醇的氧化
醇氧化成酮的反应
摘要：醇类化合物在有机合成中占有重要地位，其氧化反应是合成酮类化合物的重要途径之一。
本文主要介绍了醇氧化成酮的反应机理、常用氧化剂以及反应条件对反应结果的影响，并对相关应用进行了简要概述。
一、引言醇类化合物在有机合成中具有广泛的应用，其氧化产物酮类化合物在药物、香料、农药等领域具有重要作用。
醇氧化成酮的反应是合成酮类化合物的重要途径之一。
本文主要介绍醇氧化成酮的反应机理、常用氧化剂以及反应条件对反应结果的影响。
二、醇氧化成酮的反应机理1. 亲核氧化机理醇类化合物在氧化剂的作用下，首先发生亲核加成反应，生成氧代醇。
氧代醇进一步发生亲核取代反应，生成酮。
该机理适用于伯醇和仲醇的氧化反应。
2. 亲电氧化机理醇类化合物在氧化剂的作用下，首先发生亲电加成反应，生成氧代醇。
氧代醇进一步发生亲电取代反应，生成酮。
该机理适用于叔醇的氧化反应。
三、常用氧化剂1. 过氧化氢（H2O2）过氧化氢是一种绿色、无毒的氧化剂，对环境友好。
在碱性条件下，过氧化氢可以氧化伯醇和仲醇生成酮。
在酸性条件下，过氧化氢可以氧化叔醇生成酮。
2. 高锰酸钾（KMnO4）高锰酸钾是一种常用的氧化剂，具有较强的氧化能力。
在酸性、中性或碱性条件下，高锰酸钾可以氧化伯醇和仲醇生成酮。
3. 氧化剂/还原剂体系氧化剂/还原剂体系是一种高效的氧化方法，可以提高反应的选择性和产率。
常用的氧化剂/还原剂体系有：CrO3/NaHSO3、PCC/NaOH等。
四、反应条件对反应结果的影响1. 反应温度反应温度对醇氧化成酮的反应有较大影响。
一般来说，反应温度越高，反应速率越快，但过高的温度会导致副反应增加，降低产率。
因此，在实际操作中，应根据具体反应选择合适的温度。
2. 反应时间反应时间对醇氧化成酮的反应也有一定影响。
一般来说，反应时间越长，产率越高，但过长的反应时间会导致副反应增加，降低产率。
因此，在实际操作中，应根据具体反应选择合适的时间。
3. 溶剂溶剂对醇氧化成酮的反应也有一定影响。
醇氧化成醛的反应方程式
《醇氧化成醛的反应方程式》醇氧化成醛这事儿可好玩啦。
咱先说说醇是啥。
醇啊，就像是一群有个性的小家伙。
比如说乙醇，大家都熟悉吧，酒里面就有它。
醇的结构有自己的特点，有个羟基连在碳原子上，就像一个小尾巴似的。
它们在化学世界里有自己的生活方式。
那氧化是咋回事呢？就像是给醇这个小家伙打扮打扮，让它变成另一种模样。
醇氧化成醛可需要一些特殊的条件呢。
以乙醇为例，乙醇氧化成乙醛的反应方程式是2CH₃CH₃OH + O₃→2CH₃CHO + 2H₃O。
这方程式就像是一个魔法咒语。
你看，乙醇和氧气在一起，在一定条件下，就像变魔术一样，变成了乙醛和水。
这里面的氧气就像是一个神奇的化妆师，把乙醇变成了乙醛。
这个反应可不能随便发生哦。
得有催化剂帮忙。
一般用的催化剂像是铜或者银呢。
就像一场表演需要舞台道具一样，催化剂就是这个反应的重要道具。
没有它们，这个氧化反应可能就进行不下去啦。
再说说其他的醇。
不是所有的醇都能顺利地氧化成醛哦。
只有那些羟基所连的碳原子上有两个氢原子的醇才能氧化成醛。
这就像是一个特殊的入场券，没有这个条件，就没办法进入氧化成醛的“派对”。
要是羟基所连的碳原子上只有一个氢原子，那氧化后的产物就不是醛啦，会变成另一种东西。
醇氧化成醛在生活中也有不少用处呢。
比如说在工业生产中，通过这个反应可以制造一些有用的化学物质。
那些工厂里的大罐子、大管道，就像是化学反应的游乐场，醇在里面经历氧化反应，变成醛，然后被加工成各种各样的产品。
在实验室里，科学家们也经常玩这个醇氧化成醛的游戏。
他们小心地控制反应条件，观察反应的过程，就像一个细心的园丁照顾花朵一样。
他们通过这个反应来研究醇和醛的性质，发现新的知识。
