黄酮类成分
黄酮类化合物概述
3 O 二氢异黄酮
O 查耳酮
O2
3 O 异黄酮 O
O 苯骈色酮
1 O2
3 4 O 二氢黄酮
O
黄烷类 O
花青素
二、黄酮类化合物的生物合成途径
由葡萄糖分别经莽草酸途径和乙酸-丙二 酸途径生成对羟基桂皮酸和三分子乙酸， 合成查耳酮，再经过查耳酮异构酶的作用 形成二氢黄酮。二氢黄酮再在各种酶的作 用下衍变为各类黄酮。
HO
O
Oglc
O 甘草苷(liquiritin),具有溃疡抑制作用
柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植物柚(Citrus paradisi Macfadyen)的果实；具有抗菌, 抗炎, 抗癌,解痉 和利胆作用.
结构式：
HO
O
OH
OH O
4．二氢黄酮醇类(flavanonols)
1 O2
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流 量及降低心肌耗氧量等作用。 大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。 大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解 高血压患者的头痛等症状。
HO
O
O
化合物名称 取代基
大豆素 OH 大豆苷
葛根素
7,4'-二OH
4'-OH, 7-glc 7,4'-二OH,8-C-glc
7．二氢异黄酮类
O2
新红花苷(neo-carthamin)(无色) 氧化酶
SO2
HO
O
OH
O Oglc O
醌式红花苷(红色)
红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开 花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。
6．异黄酮类 (isoflavones)
O2
3 O
三萜类 黄酮类
三萜类和黄酮类：植物中的重要天然成分三萜类和黄酮类是植物中常见的两类化合物，它们具有许多生物活性和药理作用，在医药、保健品、化妆品等领域得到了广泛的应用。
下面将对三萜类和黄酮类化合物进行详细的介绍。
一、三萜类化合物三萜类化合物是植物中一类重要的天然化合物，其结构复杂，种类繁多，具有多种生物活性和药理作用。
根据其结构特点，三萜类化合物可分为多种类型，如三萜皂苷、香豆素、木质素等。
.三萜皂苷三萜皂苷是三萜类化合物中一类重要的类型，其结构主要由苷元和糖链组成。
苷元是具有多个羟基和羧基的三萜骨架，糖链则是由多个单糖分子组成的碳水化合物。
三萜皂苷具有多种生物活性，如抗肿瘤、抗炎、抗氧化等。
例如，紫杉醇是一种典型的天然三萜皂苷，具有很好的抗肿瘤活性，被广泛用于治疗卵巢癌、乳腺癌、肺癌等多种癌症。
此外，人参皂苷、甘草皂苷等也是常用的三萜皂苷类化合物，具有多种药理作用和保健功能。
.香豆素香豆素是三萜类化合物中的另一种类型，其结构主要由苯环和多羟基三萜骨架组成。
香豆素具有多种生物活性，如抗炎、抗过敏、抗肿瘤等。
其中，异欧前胡素是一种常见的天然香豆素，具有很好的抗炎和抗肿瘤活性。
.木质素木质素是植物细胞壁的主要成分之一，是由多个苯丙烷单元通过醚键和碳-碳键连接而成的复杂高分子化合物。
木质素具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化等多种生物活性，但其作用机制尚不完全清楚。
