胶束电动毛细管色谱在药物分析中的应用进展
毛细管电泳在兽医药品分析中的应用
第27卷第1期Vol127,No11广西农业生物科学JournalofGuangxiAgric1andBiol1Science2008年3月Mar1,2008
收稿日期6226; 修回日期223。基金项目广西自然科学基金项目(桂科自8)。作者简介蔡卓(52),男,广东台山人,广西大学副教授,博士;2z@x11。
文章编号:100823464(2008)0120084205
毛细管电泳在兽医药品分析中的应用蔡卓1,江彩英1,谢梅冬2,赵静1(1 广西大学化学化工学院,广西南宁530004;2 广西兽药监察所,广西南宁530001)
摘要:综述了近年来毛细管电泳技术在兽医药品分析中的应用和进展,主要包括抗生素类残留、磺胺类残留、激素及β2兴奋剂类残留等的检测,并对其今后的发展作了展望。关键词:毛细管电泳;兽医药品;分析中图分类号:S816173 文献标识码:A
ApplicationofcapillaryelectrophoresisinveterinariandrugsanalysisCAIZhuo1,JIANGCai2ying1,XIEMei2dong2,ZHAOJing1
(1 CollegeofChemistryandChemicalEngineering,GuangxiUniversity,Nanning530004,China;2 GuangxiInstituteofVeterinaryDrugControl,Nanning530001,China)
Abstract:Thedevelopmentandapplicationofcapillaryelectrophoretictechniquesintheanalysisofveterinariandrugsareintroduced,theseincludethedeterminationoftheresiduesofantibiotics,sulfonamides,hormone,andbeta2stimulant;also,theprospectofthisdevelopmentisdiscussed1Keywords:capillaryelectrophoresis;veterinariandrugs;analysis
第一讲_高效毛细管电泳法在药物分析中的应用(chaj)
1. CIEF是根据等电点差别分离生物大分子的高分辨率电泳技 术；
2. 毛细管内充有两性电解质(合成的具有不同等电点范围的 脂肪族多胺基多羧酸混合物)，当施加直流电压（6～8V） 时，管内将建立一个由阳极到阴极逐步升高的pH梯度；
3. 氨基酸、蛋白质、多肽等所带电荷与溶液pH有关，在酸 性溶液中带正电荷，反之带负电荷。在其等电点时，呈 电中性，淌度为零；
conc=micellar phase[MEKC]) Cellulose (纤维素) - EOF Modifier, Sieving Medium (ex. methyl
cellulose, hydroxypropyl methylcellulose) Cyclodextrins - Solubilizer for very hydrophobic samples, chiral-
❖ 将聚丙烯酰胺等在毛细管柱内交联生成凝胶。
凝胶具有多孔性，类似分子筛的作用，试样分子按大小分离。 能够有效减小组分扩散，所得峰型尖锐，分离效率高。
蛋白质、DNA等由于其电荷/质量比与分子大小无关，CZE模 式很难将其分离；而采用CGE能获得良好分离。它是DNA测序 的重要手段。