醇氧化成醛的反应方程式很重要。
它告诉我们醇是怎么变成醛的，让我们了解这个神奇的化学变化。
我们可以利用这个反应来创造更多有趣的东西。
醇氧化成醛的反应方程式是化学世界里的宝贝，值得我们好好研究和利用。
醇的氧化条件
醇的氧化条件《醇的氧化条件》我有个朋友叫小呆，他在化学实验课上可闹了个大笑话。
老师当时让大家做醇氧化的实验，小呆呢，迷迷糊糊的，根本没搞清楚醇氧化需要啥条件，就一通乱操作。
结果，该发生的反应没发生，不该出现的状况倒是一大堆，试管差点在他手里“造反”了。
从那以后啊，我就特别重视醇的氧化条件这个事儿了，今天咱们就好好唠唠。
说起醇的氧化啊，这可不是随随便便就能进行的。
咱先从比较常见的伯醇（就是羟基所连的碳原子上有两个氢原子的醇）说起。
如果用相对温和的氧化剂，像铜作催化剂，加热的情况下，能让伯醇氧化成醛。
这就好比要送一个货物（伯醇）到目的地（醛），铜这个“小快递员”在加热这个小摩托的助力下，顺顺当当就把活儿干了。
然后呢，如果这个氧化剂比较猛，像酸性高锰酸钾溶液，那就一下子给氧化到羧酸盐了。
这就像是一辆大卡车（酸性高锰酸钾溶液），上来不管三七二十一，直接把货物送到最远的地方了。
仲醇（羟基所连的碳原子上只有一个氢原子的醇）在氧化的时候呢，像用铬酸之类的氧化剂一处理，就会变成酮。
这就像仲醇本来是有自己独特身份的，经过这一“改造”，就变成另一种模样（酮）了。
而叔醇（羟基所连的碳原子上没有氢原子的醇）就比较“傲娇”，一般的氧化剂很难打动它呢。
为啥呢？因为它没有那个合适的“进攻点”（没有可被氧化的α- H），就像一个人把自己武装得太严实了，氧化剂想下手都没地方下。
我就想啊，咱们如果在做醇氧化实验或者是跟醇氧化有关的工业生产的时候，一定要先确定是哪种醇，然后选择合适的氧化剂和反应条件。
就像我们去钓鱼，不同的鱼得用不同的鱼饵、在不同的地方钓一样。
化学世界很奇妙也很严谨，可不能像小呆当初那样稀里糊涂的。
总的来说，醇的氧化条件是个很有意思的化学知识，在不同种类的醇身上，要想让它们成功地进行氧化反应，氧化剂、是否有催化剂、加热与否这些条件都得拿捏得死死的，这就像厨师做菜，盐多了少了，火候大了小了，都会影响最后的成品呢。
醇的氧化 PPT
3.2、琼斯氧化反应（Jones氧化） 3.3、Corey和Schmidt法：伯醇与PDC“使用二甲基甲酰胺” （Me2NCHO, DMF）作为溶剂，可氧化伯醇至羧酸而不是 醛。有趣的是，当底物为烯丙基或者苄基伯醇时，反应产物 则到不了羧酸阶段。Corey和Schmidt的氧化饱和伯醇至羧酸 的反应需要在中性条件下进行
1.3.2、2-碘酰基苯甲酸（IBX） 1.3.3、二醋酸碘苯 1.4、Ley-Griffith 氧化反应 (TPAP/NMO) 1.5、Anelli氧化 1.6、MnO2的氧化 2、氧化成酮 3、氧化成羧酸 3.1、KMnO4 3.2、琼斯氧化反应 3.3、Corey和Schmidt法 4、二醇的氧化
一级醇（伯醇）可以被氧化为醛。 二级醇（仲醇）可被 许多氧化剂氧化为酮，但通常不能被氧化成醛，如：三氧化 铬(CrO3)的硫酸溶液（琼斯试剂），或在异丙醇铝条件下， 使用丙酮作为氧化剂（沃氏氧化反应）。 三级醇（叔醇）既 不可被氧化为醛又不可被氧化为酮。
Oppenauer氧化：是二级醇与丙酮（或甲乙酮、环己酮）在 碱存在下一起反应，醇被氧化为酮，ey-Griffith 氧化反应(TPAP/NMO)：TPAP（四丙基高 钌酸铵）是一个温和的、在中性条件下使用的氧化试剂，对 带有酸敏基团或者多官能团取代底物的氧化反应，选择 TPAP/NMO组合试剂是非常合适的，它能够将伯醇和仲醇氧 化成相应的醛和酮，其高度的化学选择性对许多其它官能团 不产生影响，例如：烯键、炔键、内酯、环氧，甚至缩醛、 硅醚、四氢吡醚等。
