有机化学【烯烃】 PPT
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有机化学课件-6烯烃
三、烯烃的命名（CCS系统命名法）： （一）命名原则：
1. 主链选择：含碳碳双键（官能团）在内的最长碳链作为主链；
如：CH3CH2CH2CH2C=CH2 （√） CH2CH2CH（3 没有把碳碳双键都包含在内）
2－丙基－1－己烯 或2－丙基己烯（官能团处于1位时可省略去位次）
2. 主链编号：使碳碳双键处于尽量小的编号；
2×7 +2 - 8
，C7H8 ，Ω＝
＝4； 三个C=C和一个环
2
CH3CH2OH ，C2H6O ，Ω＝
O
CH3C NH2，C2H5ON ，Ω＝
2×2 +2 - 6
＝0
2 2×2 +2 - 5 +1
＝1
2
二、烯烃的同分异构： （一）构造异构：
如分子式为 C4H8 的烯烃的构造异构体有： CH3 CH3CH2CH=CH2 ，CH3CH=CHCH3 ，CH3C=CH2
CH3 CH
CH3
CH2CH3
C H
（E）－2,3－二甲基－3－己烯
和顺反命名法相比较，顺式的可能是Z构型的，也可能是E构型；
§2 烯烃的相对稳定性
一、燃烧热：
燃烧热kJ/mol
稳定性
例： CH3CH2CH=CH2
2718
H3C
CH3
CC
2711
HH
H3C
H
CC
2708
H
CH3
高
烯烃中碳碳双键上的烷基越多，稳定性越高；
6 CH3 如：CH3CH2CH=CHCH2CHCHCH3
1 2 3 4 5 CH37 8
6,7－二甲基－3－辛烯
3. 标明双键的位次；只写双键两个碳原子中位次较小的一个，放
第03章烯烃ppt课件
(4) 其它命名原那么同烷烃, 如：
●烯基：烯烃上去掉一个氢原子后剩下的基团。
●几个重要的烯基： CH2 CH
CH3CH CH CH2 CH CH2
乙烯基 1－丙烯基 2－丙烯基（烯丙基）
H3C C
H3C CH Cl
CH2 C CH3
CH2 C10H3 C
CH2 Cl
1－甲基乙烯基（异丙烯基）
普通不用顺反命名法
—当多烯烃主链的编号有两种能够时，规定编号由 Z 型双键一端起始。 例如：
3. 顺、反异构体的命名与〔Z〕、〔E〕构型的命名区别：
●Z/E命名法为IUPAC系统命名(适用于一切构造) ●顺、反异构体的命名指的是一样原子或基团在双键平面同一侧时 为“顺〞，在异侧时为“反〞。 ● Z、E构型指的是原子序数大的原子或基团在双键平面同一侧时 为"Z"，在异侧时为"E"。
α C3H C H C2H+
XX
O NB( r 简 称 N B S ) h ν α C2H C H C2H
O
Br
2 α氢原子的氧化 —烯烃的α氢原子易被氧化，在烯烃氧化的讨论中已提到丙烯在一定条 件下可被空气催化氧化为丙烯醛。但在不同条件下，丙烯还可被氧化为 丙烯酸。
3 氨氧化反响 —丙烯在氨存在下的氧化反响叫做氨化氧化反响，简称氨氧化反响。 由此可以得到丙烯腈。 —丙烯中的甲基氧化为氰基(-CN)
a
aa
a
CC
b
b
CC
b
d
a
aa
d
CC
a
b
bCCd
有 顺 反 异 构 的 类 型
无 顺 反 异 构 的 类 型
●烯烃具有双键，其异构景象较烷烃复杂，主要包括： —碳干异构； —双键位置不同引起的官能团位置异构〔position isomerism〕； —双键不能自在旋转产生的立体异构景象--顺反异构。如：
不饱和脂肪烃—烯烃氧化(有机化学课件)
KMnO4(稀，冷), OH 或 (1) OsO4, (2) H2O
O RCOOH（过氧酸）
催化氧化
R
R"
C O+ O C
R'
OH
R
R"
CO+OC
R'
H
R R" R' C C H
OH OH
R
R"
CC
R'
H
O
酮、酸 邻二醇 酮、醛 环氧化物 环氧乙烷 酮、醛
学后释疑
产生乙烯
放置吸有某种成分的的H2
+
1 2
O2
PdCl 2-CuCl2 120~130 C °
O CH3C H —CH3
用 途 合成：工业上在氯化钯–氯化铜的作用下，生产乙醛、丙酮
小结
R C
R'
R" C
H
注意双键和H的变化
KMnO4(浓，热), OH 或 K2Cr2O7, H (1) O3
(2) H2O, Zn
被中性或碱性的高锰酸钾氧化——缓慢氧化
邻二醇
OH OH
KMnO4（稀，冷）
或
OsO4
反应的立体化学——顺式产物
HO OH
用 途 鉴别：紫红色褪去，常温下鉴别烯烃 合成：制备顺式邻二醇
烯烃的氧化反应 1. 与高锰酸钾反应
被酸性高锰酸钾氧化——剧烈氧化
浓，热 或
CH2= RCH= R R C=
产物特点 CO2 + H2O RCOOH R R C=O
酸性KMnO4溶液
HH
OO RRCCOOOOOHHH
RR
RR""
O RCOOH（过氧酸）
催化氧化
R
R"
C O+ O C
R'
OH
R
R"
CO+OC
R'
H
R R" R' C C H
OH OH
R
R"
CC
R'
H
O
酮、酸 邻二醇 酮、醛 环氧化物 环氧乙烷 酮、醛
学后释疑
产生乙烯
放置吸有某种成分的的H2
+
1 2
O2
PdCl 2-CuCl2 120~130 C °
O CH3C H —CH3
用 途 合成：工业上在氯化钯–氯化铜的作用下，生产乙醛、丙酮
小结
R C
R'
R" C
H
注意双键和H的变化
KMnO4(浓，热), OH 或 K2Cr2O7, H (1) O3
(2) H2O, Zn
被中性或碱性的高锰酸钾氧化——缓慢氧化
