4 芳香烃作业(有机化学课后习题答案)ppt课件
有机化学第四篇芳香烃
第四章芳香烃芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不必然具有香味，也不必然含有苯环结构。
分类：芳香烃按照分子中是不是含有苯环，可分为苯系芳烃和非苯系芳烃。
苯系芳烃按所含苯环的数量和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。
1．单环芳烃：指分子中仅含一个苯环的芳烃，包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
例如：CH3CH2CH3CH=CH2苯甲苯乙苯苯乙烯2．多环芳烃：指分子中含两个或两个以上苯环的芳烃，多环芳烃按照分子中苯环的连接方式不同分为多苯代脂肪烃，联苯烃和稠环芳烃(1)多苯代脂肪烃：能够看做脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物。
CH2HC CH二苯甲烷1,2-二苯乙烯(1)联苯烃：指两个或两个以上苯环别离以单键相连而成的多环芳烃例如：联苯1,4-三联苯(2)稠环芳烃：两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃，例如：萘蒽菲3．非苯芳烃：指分子中不含苯环的芳香烃，例如：环戊二烯负离子环庚三烯正离子第一节单环芳烃一，单环芳烃的异构现象和命名苯是最简单的单环芳烃。
单环芳烃包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
1．异构现象（1）烃基苯有烃基的异构例如：CH2CH2CH3CHCH3CH3（2）二烃基苯有三种位置异构例如：RR'RRR'R'（3）三取代苯有三种位置异构例如： R R'RRR''R''R''R'R'2. 命名（1）苯基的概念芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar 表示。
重要的芳基有：CH 2(C 6H 5CH 2-)苄基（苯甲基），用Bz 表示苯基， 用Ph 或 表示ф（2）一元取代苯的命名a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO 2，-X 等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。
例如：CH CH 33NO 2Cl异丙基苯叔丁基苯硝基苯氯苯b 当苯环上连有-COOH ，-SO 3H ，-NH 2，-OH ，-CHO ，-CH=CH 2或R 较复杂时，则把苯环作为取代基。
王积涛著有机化学后习题答案芳烃PPT学习教案
CH-CHCH3 Cl H
CH2 (7)
C(CH3)2 OH
H2SO4
H3C
CH3
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8
(8)
CH2
NO2 Br2 Fe Br
CH2
NO2
= =
O
(9)
C-OC2H5 H2SO4
HNO3
O C-OC2H5
NO2
4.预测下列化合物溴代的主要产物：
（１）对氯硝基苯
NO2
Br2
王积涛著有机化学后习题答案芳烃
会计学
1
1.写出下列化合物的构造式：
（1） 4-甲基-5-（对溴苯基）戊炔
CH3
HC ≡ C-CH2-CH-CH2
Br
(2) 2，4，6-三硝基甲苯
NO2
O2N
CH3
NO2
(3) 2-chloro-1-methylnaphthalene
CH3
Cl
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Fe
CH3
NH3HSO3
OH
+
CH3
OH
CH3 Br
NH3HSO3
Br2
Fe
NH3HSO3
Br
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14
CF3 (12 )
CF3
Br2 Fe
CF3 Br
5.甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时甲得 一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，进行硝化时甲和 乙分别主要得到两种一硝基化合物。而丙只得到一种 一硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构。
500 ℃
Br
( 3 ) CH (
芳香烃 完整版课件
③温度计放置的位置：温度计的下端不能触及烧杯底部 及烧杯壁。
④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体有苦杏仁味，因为溶解了 NO2 而呈褐色。
1．获得溴苯的反应属于取代反应的依据是生成了 HBr。 2．与瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝作用。 3．鉴别生成 HBr 的方法是：取锥形瓶内少许溶液，滴 加 AgNO3 溶液，观察是否有淡黄色沉淀 AgBr 生成。 4．水浴加热的优点是试管受热均匀和可容易控制反应 温度。