特点：抗对流性好，散热性好，分辨率极高。 无胶筛分技术：采用低粘度的线性聚合物分子在溶液中的物 理缠扰作用代替高粘度交联聚丙烯酰胺。柱便宜、易制备。
现代仪器分析
第一讲: 高效毛细管电泳法 在药物分析中的应用
College of Pharmacy, Shanxi Medical University Prof. Anjia CHEN
第一节 仪器分析法概述 (generalization)
色谱分析法 √ 光谱分析法 √
仪器分析法
毛细管胶束电动色谱法分离和定量5种喹诺酮类药物
毛细管胶束电动色谱法分离和定量5种喹诺酮类药物
陈勇川;刘松青
【期刊名称】《中国抗生素杂志》
【年(卷),期】1999(24)4
【摘要】建立了５种喹诺在药物的毛细管胶束电动色谱分离和尿样品的定量测定方法。
测定条件为：运行缓冲液：５０ｍｍｏｏｌ／Ｌ磷酸二氢钠－１００ｍｍｏｌ／Ｌ溴化十六烷基三甲胺（１：１，ｐＨ４．５），操作电压１２ＫＶ，检测波长２８０ｎｍ，２０ｍｉｎ内５种喹诺酮药物全部得到分离，并与毛细管区带电泳作了比较。
尿液对样品的测定无干扰。
线性范围为５．０～３５．０ｍｇ／Ｌ，最低检测浓度为２ｍｇ／Ｌ，ＲＳＤ小于１０％。
【总页数】4页(P290-292,214)
【作者】陈勇川;刘松青
【作者单位】第三军医大学西南医院;第三军医大学西南医院
【正文语种】中文
【中图分类】R978.19
【相关文献】
1.应用毛细管区段灌注技术对胶束电动毛细管柱色谱法分离6种二硝基甲苯异构体条件的优化 [J], 高苏亚;党高潮;李华
2.胶束电动毛细管色谱法分离定量T-2毒素代谢物 [J], 唐晓波;李德安;冯杰;杨建伯
3.二维毛细管区带电泳/胶束电动毛细管色谱分离尿样中的药物及其对映体 [J], 张
效伟;张召香
4.三种维生素的毛细管电泳和胶束电动毛细管色谱法分离与安培电化学检测 [J], 李关宾;范春生;邢存章
5.胶束电动毛细管色谱法分离12种肾上腺皮质激素类药物的研究 [J], 田勇;内仓和雄
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胶束电动毛细管色谱法分析头孢吡肟与其E异构体等杂质
ｍｉ ｌ ｒ ｌｃ ｏ ｉｅｉ ｃｐｌ ｒ ｒｍａｏ ｒｐ ｙ（ Ｃ ） ｓ ｇｓ ｄ ｍ ｏ ｅｙ ｌ ａ Ｓ ） ｓｈ ｃｌ ｒ ｈ ｓ ｃ ｌ ｅｔ ｋｎ ｔ ａ ｉａｙｃ ｏ ｔｇａ ｈ ＭＥ Ｃ ｕ ｉ ｉ ｄ ｄｃ ｌ Ｕｐ ｔ ＤＳ ａ ｅ ｅｌ ａｅ ｅａｅ ｒ ｃ ｌ ｈ ｎ ｏｕ Ｓ ｈ ｅ（ ｔ ｍｉ ａ ｐ
ｗａ ｖ ｓｉ ａ ｅ ． ｅ ｈ ｄ Ｔ ｅｅ ｅ ｔ ｏ Ｈ， ｏ ｃ ｎ ｒ ｔ ｎ ｏ ｈ ｓ ｈ ｔ ｕ ｅ ｏ ｕ ｉ ｎ Ｓ Ｓ ｍｉｅ ｌ ｏ ｃ ｎ ｒ ｔ ｎ ｓ ｎ ｅｔ ｔｄ Ｍ ｔ ｏ ｓ ｉ ｇ ｈ ｆ ｃｓ ｆ ｐ ｃ ｎ ｅ ｔａｉ ｆ ｏ ｐ ａ ｅ ｆ ｒ ｌ ｔ ， Ｄ ｃ ｌ ｃ ｎ ｅ ｔ ｉ ｏ ｐ ｂ ｓ ｏ ｅ ａ ｏ
