有机化学第3章课后习题答案

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第三章烯烃

二、写出下列各基团或化合物的结构式:

①乙烯基CH2=CH- ②丙烯基CH3CH=CH- ③烯丙基CH2=CHCH2-

CH3C=CH2

C=C

CH3CH

CH3

CH3

H H

CH3CH2

CH3

CH3

C C

CH2CH

3

CH3CH2

C=C

CH3

CH(CH3)2

CH2CH2CH3

三、命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)Z-E名称:

1

.CH

3

CH2CH2

C=CH2

CH3CH2

2

.CH

3

CH22CH

3

C=C

CH2CH3

CH3

3

.Cl

C=C

CH3

CH23

CH3CH

CH3

4

.Cl

Br

5

.

6.

C=C CH 3CH 2CH 3C 2H 5

CH 3H

H

H 7.

n

Pr i Pr

C=C

Et

Me

CH

3

8

Me

C=C n Bt

Et

Me

五、2,4-庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。

解:

CH3

C=C

H

H

2

CH3

3

H

C=C

CHCH

3

H

CH3

2

CH3

CH3

H

2

CH3

H

H

六、3-甲基-2

主要产物:

CH 3CH=CCH 2CH 3

CH 3

H 2/Pd -

C

CH 3

3CH 2CHCH 2CH 3

3CH CCH 2CH 3

Br OH

CH 3

3CH CCH 2CH 3CH 3

Cl

Cl 3CH CCH 2CH 3CH 3

OH

OH 3CHO

+

CH 3CCH 2CH 3

O

3CH OH

CHCH 2CH 3

CH 33CH

CH 3

CHCH 2CH 3Br

七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为: 稳定性顺序 及反应速度顺序是

CH 3CH 2+

CH 3CH +

CH 3

CH 3CH 3CCH 3

+

CH 3CH 2+

CH 3CH +

CH 3

CH 3CH 3CCH 3

+

<

<

八、试以反应历程解释下列反应结果:

(CH 3)3CCH=CH 2

+

H 2O H +

(CH 3)3CCHCH 3

OH +

(CH 3)2CCH(CH 3)2

OH

(CH 3)3CCH=CH 2

+

H +CH 3C

CH 3

CH 3

CH +

CH 3

CH 3

CH 33

CH +

CH 3

+

H 2O

CH 3C

CH 3CH 3

CH CH 3

CH 3C

CH 3CH 3

CH CH 3

OH 2+

H

+

CH 3

C

CH 3

CH 3

CHCH 3

+

CH 3

C OH 2

CH 3CH 3

CHCH 3

CH 3

C

OH

CH 3CH 3

CHCH 3

H 2O

+

OH

九、试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:

1.

CH 3CH 2CHO

HCHO CH 3CH 2CH=CH 2

2.CH 3CH 2

CCH 3CH 3CHO

O

CH 3CH 2CH 3

C=CHCH 33.

CH 3CHO,CH 3CH 3

C O

,CH

2

CHO

CH 3CH=CH -CH 2CH 3-CH=CCH 3

十、

化合物:

2

O

CH

ClCH 2Ca(OH)OH

CH 2Cl

CH ClCH 2HOCl

ClCH 2CH=CH 2

Cl 2

+

CH 3CH=CH 2

n

CN

[CH ]-CH 2CH 2=CHCN

C

470

NH 3

+

CH 3CH=CH 2

Cl Cl CH 2CHCH 2Cl Cl ClCH 2CH=CH 2

C

500Cl 2+

CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2OH

B 2H 6+

CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 3

OH

H +

H 2O +

CH 3CH=CH 2

CH 3CH 2CH 2Br

ROOR HBr +

CH 3CH=CH 2

Br

CH 3CHCH 3

HBr

+

CH 3CH=CH 2

NaOH,H O

十一、某烯烃催化加氢得2-甲基丁烷,加氯化氢可得2-甲基-2-氯丁烷,如果经臭氧化并在锌粉存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给

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