Parikh- Doering 氧化反应的机理也与体系中形成烷氧基锍 盐中间体 相似，该反应的优点是副产物烷氧基甲基硫醚很 少
1.3、高价态碘化合物
1.3.1、 Dess-Martin Oxidation：戴斯-马丁氧化剂作为一种容 易制备、性能温和、选择性高而且环境友好的有机合成新试 剂，经常用于将伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其优点是反 应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。
有机化学基础知识点整理醇的氧化与还原反应
有机化学基础知识点整理醇的氧化与还原反应醇是有机化合物的一个重要类别，它们由一个或多个氢原子被氢氧基取代而成。
醇分为一次醇、二次醇、三次醇等，它们在有机化学中扮演着重要的角色。
本文将重点介绍醇的氧化与还原反应的基础知识点，帮助读者更好地理解和掌握这方面的内容。
一、醇的氧化反应醇可以被氧化剂氧化生成醛、酮或羧酸等化合物。
常用的氧化剂包括高价氧化物、酸性高锰酸钾、过氧化氢等。
以下是一些常见的醇氧化反应举例：1. 一次醇的氧化一次醇经过氧化反应可以生成相应的醛。
其中，乙醇经过氧化反应可生成醋醛。
2. 二次醇的氧化二次醇经过氧化反应可以生成相应的酮。
例如，异丙醇经过氧化反应可生成丙酮。
3. 三次醇的氧化三次醇经过氧化反应可以生成相应的羧酸。
例如，叔丁醇经过氧化反应可生成丁酸。
二、醇的还原反应醇可以通过还原反应还原成相应的醚或烃。
常用的还原剂包括金属钠、金属铝等。
以下是一些常见的醇还原反应举例：1. 一次醇的还原一次醇经过还原反应可以生成相应的醚。
例如，乙醇经过还原反应可生成乙醚。
2. 二次醇的还原二次醇经过还原反应可以生成相应的醚和烃。
例如，异丙醇经过还原反应可生成异丙醚和丙烷。
3. 三次醇的还原三次醇经过还原反应可以生成相应的醚、烃和金属醇盐。
例如，叔丁醇经过还原反应可生成叔丁醚、丁烷和叔丁酒钠。
三、醇的氧化与还原反应的应用醇的氧化与还原反应在有机合成中具有广泛的应用价值。
这些反应可以用于合成目标化合物，也可以用于鉴别、定性和定量分析等领域。
例如，通过醇的氧化反应可以将酮还原成醛，从而实现结构的改变和修饰。
而通过醇的还原反应可以将羧酸还原成醇，进一步探索有机化学反应的机理和途径。
四、实验操作注意事项1. 在进行醇的氧化反应时，应注意选择适当的氧化剂和反应条件，以避免副反应的发生。
2. 在进行醇的还原反应时，应注意选择适当的还原剂和反应条件，以实现目标化合物的高选择性和产率。
结语醇的氧化与还原反应是有机化学中的重要内容，掌握这方面的基础知识对于深入理解有机化学反应机理和实现目标化合物的合成具有重要意义。
醇氧化成醛的方程式
醇氧化成醛的方程式醇氧化成醛的方程式是指醇分子在氧化剂的作用下，失去一部分氢原子，形成醛分子的化学反应。
这个过程中，氧化剂接受了醇分子中的氢原子，同时醇分子失去了氢原子，形成了醛分子。
这个反应的化学方程式可以用以下的式子来表示：R-OH + [O] → R-CHO + H2O其中，R代表醇分子中的烷基或芳基基团，[O]代表氧化剂，R-CHO代表醛分子，H2O代表水分子。
醇氧化成醛的反应是一种重要的有机化学反应，它在生物体内和化学工业中都有广泛的应用。
在生物体内，醇氧化成醛的反应是一种重要的代谢途径，可以将醇分子转化为醛分子，从而产生能量和代谢产物。
在化学工业中，醇氧化成醛的反应可以用来制备一系列有机化合物，如醛类溶剂、醛类染料、醛类药物等。
醇氧化成醛的反应机理比较复杂，涉及到氧化剂和醇分子之间的多种反应路径。
