高中地理羧酸课件
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有机化学羧酸ppt课件
•羧酸概述与结构特点•羧酸制备方法及反应机理•羧酸衍生物及其性质研究•羧酸及其衍生物在有机合成中应用目•实验部分：羧酸和它们衍生物性质实验•课程总结与拓展延伸录01羧酸概述与结构特点羧酸定义及分类定义分类结构特点与命名规则结构特点命名规则羧酸的命名通常以烃基为基础，将“酸”字加在烃基名称之后。
例如，甲酸、乙酸、苯甲酸等。
物理性质与化学性质物理性质化学性质02羧酸制备方法及反应机理伯醇氧化醛氧化烯烃臭氧化030201氧化法制备羧酸羧化反应及其机理探讨卤代烃的羧化烯烃的羧化芳烃的羧化其他制备方法简介酯的水解酯在酸性或碱性条件下，可发生水解反应生成羧酸和醇。
酰胺的水解酰胺在酸性或碱性条件下，可发生水解反应生成羧酸和胺。
腈的水解腈在酸性条件下，可发生水解反应生成羧酸和氨。
03羧酸衍生物及其性质研究酯酯是由羧酸与醇反应形成的一类衍生物，具有广泛的生物活性和化学应用。
酯类化合物在自然界中广泛存在，如油脂、蜡等。
酰卤酰卤是一类由羧酸与卤素反应形成的衍生物，具有较强的反应活性。
常见的酰卤有酰氯、酰溴等。
酰胺酰胺是由羧酸与胺反应形成的一类衍生物，具有良好的稳定性和广泛的应用。
酰胺类化合物在生物医药、农药等领域有重要应用。
酰卤、酯、酰胺等衍生物介绍各衍生物间相互转化关系探讨酯向酰胺的转化酰卤向酯的转化酯可以通过还原反应生成相应的酰胺。
这一转化在有机合成中具有一定的应用价值。
酰胺向羧酸的转化衍生物在合成中应用实例分析酰卤在合成中的应用01酯在合成中的应用02酰胺在合成中的应用0304羧酸及其衍生物在有机合成中应用酯化反应在有机合成中作用酯化反应的定义和机理01酯化反应在有机合成中的应用02酯化反应的实例031 2 3酰胺化反应的定义和机理酰胺化反应在有机合成中的应用酰胺化反应的实例酰胺化反应在有机合成中作用其他类型反应在有机合成中应用羧酸的还原反应羧酸的脱羧反应羧酸及其衍生物的其他反应05实验部分：羧酸和它们衍生物性质实验实验目的和原理步骤一步骤二步骤三步骤四注意事项一注意事项二清洗实验器具，整理实验报告注意事项三注意实验过程中的温度变化，避免发生危险注意事项四实验结束后要及时清洗实验器具，保持实验室整洁结果分析一通过红外光谱、核磁共振等手段对合成产物进结果分析二对比不同羧酸衍生物的物理和化学性质，探究其结果分析三讨论一讨论二讨论三实验结果分析和讨论06课程总结与拓展延伸羧酸分子中的羰基和羟基的结构特点，以及它们对羧酸物理和化学性质的影响。
羧酸的分类和命名PPT课件
.
22
p R C 2 C HO +O 2 C Hl R CC HO +OH
β苯基丙烯 酸(肉桂酸)
COOH
对-甲基苯 甲酸(4-甲 CH 3 基苯甲酸)
.
9
羧酸去掉羧基中的羟基，所余下的
原子团称为酰基，按原来羧酸的名称
而叫做某酰基。例如：
O CH3 C OH
乙酸
O CH 3 C
乙酰基
O
C OH 苯甲酸
O
C 苯甲酸基
O HOOCC
OH
草酸
O HOOCC
草酰基
.
10
二、羧酸的结构和化学性质 羧酸的化学性质主要由其官能
.
18
1. 酯的生成 羧酸与醇在强酸(如硫
酸等)催化下，生成酯和水的反应，
称为酯化反应。酯化反应为可逆
反应。
O
H + O
C 3 C O H + H H C 2 O C 3 H H C 3 C O H 2 C C 3 + H 2 O H
乙酸 乙醇
乙酸乙酯
.
