糖类的结构和功能

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按组成及水解情况—能否水解和水解后的产物分为:
① 单糖( monosaccharides ):不能被水解为更小的单位,具有
一个自由的醛基(酮基)以及两个以上OH。
② 寡糖( oligosaccharides ) :由2-10个单糖缩合而成,水解后
产生单糖。如:蔗糖(sucrose)、麦芽糖(maltose)、乳糖等
③ 多糖( polysaccharides ) :由多于10个单糖缩合而成,水解
后产生多个单糖。如 淀粉(starch) 、纤维素(cellulose) 、糖原等
H+
1 maltose
2 glucose
H2O
disaccharides
1 sucrose H+ 1 glucose + 1 fructose
单糖
五碳糖
半乳糖 核糖 C5H10O5

二糖
脱氧核糖 C5H10O4 蔗糖 (甘蔗、甜菜)
麦芽糖(发芽的大麦) 乳糖 (动物乳汁)
C12H22O11
淀粉 (谷类、薯类)
多糖 纤维素(植物的细胞壁、 棉花、木材)
糖原(动物体内 肝糖原 肌糖原)
项目 类型
概念
单糖
不能水解 的糖
水解后能 二糖 够生成二
C6H12O6 + 6O2

6CO2 + 6H2O
糖的生理功能
糖是自然界存在的一类有机物,广泛存在于动、 植物及微生物体内,尤其以植物含量最多,约占干 重80%以上。 ① 一切生物体维持生命活动所需的能量来源; ② 生物体合成其它化合物(氨基酸、脂肪、胆固醇、核苷)的基
本原料——C源; ③ 是细胞壁的主要成分; ④ 参与细胞识别和信息传递; ⑤ 与免疫、血型、细胞间联系有关。
H2O
H+
1 starch H2O n glucose
enzyme
xCO2 + yH2O + solar E
carbohydrates + xO2
enzyme
carbohydrates + xO2
xCO2 + yH2O + E
E
ADP
ATP
ATP
ADP
E
葡萄糖 (带甜味的水果)
六碳糖 果糖 (水果)
它发生的原因不了解,当时被称作不治之症,且死亡率很高。
一直到1911年,人类才确定它是因为缺乏维生素C而产生的。
在18世纪,坏血病在远洋航行的水手中非常普遍(他们远离陆地 ,缺乏新鲜水果和蔬菜);也流行在长期困战的陆军士兵中、长 期缺乏食物的社区、被围困的城市、监狱犯人和劳工营中。例如 140年前加州的淘金工人和90年前阿拉斯加的淘金工人都有大批 的坏血病病例。
1.糖(carbohydrates)的概念
组成:C、H、O三种元素 又叫做碳水化合物 carbohydrates 通式:Cn(H2O)m 例如:葡萄糖(glucose)、蔗糖(sucrose)、淀粉
(starch)、纤维素(cellulose)等它们的化学式都符 合这个通式。
2.糖的分类
saccharide,醣
单糖按所含碳原子的数目再进行分类
丙糖 丁糖 戊糖
己糖
庚糖 辛糖
醛糖 甘油醛
赤藓糖 核糖
脱氧核糖 半乳糖 甘露糖 葡萄糖
酮糖 二羟基丙酮
木酮糖 核酮糖
果糖
景天庚酮糖 辛酮糖
糖是多羟基醛或多羟基酮及其聚合物和衍生物的 总称。 例如:
葡萄糖为多羟基醛——醛糖(aldose) 果糖为多羟基酮——酮糖(ketose)
原子上的羟基成环生成半缩醛形式,形成环状结构。如葡萄糖 分子
C1-C5成六元环 吡喃糖
C1-C4成五元环 呋喃糖
*
*
成环后,C1也成为不对称C*原子,半缩醛羟基可有两种不同的 排列方式,由此产生α和β两种异构体。
α-型:半缩醛羟基与决定DL构型的羟基同侧为 α-型; β-型:半缩醛羟基与决定DL构型的羟基不同侧为β-型。
单糖分子除了具有上述的旋光性和变旋性外,由于其分子 结构上存在醛基,酮基,羟基等官能团,因此在特定条件下可 以发生氧化还原反应,酯化反应,形成糖苷等反应。
(1)氧化反应 只发生在开链形式上; 在氧化剂、金属离子(二价铜)、酶的作用下; 所有的单糖都是还原性糖,可被弱氧化剂氧化。
氧化反应的类型:
糖酸:醛基氧化 醛酸:伯醇基氧化 二酸:醛基、伯醇基同时氧化
单糖氧化形成的羟基可以进一步形成环状内酯;
L-抗坏血酸,Vc:D-葡萄糖酸的内酯衍生物,在 体内是一种强还原剂。
人体内不能合成Vc,因为缺乏合成Vc的酶。
缺乏Vc将导致坏血病。
2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯 分子式:C6H8O6 分子量:176.13
坏血病:是几百年前人类就知道的疾病,但是由于以前人类对
二、单糖
具有一个自由的醛基(或酮基)以及两个以上羟基的 糖类物质称为单糖。
按含有羰基官能团的种类分为:醛糖和酮糖
甘油醛 二羟基丙酮
1、单糖的化学结构
(1)单糖的链状结构及D、L构型 例如:甘油醛分子(最简单的单糖)
*
*
(2)单糖的环状结构与α-β构型 五个碳以上单糖除直链结构外还可通过醛(酮)基与其它碳
分子单糖
水解后能
多糖
够生成许 多个单糖
分子的糖
糖类
种类
分子式
分布 主要功能
核糖 脱氧核糖
葡萄糖 蔗糖
C5H10O5 C5H10O4 C6H12O6
麦芽糖 乳糖
C12H22O11
动、植物 细胞
植物细胞 动物细胞
淀粉 纤维素
糖原
植物细胞 (C6H10O5)n
动物细胞
组成核酸
能源物质
水解成葡 萄糖
植物细胞 储能物质 细胞壁 动物细胞 储能物质
糖的消化
人类食物中的糖是主要有植物淀粉、动物糖原以及 麦芽糖、蔗糖、乳糖、葡萄糖等,其中以淀粉为主。
消化部位
主要在小肠,少量在口腔,在胃中不进行消化。
A、B、O三种血型抗原化学结构 的差异,仅在于糖链末端的1个 单糖。
A抗原糖链末端为N-乙酰半乳糖 ,而B抗原糖链末端为半乳糖。
一、糖的概念、分类及功能
第四节 糖类脂类结构和功能
糖类的结构和功能
一、糖的概念、分类、功能 二、单糖 三、寡糖(二糖、三糖) 四、多糖(淀粉、糖原)
当病人因为生病无法进食时,常常注射葡萄糖溶液
糖类是人类能量的主要 来源。食用含糖食物后,血 液中的葡萄糖(血糖)浓度 升高,一部分进入细胞内被 氧化,为人类活动提供能量; 另一部分血糖用于合成糖元 和脂肪,贮存于人体内。
2.单糖的理化性质---物理性质
旋光性:变旋现象 溶解度:单糖都是无色结晶,羟基(多)在水 溶液中溶解度很大,难溶于乙醇,丙酮。 甜度:单糖都有甜味,果糖170,蔗糖100,转 化糖130。以蔗糖的甜度为标准。
变旋现象:
原因:不同结构形式的葡萄糖可互变,各种形式 最后达到一定的平衡所致。
2.单糖的理化性质---化学性质
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