有机化学讲义立体化学
有机化学课件--第六章立体化学共101页PPT资料
H C3HC COOH
H C3H*C COOH
H
OH
乳酸所以具有旋光性，可能是因为分子中有
一个*C原子（不对称碳原子或手性碳）。
为什么有*C原子就可能具有旋光性？ ：
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(1)一个*C就有两种不同的构型：
(2)二者关系：互为镜象（实物与镜象关系，或左、 右手关系）。二者无论如何也不能完全重叠。
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判断基团大小的依据是我们已经熟悉的顺 序规则
O H
C O O H
C O O H
C O O H
CH
CH
H O O C C H 3 C H 3 O H
(S)-
(S)-
C H
H O C H 3 (R )-
C
H H O
C H 3
(R )-
基 团 大 小 顺 序 ： O H > C O O H > C H 3 > H
光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进 方向垂直。
让光通过一个象栅栏一样的 Nicol 棱镜 (起偏镜)
不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜晶轴方
向平行的光才能通过。这样，透过棱晶的光就只能
在一个方向上振动。这种只在一个平面振动的光，
称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。
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那么，偏振光能否透过第二个Nicol 棱镜 (检偏 镜) 取 决于两个棱镜的晶轴是否平行，平行则可透 过；否则不能通过。
一个C* 两个C* 三个C* 四个C*
…… n个C*
A+ B+ B-
C+ C- C+ C-
有机化学概论课件第四章 立体化学
CX2YZ 前手性碳
CXMYZ
2. 第二手性中心的产生
CH3C*H(Cl)CH2CH3
S-
SS：SR = 29：71
R-
RR：RS = 29：71
（3）不对称合成
• 在手性环境中，把非手性原料转化成手性 物质的合成，称为不对称合成。
• 手性环境为催化剂时，称为不对称催化合 成。
第4章 立体化学
内容
• 有机分子的异构体 • 有机分子构象的表示 • 有机分子构型的表示 • 手性合成
4.1有机分子的异构体
• 4.1.1 分子结构
一般指分子中原子的排列次序、原子相互间 的立体位置、化学键结合状态的总称。构造、 构象、构型。
结构式：完整描述分子结构。四面体式、凯 库勒模型、陶斯特模型、投影式、锯架式
• 自然界的各个方面，尤其是物理和化学中， 都广泛地存在着许多对称的概念 。带负电 的电子与带正电的反电子，磁场的南极和 北极 ，河外星系也存在着正旋和逆旋的旋 涡结构 。
• 宇宙中存在着一种奇特的普适性的对称规 律吗？有智慧的右旋氨基酸生命也是存 在？！
顺反异构、对映异构
• 顺反异构的表示 D • 对映异构的表示 E
4.4 手性和手性合成
• （1）分子的手性 (惊人的发现---组成地球生命体的几乎
(少数动物特定器官)都是左旋氨基酸，而没有右旋氨基酸；右旋分子
) 是人体生命的克星! ；反应停
• 哪些分子有手性 （分子的对称性）
对映异构的表示 E
• （2）手性合成
H 60O C HH
C HH
H
C H示法
H
H
H
H H
H
伞形式
有机化学第六章立体化学
其它三个基团由大到小为顺时针方向 时为R型；反时针时为S型
(R)–2–丁醇
更多示例
01
02
03
04
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06
D–(+)–
R型
甘油醛
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09
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11
12
R型
D–(–)–
乳酸
6.5 具有两个手性中心的对映异构
具有两个不同手性碳 原子的对映异构
(IV)
(2S,3S)
10% : ( 2 S , 3 S ) – 2 – 羟 基 – 3–氯丁二酸)
赤型与苏型
A
(赤型)
B
(苏型)
6.5.2 具有两个相同手性碳原子的对映 异构
(I)
(II)
(III)
对映体
(苏型)
内消旋体
(meso form)
非手性分子
非对映体 (I)
(III)
(II)
思考题
这是手性分子吗？ 为什么？
它的反式异构体 是怎样的分子？
它的手性中心的 构型是什么?