19
2. 酰卤的生成
羧酸和磷的卤化物(如五氯化
R-COO 3 H + R-C N+ O a C H 2 ↑ O O C N 2 + O O a H
羧酸的钠、钾和铵盐易溶于水，制 药工业中常利用此性质，将不溶于水 的药物变成水溶性的盐，以便配制水 剂或注射液使用。
.
17
(二) 羧基中羟基的取代反应 羧基中的羟基在一定条件下，
可被烃氧基(-OR)、卤素(-X)和 酰氧基取代，分别生成酯、酰 卤和酸酐等羧酸衍生物
第九章 有 机 酸 羧酸是指分子中含着羧基(-COOH) 的化合物，羧基是羧酸的官能团。通 式（Ar）RCOOH表示。羧酸分子中 烃基上的氢原子被其它原子或原子团 取代的衍生物叫取代羧酸。重要的取 代羧酸有卤代酸、羟基酸、酮酸和氨 基酸等。 本章重点讨论羧酸、羟基酸和酮酸。
羧酸及取代羧酸—羧酸的结构分类和命名(基础化学课件)
2,4-二甲基-戊酸
CH3 C CH COOH CH 3
3-甲基-2-丁烯酸 （β-甲基-α-丁烯酸）
羧酸的命名
CH 3CHCH 2CHCOOH CH 3 CH 3
2,4-二甲基戊酸
HOOCCHCH 2COOH CH 3
2-甲基丁二酸
CH3 C CH COOH CH 3
3-甲基-2-丁烯酸
HOOCCH
羧酸的分类
一元酸
脂肪酸
饱和酸 不饱和酸
CH 3COOH H2C CHCOOH
二元酸 COOH COOH
CHCOOH CHCOOH
羧酸 脂环酸
CH 2COOH
COOH COOH
芳香酸
COOH
COOH COOH
羧酸的命名
1.俗名 甲酸—蚁酸
乙酸—醋酸 乙二酸—草酸
2.系统命名法
CH 3CHCH 2CHCOOH CH 3 CH 3
自然界和日常生活中的有机酸
安息香酸 （苯甲酸）
草酸 （乙二酸）
COOH
COOH COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等水果 中,含有草酸、安息香酸等成分
醋酸（乙酸） CH3COOH
羧酸
定义：羧酸可以看成是烃分子中的氢原子被羧基取代而成
化合物（除甲酸）。
羧酸的官能团是羧H 一元羧酸的分子组成
CnH2nO2
蚁酸(甲酸)
HCOOH
羧酸的结构
由于羧基中氧、碳、氧之间形成了p-π共轭体系，使得羧 基不是羰基和羟基的简单组合，而是两者相互影响的统一体， 一方面羰基的极性降低，另一方面，羟基极性增强。
π键
p 、π共轭
O
RC O.. H
孤对电 子
RC
CH3 C CH COOH CH 3
3-甲基-2-丁烯酸 （β-甲基-α-丁烯酸）
羧酸的命名
CH 3CHCH 2CHCOOH CH 3 CH 3
2,4-二甲基戊酸
HOOCCHCH 2COOH CH 3
2-甲基丁二酸
CH3 C CH COOH CH 3
3-甲基-2-丁烯酸
HOOCCH
羧酸的分类
一元酸
脂肪酸
饱和酸 不饱和酸
CH 3COOH H2C CHCOOH
二元酸 COOH COOH
CHCOOH CHCOOH
羧酸 脂环酸
CH 2COOH
COOH COOH
芳香酸
COOH
COOH COOH
羧酸的命名
1.俗名 甲酸—蚁酸
乙酸—醋酸 乙二酸—草酸
2.系统命名法
CH 3CHCH 2CHCOOH CH 3 CH 3
自然界和日常生活中的有机酸
安息香酸 （苯甲酸）
草酸 （乙二酸）
COOH
COOH COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等水果 中,含有草酸、安息香酸等成分
醋酸（乙酸） CH3COOH
羧酸
定义：羧酸可以看成是烃分子中的氢原子被羧基取代而成
化合物（除甲酸）。
羧酸的官能团是羧H 一元羧酸的分子组成
CnH2nO2
蚁酸(甲酸)
HCOOH
羧酸的结构
由于羧基中氧、碳、氧之间形成了p-π共轭体系，使得羧 基不是羰基和羟基的简单组合，而是两者相互影响的统一体， 一方面羰基的极性降低，另一方面，羟基极性增强。
π键
p 、π共轭
O
RC O.. H
孤对电 子
RC
2019年羧酸的物理性质四羧酸的化学性质羧酸的制法.ppt
(17%)
CH3
+
3 2
O2
钴盐或锰盐
165oC, 0.88MPa
COOH + H2O
（乙）伯醇和醛氧化
(CH3)3C CH C(CH3)3 K2Cr2O7 , H2SO4 (CH3)3C CH C(CH3)3
CH2OH
COOH
CH3CH2CHO +
1 2
O2
丙酸锰 0.1MPa,90%
CH3CH2COOH
OH H H2O
COOK
OH COOH
羧酸碱金属盐:
与碱石灰共融脱羧生成烃:
CH3COONa + NaOH(CaO) △
CH4 + NaCO3
Kolbe合成法
电解羧酸盐水溶液,在阳极发生偶联,生成烃.