二、黄酮类化合物黄酮类化合物是一类含有多个酚羟基的天然化合物，广泛存在于植物的根、茎、叶和果实中。
黄酮类化合物具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等，还可以增强免疫力、改善心血管功能等。
根据其结构特点，黄酮类化合物可分为多种类型，如黄酮醇、花青素、儿茶素等。
.黄酮醇黄酮醇是黄酮类化合物中的一种常见类型，其结构主要由多个酚羟基和一个苯环组成。
黄酮醇具有很强的抗氧化和抗炎活性，对人体健康有很好的保护作用。
其中，槲皮素是一种常见的天然黄酮醇，存在于许多水果和蔬菜中，如洋葱、蓝莓、银杏等。
茶叶中的黄酮类物质
茶叶中的黄酮类物质茶叶是一种常见的饮料，它不仅有着深厚的文化底蕴，还具有很多营养价值。
其中，黄酮类物质是茶叶中的重要成分之一。
黄酮类物质包括黄酮、类黄酮和异黄酮等多种化合物，它们具有很多生理活性，对人体健康有着重要的影响。
一、茶叶中的黄酮类物质1. 黄酮黄酮是一种天然植物化合物，广泛存在于植物中。
在茶叶中，主要存在于绿茶和乌龙茶中。
黄酮具有很强的抗氧化作用，在体内可以清除自由基，减少氧化损伤。
此外，黄酮还具有降低血脂、抗菌、抑制肿瘤等作用。
2. 类黄酮类黄酮也是一种天然植物化合物，在茶叶中主要存在于黑茶和红茶中。
类黄酮具有很强的抗氧化作用，可以保护细胞不受氧化损伤。
此外，类黄酮还具有抗炎、抗过敏、降低血压等作用。
3. 异黄酮异黄酮是一种天然植物化合物，存在于豆类和茶叶中。
在茶叶中，主要存在于绿茶和乌龙茶中。
异黄酮具有很强的抗氧化作用，可以清除自由基，减少氧化损伤。
此外，异黄酮还具有降低血脂、抗菌、抑制肿瘤等作用。
二、茶叶中的黄酮类物质对人体健康的影响1. 抗氧化作用茶叶中的黄酮类物质具有很强的抗氧化作用，在体内可以清除自由基，减少氧化损伤。
这对保护细胞不受损伤、延缓衰老非常重要。
2. 降低血脂茶叶中的黄酮类物质可以降低血脂水平，特别是对LDL-C（低密度脂蛋白胆固醇）有明显的降低作用。
这对预防心血管疾病非常有益。
3. 抗菌作用茶叶中的黄酮类物质具有很强的抗菌作用，可以抑制多种细菌和真菌的生长。
这对预防感染疾病非常有益。
4. 抑制肿瘤茶叶中的黄酮类物质可以抑制肿瘤细胞的生长，对预防癌症具有一定的作用。
5. 降低血压茶叶中的黄酮类物质可以降低血压，特别是对高血压患者有明显的降压作用。
这对预防心血管疾病非常重要。
三、如何最大限度地摄入茶叶中的黄酮类物质1. 选择适合自己口味和健康状态的茶叶品种。
不同品种茶叶中含有不同种类和含量的黄酮类物质，应根据自己的口味和健康状态选择适合自己的品种。
2. 控制泡茶时间和温度。
黄酮类化合物的提取
一、溶剂提取法：国内外使用最广泛的方法，步骤多、周期长、产率低、产品中有机溶剂易残留。
溶剂系统主要有乙醇，水溶液、丙酮-水溶液、NaOH-水溶液、NaOH-乙醇等。
精提物常在粗提物制备基础上精制，常用液-液提取法、沉淀法和吸附．洗脱法。
以60％丙酮为起始溶剂粗提取，再脱脂、去银杏酚酸等15道工艺制成提取物。
NaOH-水溶液提取效果最好，NaOH-乙醇溶液次之，正丁醇萃取水溶液中银杏黄酮苷，获得最佳萃取条件为萃取5 min温度60℃4次，萃取物中黄酮苷含量为57％。
V水：V正丙醇=1:25最佳。
银杏叶精提物树脂吸附纯化法以石油醚回流提取，再以80％乙醇回流提取，减压浓缩，新型澄清剂沉降，树脂分级吸附，pH值为3—4酸水和酸性25％乙醇洗涤，75％乙醇洗脱，喷雾干燥将银杏叶洗净，于60℃烘干至恒重，粉碎，过50目筛。
称取粉末25 g，置于索氏提取器中恒重，粉碎，过50目筛。