摘要 ： 目的 以十二烷基硫酸 钠（ ＤＳ胶 束为准固定相 ，考 察头孢 吡肟、头孢吡肟Ｅ Ｓ ） 异构体及其他未 知杂 质在胶束 电动毛 细管色谱（ Ｃ ） ＭＥ Ｃ 分离模 式下的分离行为 。方法 研 究了运行 缓冲液的ｐ Ｈ值 、磷酸盐浓 度、Ｓ 浓度 、 甲醇体积分数、分离 电 ＤＳ 压、分离温度等因素对头孢吡肟 、Ｅ 异构体及其他杂质 的迁移 时间、分离度 以及可分离 出的杂质个数 的影响。结果 发现上述 因素对 头孢吡肟 与诸杂质 问的分离及检测有显著 的影 响，尤 以ｐ Ｈ值为最 。它不仅影响它们的迁移时间和分离效率 ，还直接影响 头孢吡肟及其杂质峰 的检测 。优化后 的分离条件 ：运行缓冲液 为７ ｍｍｏ／ 磷酸盐／Ｏ ｍ ｌ Ｄ －％甲醇（Ｈ ．） ０ ｌ Ｌ ｌＯ ｍｏ Ｌ Ｓ Ｓ５ ／ ｐ ７０ ，分离 电压为 １ｋ ５ Ｖ，分离温度为２ ＂ ５Ｃ。用非涂渍石英毛细管５ ｃ ｐ 有 效长度４ ． ｍ） １ｍＸ７ ＿ ５ ｍ（ ２５ ，压力进样５ ，检测波长２ ４ ｍ。结论 本法可分 ｃ ｓ ５ｎ 离出３ 个杂质 ，诸杂质彼此间及与头孢 吡肟 间可 得到有效 分离，可用于测定盐酸头孢吡肟 的含量和有关物质 。 ４ 关键词 ： 胶束 电动毛细管色谱 ；头孢吡肟；头孢吡肟Ｅ 异构体 ；含量测定 ；有关物质
胶束电动毛细管色谱法用于中成药原料银杏浸膏中黄酮的质量控制
胶束电动毛细管色谱法用于中成药原料银杏浸膏中黄酮的质量控制邓永智;袁东星;金晓英;林庆梅【期刊名称】《分析化学》【年(卷),期】2003(31)5【摘要】研究建立了胶束电动毛细管色谱法测定中药银杏浸膏(GBE)中黄酮的方法.以SDS作表面活性剂, 在+25 kV电压下, 考察了不同缓冲体系的pH值及浓度对黄酮的3个水解产物槲皮素、山奈酚、异鼠李素分离度的影响.结果表明, 选择25 mmol/L硼砂-25 mmol/L磷酸二氢钾-1%(V/V)甲醇电解液, 15 min之内槲皮素、山奈酚、异鼠李素可得到很好分离.把MECC定量分析的结果与反相高效液相色谱进行了对比, 表明所建立的MECC法用于中药中的黄酮测定是可靠的.【总页数】4页(P580-583)【作者】邓永智;袁东星;金晓英;林庆梅【作者单位】厦门大学海洋与环境学院,海洋环境科学国家教育部重点实验室,厦门,361005;厦门大学海洋与环境学院,海洋环境科学国家教育部重点实验室,厦门,361005;厦门大学海洋与环境学院,海洋环境科学国家教育部重点实验室,厦门,361005;厦门大学海洋与环境学院,海洋环境科学国家教育部重点实验室,厦门,361005【正文语种】中文【中图分类】R28【相关文献】1.应用胶束电动毛细管色谱法分离测定银杏叶提取物中的芦丁和槲皮素 [J], 朱加虹2.毛细管胶束电动色谱法用于石韦药材中绿原酸、槲皮素和山奈酚的分离测定 [J], 宋子旺;刘远环;张兰3.胶束电动毛细管色谱法测定银杏叶粗提物中槲皮素和山奈素的含量 [J], 马玉庆4.胶束毛细管电动色谱法用于祖师麻中5种主要成分的测定 [J], 黄端华;卢明华;张兰5.超临界流体萃取-胶束电动毛细管色谱法测定银杏叶粗提物中槲皮素和山奈素的含量 [J], 佘佳红;柳正良;王春燕;陈燕因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
药物分析--药物分析中的新技术新方法
检测器
数
据
处
毛细管恒温系统
理 系
毛 细
高压电源
统
管
（+） 缓冲液/样品
(－) 缓冲液
毛细管电泳装置示意图
在柱检测器
HPCE 是经典电泳技术与现代微柱分离相结合 的一种快速、高效的液相分离技术。具有以下特点：
1. 高效率：柱子长，故理论塔板数大。 2. 高灵敏度： CE 分离后一般用激光诱导荧光检 测法（ LIF ）或安培电化学检测法（ EC ），可检测 到10-19mol/L ，甚至到单细胞检测。 2. 高速：做一个样只需几十秒到几十分钟。 3. 微量：进样 1? L即可。 4. 低成本： 5. 易于自动化：
