含氮五元杂环化合物5-氨基吡唑与吡咯类衍生物的合成方法研究
吡唑类化合物合成方法的研究进展
第23卷第3期宿州学院学报Vol .23,No .3 2008年6月Journa l of Suzhou Un i ver sity J un .2008吡唑类化合物合成方法的研究进展赵雪英1, 陈志兵2(1.枣庄学院化学化工系,山东枣庄 277160;2.安徽宿州学院化学与生命科学系,安徽宿州 234000)摘要:文章简要地介绍了吡唑类化合物的应用前景,列举了几种吡唑类化合物的结构,并介绍了他们的合成方法。
关键词:吡唑;合成;方法中图分类号:O 626.4 文献标识码:A 文章编号:1673-2006(2008)03-0097-05收稿日期226作者简介赵雪英(),女,汉,山东荷泽人,助教,在读硕士研究生,研究方向有机电化学合成。
许多天然化合物中含有吡唑杂环结构单元[7]。
吡唑类杂环化合物具有抗菌、抗痉挛、消炎、调节植物生长和抗血小板凝聚的等强烈的生理和药理活性,在医药和农药中扮演着重要的角色,还广泛用于除草、杀虫、杀菌、杀螨等植物保护剂以及热和光敏性记录材料。
因此,具有非常广阔的研究和开发前景。
此外,具有异口恶唑、氨基硫脲、苯并噻唑结构的化合物也表现出消炎、杀菌、抗艾滋病毒和抗惊厥等多种生理活性,因而受到人们的广泛关注。
1 吡唑腙类腙类化合物是一类合成杂环的重要中间体,同时也是可能具有生物活性的化合物,研究发现,腙类化合物可以表现出抗病毒、抗肿瘤和杀菌活性,可以抑制体内的诸多生理生化过程等。
邹小毛等人合成含有不同取代记得吡唑化合物,并研究其结构变化的影响时,试图将吡唑环上引入腙基,设计并合成了两类含有吡唑基的新型腙类化合物,用它们作为合成子,可以进一步合成与吡唑基相连的其他杂环化合物,这也是近来研究吡唑类衍生物中值得关注的一类化合物。
这些腙类化合物的合成路线如图1[1]。
图1 吡唑腙类的合成路线2 5-氨基-1-羟乙基吡唑4,5-二氨基-1-羟乙基吡唑硫酸盐在染发剂方面有重要作用,其制成染发剂后具有安全可靠,无刺激性等优点,染发后头发色泽纯正,平滑二柔顺:同时也是第四代注射用氨噻肟型头孢菌素-硫酸头:2007101:1979-:79孢噻利的重要中间体,吡唑环的引入可扩大抗菌谱,增强抗菌活性。
有机化学中的氮杂环化合物
有机化学中的氮杂环化合物有机化学是化学中的一个分支，主要研究含碳的化合物。
氮杂环化合物是其中的重要一类，其分子中含有氮原子，且在分子中形成了环状结构。
本文将从氮杂环化合物的结构、合成、性质以及在医药和农药领域中的应用等方面进行探讨。
一、氮杂环化合物的结构氮杂环化合物通常是六元环或五元环结构，其中一种典型的六元环化合物是苯并噁啉（quinoline），而一种典型的五元环化合物是吡咯烷（pyrrolidine）。
在这些分子中，氮原子一般以杂环的形式存在，参与了共价键的形成。
对于六元环化合物而言，由于存在两个氮原子，因此其结构通常较为复杂。
而对于五元环化合物，由于氮原子只有一个，因此其结构相对简单。
二、氮杂环化合物的合成氮杂环化合物的合成方法比较多样化，其中一种典型的合成方法是通过环加成反应进行。
在此过程中，通常需要利用金属催化剂进行加速反应。
例如，吡咯烷的合成可以利用碳酸酯与醛缩合生成的缩酮化合物，通过金属催化的氢气化反应生成目标产物。