电解
CH3(CH2)12COONa 60％
CH3(CH2)24CH3
此反应是应用电解法制备有机化合物的一个实例.
CH3(CH2)5CHCH2CH
9
1
CH(CH2)7COOH
5 CH2
43 CCH
21 CHCOOH
HO
CH2CH2CH2CH3
4-溴丁酸
12-羟基-9-十八碳烯酸 4-丁基-2,4-戊二烯酸
HOOCCH CHCOOH CH3 CH2CH3
2-甲基-3-乙基丁二酸
HOOC
COOH
CC
H
H
(Z)-丁烯二酸
NO2、 C N、
C O 、 Cl 等,较易脱羧:
Cl3CCOOH △ CHCl3 + CO2
某些芳香酸
COOH
O2N
NO2△ O2N
NO2
优质课课件-羧酸
酯化法
总结词
通过酯化反应将醇转化为羧酸。
详细描述
酯化法是利用醇和羧酸在酸性催化剂的作用下发生酯化反应，生成相应的酯和羧 酸。该方法具有操作简便、条件温和等优点，但同时也存在副产物较多、选择性 较差等问题。
03
羧酸的应用
合成酯类
羧酸与醇类在酸催化下反应，生成酯类。酯类具有芳香 气味，常用于香料、食品添加剂和化妆品的制造。
羧酸的性质
总结词
了解羧酸的物理性质和化学性质对于掌握其反应机理 和应用具有重要意义。
详细描述
羧酸的物理性质包括熔点、沸点、溶解度等。一般来说， 随着分子量的增加，脂肪酸的熔点和沸点逐渐升高；芳 香酸的熔点和沸点较高。羧酸的溶解度主要受其极性和 溶剂的影响。在极性溶剂中，羧酸的溶解度较大。羧酸 的化学性质包括酸性、酯化反应、成盐反应等。由于羧 基中的C=O双键与H原子结合形成了-COOH，使得羧酸 具有酸性。因此，羧酸可以与碱发生中和反应，生成羧 酸盐和水。此外，羧酸还可以与醇发生酯化反应，生成 酯和水。
详细描述
酯类是由羧基与醇的羟基发生酯化反应形成 的化合物，通常为具有芳香气味的液体或低 熔点固体。在化学反应中，酯类可以发生水 解、醇解等反应，生成相应的羧酸和醇。
酰胺
总结词
酰胺是一类由羧酸与氨反应形成的化合物，通常具有特殊的化学性质。
详细描述
酰胺是由羧基与氨的氨基发生反应形成的化合物，通常为无色或白色晶体，具有特殊的化学性质。在 化学反应中，酰胺可以发生水解、还原等反应，生成相应的羧酸和氨。
02 羧酸加氢还原的机理
在催化剂的作用下，氢原子进攻羧酸中的碳氧双 键，使其被还原为单键。
03 羧酸加氢还原的应用
羧酸加氢还原可用于生产高纯度油脂和脂肪酸等。
优质课课件—— 羧酸
科 学 探 究 1
实验方案：
仪器连接顺序：A-D-E-B-C-F-G-H-I-J 实验现象：碳酸钠试剂瓶中有气体产生。产生的气体通入苯 酚钠溶液，溶液变浑浊。 结论：酸性CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH
酯化反应 机理
方式一：酸脱氢、醇脱羟基
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
【达标测试】
1．苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3—CH＝ CH—CH＝CH—COOH）都是常用的食品防腐剂。下 列物质中只能与其中一种酸反应的是 (
A
)
A．溴水
B．氢氧化钠
C．金属钠
D．乙醇
【达标测试】
2．下列哪一种试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲
酸四种无色溶液( A．银氨溶液 B．浓溴水 C．新制Cu(OH)2浊液 D．FeCl3溶液
⑤
作业： 完成学案，巩固练习1—5题
化学
让我们的生活更美好 祝生活愉快！
实质：酸脱羟基,醇脱氢
动画
【迁移应用1】 1若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O， 二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后：
3 种。 (1)分子中含有18O的物质有_____ 20 (2)生成物中水的相对分子质量为______________ 。
2.写出下列酯化反应的方程式
HCOOH与CH3CH2OH：
【知识应用1】
下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( A．乙二酸 C．硬脂酸 B．苯甲酸 D．石炭酸
C
)
【知识应用2】
关于乙酸的下列说法中不正确的是 (
D
)
A.乙酸易溶于水和乙醇
B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
第十二章羧酸及取代羧酸
产率
67%
97%