邻二醇
OH OH
KMnO4（稀，冷）
或
OsO4
反应的立体化学——顺式产物
HO OH
用 途 鉴别：紫红色褪去，常温下鉴别烯烃 合成：制备顺式邻二醇
烯烃的氧化反应 1. 与高锰酸钾反应
被酸性高锰酸钾氧化——剧烈氧化
浓，热 或
CH2= RCH= R R C=
产物特点 CO2 + H2O RCOOH R R C=O
酸性KMnO4溶液
HH
OO RRCCOOOOOHHH
RR
RR""
有机化学课件 第三章 烯烃3
应经历溴 离子、反式加成。 • 反应经历溴鎓离子、反式加成。
Br H C C CH3 H H3C H C Br
+
H3C C C
H
H C
Br2
CH3
H Br
-
CH3 H CH3 C
Br
CH3
Br C H CH3
CH3 Br H (R) H Br (R) CH3 dl-
CH3 H Br (S) Br H (S) CH3
CH3 CH3 C CH=CH2 CH3 CH3 CH3 C CH CH3 + CH3 H3C Cl CH3 C CH CH3 Cl CH3 83%
HCl
17%
反应经历碳正离子中间体。 反应经历碳正离子中间体。 1,2-甲基迁移、1,2-负氢迁移。重排为更稳定的碳正离子。 1,2-甲基迁移、1,2-负氢迁移。重排为更稳定的碳正离子。
试比较下列分子或离子的超共轭效应大小。 [讨论] (1) 试比较下列分子或离子的超共轭效应大小。 讨论]
1) CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2 (CH3)2CHCH=CH2 A B C 2) (CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3 A B C D
+ + + +
(2) 试静态分析烯烃双键碳原子上电子云密度的大小。 试静态分析烯烃双键碳原子上电子云密度的大小。
碳正离子稳定性次序： 碳正离子稳定性次序： 3o C+ > 2o C+ > 1oC+ >CH3+
G
C
+
G
C
+
给电子基，使正电荷分散，碳正离子稳定： 给电子基，使正电荷分散，碳正离子稳定： 吸电子基，使正电荷更集中 碳正离子不稳定 碳正离子不稳定； 吸电子基，使正电荷更集中,碳正离子不稳定；
第二章 第一节 烯烃 第2课时(28张ppt)
关
烯烃易发生加成反应,但不是不能发生取代反应,B 选项错误;
C4H8 的烃可以是烯烃，也可能是环烷烃，C 选项错误。
自我·检测区
3．丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物是
本 课 时 栏 目 开 关
第2课时
(A)
自我·检测区
第2课时
4．已知乙烯为平面结构，因此，1,2-二氯乙烯可以形成两种不
同的空间异构体：
栏 目
(2)有机物 A 的碳骨架结构为
其双键可处于①、②、
开
关
③、④、⑤五个位置。
答案
(2)5
学习·探究区
第2课时
探究点二 烯烃的顺反异构 1．根据下列有机物 A、B 的结构和性质，回答有关问题：
本 课
熔点：－139.3℃
－105.4℃
时 栏
沸点：4 ℃
1℃
目
相对密度：0.621
0.604
开 关
(1)A 和 B 是否是同一物质？你判断的依据是什么？
(1)氧化反应
①可燃性：烯烃均可燃烧，发出 明亮火焰 ，由于其分子
本
课 时
中的含碳量较高，所以在燃烧时会产生 黑烟 。
栏 目
②烯烃能被强氧化剂如酸性 KMnO4 溶液氧化。
开 关
(2)加成反应
①烯烃都能与 H2 、 X2 、 HX 、 H2O 等发生加成反应。
②烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃。
本 课 时 栏 目
开 答案 (1)4
关
学习·探究区
本 课 时 栏 目 开 关
第2课时
自我·检测区
第2课时
1．如图所示的 3 种有机物中，●表示一个碳原子，氢原子未
本
有机化学课件 第三章 烯烃1
X H3C
CH3 X
溴光离子
注意：氯光离子不易形成
3.4.2.2 烯烃与 HX的加成反应 (体系不加水，会使产物复杂化）
反应活性： HI HBr HCl HF 活性怎样？ HI > HBr > HCl > HF
键能小，正碳易形成，快
如：
H2 C = C H2 + H I CH3 CH2I
H3C
CH CH2 I H
+ H3C CH3
Br Br
δ+ δ−
Br + H3C CH3 Br
即应
Br
CH3 Br
+
Br
Br CH3
并存
H3C
H3C
实际：
存在
不存在
若形成正碳离子应形成两种产物： 顺式与反式，但事实只有反式产物
实际上
Br - 背面进攻
Br
Br
C
Br
C
C
CБайду номын сангаас
C Br
C
Br
反式加成 解释了（3）
解释
Br H3C CH3 + Br
怎样命名以下化合物
CH3 C CH3CH2 C
CH2CH2CH3 CHCH3 CH3
顺式还是反式？ 顺式还是反式？
E-Z命名法
E-Z 命名法： 命名法：
顺序规则
（1）取代基的游离架所在的原子按原子序数 排列，大的排在前， 排列，大的排在前，小的在后 -I, -Br, -Cl, -S, -P, -O, -N, -C, -D, -H, （2）如果游离架所在的原子都是碳原子，先 如果游离架所在的原子都是碳原子， 比较第一个碳原子所连接的原子序数的 大小，再比较第二个碳….. 大小，再比较第二个碳…..