此外，氮杂环化合物的合成还可以通过串联反应来完成。
例如，利用芳环化反应和巴黎耳碱法吡咯烷的合成，首先进行一个亲电芳族取代反应，然后再进行一个环加成反应。
三、氮杂环化合物的性质由于含有氮杂环结构，氮杂环化合物具有一系列独特的性质。
其中最为显著的性质之一就是其中氮原子的碱性，因此可以参与称作儿茶酚胺的反应。
在这些反应中，氮杂环化合物的氮原子将被卤素取代基取代，而得到的产物具有很高的生物活性，因此被广泛用于制药领域。
此外，氮杂环化合物还具有其他的一些性质，如极性、亲水性以及粘度、溶解度等物理性质等等。
四、氮杂环化合物在医药和农药领域中的应用由于氮杂环化合物具有很高的生物活性，因此被广泛运用于医药领域。
例如，奥美拉唑（Omeprazole）就是一种含有氮杂环的药物，用于治疗胃酸反流和胃溃疡等疾病。
此外，安非他明（Amphetamine）也是一种含有氮杂环的药物，用于治疗睡眠障碍和注意力不足症等疾病。
氮杂环含能化合物的研究进展
1994年 , Nocikova 等 [ 23 ] 采 用 93% H2 O2 、H2 SO4 、 Na2WO4 混合氧化剂氧化二氨基呋咱得到二硝基呋咱 (DNF) ( Scheme 6) 。DNF晶体密度为 1. 62 g·cm - 3 , 熔点 15 ℃,沸点 168 ℃。
阳世清 , 徐松林 , 雷永鹏
(国防科技大学航天与材料工程学院 ,湖南 长沙 410073)
摘要 : 综述了含有单个或多个氮原子的新型氮杂环含能化合物的合成与性能研究进展 ,主要包括呋咱 、三唑 、三
嗪 、四唑 、四嗪 、笼形及全氮化合物等 ;同时对此类含能材料存在的问题进行了评述 ,并给出了可能的解决方案 。
- 12 kJ·mol- 1 ,DSC热分解峰值 342 ℃;性能介于 HMX和
LLM 2116是 Pagoria等 [21 ]在 1996年合成的又一种 钝感高氮杂环含能化合物 ( Scheme 6) 。在叔丁基甲醇 钾盐的 DMSO 溶剂中 , 1, 1, 12三甲基肼的碘化物 TMH I 与 3, 52二硝基吡唑反应得 LLM2116,产率 70%。LLM2116 密度达 1. 90 g·cm - 3 , 178 ℃开始分解 , H50为 165 cm。
近年来 ,出现了一系列含有一个、两个或多个氮原 子的氮杂环和全氮含能化合物的合成及性能的研究报 道 ,其应用也几乎涉及到低特征信号推进剂、新型高能 钝感炸药和低烟低残渣烟火药等含能材料领域 [711 ] 。本 文主要概述了该类含能化合物的最新研究进展 。
含氮杂环化合物
常见的母体杂环 五元杂环
O
呋喃 (furan)
S
噻吩 (thiophene)
N H
吡咯 (pyrrole)
N S
N N H N H N
噻唑 咪唑 吡唑 (thiazole) (imidazole) (pyrazole)
六元杂环
N O
吡喃 (pyrane)
N
吡啶 (pyridine)
N
嘧啶 (pyrimidine)
稠杂环
N N
喹啉
(quinoline)
N N
嘌呤
(purine)
N H
（一）命名
杂环化合物的命名，目前已经统一采用 “音译法”，即把杂环化合物的英文名称 的汉字译音，加上“口”字偏旁表示。例 如： 呋喃（Furan） 吡啶（Pyridine） 噻唑（Thiazole） 吡咯（Pyrrole） 嘧啶（Pyrimidine）等。