酯化反应是一个可逆的反应，为了使正反应有利， 通常采用的手段是：
①使原料之一过量。 ②不断移走产物（例如除水，乙酸乙酯、乙
酸、水可形成三元恒沸物 bp 70.4℃）
酯化反应的机制
1 加成--消除机制
双分子反应一 步活化能较高
O
H+
CH3C-OH
+OH CH3C-OH HOC2H5
按加成--消除 机制进行反应， 是酰氧键断裂
加成
OH
CH3-C-OH
HO +
C2H5
质子转移
四面体正离子
OH CH3-C-O+ H2 -H2O
OC2H5 消除
+OH
-H+
CH3C-OC2H5
O CH3C-OC2H5
1OROH，2OROH酯化时按加成--消除机制进行， 且反应速率为：
CH3OH>RCH2OH>R2CHOH
HCOOH>CH3COOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>R3CCOOH
原因：
电子云密度
负电荷分散较好
O Cl CH 2 C O H
O
H2O H3O+ClCH 2 NhomakorabeaC
O-
吸电子基(－I效应)
酸性增强！
电子云密度更
Cl O
Cl C C O H
H2O Cl
H3O+
Cl
三个-Cl吸电子
酸性更强！
-I效应更强
Cl O
负电荷分散更好
C C O-
Cl
③ 吸电子基距－COOH越远，对RCOOH的酸性 影响越小。例如：
高中化学-第三章 第三节 第1课时羧 酸(42张ppt+动画)
H
官能团：—C—OH （或—COOH）
O
3、乙酸的化学性质
①弱酸性：具有酸的通性，可以使指示剂变色。
CH3COOH
H＋＋CH3COO－
酸性： CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH
2CH3COONa＋H2↑ (CH3COO)2Ca＋H2O
CH3COONa＋H2O
2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯
课堂小结
一、羧酸 1、物理性质 2、化学性质（酸的通性、酯化反应） 二、酯 1、组成与结构特点 2、化学性质（水解反应）
人教版高中化学创新设计选修 第十二章 烃的含氧衍生物 羧酸和酯
第三章 第三节
第1课时 羧 酸
(2)乙酸是一种 弱酸 ，其酸性比碳酸的 强 ，具有酸的通性。在水中可以电 离出H＋，电离方程式为 CH3COOH CH3COO－＋H＋。 ①与酸碱指示剂作用，能使石蕊溶液变 红 。
根据乳酸的分子式，可求出其相对分子质量为90,9 g乳酸为0.1 mol,1.8 g H2O为0.1 mol。0.1 mol乳酸与0.1 mol乙醇反应生成0.1 mol乳酸乙酯，可 知1 mol 乳酸分子中含有1 mol羧基；又因为0.1 mol乳酸与足量金属钠反 应生成0.1 mol H2，所以1 mol乳酸分子中还含有1 mol醇羟基。
官能团为 —COOH
2、分类：
不 按同 烃分 基芳 脂香 油 肪酸 酸 酸： （ ：如 _如C__苯 乙1_7H_甲 酸_33_酸 、C__硬 O_O_脂_H_酸__（）_C__17_H__35_C_O__O_H___）、
按羧基一元羧酸：如甲酸（HCOOH）、乙酸、硬脂酸
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。
(2)由实验得出的结论是 。
(2)由实验得出的结论是 。
2.上述实验中反应的化学方程式为
。
3.实验思考：
(1)浓H2SO4的作用是
。
(2)导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液的原因是
。
(3)饱和Na2CO3(aq)的作用是①
；②
。
归纳总结 1.酯化反应的原理 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是 分子中的羟基与 分子中羟基上 的氢原子结合生成 ，其余部分结合生成 ，用示踪原子法可以证明。
(2)按不同的分类标准对羧酸进行分类：
若按羧酸分子中烃基的结构分类，上述物质中的①②③⑤属于
，
④属于
。若按羧酸分子中羧基的数目分类，上述物质中的______
___属于一元羧酸， 属于二元羧酸。按烃基的饱和程度分：
属
于饱和酸， 属于不饱和酸。
2.物理性质 (1)水溶性：分子中碳原子数在 个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长， 羧酸在水中的溶解度迅速 。 (2)熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点 ，原因是
②反应生成环酯：
浓硫酸 △
＋2H2O。
③反应生成聚酯：
