醛醛加成反应原理
选修5 第三章 第二节 乙醛
4、乙醛与氢气在一定条件下反应生成乙醇， 此反应属于： AC A、还原反应 B、氧化反应 C、加成反应 D、消去反应 5、下列有机物在反应中被氧化的是 BD A、CH2=CH2转化成CH3CH3 B、CH3CH2OH转化成CH3CHO C、CH3CHO转化成CH3CH2OH D、CH3CHO转化成CH3COOH
H
O
R－CH－C－H
R－CH－C－H
△ －H2O
O R－CH2－CH=C－C－H R O
以乙烯合成1－丁醇 资料36页 15题 现有一化合物A，是由B、C两物质通 过上述原理的反应生成的。试根据A的结 构式写出B、C的结构式 CH3 CH3CHO A：CH3 C CH2CHO O OH CH3 C CH3
聚甲醛, 假象牙,是一 种很好的有机塑料 nHC≡CH
一定条件
— [ CH=CH— ]n 聚乙炔,导电塑料
苯酚与甲醛的缩聚反应
OH
n
O + n HCH
OH
]n －CH2－
缩聚反应——单体间相互反应生成高分子 化合物的同时还生成小分子的反应 条件: 每一种单体必须有能够形成两条 半键的原子或原子团
－
1mol 甲醛~
2
mol Cu2O
若分子中有1个醛基： 若1个分子中有 1mol该醛 —— 2mol Ag 多个醛基，依 若分子中有2个醛基： 次类推 1mol该醛 —— 4mol Ag 所以可根据醛的物质的量和生成的Ag 的物质的量的关系，可知醛分子中所含醛 基的个数 但需注意：甲醛(HCHO)是一元醛，分子中 只有1个醛基，但在发生氧化反应时，相当 于二元醛，如与银氨溶液反应时： 1mol HCHO —— 4mol Ag
了解 2、乙醛也可和HX、HCN加成 O OH CH3CH + HX
醛 讲义教师用
考点：醛类的综合考查（一） 乙醛的性质[一]物理性质颜 色：无色透明 状 态：液 体 。
气 味：刺激性气味。
挥发性：易挥发密 度：比水小 。
溶解性：能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶1.加成反应（加氢还原） CH3CHO ＋H2Ni CH3CH2OH如无提示，中学阶段，乙醛只与H2发生加成反应2.氧化反应(1)燃烧 2CH3CHO + 5O2点燃4CO2 + 4H2O(2)催化氧化 CH3－C －H O2 催化剂 △ CH3－C －O －H(3)被弱氧化剂氧化①银镜反应 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH △ CH3COONH4 + H2O + 2Ag ↓+ 3NH3巧记：乙醛和银氨，生成乙酸铵，还有水、银、氨，系数1、2、3。
★1mol －CHO ～ 2Ag(NH3)2OH ～ 2mol Ag【注意事项】(1)试管内壁应洁净；(2)须用新制的银氨溶液，氨水不能过量；(3)水浴加热，加热时不能振荡或摇动试管；(4)反应需在碱性条件下；(5)实验后用稀HNO3 浸泡试管。
【用途】 1.检验醛基 2.测定醛基的数目 3.制镜和保温瓶胆【注意事项】(1)须用新制氢氧化铜；(2)碱一定要过量； (3)加热至沸腾；(4)煮沸时间不能过长。
以上两个反应的共同点：★均需新配制的试剂；★均在碱性环境中进行；★均可用于鉴定－CHO 的存在。
(4)被强氧化剂氧化使KMnO4酸性溶液、溴水褪色小结：CH3CH2OH 被还原 CH3CHO 被氧化 CH3COOH －CH2OH 被还原－CHO 被氧化－COOH1、和H2加成被还原成醇2、氧化反应(1)燃烧 (2)催化氧化 (3)银镜反应 4)与新制的Cu(OH)2反应 (5)使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色[四]制备1.乙醇氧化法：2.乙炔水化法：HC ≡CH+H2O 一定条件 CH3CHO例：1.分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式与银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应与氢气反应2．