胞嘧啶
尿嘧啶
胸腺嘧啶
(2-氧-4氨基嘧啶) (2，4-二氧嘧啶) (5-甲基-2，4-二氧嘧啶)
（六）嘌呤及其衍生物 嘌呤是由1个嘧啶环和1个咪唑 环稠合而成的。 嘌呤为两性化合物，有弱碱性 又有弱酸性，既能与无机强酸成盐 又能与强碱成盐。
嘌呤本身不存在于自然界中，但它 的氨基及羟基衍生物广泛分布于动植 物体内如腺嘌呤、鸟嘌呤和尿酸等。 腺嘌呤、鸟嘌呤都是具有重要生理意 义的核酸组成部分。结构式如下：
NH 2 N N N H N H2N N N N H OH N
腺嘌呤（6-氨基嘌呤）
鸟嘌呤（2-氨基-6-羟基嘌呤）
第三节 含氮杂环化合物 具有环状结构，且成环的原子除碳 原子外，还含有其它元素原子的化合 物，称为杂环化合物。环中除碳原子 外的其它元素的原子称为杂原子。最 常见的杂原子是氧。硫、氮等。本节 的重点讨论含氮杂环化合物。
五元含氮杂环天然产物
五元含氮杂环天然产物
含氮杂环天然产物是一类具有氮元素构建的环结构的天然有机化合物。
以下是一些常见的五元含氮杂环天然产物的代表性例子：
1.吡咯和噻吩类：
•吡咯（Pyrrole）: 吡咯是一种五元杂环，存在于许多生物分子中，如色素、生物碱等。
•噻吩（Thiophene）: 噻吩也是一种含氮的五元杂环，存在于一些天然化合物中，例如生物碱和一些含硫的生物分子。
2.吡嗪类：
•吡啶（Pyridine）: 吡啶是一种六元杂环，但其氮原子构建了一个五元的含氮杂环。
它在天然产物中常见，如尼古丁等。
3.嘧啶类：
•嘧啶（Purine）: 嘧啶是一种含有两个氮原子的六元杂环，但在生物学上，嘧啶和嘌呤经常与五元环的含氮杂环类似物一起讨论。
嘧啶是DNA和RNA的组成部分。
4.吲哚类：
•吲哚（Indole）: 吲哚是一种具有含氮的五元环结构，常见于天然产物中，如色氨酸和多种生物碱。
5.异唑类：
•咪唑（Imidazole）: 咪唑是一种含氮的五元环，存在于一些生物活性分子中。
例如，组氨酸脱羧酶的辅酶部分就含有咪唑结构。
这些含氮杂环在天然产物中发挥着重要的生物学功能，包括作为药物、生物碱、色素等。
它们的多样性和生物活性使得它们成为天然产物化学和药物发现研究的重要对象。
1 / 1。
吡唑类化合物
吡唑类化合物
吡唑类化合物是一类含有两个氮原子的五元环化合物，其分子结构中包含一个或多个取代基。
吡唑环由三个碳原子和两个氮原子组成，其中两个氮原子分别位于环的相邻位置。
这类化合物在自然界中存在较少，但在化学合成中非常重要，因为它们是许多药物和农药的组成部分。
吡唑类化合物的合成通常涉及多个步骤，包括亲核取代、亲核加成、环化反应等。
这些化合物在医药和农药领域具有广泛的生物活性，包括抗菌、抗炎、抗肿瘤、杀虫、除草等作用。
例如，吡唑类化合物可以用于治疗高血压、糖尿病、抑郁症、疼痛和炎症等疾病。
在农药领域，吡唑类化合物被用作杀虫剂、杀菌剂和除草剂。
例如，磺酰草吡唑（Pyrasulfotole）是一种基于吡唑结构的高活性除草剂，用于防治禾谷类作物的双子叶杂草。
由于吡唑类化合物的结构和生物活性的多样性，它们在药物化学和农药化学中一直是研究的热点。
研究人员不断探索新的合成方法，以创造出更多具有潜在应用价值的吡唑类化合物。
1。
第十四章芳香杂环化合物
(6) 吡啶的氧化和还原反应。 吡啶环对氧化剂较苯更为稳定。当环上连有烷基侧链时,侧链可被氧化 成羧酸,保留吡啶环。
