有机化学教案

江苏卫生健康职业学院

教案

江苏卫生健康职业学院教案（续页）

教学活动及板书设计

一、有机化合物和有机化学

有机化学的建立

“生命力”学说

有机化学奠基于在18世纪中叶。

1828年德国科学家魏勒（Wohler F）

实现了通过人工的方法把无机物转变成有机物

什么是有机化合物？

有机化合物的主要特征是它们都有C，即都是碳化合物。

绝大多数还含有H。

有的还含有O、N、S、P、卤素。

有机化合物认为是碳氢化合物及其衍生物。

二、有机化合物的特性

1、同分异构现象

例如分子式为C4H8,有五种结构

2、可燃性

3、熔点低

4、难溶于水，易溶于有机溶剂

5、反应慢,副产物多

有机化学就是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成方法、分离提纯、应用以及变化规律的化学。

三、有机化合物的结构

构造式

电子式

构造简式

键线式

六、有机化合物的分类

（一）按碳架分类

1、链状化合物

2、碳环化合物

⑴脂环族化合物

⑵芳香族化合物

(3)杂环化合物

（二）按官能团分类

官能团是决定有机化合物性质的原子或原子团。

反应主要发生在官能团及其相关部位。

具有相同的官能团的化合物具有类似性质。

烷烃

只含C和H两种元素的化合物称为烃

烷烃(alkane)

一、烷烃的同系列和异构

每两个烷烃分子之间相差CH2和CH2的倍数，这一系列的化合物叫做同系列

各个化合物彼此互称同系物

同分异构体(isomers)

练习：C6H14己烷的同分异构体

碳原子和氢原子的分类

伯碳:只与一个碳原子相连接；

仲碳:与两个碳原子相连接；

叔碳:与三个碳原子相连接；

季碳:与四个碳原子相连接。

三、烷烃的命名

命名最初是根据其来源、性质、构造而定的。

沼气－－甲烷酒精－－乙醇蚁酸－－甲酸安息香酸－－苯甲酸

普通命名法：

十以内的用天干表示

（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）烷

十一碳以上的用中文数字表示

低级烷烃:为了区别异构体，常用“正”、“异”、“新”来表示

正戊烷异戊烷新戊烷

系统命名法:

烷基的概念

烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的基团

命名方法：选母体，定编号，写名称

1）找一条最长的碳链为主链，作母体，数碳数，称某烷

2）支链作为取代基，从离取代基最近的一端开始编号，保证位次和最小（最低序列）

3）如果有几种不同的取代基小的在前，大的在后

四、烷烃的结构

1、碳原子的四面体构型及分子模型

五、烷烃的物理性质

沸点(boiling point)同系列中，分子量增加，沸点越高, 同碳数的异构体中，带支链的沸点较低

熔点(melting point)直链烷烃的熔点随着分子量的增加而升高；含偶数碳的烷烃升高得快。

密度,烷烃的密度小于1

溶解度,烷烃不溶于水，能溶于有机溶剂

六、烷烃的化学性质

烷烃很稳定。

用途：惰性溶剂、润滑剂

（一）烷烃的卤代反应

1、甲烷的氯化

氯甲烷

2、条件对反应的影响

不同卤素的相对活泼性：F2＞Cl2＞Br2＞I2

对于同一烷烃，不同类型的氢原子被取代的容易程度是不相同的。

实验结果表明：叔、仲、伯氢在室温时的相对活性为5∶4∶1

预测某丁烷在室温氯代产物中异构体的比率。

如果烷烃溴化时，其相应氢原子溴化的活性比为伯氢：仲氢：叔氢＝1：80：1600。

这说明溴原子对伯、仲、叔三种氢原子的选择性更高。因此在烷烃的溴化反应中有时主要生成某一种产物。

烯烃

烯烃是指分子中含有一个双键的不饱和开链烃。通式是

含有一个不饱和度

一、结构

现代物理方法证明：乙烯分子的所有原子都在同一平面上

二、命名

烯烃的系统命名法，基本上和烷烃相似，要点如下：

1、选择一个含双键的最长碳链作为主链(母体烯烃)，依主链碳原子的数目如烷烃一样命名，称为“某烯”

2、双键的编号尽可能小，即从最靠近双键的一端起依次编号

3、双键的位次必须标明出来，只写出双键两个碳原子中位次比较小的一个，放在烯烃名称的前面；1-烯烃中的“1”往往省去

烯基

三、物理性质

不溶于水，易溶于苯、乙醚、氯仿等非极性有机溶剂

它们的沸点、熔点和相对密度都随相对分子质量的增加而上升，但相对密度都小于l，都是无色物质。

四、化学性质

（一）催化加氢－－－还原反应

金属催化剂铂、钯、铑、钌、镍等过渡金属

铝镍合金与NaOH作用后去除铝酸钠后得到的比表面积较大的镍粉

催化氢化是在催化剂表面上发生的，表面积越大，催化剂活性越强。（二）亲电加成反应

1）与卤化氢的加成

氯化氢一般不反应，要用无水AlCl3作催化剂。

卤化氢活泼性次序为：HI ＞HBr＞HCl

区域选择性－－Markovnikov规则

凡是不对称的烯烃和酸（HX）加成时，酸的负性基团X-主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，在许多情况下，这是唯一的产物。

过氧化物效应

当有过氧化物（H2O2 ，R-O-O-R）存在的时候，氢溴酸与不对称烯烃起加成反应时，反应取向是反马氏规则。但是过氧化物的存在对HI、HCl不产生影响。

2）与卤素的加成

检验烯烃

卤素活泼性次序为：F2＞Cl2 ＞Br2＞＞I2

3）与酸的加成

将乙烯通入冷浓硫酸中时生成酸式硫酸酯(硫酸氢乙酯)

早期工业制备乙醇的方法，称为烯烃的间接水合法

（三）氧化反应

1)高锰酸钾氧化

紫红色褪去

常用来鉴别烯烃等还原性化合物

炔烃和二烯烃

通式

含有两个不饱和度

一、命名

普通命名法：把乙炔作为母体，以乙炔的衍生物来命名

系统命名法:

由炔烃导出的烃基：

同时含有叁键和双键的分子称为烯炔：

1、选取含双键和叁键最长的碳链为主链

2、位次的编号通常使双键具有最小的位次

3、如两种编号中一种较高时，采用最低的一种

二、物理性质

三、化学性质

一）加成反应

1）加氢和还原

在强活性的Pt、Pd、Ni催化下，如果降低催化剂活性，可以使反应停留在烯烃阶段

2）加卤素

炔烃能使溴的CCl4溶液褪色（一两分钟内）,而烯烃可使溴的CCl4溶液迅速褪色

3）加卤化氢

加成的速度比烯烃慢。两步：

符合马氏加成规则，在过氧化物存在下，与HBr的加成是反马氏加成的。（二）氧化反应

1）燃烧