第三章烯烃PPT课件
4-乙基环己烯
环戊烯
1-甲基环己烯
.
3-氯环庚烯
16
顺反异构体的命名
顺反命名法: 系统名称前加一“顺(或cis)”或“反(trans)”字。
顺-2-戊烯 cis-2-pentene
反-2-戊烯 trans-2-pentene
顺反命名法有局限性，即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此 应有一个是相同的，彼此无相同基团时，则无法命名其顺反。
这是两种不同的命名法。顺、反异构体 的命名指的是相同原子或基团在双键平面同一 侧时为"顺"，在异侧时为"反"。Z、E构型指 的是原子序数大的原子或基团在双键平面同一 侧时为"Z"，在异侧时为"E"。
.
19
Cl
H
Br
Cl
反- 1,2-二氯-1-溴乙烯
Trans- 1-bromo-1,2-dichloroethene
几何异构体之间在物理性质和化学性质上都可以 有较大的差别，因而容易分离。
满足条件：每个双键碳上都. 连有不同原子或原子团 9
a
C
b
a
C
b
a
C
b
a
C
d
a
C
b
c
C
d
a
C
a
c
C
d
.
10
己烯雌酚
反式（有生理活性）
顺式 （无）
治疗卵巢功能不全或
垂体功能异常引起的
各种妇科疾病
.
11
三．烯烃的命名
（1）普通命名法
➢补充：苄基和烯丙基碳正离子的相对稳定性：
PhCH2 > 3°> 2°> 1°
《烯烃炔烃》课件
化学性质
烯烃对电子亲和性高，易 发生加成、聚合等多种化 学反应，具有广泛的反应 途径。
物理性质
烯烃通常是无色、具有较 低的沸点和熔点，同时也 具有一定的溶解性和挥发 性。
常见的烯烃有哪些？
• 乙烯：用于制造塑料、合成橡胶和化肥等。 • 丙烯：广泛用于制造纤维、油漆、胶粘剂和塑料等。 • 戊烯：可用于制造合成橡胶、染料和化工中间体等。
烯烃的应用领域
1
化工工业
烯烃是生产塑料、橡胶、化学纤维等的重要原料，支撑现代化工工业的发展。
2
能源领域
烯烃可以用作燃料和燃料添加剂，为能源产业的发展提供重要支持。
3
医药领域
烯烃在合成药物和医疗器械方面具有重要应用，用于改善人们的健康和合反应是通过开环加成反应，将烯烃分子的双键打开，连接成长链聚合物的过程。
炔烃是一类具有碳碳三键的烃类化合物，具有较高的反应活性和特殊的化学 性质，常见于有机合成和化学工业中。
2 链延长与链转移
聚合反应过程中，聚合链的延长和转移对聚合物结构和性质产生重要影响。
3 终止反应
聚合反应的终止阶段，产生不同类型的终止物质，决定聚合物链的长度和末端结构。
烯烃聚合反应的影响因素
催化剂种类 反应条件 物料纯度
不同催化剂对聚合反应速率和产物性质具有不 同的影响。
温度、压力和反应时间等条件可以调控聚合反 应的速率和产物分子量。
纯度高的原料和溶剂可以提高聚合反应的效率 和产物品质。
烯烃聚合反应的催化剂种类和选择
金属催化剂
• 铂族金属催化剂 • 过渡金属催化剂
配体催化剂
• 茂金属催化剂 • 挠性锁体催化剂
烯烃聚合反应的产物分析方法
通过分光光度法、GC-MS等分析技术，对聚合物的结构、分子量分布和物性 进行准确测定。