称取粉末25 g，置于索氏提取器中加入60％乙醇至250．0 ml，80℃下回流提取3．0 h，蒸馏回收乙醇，并用活性炭脱色，得银杏叶黄酮提取物。
乙醇浓度为50％一70％时,提取率随浓度增加提高，当浓度70％时提取率达最大。
随水浴温度升高总黄酮提取率快速增加。
当温度80℃时提取率达最大。
提取时间为三小时为佳。
黄酮类化合物（英语：Flavonoid，又称类黄酮[1]）是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物，现在则泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接的一系列化合物。
他们来自于水果、蔬菜、茶、葡萄酒、种子或是植物根。
虽然他们不被认为是维生素，但是在生物体内的反应里，被认为有营养功能，曾被称为“维生素P”：黄酮类（英语：Flavones）是一类基于2-苯基色原酮-4-酮（2-苯基-1-苯并吡喃-4-酮）骨架的黄酮类化合物，如右图所示。
银杏叶黄酮的研究程序溶剂提取法：国内外使用最广泛的方法，步骤多、周期长、产率低、产品中有机溶剂易残留。
黄酮类物质的生理功能概述
黄酮类物质的生理功能概述随着人们生活水平的提高，消费观念不断更新，含有天然活性成分的功能食品已成消费者追捧的对象。
其中黄酮类物质作为一类具有多种生理活性的天然物质，也已成为当前国内外食品开发研究中的一个热点。
本文就黄酮类物质的结构、生理功能作一综述，为深入研究开发黄酮类物质提供一些基础依据。
1 黄酮类物质概况1.1 定义黄酮类物质又称类黄酮物质，是以a-苯基苯并吡喃酮为主体的一系列物质的总称。
其主要类型有黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、双黄酮、查耳酮和异黄酮。
1.2 理化特性黄酮类化合物多数为晶体，有颜色，少数(如黄酮普类)为无定形粉末。
游离的苷元中，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，其余则无。
苷类由于在结构中引入糖的分子，故具有旋光性，且多为左旋。
其具有较好的水溶性，因具有酚羟基团，故显一定酸性，较易溶于碱液中。
2 黄酮类物质的生理活性2.1 黄酮类物质抗氧化及抗自由基作用自由基是引起癌症、衰老、心血管等退变性疾病的罪恶之源。
生物体内常见的自由基有，超氧阴离子自由基、羟基自由基、烷氧基自由基等，自由基形成最早，羟基自由基作用最强，ROOH链锁反应循环最持久，清除自由基，羟基自由基的形成即中断，则可以从根本上预防体内形成过多的羟基自由基和其它活性氧自由基，达到防衰、抗癌、抗心血管病的目的。
生物类黄酮具有清除自由基的能力，其作用机理在于它阻止了自由基在体内产生的3个阶段:即与自由基反应阻止自由基引发;与金属离子螯合阻止。
羟基自由基生成;与脂质过氧反应阻止脂质过氧化过程。
2.2 抗癌、防癌作用黄酮类物质有大量的能产生抗癌作用的生物活性包括对酪氨酸激酶的抑制作用、一定的激素作用、抗增生效应、抗扩散效应、抗氧化作用、一定的免疫功能等。
理化等致癌因子使体内产生自由基，并以自由基的形式富集于脂质细胞膜的周围，引起脂质过氧化。
破坏细胞的DNA而致癌，类黄酮是自由基猝灭剂和抗氧化剂，能有效地阻止脂质过氧化引起的细胞破坏，起到抗癌、防癌的作用。
第六章黄酮
还原反应 金属络合反应
显色反应 盐酸-镁粉反应 四氢硼钠（钾）反应 铝盐 铅盐 锆盐 镁盐 氯化锶