(4)无机含氧酸的酯化反应。 ＋3HO—NO2
(5)高级脂肪酸与甘油的酯化反应。 3C17H35COOH＋
(6)羟基酸的酯化反应：由于分子中既有羟基，也有羧基，因此在不同条 件下可以通过脂化反应生成多种酯，如交酯、内酯、聚酯等。
(乳酸)
活学活用
②硬脂酸：C17H35COOH ④苯甲酸：C6H5COOH
(1)从上述酸的结构可以看出，羧酸可以看作是由 和______________
相连而构成的化合物。其通式可表示为
，官能团为________。
①乙酸：CH3COOH ③亚油酸：C17H31COOH ⑤乙二酸：HOOC—COOH
②硬脂酸：C17H35COOH ④苯甲酸：C6H5COOH
第2章 第4节
第1课时 羧 酸
目标定位 1.熟知羧酸的分类结构特点及其主要化学性质。 2.会比较羧基、羰基与羟基的性质差异。
内容索引
一 羧酸的概念 二 羧酸的化学性质 三 乙酸乙酯的制备 达标检测 提升技能
一 羧酸的概念
新知导学
1.分类：观察下列几种酸的结构简式填空：
①乙酸：CH3COOH ③亚油酸：C17H31COOH ⑤乙二酸：HOOC—COOH
推断乳酸分子中含有的官能团名称为
。
(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸(CH3COCOOH)，由以上事实
推知乳酸的结构简式为
。
(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构
浓硫酸 △
＋H2O
2.酯化反应的类型
(1)一元羧酸和一元醇的酯化反应。
R—COOH＋R′—CH2OH
浓硫酸 △
(2)一元羧酸与二元醇的酯化反应。
2CH3COOH＋
浓硫酸 △
＋H2O。 ＋2H2O。
(3)二元酸与二元醇的酯化反应。 ①反应生成普通酯：
浓硫酸 △
HOOC—COOCH2—CH2OH＋H2O。
。
(4)羧基的还原反应 一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基 还原，羧酸还原为相应的醇。
。
归纳总结
羧酸的化学性质
(1)羧基由羰基和羟基组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的性质并不是羟基化学性质和羰
基化学性质的简单相加。
(2)醇、酚、羧酸中羟基性质的比较
比较内容
。
3.常见的羧酸
甲酸
俗名
_____
结构 简式
________
色、态、味
无色液体、 ___________
溶解性
溶于水、 有机溶剂
用途
工业还原剂、 医疗消毒剂
苯甲酸 _________
、 易升华 微溶于水、 溶于有机溶剂 食品防腐剂
乙二酸 _____
无色透 明____
溶于 水、乙醇 化工原料
归纳总结
2.羧酸的化学性质(以丙酸为例) (1)羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响，与醇、酚比较更容易断裂，在水 溶液中可部分电离显弱酸性。 ①与NaHCO3反应：
。 ②与NH3反应：
。
(2)羟基的取代反应(C—O断裂) ①与乙醇的酯化：
。 ②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：
。
(3)α-H(与官能团相邻的C—H)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应α-H 被取代)：
1.羧酸的概念
(1)羧酸是羧基与烃基(或氢原子)相连形成的有机化合物，根据羧基数目、
烃基的种类及烃基的饱和程度，可分为不同的类别。受氢键影响，羧酸的
熔、沸点比相应的醇的熔、沸点高。
(2)饱和一元羧酸的通式可写成
或
。
2.羧酸的命名
(1)选主链：选取含有
的最长碳链为主链，按
的碳原子数称为
“某酸”。
(2)编序号：从 开始给主链碳原子编号。
(3)写名称：在“某酸”名称前加取代基的
和名称。
例பைடு நூலகம்，
命名为
。
活学活用
1.羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是 A.羧酸在常温常压下均为液态物质 B.羧酸的通式为CnH2n＋2O2 C.羧酸的官能团为—COOH D.只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸
新知导学
1.羧酸的官能团羧基可以看成是由 和 组合而成。丙酸分子的结 构式如下，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请推测其可能发生的反应 类型。
含羟基的物质