一般来说，氧化剂可以通过两种途径与醇分子反应，一种是直接与醇分子发生氧化还原反应，另一种是通过中间体的形式与醇分子反应。
在直接氧化还原反应中，氧化剂接受醇分子中的氢原子，同时醇分子失去氢原子，形成醛分子。
在中间体反应中，氧化剂首先与醇分子形成一个中间体，然后中间体再发生氧化还原反应，形成醛分子。
醇氧化成醛的反应条件比较苛刻，需要一定的温度和氧化剂浓度才能进行。
一般来说，醇分子的活性越高，反应条件就越温和。
例如，一些次级醇和三级醇可以在常温下通过氧化剂进行氧化反应，而一些一级醇则需要高温和高浓度的氧化剂才能进行反应。
总的来说，醇氧化成醛的反应是一种重要的有机化学反应，具有广泛的应用价值。
通过深入研究反应机理和反应条件，可以进一步优化反应过程，提高反应效率和产物质量，为有机化学和化学工业的发展做出贡献。
把醇氧化成羧酸的结构式
把醇氧化成羧酸的结构式简介在有机化学中，氧化反应是一类常见而重要的反应。
氧化反应不仅可以产生众多的有机化合物，还常用于制备其他化合物或进行结构转化。
本文将介绍一种常见的氧化反应，即将醇氧化成羧酸。
1.氧化反应的概念氧化反应是指物质与氧气或氧化剂反应，使得物质中的氧原子数增加，同时还伴随着电子的转移。
氧化反应通常是一种放热的反应，产生大量热量。
2.醇的氧化反应醇是一类含有羟基（-O H）的有机化合物。
在氧化反应中，醇可以被氧化成相应的羧酸。
羧酸是由一个羟基和一个碳酸基（-CO OH）组成的化合物。
3.氧化醇生成羧酸的机制一种常用的氧化醇生成羧酸的方法是使用氧化剂如酸性高锰酸钾（K Mn O4）、过硫酸铵（NH4S2O8）或过氧化氢（H2O2）。
下面以酸性高锰酸钾为例介绍氧化醇生成羧酸的机制。
首先，酸性高锰酸钾（K Mn O4）在酸性条件下被还原成无色的M n2+离子。
然后，醇与酸性条件下的高锰酸钾反应，氧化醇生成相应的羧酸。
反应过程中，高锰酸钾的酸性环境有助于生成更活泼的氧化剂，从而促进反应的进行。
醇氧化成羧酸的具体反应机理与醇的结构有关，如一级醇、二级醇和三级醇的反应机理存在差异。
一级醇在氧化过程中首先生成醛，再在进一步氧化生成羧酸。
二级醇则直接氧化生成酮，后续经过水解生成羧酸。
三级醇只能发生部分氧化生成醛和酮，无法直接生成羧酸。
4.实例4.1乙醇的氧化反应以乙醇为例，讨论其氧化成乙酸的反应过程：醇的结构式：CH3C H2O H羧酸的结构式：C H3C O OH反应方程式：C H3C H2OH+[O]→C H3C OO H4.2乙二醇的氧化反应以乙二醇为例，讨论其氧化成乙二酸的反应过程：醇的结构式：HO CH2C H2O H羧酸的结构式：H OOC C H2CH2C OO H反应方程式：H O CH2C H2OH+[O]→H O OC CH2C H2CO OH5.应用与意义氧化醇生成羧酸的反应在有机化学合成中具有广泛应用。
醇被氧化成酮的反应条件
醇被氧化成酮的反应条件
醇的氧化反应是一个重要的有机反应，已有广泛的应用，特别是在生物化学中，其变化过
程常被用来生成很多生物活性物质，如有机酸、糖类、脂类等，或者其他有机物。
醇的氧
化反应可分为不同的阶段，其中最常见的是醇被氧化成酮的反应，即在氧化剂催化下，醇
分子同一个或多个氧原子形成酮类化合物，使醇类同化物结构发生变化，因而起到调节和
改变体内各物质的作用。
醇被氧化成酮的反应可以分为三个环节，包括加氧、消去和酮的形成。
加氧的化学反应是
指醇在氧化催化剂的作用下，引入氧原子，形成醇的羧酸酯。
消去反应是指醇羧酸酯形成
异环烃，其中原子或原子组将与醇中的氢原子发生消去，使醇羧酸酯失去其羧基转变成异
环烃结构。
最后是酮的形成反应，即在去除羧基和异环烃结构中添加氢原子，形成酮类化
合物，其中也有一些添加了不是氢原子的原子，诸如氯原子或硫原子等也能形成酮类有