丙烯醛结构简式为CH 2=CH —CHO ，下列关有它的叙述中不正确的是 ( A )A.能发生银镜反应，表现氧化性B.能使溴水或酸性KMnO 4溶液褪色C.在一定条件下能被氧气氧化D.在一定条件下与H 2反应生成1―丙醇3．下列反应中，有机物被还原的是 ( B )A.乙醛的银镜反应B.乙醛制乙醇C.乙醇制乙醛D.乙醇制乙烯（二） 直接定性考查醛基的化学性质例:1．前不久，各大媒体在显著的位置刊登了关于900t 致癌大米的报道，主要是变质大米中存在的黄曲霉素使人体中的特殊基因发生突变，有转变成肝癌的可能性。
加成反应原理
加成反应原理
加成反应是一种常见的有机化学反应，指两个或更多的单体分子在反
应中形成一个较大的分子。
这种反应通常是通过共价键形成来实现的，而且其原理非常简单。
加成反应通常涉及到碳碳双键或者碳氧双键的断裂和新化学键的形成。
在这种反应中，两个单体分子之间发生了一系列的电子转移和重排作用，从而导致了新分子的形成。
最常见的加成反应之一就是烯烃与烷烃之间的加成反应。
在这种情况下，烯烃中的碳碳双键会被破坏，并与烷烃中的一个氢原子结合形成
新化学键。
这种反应通常需要催化剂来促进。
除了上述情况外，加成反应还可以涉及到其他类型的官能团。
例如，
在酮和醛之间进行加成反应时，羰基碳原子上的氧原子会被还原为羟基，并与另一个官能团结合形成新化学键。
总之，加成反应是有机化学中非常重要且广泛运用于各个领域的一类
反应。
通过了解其基本原理，我们可以更好地理解有机化学反应的本质，并在实验中设计和优化反应条件，从而获得更好的反应产率和选
择性。
人教版化学选修五《醛》
★1mol －CHO ～ 2Ag(NH3)2OH ～ 2mol Ag
【注意事项】
(1)试管内壁应洁净； (2)须用新制的银氨溶液，氨水不能过量； (3)水浴加热，加热时不能振荡或摇动试管； (4)反应需在碱性条件下； (5)实验后洗涤试管用稀HNO3 浸泡试管。 【用途】 1.检验醛基 2.测定醛基的数目
(2)被弱氧化剂氧化
①银镜反应 实验现象
实验3-5
反应原理 Ag++NH3· H2O AgOH↓+NH4+
有沉淀 沉淀 溶解 出现 银镜
Ag(NH3)2OH+2H2O AgOH+2NH3· H2O 氢氧化二氨合银－银氨溶液 AgOH+2NH3· H2O=[Ag(NH3)2]++OH- +2H2O
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH
2CH3CHO + 5O2
课堂练习
1.某学生做乙醛还原性的实验，取2mL 1mol•L-1的硫酸 铜溶液和4mL 0.4mol•L-1的氢氧化钠溶液，在一个试管 内混合后，加入0.5mL 40%乙醛溶液加热至沸，无砖红 色沉淀。实验失败的原因是（ A ） A．NaOH不够量 B．CuSO4不够量 C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够
3.2
醛
第一课时 乙醛
知识回顾
如何将乙醇催化氧化为乙醛？ Cu
2CH3CH2OH+O2
△
2CH3-CHO+2H2O
比例模型
球棍模型
走近乙醛
俗话说：“喝酒不怕脸红”，这 句话有没有科学依据呢？
乙醇脱 氢酶 乙醛脱 氢酶
• CH3CH2OH
CH3-CHO
3.2 醛
解析
检验醛基用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，
检验 C ＝ C 用溴水或酸性高锰酸钾溶液，但当一种有机物中 同时含有这两种官能团时，必须要考虑检验的先后顺序，若 先检验C＝C，则—CHO也同时会被氧化，无法再检验 —CHO 。只有先检验 —CHO( 此时 C ＝ C 不会被弱氧化剂氧
化)，才能继续检验C＝C。
催化剂 2 2HCHO＋O2 ― ― →
△
△
催化剂 或HCHO＋O2 ― ― →
④易燃烧：HCHO＋O2― ― → CO2＋H2O
点燃