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离
酸碱性
与Na反应
与NaOH反应
与NaHCO3反应
醇
酚
羧酸
2.某有机物结构简式为
活学活用
，则用Na、NaOH、NaHCO3
与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质 的量之比为
A.3∶3∶2
B.3∶2∶1
C.1∶1∶1
D.3∶2∶2
3.CH3C18OOH在水溶液中存在平衡：
，
当CH3C18OOH与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的产物是
A.
B. C.H2O D. H218O
4.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。 (1)取9 g乳酸与足量金属Na反应，可生成2.24 L H2(标准状况)，另取同量 乳酸与同物质的量的乙醇反应，生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，由此可
三 乙酸乙酯的制备
新知导学
1.按下列实验步骤，完成实验。 在一试管中加3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合物，然后边摇动试管边慢慢加 入 2 mL 浓硫酸，加入2～3块碎瓷片，按下图所示连接好装置。用酒精灯 小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液 的液面上。 (1)观察到的现象是
(2)由实验得出的结论是 。
(2)由实验得出的结论是 。
2.上述实验中反应的化学方程式为
。
3.实验思考：
(1)浓H2SO4的作用是
。
(2)导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液的原因是
。
(3)饱和Na2CO3(aq)的作用是①
；②
。
归纳总结 1.酯化反应的原理 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是 分子中的羟基与 分子中羟基上 的氢原子结合生成 ，其余部分结合生成 ，用示踪原子法可以证明。
(2)按不同的分类标准对羧酸进行分类：
若按羧酸分子中烃基的结构分类，上述物质中的①②③⑤属于
，
④属于
。若按羧酸分子中羧基的数目分类，上述物质中的______
___属于一元羧酸， 属于二元羧酸。按烃基的饱和程度分：
属
于饱和酸， 属于不饱和酸。
2.物理性质 (1)水溶性：分子中碳原子数在 个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长， 羧酸在水中的溶解度迅速 。 (2)熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点 ，原因是
②反应生成环酯：
浓硫酸 △
＋2H2O。
③反应生成聚酯：
(4)无机含氧酸的酯化反应。 ＋3HO—NO2
(5)高级脂肪酸与甘油的酯化反应。 3C17H35COOH＋
(6)羟基酸的酯化反应：由于分子中既有羟基，也有羧基，因此在不同条 件下可以通过脂化反应生成多种酯，如交酯、内酯、聚酯等。
(乳酸)
活学活用
②硬脂酸：C17H35COOH ④苯甲酸：C6H5COOH
(1)从上述酸的结构可以看出，羧酸可以看作是由 和______________
相连而构成的化合物。其通式可表示为
，官能团为________。
①乙酸：CH3COOH ③亚油酸：C17H31COOH ⑤乙二酸：HOOC—COOH
②硬脂酸：C17H35COOH ④苯甲酸：C6H5COOH
第2章 第4节
第1课时 羧 酸
目标定位 1.熟知羧酸的分类结构特点及其主要化学性质。 2.会比较羧基、羰基与羟基的性质差异。
内容索引
一 羧酸的概念 二 羧酸的化学性质 三 乙酸乙酯的制备 达标检测 提升技能
一 羧酸的概念
新知导学
1.分类：观察下列几种酸的结构简式填空：
①乙酸：CH3COOH ③亚油酸：C17H31COOH ⑤乙二酸：HOOC—COOH
推断乳酸分子中含有的官能团名称为
。
(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸(CH3COCOOH)，由以上事实
推知乳酸的结构简式为
。
(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构
浓硫酸 △
＋H2O
2.酯化反应的类型
(1)一元羧酸和一元醇的酯化反应。
R—COOH＋R′—CH2OH
浓硫酸 △