青霉素发酵液的高效毛细管电泳图： 1. 青霉素G钠 ；2. 6-APA ；3. 对羟基苯乙酸 ；
4. 邻羟基苯乙酸 ；5. 苯乙酸
2. 中药成分分析 如：黄酮及其甙类分析
黄芩中6种黄酮类成分的胶束电动毛细管色谱分离图： 1.汉黄芩甙；2. 黄芩素；3.黄芩甙；4. 千层子素；5. 汉黄芩素；
6.内标水杨酸；7.白杨素
? 优点：
通常只给出分子离子峰（或准分子离子 峰）。
? 适用化合物：
蛋白质、多肽、寡核苷酸等生物大分子。
5、API（大气压离子化） 软电离技术
（1）ESI（电喷雾离子化） ? 特点：
能够产生多电荷离子。 ? 适用化合物：
对生物大分子及其他分子量大的 化合物的分析较有利。
毛细管 + 4kV
+ －
－
二次离子束
+
快原子枪
样品靶
快原子轰击质谱示意图 :
FAB的特点：
? 优点： 样品不须汽化；既给出化合物的分子 量信息，又给出结构信息。 适用范围广，仪 器商品化较早，普及率高。
胶束电动毛细管色谱法检测红曲米中的莫纳可林K
Ｏ
雾 享
２ 结果 与 讨 论
２ １ 电 泳 条 件 的 优 化 ．
１％ （ ０ 体积 分数 ， 同） 下 乙醇和 ４ ０ｍｍｏ／ Ｄ ， １ ｌＬＳ Ｓ 用 （ ０ ２ｃ × ５¨ 有 效 长度 为 ５ ｍ ） 紫外检 测 ６ ． ｍ ７ ｍ， ０ａ ； 波长为 ２ ７ｎ 分 离 电 压 为 ２ Ｖ； 离 温度 为 ２ ３ ｍ； ０ｋ 分 ５ ℃。实验 前将 缓 冲 液用 ０ ４ ｘ 滤 膜 过 滤并 超 声 ．５ ｉ ｍ
高、 环保 、 品用量少 等 优 点 ， 样 特别 是 其 中 的胶束
电动毛 细管 色谱 法 （ Ｋ ， ＭＥ Ｃ） 即可 分 析带 电物 质 又 可分析 中性物 质 ， 特 的优 势 使其 在 药物 和 天 然产 独
无 水乙醇复溶 ， ０４ ｍ 有机膜过滤 ， 经 ．５ 滤液备用 。
・
３ ４・ ９
色
谱
第２ ８卷
污染 、 样品用量 大等 缺点 。毛细管 电泳 （ Ｅ） Ｃ 作为 一 种高效 分离 分 析 方 法 ， 有 分 析 速 度 快 、 离 效 率 具 分
管 中； 淀残渣 再 重复提 取一 次 ； 并两 次提取 的上 沉 合 清液。将 上清液置于 ６ ０℃水浴 中蒸干 ， 残渣用 ２ｍＬ
ｍ ｍ ｏ ／Ｌ。 ｌ
超纯 水仪 （ Ｌ Ａ公 司 ） Ｅ Ｇ 。 莫纳可林 Ｋ标 准品 （ 国 Ｓｇ 美 ｉ ｍａ公 司 ） 红 曲米 ； （ 曲菌 固态发酵 大米而 得 ） 乙酸 甲酯 、 红 ； 硼砂 、 十二
烷 基 硫 酸 钠 （ ＤＳ 、 醇 、 醇 、 甲 基 亚 砜 （ Ｍ— Ｓ ）甲 乙 二 Ｄ Ｓ 均为分 析纯 ； 验所 用水 为超纯水 。 Ｏ） 实 １２ 标 准 品 溶 液 和 样 品 溶 液 的 制 备 ．
毛细管电泳色谱在手性药物拆分中的应用
毛细管电泳色谱在手性药物拆分中的应用摘要：毛细管电泳色谱法是手性药物拆分的重要方法之一，是一种高效、快速、简便的手性分离手段。
该技术在药物对映体的拆分、定量方面发挥了重要作用。
近年来，手性药物的毛细管电泳拆分技术得到快速发展，本文参阅了国内外相关文献，对毛细管电泳技术的手性拆分模式及主要手性选择剂作了简单介绍，并介绍了一些新的手性选择剂在手性药物拆分中的应用。