吡啶较苯易被还原, 用金属钠和乙醇或催化加氢, 均可使吡啶还原成 六氢吡啶。
六氢吡啶又称哌啶(pKb=2.8), 是仲胺化合物, 碱性较吡啶强106倍。
二、吡啶衍生物
吡啶的衍生物在医药上有着重要的作用。 维生素PP ：包括β-吡啶甲酸(烟酸)和β-吡啶甲酰胺(烟酰胺),烟酸是白色
2-呋喃甲醛(糠醛) 3-吡啶甲酸(烟酸)
2-furaldehyde (furfural) 3-pyridine carboxylic acid (nicotinic acid)
7）含有“饱和原子”的杂环化合物的命名
在杂环化合物中，当杂环上含有一个“饱和”原子时，往往存在互变异 构体，为了区别异构体，在命名时要将“饱和”原子上的氢原子的位置
血红素是卟吩以共价键及配位键与亚铁原子所形成的配合物, 同时在吡咯 环的β-位置还有不同的取代基。血红素与蛋白质结合称为血红蛋白, 存在 于人和动物的红血细胞中, 是运输氧气的物质。
卟吩
血红素
二、咪唑的结构与功能
1、咪唑 吡咯3-位的CH被氮原子取代的化合物称为咪唑。
咪唑3-位的氮也是以sp2杂化轨道形成 σ -键； 但与1-位氮不同，不是 以一对p电子，而是以一个p电子参与环状共轭大π-键; 因此，大π键 中仍是六个π电子，符合Hückel规则，具有一定的芳香性。
用阿拉伯数字表示出来，并同大写斜体“H”一起写在词首，作为环系
名称的一部分；在编号尚有选择时，要给“饱和”原子以最低编号。
4H-吡喃 4H-pyrane
2H-吡喃 2H-pyrane
7H-嘌呤 7H-purine
杂环胺类化合物
杂环胺类化合物1. 引言杂环胺类化合物是一类含有杂原子（如氮、氧等）的环状结构的有机化合物。
这些化合物具有广泛的应用领域，包括药物、农药、染料等。
本文将介绍杂环胺类化合物的结构特点、合成方法以及主要应用。
2. 结构特点杂环胺类化合物的结构特点主要体现在其分子中含有杂原子形成的环状结构。
这些杂环结构可以是单个杂原子与碳原子形成的五元或六元环，也可以是多个杂原子与碳原子交替形成的更复杂的多元环。
例如，噻吩（thiophene）是一种常见的含硫杂环胺，其分子由五个碳原子和一个硫原子组成。
吡咯（pyrrole）则是一种含氮杂环胺，其分子由五个碳原子和一个氮原子组成。
3. 合成方法3.1 环内反应法通过在已有分子中进行内部反应来合成杂环胺类化合物是一种常见的方法。
这种方法通常需要选择适当的反应条件和催化剂，以促使分子内的反应发生。
例如，通过在含有亲电和亲核官能团的分子中进行环内缩合反应，可以合成含有杂环结构的化合物。
3.2 环外反应法另一种常见的合成杂环胺类化合物的方法是通过环外反应来构建杂环结构。
这种方法通常需要选择适当的反应试剂和条件，以促使分子之间的反应发生。
例如，通过在含有亲电和亲核官能团的分子中进行环外缩合反应，可以将两个或多个分子连接在一起形成杂环胺类化合物。
4. 应用领域由于杂环胺类化合物具有特殊的结构特点和化学性质，因此在许多领域具有重要的应用价值。
4.1 药物许多药物中含有杂环胺类化合物作为活性部分。
这些化合物可以通过与目标生物分子相互作用来发挥治疗作用。
例如，吡咯啉（pyridoline）是一种广泛用于治疗骨质疏松症的药物，其分子中含有一个含氮杂环结构。
4.2 农药杂环胺类化合物也被广泛应用于农业领域。