(2)一元羧酸与二元醇的酯化反应。
2CH3COOH＋
浓硫酸 △
＋H2O。 ＋2H2O。
(3)二元酸与二元醇的酯化反应。 ①反应生成普通酯：
浓硫酸 △
HOOC—COOCH2—CH2OH＋H2O。
。
(4)羧基的还原反应 一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基 还原，羧酸还原为相应的醇。
。
归纳总结
羧酸的化学性质
(1)羧基由羰基和羟基组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的性质并不是羟基化学性质和羰
基化学性质的简单相加。
(2)醇、酚、羧酸中羟基性质的比较
比较内容
。
3.常见的羧酸
甲酸
俗名
_____
结构 简式
________
色、态、味
无色液体、 ___________
溶解性
溶于水、 有机溶剂
用途
工业还原剂、 医疗消毒剂
苯甲酸 _________
、 易升华 微溶于水、 溶于有机溶剂 食品防腐剂
乙二酸 _____
无色透 明____
溶于 水、乙醇 化工原料
归纳总结
2.羧酸的化学性质(以丙酸为例) (1)羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响，与醇、酚比较更容易断裂，在水 溶液中可部分电离显弱酸性。 ①与NaHCO3反应：
。 ②与NH3反应：
。
(2)羟基的取代反应(C—O断裂) ①与乙醇的酯化：
。 ②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：
。
(3)α-H(与官能团相邻的C—H)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应α-H 被取代)：
1.羧酸的概念
(1)羧酸是羧基与烃基(或氢原子)相连形成的有机化合物，根据羧基数目、
烃基的种类及烃基的饱和程度，可分为不同的类别。受氢键影响，羧酸的
熔、沸点比相应的醇的熔、沸点高。
(2)饱和一元羧酸的通式可写成
或
。
2.羧酸的命名
(1)选主链：选取含有
的最长碳链为主链，按
的碳原子数称为
“某酸”。
(2)编序号：从 开始给主链碳原子编号。
(3)写名称：在“某酸”名称前加取代基的
和名称。
例பைடு நூலகம்，
命名为
。
活学活用
1.羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是 A.羧酸在常温常压下均为液态物质 B.羧酸的通式为CnH2n＋2O2 C.羧酸的官能团为—COOH D.只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸
新知导学
1.羧酸的官能团羧基可以看成是由 和 组合而成。丙酸分子的结 构式如下，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请推测其可能发生的反应 类型。
含羟基的物质
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离
酸碱性
与Na反应
与NaOH反应
与NaHCO3反应
醇
酚
羧酸
2.某有机物结构简式为
活学活用
，则用Na、NaOH、NaHCO3
与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质 的量之比为
A.3∶3∶2
B.3∶2∶1
C.1∶1∶1
D.3∶2∶2
3.CH3C18OOH在水溶液中存在平衡：
，
当CH3C18OOH与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的产物是
A.
B. C.H2O D. H218O
4.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。 (1)取9 g乳酸与足量金属Na反应，可生成2.24 L H2(标准状况)，另取同量 乳酸与同物质的量的乙醇反应，生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，由此可
三 乙酸乙酯的制备
新知导学
1.按下列实验步骤，完成实验。 在一试管中加3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合物，然后边摇动试管边慢慢加 入 2 mL 浓硫酸，加入2～3块碎瓷片，按下图所示连接好装置。用酒精灯 小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液 的液面上。 (1)观察到的现象是