一、醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验 1．醛基与醛的关系 (1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基， 而含醛基的物质不一定是醛。 (2)含醛基的物质主要有：①醛类；②甲酸；③甲酸盐； ④甲酸某酯；⑤其他含醛基的多官能团有机物。 2．醛基的性质与检验 (1)性质 醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基， 因此既具有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：
答案 (1)先加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成，可 证明有醛基(或加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红 色沉淀生成，也可证明有醛基 ) ；然后调节溶液的 pH 至中性 再加入溴水，溴水褪色，证明有C＝C
(2)由于溴水能氧化—CHO，因此需要先检验—CHO
知识点2：关于醛的银镜反应的定量计算 例2 A、B是两种一元醛，B比 A分子多 1个碳原子。现 有50 g含A 66%的溶液与50 g含B 29%的溶液混合成A、B的 混合水溶液。取1.0 g此溶液与足量的银氨溶液反应，可析出 银2.16 g。求A、B的结构简式。 解析 根据混合液与银氨溶液反应可得混合醛的平均相 对分子质量： RCHO ～ 2Ag 2×108 50 66% 50 29% 1.0× 2.16 100 得 M ＝47.5 此值比甲醛、乙醛的相对分子质量均大而排除为此两种 醛的混合物。 M( 乙醛 ) ＜＜ M( 丙醛 ) ，且两者相差 1 个碳原 子，因此，A为乙醛：CH3CHO；B为丙醛：CH3CH2CHO。 答案 A为CH3CHO；B为CH3CH2CHO。
醛和酮的亲核加成反应概述
R (R')H
C O + R'''OH + R"OH
返回
有机合成上，用来保护
R R' C O + HO CH2 HO CH2 H+
C=O
R R' O C O + H2O
例1.
CH2CH2CHO Br C2H5OH + H+
- OH
CH2CH2CH(OC2H5)2 Br CH2=CHCH(OC2H5)2
, -NH-
生成产物分别是肟、腙、苯腙、2,4-二硝基苯 腙、缩氨脲。
H-NH-Y称为羰基试剂。 可用羰基试剂鉴别醛、酮；分离提纯醛、酮。
返回
机理：
HO .. N C6H5 C R H+
H 2O C6H5
+
. N.
C R R . .N C6H5 C
. . N
C+
R
..
H2O
C6H5 NHR C6H5C OH O
N
2. 与NH3反应
6 H2C=O + 4 NH3
- 6 H2O
H2C N
CH2 N CH 2 CH2 CH2
CH2 N
返回
3. 与氨的衍生物反应（H-NHY）
C=O + H-NH-Y C N Y -H2O C=N-Y
OH H O -NO2 , -NHC-NH2 NO2
Y=-OH, -NH2,-NH-
银镜反应
Tollens试 剂
RCHO+ 2 Cu+ + NaOH
醛 人教版第三章第二节 上课基本课件
2%CuSO4 乙醛
【用途】
1.检验醛基 2.医疗上检验尿糖
10%NaOH
2．与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 • 醛基能将新制的Cu(OH)2还原为红色的 Cu2O沉淀，这是检验醛基的另一种方法。 该实验注意以下几点： • (1)所用Cu(OH)2必须是新制的，在制备 Cu(OH)2时，应向NaOH溶液中滴加少量硫 酸铜，NaOH溶液必须明显过量。 • (2)加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有 明显的红色沉淀产生。 • (3)加热煮沸时间不能过久，否则将出现黑 色沉淀，原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。