机物。
醇被氧化成酮的反应条件比较苛刻，一般需要加入合适的催化剂，当醇分子与催化剂形成
稳定的聚合物时，反应才能进行，采用生物催化剂可以降低反应条件，加快反应过程。
同
时需要一定的温度和压力，过高或过低的温度都可能使反应减缓或终止，改变反应的温度、催化剂的种类和质量等因素可以不同的程度上影响反应的效率，最终影响产物的纯度及结构。
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PDC：类似PCC一样的温和氧化剂，室温下为橙黄色晶体， 用来把醇有限度地氧化为醛。
1.1.2、氧化机理
1.1.3、应用举例
物料名称 投料量
K11A08 PCC DCM
硅藻土
1.040g 1.523 100ml
5g
分子量
294.47 215.56
/ /
摩尔量 （mmol）
3.532 70.64
1.5、Anelli氧化：用1%molTEMPO，10%molNaBr或KBr和 稍过量的NaOCl溶液，在pH=9.0,15℃和DCM作溶剂的条件
下，伯醇、仲醇会被高效高选择性的氧化为相应的醛酮。
1.6、MnO2的氧化：MnO2能将醇类转化为酮类，即使该 醇类中有双键，也不会被二氧化锰所氧化
2、氧化成酮
4、二醇的氧化
在两个相邻的碳原子上连有两个羟基的醇类，称为1,2-二 醇。这类醇可在特殊的氧化剂条件下，如：高碘酸钠 （NaIO4）或四乙酸铅（Pb(OAc）将碳－碳键氧化成两个羰 基，若长链分子则得到两个化合物；若环状分子则得到一个 双羰基化合物。这就是俗称的：乙二醇裂解反应
谢谢
反应机理：
反应中常用的碱为叔丁醇铝或异丙醇铝，一级醇可以不受破 坏，虽也可以氧化为相应的醛，但存在副反应羟醛缩合反应， 效果并不很好。
3、氧化成羧酸
3.1、KMnO4：醇不能被冷、稀、中性的高锰酸钾水溶液所 氧化，在比较强烈的条件（如加热）下，一级醇生成羧酸钾 盐，溶于水，并有二氧化锰沉淀析出，中和后可得羧酸，二 级醇用高锰酸钾氧化时，易进一步氧化使碳碳键断裂，故很 少用于合成酮。
醇的氧化
2015.1.4
1、氧化成醛
1.3.2、2-碘酰基苯甲酸（IBX）
1.1、铬类氧化剂
1.3.3、二醋酸碘苯
1.1.1、铬类氧化剂的介绍
1.4、Ley-Griffith 氧化反应
1.1.2、氧化机理
(TPAP/NMO)
1.1.3、应用举例
1.5、Anelli氧化
1.2、活化的DMSO
1.6、MnO2的氧化
1.2.1、斯文氧化：斯文氧化反应的第一步是低温下，二甲 基亚砜（1a)共振形成(1b)并与草酰氯（2）的亲核加成，生 成第一个中间体（3）。此中间体迅速的分解为CO2和CO， 并生成氯化二甲基氯代锍盐（4）。当加入醇以后，锍盐 （4）与加入的醇（5）反应生成关键的烷氧基锍离子中间 体（6）。在加入了两当量的碱后，发生去质子作用生成硫 叶立德（7）。通过一个五元环的过渡态，硫叶立德(7)进 一步分解为二甲基硫醚以及产物——酮(或醛)（8）
Parikh- Doering 氧化反应的机理也与体系中形成烷氧基锍 盐中间体 相似，该反应的优点是副产物烷氧基甲基硫醚很 少
1.3、高价态碘化合物
1.3.1、 Dess-Martin Oxidation：戴斯-马丁氧化剂作为一种容 易制备、性能温和、选择性高而且环境友好的有机合成新试 剂，经常用于将伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其优点是反 应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。
1.3.2、2-碘酰基苯甲酸（IBX）：是典型的高价碘试剂，在有 机合成中用作氧化剂，用于将醇氧化为醛，IBX与DMSO连用， 使邻二醇发生氧化断裂，生成酮。