关键词：毛细管电泳手性试剂手性拆分The Application of Capillary Electrophoresis in Chiral DrugSeparationAbstract:Capillary Electrophoresis is one of the crucial methods in chiral drug analysis. It is an important method with highly efficient, rapid and convenient features. This technology plays a crucial role in enantiomeric separation and quantitative analysis. In recent years, the application of capillary electrophoresis in chiral drug analysis has been developing rapidly. According to recent references, this paper makes a brief discription about the application of capillary electrophoresis in chiral drug separation.Keywords: Capillary electrophoresis; Chiral reagent; Chiral separation;引言手性是自然界的基本属性，也是生命系统最重要的属性之一，比如蛋白质、氨基酸、多糖、核酸、酶等生命活动重要基础物质都是手性的。
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１ ５ｍｍｏ ＬＳ Ｓ一１ ｏ／ ｌ Ｄ ／ ５ｍｍ ｌＬ氯 化铵 溶液 （ Ｈ ８ ６ 为 背景 ｐ ． ） 电解质 溶液 对 肾上腺 素对 映体 进行 了手 性拆 分研究 ， 并对 拆 分 机 制 进 行 了 探 讨 。刘 长 海 等 采 用 ２ ｏ／ 的 ５ ｍｍ ｌＬ
Ｔ ｉ缓 冲液 ， ２ ０ 羟 丙 基 ｐ 一环 糊 精 （ Ｐ ｐ Ｃ 和 ｒ ｓ 含 ．％ Ｈ －Ｄ）
１ 法 对 药 物杂 质 纯 度 进 行 检 Ｃ 测 。由于 峰面 积会 随着 迁移 时 间的延 长而 增加 ， 而且 峰面 积 的任 何微 小 变化都 会 对检 测结果 产 生较 大 的影 响 ， 以 所 就要尽 可 能避 免峰 拖 尾 现 象 的 发 生 。ＭＥ Ｃ的 高 效 率 和 Ｃ 高分 辨率 可 以充分保 证 对 药 物 中存 在 的 中间 产物 和副 反 应产 物检测 结果 的准 确 性 。姜 廷 福 等 … 以 Ｃ Ａ Ｔ Ｂ为 阳离 子表 面活性 剂 ， 别对 不 同剂 型药用 抑肽 酶 的纯度 进行 测 分 定 ， 同 Ｃ Ｅ和高效 液 相色 谱 （ Ｐ Ｃ） 并 Ｚ Ｈ Ｌ 的分 离效 果 加 以 比 较， 发现 ＭＥ Ｃ的分 离效果 最 佳 。 Ｃ
在 ＭＥ Ｃ模式 下 ， 性粒 子 通 过 与 胶 束 的 相 互 作 用 而 分 Ｃ 中
离 ， 电离子 则 同时受 到 电泳 迁 移 、 电作 用 和两 相 分 配 带 静 等多 种分 离机 制 的综 合 作 用 。ＭＥ Ｃ 的广 泛 适 用 性 使 得 Ｃ 其经 常被 应用 在药 物 纯 度检 测 、 手性 化 合 物 拆 分 、 内药 体 物分 析 、 药物 化合 物分 离 以及测 定 天然产 物 中化 学成 分等 药物 分析 的各 个领 域 中 ， 现将其 应 用进展 综述 如 下 。
冲 液 （ Ｈ ５ ６ ， １ ｏ／ Ｄ Ａ、 ｏ／ － Ｄ、 ｐ ． ） 含 ２ ｍｍ ｌＬ Ｔ Ｃ ９ ｍｍ ｌＬ Ｂ Ｃ
２ １ ｍｍｏ／Ｌ Ｓ ． ｌ ＤＳ。