⑨锥形瓶中导管不能插入液面以下，否则因 HBr 极易溶 于水而发生倒吸。
⑩溴苯中溶有溴可用 NaOH 溶液洗涤，再用分液的方法 除去溴苯中的溴。
2．硝基苯的制取——反应装置见教材图 3－10 (1)化学方程式
(2)注意事项 ①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断 振荡降温，冷却到 50 ℃以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 ②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控 制反应温度在 50～60 ℃。
式 CnH2n－6(n≥6)的芳香烃。稠环芳香烃不符合这一个通式。 它们三者之间的关系可表示为
2．苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处 (1)由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原 子的活性增强，发生的取代反应有所不同。
(2)由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧 化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳 原子上有氢原子，它就能被热的酸性 KMnO4 溶液氧化，侧 链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。
(5)B 中采用了双球吸收管，其作用是______________； 反应后双球管中可能出现的现象是_________________；双 球管内液体不能太多，原因是_______________________。
芳香烃—一元取代苯定位规律(有机化学课件)
CH3
HNO3
NO2
58%
NO2
38%
定位效应
2. 邻对位定位基
如
CH3Cl AlCl3
CH3
CH3Cl AlCl3
CH3 CH3
CH3 CH3
定位效应
3. 间位定位基
使新引入的取代基主要进入原基团间位（间位产物大于50%），且钝化苯环， 使取代反应比苯难进行。
B 定位能力的大致顺序（从强到弱）：
使新引入的取代基主要进入原基团邻位和对位（邻对位产物之和大于60%）， 且活化苯环，使取代反应比苯易进行。
A定位能力的大致顺序（从强到弱）： 强活化：—NR2，—NHR，—NH2，—OH； 中等活化：—NHCOR，—OR，—OCOR； 弱活化：—R，—Ar； 弱钝化：—X
定位效应 2. 邻对位定位基
01
定位效应
定位效应
苯环上原有取代基决定新引入基团 进入苯环的位置，并决定取代反应 的难易。
定位效应
1. 定位基及其分类
定位基：苯环上原有的取代基（-A）
CH3 + HNO3
NO2 + NO2
+ HNO3 NO2
NO2 NO2
间二硝基苯88%
邻对位定位基 间位定位基
定位效应
2. 邻对位定位基
一元取代苯的 定位规律
提出问题
A
（邻）？ （间）？
？（邻）
？
？（间）
？
（对）
当苯环上已有一个取代基 A，继续发生亲电取代反 应时，第二个取代基该进 入原有基团的哪个位置呢？
Байду номын сангаас
提出问题
CH3 + HNO3
+ HNO3 NO2
有机化学(第三版马祥志主编)课后习题答案
第一章 绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。
解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。
3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH 3OH(2)碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚(4)COOH酮基 ，酮 羧基 ，羧酸(6) CH 3CH 2CHCH 3OH (1) CH 3CH 2C CH(3) CH 3COCH 3(5) CH 3CH 2CHO醛基，醛羟基，醇(7) CH3CH2NH2氨基，胺6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。
甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。
37. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。
（研读教材第11～12页有关内容）8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。
有机化学B教材第二版课后习题解析第四章 芳香烃课后习题参考答案
芳香烃课后习题参考答案习题1，各物质名称分别是：1-甲基4-硝基-2-氯甲苯；2-苯基-2-丁烯；4-甲基3-氯苯酚；4-硝基-2-氯苯甲酸；5-硝基-2-萘酚；4，10-二溴菲。