1.3.3、二醋酸碘苯：催化量的TEMPO将醇氧化为相应的醛， 而自身被还原为TENHP；催化量的DIB再将TENHP氧化为 TEMPO，而自身被还原为碘苯和醋酸。
醇的氧化反应是一类重要的有机反应。其中，伯醇（R-
CH2-OH）可被氧化为醛或羧酸；而仲醇通常最后氧化为酮 的形式；叔醇则通常难于发生氧化反应。
1、氧化成醛
1.1、铬类氧化剂，如：Jones试剂，Collins试剂，PDC或PCC
1.1.1、铬类氧化剂的介绍 Jones试剂：由三氧化铬、硫酸与水配成的水溶液，为选择 性氧化有机化合物的试剂。能氧化仲醇成相应的酮，而不影 响分子中存在的双键或叁键；
Collins试剂：CrO3和吡啶在CH2Cl2中的络合物，能将一级 醇氧化成醛，二级醇氧化成酮，适用于对于酸性敏感化合物 的氧化，但该试剂易潮解，且制备中易燃；
PCC：一种温和的氧化剂，不像相关的琼斯试剂，PCC鲜少 有过氧化的发生而形成羧酸，在实际操作过程中，铬的副 产物会与吡啶一起沉淀。可加入惰性吸附剂，如分子筛或 硅胶，使得黏稠的副产物吸附至表面并更好作用；
一级醇（伯醇）可以被氧化为醛。 二级醇（仲醇）可被 许多氧化剂氧化为酮，但通常不能被氧化成醛，如：三氧化 铬(CrO3)的硫酸溶液（琼斯试剂），或在异丙醇铝条件下， 使用丙酮作为氧化剂（沃氏氧化反应）。 三级醇（叔醇）既 不可被氧化为醛又不可被氧化为酮。
Oppenauer氧化：是二级醇与丙酮（或甲乙酮、环己酮）在 碱存在下一起反应，醇被氧化为酮，同时丙酮被还原为异丙 醇的反应。
1.2.2、普菲茨纳－莫法特氧化反应（Pfitzner-Moffatt氧化 反应、Moffatt氧化反应）以二甲基亚砜（DMSO）和碳二 亚胺（失水剂，如二环己基碳二亚胺(DCC)）混合物作氧 化剂，经由烷氧基锍叶立德中间体，将一级和二级醇氧化 为Parikh-Doering氧化反应：以二甲亚砜为氧化剂，三 氧化硫-吡啶络合物为活化剂，三乙胺为碱而将伯醇和仲醇 转化为相应的醛酮。
/ /
摩尔比
1 2 / /
操作：将K11A08与DCM加入到250ml三口瓶中，室温搅 拌，溶解完全后加入PCC，加毕搅拌1h，TLC监测，原料 反应完全后，加入硅藻土，抽滤，滤液旋干过柱，得产物， 收率≥90%。
1.2、活化的DMSO 可从DMSO与亲电试剂反应获得，如： 草酰氯（斯文氧化），碳二亚胺（Pfitzner-Moffatt氧化， 或SO3·Py络合物（Parikh–Doering氧化反应）。
应用实例：
1.4、Ley-Griffith 氧化反应(TPAP/NMO)：TPAP（四丙基高 钌酸铵）是一个温和的、在中性条件下使用的氧化试剂，对 带有酸敏基团或者多官能团取代底物的氧化反应，选择 TPAP/NMO组合试剂是非常合适的，它能够将伯醇和仲醇氧 化成相应的醛和酮，其高度的化学选择性对许多其它官能团 不产生影响，例如：烯键、炔键、内酯、环氧，甚至缩醛、 硅醚、四氢吡醚等。
1.2.1、斯文氧化
2、氧化成酮
1.2.2、普菲茨纳－莫法特氧化 3、氧化成羧酸
反应
3.1、KMnO4
1.2.3、Parikh-Doering氧化反应 3.2、琼斯氧化反应
1.3、高价态碘化合物
3.3、Corey和Schmidt法
1.3.1、 Dess-Martin Oxidation 4、二醇的氧化
3.2、琼斯氧化反应（Jones氧化） 3.3、Corey和Schmidt法：伯醇与PDC“使用二甲基甲酰胺” （Me2NCHO, DMF）作为溶剂，可氧化伯醇至羧酸而不是 醛。有趣的是，当底物为烯丙基或者苄基伯醇时，反应产物 则到不了羧酸阶段。Corey和Schmidt的氧化饱和伯醇至羧酸 的反应需要在中性条件下进行