３ 体 内药物 分析 测 定体 内药 物 浓 度 时 ， 品 中 的蛋 白质 若 在 毛 细管 样 壁上 发生 吸 附 ， 会 导致 出峰 时 间变 化 ， 响 检 测 的 正 常 则 影 进行 。而 ＭＥ Ｃ的胶 团 溶 液 却 可 以 溶解 蛋 白质 ， 而 与 Ｃ 从 毛细 管壁 之 间发生 静 电排 斥 作 用 ， 效 防 止 吸 附 的发 生 ， 有 保证 迁移 时 间的重 现性 。另 外 ， 面活性 剂还 可 以延 长蛋 表 白质 的迁 移时 间 ， 使之 晚 于被测 组分 出峰 ， 于检 测 ， 便 这样 就 降低 了对体 液样 品 的前处 理要 求 ， 提高 了测定 结果 的准
确性 。
另外， 利用 ＭＥ Ｃ检 测 各 种 类 型药 物 制 剂 及 其 原 料 Ｃ
中 的杂质 纯度 均表 现 出 非 常广 泛 的适 用 性 。结 合 在 线 推
１０ 硫 酸 酯 ｐ 一环 糊 精 （ Ｂ — Ｄ） 用 磷 酸 调 节 ｐ 至 ．％ Ｓ Ｅ ｐＣ ， Ｈ
３ ０， 麻黄碱 及 伪麻 黄碱 对映 体得 到 良好 分 离 ， ． 使 并能 够 检
查左 旋麻 黄碱 中的对 映异 构体 杂 质 。黄 月 君 等 采 用 均
匀 实 验 设 计 的方 法 ， 定 在 ４ ｏ／ Ｄ 确 ０ ｍｍ ｌＬ Ｓ Ｓ一５ ｍ ｌＬ ｍｏ ／ ＨＰ Ｂ Ｃ 一１ ％ 正 丙 醇 一２ ０ ｍ ｌＬ Ｔ ｉ一 酸 缓 冲 液 —Ｄ ０ ０ ｍｏ／ ｒ 磷 ｓ （ Ｈ ７ ８ 的最 佳 实 验 条 件 下 ， 以快 速 基 线 分 析 那 格 列 ｐ ． ） 可 奈 对 映 体 。 杜 国 华 等 采 用 Ｂ ｃ 和 牛 磺 去 氧 胆 酸 ．Ｄ （ Ｄ Ａ） Ｔ Ｃ 为手 性添 加剂 ， 立 了西 替 利 嗪及 其 中 间体 的双 建 胶束 双手 性 添 加 剂 的 ＭＥ Ｃ对 映 体 拆 分 方 法 ， Ｃ 实验 确 定 的最佳条 件 为 ：０ｍｍ ｌＬ 酸盐 一９ ｏ／ ８ ｏ／ 硼 ０ ｍｍ ｌＬ磷 酸 盐 缓
２ ！ ＱＱ
２ 鲞 ２ ２
ｅ Ｎ ｔ ｅ ｎ ｉ Ｆｒ ｓｎ ｏ ｈ ｈ ａ Ｖ １ ２ Ｎ ．， ｏ． １ ｄ ａＤ ｆ ｄ ｇ ｏ ｅ ｉ Ｎ ｒ Ｃ ｉ ， ｏ２ ， ｏ Ａ ｒ ０ ０ Ｊ ｅ ｎ ｃ ｔ ｎ ． ２ ２
・１ １・ ２
胶束 电动毛细管色谱在药物分析中的应 用进展
孟 喜成 ， 李 杰
［ 键 词 ］ 色 谱 法 ， 束 电动 毛 细 管 ； 物 分 析 ； 效 成 分 关 胶 药 有
［ 国 图书 资 料 分 类 号 ］ Ｒ １ 中 ９７ ［ 献标 志码 ］ Ａ 文 ［ 章编 号 ］ １０ －８ ８ ２ １ ） ２０ ２ － 文 ０ ９０ ７ （ ０ ０ ０ －１ １０ ３
胶束 电动 毛细 管 色谱 （ ｃｌ ｒｅｅｔ ｋｎ ｔ ａｉ ａ ｍｉｅ ａ ｌｃｒ ｉｅｉ ｃ ｐｌ ｒ ｌ ｏ ｃ ｌｙ ｃ ｒｍａ ｇａｈ ，ＭＥ Ｃ） 众多 毛细 管 电泳 技 术 中发 展较 ｈｏ ｔ ｒｐ ｙ ｏ Ｃ 是 快 且应 用广 泛 的模 式 之 一 。 ＭＥ Ｃ 的原 理 是 在 运 行 缓 冲 Ｃ 液 中加 人 十 二 烷 基 硫 酸 钠 （ Ｄ ） 三 羟 甲基 胺 基 甲烷 Ｓ Ｓ 、 （ ｒ ） 十 六烷 基三 甲基 溴化 铵 （ Ｔ Ｂ） 表 面 活性 剂 ， Ｔｉ 、 ｓ ＣＡ 等 形 成带 电荷 的胶 束 ， 色谱 技 术 和 电泳 技 术 相 结 合 ， 而 弥 将 从 补 了毛细 管 区 带 电泳 （ Ｚ 无 法 分 离 中性 粒 子 的 缺 陷 。 Ｃ Ｅ）