习题2，个结构式分别是： CH 3CH 3Br3NH 2CH 3BrO 2NO 2NCOOHBrOH NO 2习题3，各反应产物分别是 ：BrCH 3CH 3；；COOHHOOC CH 3CH 3CH 3O；CH 3O 2NNO 2+CH 3NO 2NO 2；CH 3OH HO 3S ;CH 3CH 3CH 3CH 3;CH 3CH 3CH 3HOOC习题4，（1）、（2）没有，不符合休克尔规则4n+2个π-电子；（3）、（40）、（5）有，符合休克尔规则的全部条件。
习题5，CH2RBr AlCl 3无色有色CH 2Br Br褪色不褪色CH2CHCHCHCH 3Br Br褪色不褪色CHCH 3习题6，CH Br 3CH 3KM nO 4COOHCl FeCl 3COOHCH HNO 3H 2SO 4COOHBr2CH 3Cl Cl FeCl3HNO 3H 2SO 4CH 3O 2NCH 3O 2NClCl Cl FeCl 3ClCl Cl FeCl3ClO 2NCl习题7，依据ABC 氧化分别得到一二三元羧酸，可知其分别是丙基苯、甲乙苯和三甲苯；A 得到两种一元硝基化合物，可知侧链位阻较小，为正丙基苯，B 得到两种硝基化合物可知为对位甲乙基苯；C 得到一种硝基化合物可知为均三甲苯。
习题8，甲苯更容易硝化:3；对氯苯乙醚更容易硝化:OCH 3H。
芳香烃-课件(PPT精选)共68页文档
51、没有哪个社会可以制订一部永远 适用的 宪法， 甚至一 条永远 适用的 法律。 ——杰 斐逊 52、法律源于人的自卫本能。——英 格索尔
53、人们通常会发现，法律就是这样 一种的 网，触 犯法律 的人， 小的可 以穿网 而过， 大的可 以破网 而出， 只有中 等的才 会坠入 网中。 ——申 斯通 54、法律就是法律它是一座雄伟的大 夏，庇 护着我 们大家 ；它的 每一块 砖石都 垒在另 一块砖 石上。 ——高 尔斯华 绥 55、今天的法律未必明天仍是法律。 ——罗·伯顿
1、最灵繁的人也看不见自己的背脊。——非洲 2、最困难的事情就是认识自己。——希腊 3、有勇气承担命运这才是英雄好汉。——黑塞 4、与肝胆人共事，无字句处读书。——周恩来 5、阅读使人充实，会谈使人敏捷，写作使人精确。——培根
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H2(O
55~60℃
浓HNO3 )浓H2SO4
N
55~60℃
KMnO4 (
H+
COO硝H基本（98%）
浓HNO3 )
浅黄色液体，很毒，能与
血浓液HH中2SN的OO血4 3红素作用( 。 NO2
55~H602℃SO4
COOH
H2O 浓HNO3 NO2
硝)浓基H本2S（O498%
55~60℃
硝基本（98%）
第四章 芳 香 烃
基础知识部分
一、命名或写出结构式：
65 1. CH3 1 4 CH(CH3)2
23 CH2CH3
3-乙基-4-异丙基甲苯 或: 1-甲基-3-乙基-4-异丙基苯
43
2. Cl 5 2 CH3
61
SO3H
2-甲基-5-氯苯磺酸
H
3. H2C CH
NO2
对硝基苯乙烯
4.
CC
H
(反)1,2-二苯乙烯
A. OH
OH B.
H H
C. H3C
CH3
8.下列化合物具有芳香性的是( D )
A.
B.
C.
D.
7
二、填空题
1. 芳香性主要是指 难加成 、 难氧化 、 易取代 的特性。
2．苯硝化生成硝基苯的反应，其历程属于 亲电 取代反应。
3. 甲苯比硝基苯更容易硝化，是因为甲苯中的甲基属于 致活 基，而硝基苯中的硝基属于 致钝 基。
CH3
HC CHCH2CH3
CH3C CCH3
ph
CH3 CH3
5
3. 马氏规则适用于下列哪种反应 （ A
）
A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应 D．消除反应
4. 下列反应中属于亲电反应的是（ B ）
A. CH3CH2Cl + NaOH CHCHH3H3C3C3CHCHH2H++2C+2C2CHCCCHlClll22lC+2C+HH2NFF2NFee+ae+a粉 粉O粉OCHCHl2l2 C. CH3CH2CH CH2 + Cl2
浓H2SO4 55~60℃
NO2
Br
OH
H2O
硝基本12（、984%-）苯浅血基黄液-2色中-戊液的体血烯，红很素毒作，用能。与
CH CH3C3 H-CH-CH2CH3
浓HNO3 浓H2SO4 55~60℃
CH3CH CHCH-CH3
NO2
H2O
浓HNO3
硝基本（98%） 浅黄色液体，很毒，能与
浓H2SO4
A. CH3 C C C. CH3CH2CH CH2
B. CH3 C C CH3 D. CH2 CH C CH2
2. 下列化合物中存在顺反异构现象的是 （ C
）
A． 2－甲基―2―丁烯 B． 1―戊烯
C． 1―苯基―1―丁烯 D． 2,3―二甲基―2―丁烯
CH3C CHCH3
CH2 CHCH2CH2CH3
NO2
55~60℃
硝基本（298%）
浅 血
二、完成下列反应
Br
1.