适用结构 黄酮（醇）、二氢黄酮（醇） 二氢黄酮类专属显色反应 3-OH，5-OH，邻二酚羟基 3-OH，5-OH，邻二酚羟基 3-或 5-OH，5-OH 加枸橼酸褪色 3-OH，5-OH，邻二酚羟基 邻二酚羟基
（5）分子中芳香核、共轭双键多者易被吸附，故 查耳酮往往比相应的二氢黄酮难于洗脱。
3.葡聚糖凝胶柱色谱 凝胶型号：Sephadex-G型及Sephadex LH-20型 分离机理:分离游离黄酮——吸附作用（酚羟基越
多，吸附越强，越不容易洗脱）
分离黄酮苷——分子筛（分子量越大，越容易洗 脱）
常用洗脱剂：
多项选择题 5,7-二羟基黄酮的阳性反应有（ ） A.三氯化铝反应 B.四氢硼钠反应 C.锆盐-枸橼酸反应 D.氨性氯化锶反应 E.盐酸-镁粉反应
【正确答案】AE
1.颜色与结构的关系； 2.溶解性与结构的关系（记住溶解度顺序）； 3.酸性与结构的关系（记住酸性顺序）； 4.显色反应： （1）还原反应（盐酸-镁粉、四氢硼钠的显色适用 范围）；
NaHCO3
Na2CO3 0.2%NaOH 4%NaOH
7-和4′-位酚羟基，受p-π共轭效应影响,酸性较强； 3或5-位酚羟基，可与4-位的羰基形成分子内氢键，故 酸性最弱。
此性质可用于提取、分离及鉴别工作。
（二）碱性
黄酮类化合物分子中γ-吡喃酮环上的1-位氧原子， 因有未共用电子对,故表现出微弱的碱性，可与强无机 酸，如浓硫酸、盐酸等生成（钅羊）盐，该盐极不稳 定，加水后即分解。
天然药物化学黄酮类
（七）黄烷醇类
HO
O
OH OH
OH OH
儿茶素
抗脂肪肝作用 抗癌和Vp样作用
精品课件
36
第一节 基本结构和分类 二、结构分类
二、结构分类
（八）双苯吡酮类（Xanthones）
Glu
HO
O
OH
O
HO
O OH
O
芸果香叶中 异芒果素
（isomengiferin）具有止咳祛痰
精品课件
37
第一节 基本结构和分类 二、结构分类
4'
β
4
5'
α6 5
6'
O
2'-OH查耳酮
H + O H -
O
O
二氢黄酮
精品课件
25
红花
菊科植物红花的花。 【功 效】：活血通经，去瘀止痛。治经闭，难产，死
胎，产后恶露不行、瘀血作痛，痈肿，跌打损伤。
精品课件
26
红花甙（Carthamin）
活血化瘀。用于治疗闭塞性脑血管疾病，冠心病，脉 管炎。
母核：
3' 2' OH
4'
β
23 4
5' 6'
α6 5 O
查耳酮
OH
O
二氢查耳酮
精品课件
24
第一节 基本结构和分类 二、结构分类
二、结构分类
（四）查耳酮、二氢查耳酮类 在酸性条件下， 2’-OH查耳酮转变为无色的二氢黄酮， 碱化后，转为深黄色的2’-OH查耳酮，二者可相互转化。
23
3' 2' O H
三糖类：龙胆三糖(gluβ1-6 gluβ1-2fru)
第六章 黄酮类
9 橙酮类
10 花色素类 11 黄烷醇类 12 双黄酮类 13 黄酮苷类
5 异黄酮类
6 二氢异黄酮类 7 查耳酮类
1.黄酮类、黄酮醇类
芹菜素
OH HO O OH
OH
O
luteolin
木犀草素，存在于忍冬藤 、 菊花、浮萍中，具有抗菌 作用。
COOH O O OH HO OH
O 黄芩酶 HO OH 黄芩苷 O O O H O O O
第一节 概述
• 黄酮类化合物（flavonoids）的概念：
Before——主要是指基本母核为 2-苯基色原酮； Now—— 泛指两个具有酚羟基的苯环（ A环与 B环） 通过中 央三碳 原子相 互连接 而成的 一系列 化合物 （C6-C3-C6)。
第一节 概述
结构与分类
