 3c为 7 m 1双 5 峰
a. 单取代 (含5个相邻H)
H(双峰)
~ 750cm (1 强) ~ 700cm (1 较强)
100c0m1
66c7m1
续前
b. 双取代
• 邻取代(4个相邻H)
100c0m1
H ~750cm( 1 强,单峰)
与单取代峰位重叠
• 间取代(3个相邻H,1个孤立H) H(三峰)
810 ~ 750cm (1 强) 725 ~ 680cm (1 较强) 900 ~ 860cm (1 中强)
(四)腈
CN 226~0224c0m( 1 强)
红外识谱歌
外可分远中近,中红特征指纹区, 1300来分界,注意横轴划分异。
2960、2870是甲基,2930、2850亚甲峰。 1470碳氢弯,1380甲基显。
1380分二半。 720,长链亚甲亦可辨。
百度文库
烯氢伸展过三千,排除倍频和卤烷。
1650会出现。 1000以下有强峰。 910端基氢,再有一氢990。 690,反式移至970; 820,干扰顺式难确定。
• 对取代(2个相邻H) H 860~800cm( 1 强,单峰)
66c7m1
图示
c. 多取代
三、醇、酚、醚
(一)醇、酚
1.O-H伸缩振动: OH 365~0320c0m( 1 强)
O H (游 3离 6~ 53) 06c0m ( 10 较 变 强,锐
OH (缔合 350) ~0320c0m ( 1 强 中强,宽
正辛烷的红外光谱图
异丙基和叔丁基 在1375cm-1处的 裂分情况:
总之:烷烃
ν 1、 C_H 3000~2800cm-1
δ 2、 C__H (面内)1475~1300cm-1 δ 3、 C__H (面外)740~720cm-1
(CH2)n当 n≥4时: 在740~720cm-1会产生吸收峰。
芳烃呼吸很特征,1600~1430。 1650~2000,取代方式区分明。 900~650,面外弯曲定芳氢。
700和750; 750,二氢相邻830;
700、780,880处孤立氢
C-O伸展吸收大,伯仲叔醇位不同。 1050伯醇显,1100乃是仲, 1150叔醇在,1230才是酚。
1110醚链伸,注意排除酯酸醇。 π键紧相连,二个吸收要看准,
HH
顺,反-2-辛烯的红外光谱
续前
(三)炔烃
1.C-H振动
CH ~330c0m( 1 强) CH ~130c0m( 1 强) CH ~63c0m( 1 强)
2.C≡C骨架振动
末端 2140-2100
链中 2260-2210
• 取代基完全对称时,峰消失
1 – 辛炔的红外光谱
示例
as CH 3
2960
s CH 3
2870
as CH 2
2925
s CH 2
2850
as CH 3
1460
s CH 3
1390
CH2 1465
CH 2 723
CH3000
CC ~1650
CH 1010 CH2 912
CH 3300 CC ~2200
CH 1238
二、芳香族化合物
1.芳氢伸缩振动 H 31~ 0300c0m ( 0 1 弱 中)
I,1660有强峰; N-H变形酰胺II,1600分伯仲。
1550; III,1400强峰显。
N-H伸展三千三,
NH2
NH
3400(中)
3200(中)
3300(中)
CH伸缩振动(饱和C)
2850 2870 2925 2960
CH伸缩振动(不饱和C)


3080(中)
3030(弱)
2500-1900cm-1 三键和垒积双键伸缩振动
炔 C≡C
-C≡N
O﹦C﹦O
(反对称体)
2140(中)
2240(中)
2350(中)
2.芳环骨架伸缩振动——确定苯环存在
C ( C 芳 ~ 16 环 和 0 ~ 10 ) 5 c ( 0 m 1 0 强 双) 峰
C ( C 芳 ~1环 6, ~ 01 ) 05和 8~1 05c0 m ( 10 三峰
C ( C 芳 ~ 16 环 , ~ 0 1) 0 5 , ~ 1 85 0 和 0 ~ 104 c ( 5 m 1 0四
ν (二)、烯烃 1. =C-H
3100
δ 3. =C-H (面外)
2. νC= C
1680-1620
990和910两个峰
890
970
1—辛烯的红外光谱图
4
1
2
3
1 .= C H 的 伸 缩 振 动 2 .C = C 的 伸 缩 振 动 3 .-C = C H 的 面 外 弯 曲4 . 9 1 5 cm -1 的 倍 频 峰
2.酯
CO (羧1酸 32 ~) 102c0m 01(中强
CO (酯~) 17c3m 5( 1 强)
C O (酯 12~ ) 8 10 1c0m 10
C asO128~0110c0m( 1 强) C sO115~0100c0m( 1 弱
3.酸酐 CO(酸酐 )双峰
as CO
1850~1800cm( 1 强)
(一)酮、醛、酰氯
1.酮 CO (酮~) 171c5m( 1 极强)
• 共轭效应使吸收峰→低波数区
• 环酮:环张力↑,吸收峰→高波数区
2.醛
CO (醛) ~172c5m( 1 强,尖锐) CH (O) ~282和 0 272cm 0( 1 双峰)
• 共轭效应使吸收峰→低波数区
• 双峰原因→费米共振 CH (O)二倍频 CH (峰 O)28与 c5m 01
sC(C3H )3不等强1度 3c9m 裂 15 和 1分 3c6m 为 15 双峰
CH 2 ~14625c0m ( 1 中) C2H ~ 7c 2 m 10 (n 4 )
3. C-C骨架振动 CC 12~5 10 1c4m ( 10 弱 中)
续前 (4)甲基与芳环或杂原子相连:
❖ 诱导效应:吸电子的诱导效应使吸收峰位移向高波数区 斥电子的诱导效应使吸收峰位移向低波数区
2.C-O伸缩振动:
CO125~0100c0m( 1 强)
CO (伯醇 ~1) 0c5m 01 CO (酚 13~ ) 0102c0m 10
CO (仲醇 ~1) 1c0m 01 CO (叔醇 ~1) 1c5m 01
✓注:酚还具有苯环特征
~3340cm-1
1100cm-1
续前
(二)醚
CO130~100c0m 01
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