＋ HBr
(
CH3CH2CHCH3
)
2.
CH
CHCH3
KMnO4 H+
(
COOH ) ＋ ( CH3COOH )
3.
＋ HBr
(
CH3
Br
)
CH3
CH(CH3)2
4.
＋ 浓CHHNO33CH浓2HC2SHO42Cl AlCNOl32
浅黄色液体，很毒，能与 血液中的血红素作用。
3
硝
(Cl2/Fe粉 )
CH3
( Cl
5.
CH3 CH3
CH3
5. 5. ( CH53.Cl ) AlCl3
K( MnO4CHH3
+
)
(
5.
(Cl2/Fe粉 ) ( Cl
CH3 ) K( MnO4 H) +Cl
Cl
Cl
பைடு நூலகம்
COOH
Cl COOH
COOH ) ( CCl2O/FOeH粉C) OCCOllH
是 HOOC
COOH。，。CCHH33
CC(C(CHH3)33)与3与与KMKKnMMOn4n酸OO4性酸4酸溶性液性溶发溶液生发液生反应,
反应反，应主，要主产要产物物是是
。。
主要产物是 HOOC
C(CH3)3。
8
6．ａ.苯；ｂ. 甲苯；ｃ.氯苯；ｄ.对二甲苯；ｅ.间二硝基苯； ｆ.对硝基氯苯 发生亲电取代反应的活性由易到难的顺序为：
H2O H2O
H2O
。 500 C。 50。 0 C 500 C
CH3CH2OH + NaCl CH3CH2OH + NaCl
CHCl3C+H2HOCHl + NaCl Cl + HCl
ClH3+ HCCHl CH CH2 + HCl
CH3 CH3
CH CCClHl
CH CH
CH2 + HCl CH2 + HCl
Cl
5. 下列基团位于苯环上时,属间位定位基的是 ( D )
A．－OH B．－Cl C．－CH3 D．－CHO
6
6.下列化合物在AlCl3存在下，能与溴甲烷发生傅-克烷基化反 应的是 ( D )
A．苯腈 B．硝基苯 C．苯乙酮 D．苯甲醚
*7.下列化合物中的取代基或环的并联方式是顺式的是（ B ）
4. ａ.氯苯；ｂ.苯；ｃ.甲苯；ｄ.苯酚；ｅ.苯甲酸；ｆ.硝基苯按
硝化反应从难到易顺序为 f 、e 、a、b、c、 d
。
55.. CH3
5. CH3
CH(CH3)2 与与KKMMnOn4O酸4性酸溶性液溶发液生发反应生，反主应要,主产物要是产物
CH(CH3)2 与KMnO4酸性溶液发生反应，主要产物是
Cl Cl
CCl l
Cl Cl CH2Cl CCHl2CCll
CH3 ) ( hv ) Cl
COOH
COOH COOH COOH COOH
CCOHO2CHl CH2Cl
CH2Cl
6. CH3
NHCOCH3
H2SO4 HNO3
((
CH3
NH)COCH3
)
NO2
4
自测题
一、选择题
1. 下列结构中同时含有sp3、sp2、sp杂化碳原子的化合物是（ A ）
d 、 b、 a、 c、 f 、 e
7.
此 此构构象象式式的的名称名为称为 反式十氢,其化A.萘B两个环的，连其接中A、
方式为
。
B两个环的连接方式为
反式ee型
。
9
三、用化学方法鉴别下列化合物
①
结晶固体 ③ 褪色 ② 顺丁烯二酸酐
②
Br2/CCl4
③
无现象
②
③
④
无现象 ① Br2 FeCl3
褪色 ④
H3C 1
2
5.
3
4
8 7
5 6 NO2
6. 十氢萘
2-甲基-6-硝基萘
1
2 3 CH3
7. NH21
4
6 5 NO2
3-甲基-5-硝基苯胺
H3C
5. 8.
CH2COOH
NO2
β-萘乙酸(2-萘乙酸)
9. 2-甲基-4-异丙基苯磺酸
10. 5-溴-2- 萘酚
SO3H CH浓3 HNO3
CH(CH3)2 11、2-甲基-3苯基戊烷
④
无现象 ①
10
四、以苯为原料制备下列化合物
1. 间氯苯甲酸
COOH
COOH
CH3
Cl