它们可以作为杀虫剂、除草剂和杀菌剂等农药的活性成分。
例如，噻吩类化合物具有良好的杀虫活性和抗菌活性，被广泛用于农作物保护。
4.3 染料染料行业也是杂环胺类化合物的重要应用领域之一。
这些化合物能够吸收特定波长的光并发生色素变化，因此可以作为染料使用。
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含氮五元杂环化合物5-氨基吡唑与吡咯类衍生物的合成
方法研究
含氮五元杂环化合物5-氨基吡唑与吡咯类衍生物的合成
方法研究
引言：含氮五元杂环化合物广泛存在于药物和农药的结构中，并且具有重要的生物活性。
其中，5-氨基吡唑和吡咯类衍生物作为含氮五元杂环的重要代表之一，具有潜在的药物活性和广阔的应用前景。
因此，研究合成5-氨基吡唑和吡咯类衍
生物的方法对于探索新的生物活性分子具有重要意义。
一、5-氨基吡唑的合成方法研究
1. 吡唑环的引入：5-氨基吡唑的合成通常以吡咯类衍生
物为起始原料，通过引入吡唑环实现。
吡咯类衍生物可以通过多种方式合成，例如：烃基取代吡咯在氨气或氨水存在下进行反应得到对应的5-氨基吡咯；亲核试剂攻击丙烯酰基吡咯的
烯酮部分，进而环化生成5-氨基吡咯。
2. 氨位的修饰：合成5-氨基吡唑后，要进行氨位的修饰。
通常采用磺酰化反应将氨基转化为磺酰胺基，然后通过氨解反应得到目标化合物。
此外，也可以通过酯化、酰化以及取代反应等方法进行氨位的修饰，以获得不同结构的化合物。
3. 功能团的引入：在合成5-氨基吡唑的基础上，为了赋
予化合物更多的功能和活性，需要引入不同的官能团。
在合成过程中可以使用亲电试剂如溴化物或苯磺酰氯与5-氨基吡唑
发生反应，将不同官能团引入5-氨基吡唑的结构中。
二、吡咯类衍生物的合成方法研究
1. 吡咯环的合成：吡咯类衍生物的合成方法多样，一种
常用的方法是通过在五元环上引入氨基来合成吡咯。
此反应通
常使用氨基苯酮类或者亲核试剂攻击烯醇酮类进行实现。
2. 取代反应：合成吡咯类衍生物的方法之一是通过对吡
咯环上的氢原子进行取代反应。
常见的取代反应有氨解反应、氯化反应、溴化反应等。
通过不同的取代反应可以制备出具有不同取代基的吡咯类衍生物。
3. 导向基团的转化：为了进一步拓展吡咯类衍生物的结
构多样性，可以将吡咯分子上的氨基转化为其他官能团。
如氨基的磺酰化反应得到磺酰胺基，再进行酰化或酰胺化反应。
结论：通过研究5-氨基吡唑与吡咯类衍生物的合成方法，我们可以探索出多样的方法用于合成含氮五元杂环化合物。
这些方法不仅为合成新的生物活性分子提供了思路，也为药物与农药的研发提供了支持。
研究合成方法还有助于深入了解5-
氨基吡唑与吡咯类衍生物的结构与活性之间的关系，为进一步的研究提供基础。
未来的研究可以进一步探索不同的合成路径和反应条件，以提高合成效率和得到更多的结构多样性
通过研究5-氨基吡唑与吡咯类衍生物的合成方法，我们
可以发现多种方法来合成含氮五元杂环化合物。
这些合成方法不仅为合成新的生物活性分子提供了思路，还为药物与农药的研发提供了支持。
研究合成方法还有助于深入了解5-氨基吡
唑与吡咯类衍生物的结构与活性之间的关系，为进一步的研究提供了基础。
未来的研究可以进一步探索不同的合成路径和反应条件，以提高合成效率并获得更多的结构多样性。
这将为合成有机化合物的领域带来更多的创新和发展。