△
CH3COONH4 + H2O + 2Ag↓+ 3NH3 乙酸与NH3· 2O H 反应得到 巧记：乙醛和银氨，生成乙酸铵， 还有水、银、氨，系数1、2、3。 无↑，因NH3 极易溶于水
★1mol －CHO ～ 2Ag(NH3)2OH ～ 2mol Ag
【注意事项】
(1)试管内壁应洁净； (2)须用新制的银氨溶液，氨水不能过量； (3)水浴加热，加热时不能振荡或摇动试管； (4)反应需在碱性条件下； (5)实验后用稀HNO3 浸泡试管。
小结：
CH3CH2OH
－CH2OH
被还原
被还原
CH3CHO －CHO
被氧化 被氧化
CH3COOH －COOH
1、和H2加成被还原成醇 (1)燃烧 (2)催化氧化 2、氧化反应 (3)银镜反应 (4)与新制的Cu(OH)2反应 (5)使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色
(四)制备 1.乙醇氧化法： 2.乙炔水化法：
3.命名—— 同“醇” 4.同分异构现象 (1)碳链异构； (2) 与 酮 互为官能团异构。
醛类与酮类的化学反应与机理
汇报人：XX 20XX-02-07
目录
• 醛酮类化合物简介 • 醛类化学反应与机理 • 酮类化学反应与机理 • 醛酮类化合物相互转化 • 影响醛酮反应因素及实验条件优化 • 醛酮类化合物在合成中应用举例
01
醛酮类化合物简介
醛酮类定义与结构特点
醛酮类定义
醛酮类化合物是指一类含有羰基（C=O）的有机化合物，其中醛类化合物的羰基与一个烃基和一个氢原子相连 ，而酮类化合物的羰基则连接着两个烃基。
，可在特定条件下催 化醛酮的氧化还原反应。
溶剂选择对反应影响
极性溶剂
如水、甲醇等，有利于亲核试剂与醛酮分子的相互作用，促进加 成反应进行。
非极性溶剂
如苯、甲苯等，有利于稳定反应中间体和产物，减少副反应发生 。
溶剂的酸碱性
溶剂的酸碱性会影响催化剂的活性和稳定性，从而影响反应进程 和产物分布。
3
缩合反应
醛与含有活泼亚甲基的化合物（如丙酮 ）在碱性条件下可以发生缩合反应，生 成α,β-不饱和酮。这种反应通常被称为 羟醛缩合反应。
酮转化为醛
还原反应
酮可以通过还原反应转化为醛。常用的还原剂包括金属氢化物、硼氢化钠等。在这些还原剂的作用下，酮的 羰基被还原成羟基，然后再通过脱水反应形成醛。
重排反应
还原反应
金属氢化物还原
01
如LiAlH4、NaBH4等金属氢化物可以将酮类化合物还原为相应
的醇类化合物。
催化氢化还原
02
在催化剂（如Pt、Pd等）存在下，氢气可以与酮类化合物发生
加成反应，生成醇类化合物。
转移氢化还原
03
在某些有机金属化合物（如三乙基硅烷）的作用下，酮类化合
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醛醛加成反应原理
甲醛与甲醛的加成反应为：CH3CHO+CH3CHO==CH3CH(OH)CH ₂CHO。
加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子，在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合，得到一种饱和的或比较饱和的加成产物。
加成反应进行后，重键打开，原来重键两端的原子各连接上一个新的基团。
加成反应一般是两分子反应生成一分子，相当于无机化学的化合反应。
加成反应可分为离子型加成、自由基加成、环加成和异相加成等几类。
其中最常见的是烯烃的亲电加成和羰基的亲核加成。
碱拔掉一个醛（酮）羰基旁边的α-H，紧接着碳氧双键打开，形成烯醇负离子第二步烯醇负离子亲核进攻另一个醛（酮）的羰基碳，碳氧双键打开，同时氧负离子重新变回羰基第三步质子化后形成β-羟基醛（酮），当然，这个物质不稳定，稍微加热就可以脱水，产物就是α，β-不饱和醛酮，然后就可以用它来发生一系列的Michael加成，Diels-Alder 反应。