分类依据：根据C环三碳链的变化情况分类。 三碳链氧化程度 三碳链是否构成环 3-位羟基取代与否 B-环连接位置(2、3-位)
③ 酚羟基数目越多，酸性越强。
7 、4′-二OH ＞ 7 或4′-OH ＞ 一般酚-OH ＞ 3或5-OH 5%NaHCO3 5%Na2CO3 0.2% NaOH 4% NaOH
应用
pH梯度法分离（游离黄酮）
8 1 2' 2 3 4 1' 6' 3'
7
O A
5
6
C O
B
5'
4'
2. 碱性 (微弱)
OH O
在酸条件下，可与硼酸反应，产生亮黄色。
4、碱性试剂反应
碱性试剂反应可以帮助鉴别分子中某些结构特征
反应类型
氢氧化钠溶液
鉴别特征及鉴别意义
黄酮 — 黄 ~ 橙色 查耳酮、橙酮 — 红 ~ 紫红 二氢黄酮 — 黄~橙色（冷） 深红~ 紫红（较长时间或加热） 黄酮醇 — 黄色+ [O] → 棕色
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黄酮类成分
黄酮类成分是一类广泛存在于植物中的次生代谢产物，具有很强的生物活性。
它们结构简单，主要由苯环和吡喃环组成，具有类似激素的作用，可以抗氧化、抗炎、抗菌、抗癌等。
目前已经发现的黄酮类成分超过6000种，其中一些已经成为重要的天然药物和保健品。
1. 黄酮类成分的来源
黄酮类成分广泛存在于植物中，包括蔬菜、水果、谷类、豆类、茶叶等。
蔬菜中富含黄酮类成分的食物有芹菜、洋葱、西兰花、豆腐、黄瓜等；水果中有柑橘、苹果、葡萄、草莓等；茶叶中含有丰富的儿茶素和黄酮类成分。
此外，一些中草药也含有大量的黄酮类成分，如黄芪、桑叶、葛根等。
2. 黄酮类成分的生物活性
2.1 抗氧化作用
黄酮类成分具有很强的抗氧化作用，可以清除自由基，减轻氧化应激对细胞的损伤。
一些黄酮类成分如芦丁、槲皮素等，在化学结构上含有苯羟基，可以通过捕捉自由基、清除过氧化物等方式发挥抗氧化作用。
2.2 抗炎作用
黄酮类成分还具有明显的抗炎作用，可以抑制炎症介质的合成和释放，减轻炎症反应。
研究表明，黄酮类成分可以通过抑制COX-2、LOX等酶的活性，降低炎症介质的生成。
2.3 抗菌作用
黄酮类成分对多种病原微生物具有一定的抑制作用，可以抑制细菌、真菌、病毒等的生长和繁殖。
研究表明，黄酮类成分可以通过影响细胞膜的通透性、抑制酶的活性等机制，发挥抗菌作用。
2.4 抗癌作用
黄酮类成分具有一定的抗癌作用，可以抑制肿瘤细胞的增殖和转移。
研究表明，黄酮类成分可以通过调节细胞凋亡、细胞周期、细胞信号转导等途径，发挥抗癌作用。
3. 黄酮类成分的应用
由于黄酮类成分具有较强的生物活性，已经成为重要的天然药物和保健品。
3.1 天然药物
黄酮类成分已经成为多种中草药和传统药物的主要活性成分，如黄
芪、桑叶、葛根、丹参等。
它们可以用于治疗多种疾病，如心脑血管疾病、肝炎、肿瘤等。
3.2 保健品
黄酮类成分的保健作用也受到越来越多的关注。
一些黄酮类成分被添加到保健食品、营养品等中，用于改善人体健康。
例如，有些黄酮类成分可以调节血脂、降低血压、改善免疫力、减轻疲劳等。
4. 注意事项
黄酮类成分虽然具有很多的生物活性，但是在使用时也需要注意一些问题。
首先，一些黄酮类成分具有较强的细胞毒性，在使用中需要注意剂量和使用方式。
其次，一些黄酮类成分可能会与其他药物产生相互作用，需要注意避免不良反应的发生。
最后，对于某些人群，如孕妇、哺乳期妇女、儿童等，黄酮类成分的使用也需要谨慎。
黄酮类成分是一类具有很强生物活性的天然产物，具有广泛的应用前景。
但是在使用时需要注意安全性和合理性，避免不必要的风险。