内消旋酒石酸的分子模型
用
表示；
6.4.3 构型的标记法
01
D,L– 标记法
02
D–(+)–甘油 醛
03
L–(–)–甘油 醛
04
D型
05
D–(+)–甘油 醛
06
L–(+)jroet J.M. 1951
D–(–)–乳酸
10
D, L 与 左 旋 右 旋无关。
(2) R,S–标记
“次序规则”排列次序
立体选择性(stereoselectic)反应 只产生以一种立体异构体为主的反应。
有机化学基础知识点整理立体化学和空间构型
有机化学基础知识点整理立体化学和空间构型有机化学基础知识点整理——立体化学和空间构型立体化学是有机化学中的重要分支，研究有机化合物的空间构型和手性性质。
在有机化学反应中，立体因素对反应机理、速率和产物的构成有着影响。
本文将对有机化学中的立体化学和空间构型进行整理。
一、手性和立体异构在有机化学中，手性是指分子无法与其镜像重合的性质，分为左旋（L）和右旋（D）两种。
与此相对应的是非手性分子，其镜像可以重合。
手性分子与非手性分子之间的异构体现在空间构型上，可以分为构象异构和对映异构。
构象异构是指分子在空间中的不同排列方式，由于键的旋转或原子的旋转而导致分子结构的变化。
常见的构象异构包括旋转异构和推移异构。
旋转异构是指由于单键或双键的旋转而形成的异构体，如顺式异构和反式异构。
推移异构是指由于取代基的推移而形成的异构体，如轴向异构和轴向交替异构。
对映异构是指分子与其镜像之间不能通过旋转或推移相互重合的异构体，也称为手性异构。
对映异构体的特点是具有光学活性，能够旋光。
分子的对映异构体通过手性中心来区分，手性中心是一个碳原子，其四个取代基中有三个不同。
二、立体化学符号和表示方法为了描述和表示分子的立体化学特性，人们提出了一些特定的符号和表示方法。
1. Fischer投影式：是一种在平面上表示立体结构的简洁方法。
分子的主轴垂直于纸面，水平的线代表键，垂直的线代表在纸面上向后延伸，朝向观察者。
常用于描述手性中心和立体异构。
2. 齐墩果式：是一种用球体表示分子的三维结构。
通常用于解决研究立体异构产物的问题。
齐墩果式中，不同的原子用不同颜色的球表示，通过连线表示原子之间的键。
三、分子的空间构型了解分子的空间构型对于理解和预测化学反应是至关重要的。
1. 立体异构立体异构是指化学物质在三维空间中的不同排列方式，包括同分异构和构象异构。
同分异构是指化学物质的分子式相同但结构不同，常见的同分异构有链式异构、环式异构和官能团异构等。
有机化学中的立体化学
有机化学中的立体化学立体化学是有机化学中的重要分支，研究有机化合物中分子的空间结构和立体构型。
在有机化学中，分子的立体结构对于物质的性质和反应具有重要影响。
本文将介绍有机化学中的立体化学的基本概念、立体异构体、手性化合物以及应用等方面。
1. 立体化学的基本概念立体化学研究的是物质的三维结构，即分子中原子的排列方式。
分子的立体结构包括空间位置、原子的相对位置和键的属性。
有机化学中的立体化学是基于分子之间键的空间取向，包括空间立体异构体和手性化合物等。
2. 空间立体异构体空间立体异构体是指分子在空间中排列方式不同而化学性质相同的化合物。
其中最常见的是构象异构体和构型异构体。
构象异构体是由于分子的单键和双键的自由旋转而形成的异构体。
例如，正丁烷和异丁烷就是一对构象异构体，它们的分子式相同，但空间结构不同。
构型异构体是由于化学键的旋转或键的断裂而形成的异构体。
常见的构型异构体包括顺式异构体和反式异构体。
例如，顺式-1,2-二氯乙烷和反式-1,2-二氯乙烷就是一对构型异构体。
3. 手性化合物手性化合物是指分子在镜像超格操作下非重合的分子。
具有手性的化合物称为手性化合物（或不对称化合物），而没有手性的化合物称为非手性化合物（或称为对称化合物）。
手性是指一个物体不能与其镜像重合的性质。
在有机化学中，手性的原因除了分子的立体构型之外，还包括碳原子上的手性中心。
手性中心是指一个碳原子上连接着四个不同基团的情况。
手性化合物具有光学活性和对映体的特性。
同一手性化合物存在两个对映体，即左旋和右旋对映体。
这两种对映体的化学和物理性质相同，但旋光性质和酶的催化性质等却不同。
4. 应用立体化学在有机合成、药物设计和生物活性研究中具有重要应用。
一方面，立体化学可以指导合成路线的设计，提高合成产率和选择性。
另一方面，对药物的立体构型进行研究可以优化药物的活性、选择性和毒性。
例如，拟肽药物的立体构型对于其相互作用的特异性和选择性很关键。
有机化学中的立体化学
有机化学中的立体化学立体化学是有机化学中的重要分支，研究有机化合物中分子的空间结构和立体构型的相关规律。
随着分析仪器和实验技术的发展，立体化学在有机合成和药物研发等领域中具有重要的应用价值。
一、立体化学的基本概念立体化学关注有机分子中的空间结构和分子的各个部分的排列方式。
在立体化学中，我们关注的主要是手性和立体异构体。
1. 手性：手性是指一个分子无法与其镜像重叠的特性。
具有手性的分子称为手性分子，两个互为镜像的手性分子称为对映异构体。
例如，氨基酸和糖类等有机分子都有手性。
2. 立体异构体：立体异构体是指拥有相同分子式但不同立体结构的化合物。
立体异构体分为构象异构体和对映异构体两种。
构象异构体是由于分子的旋转或扭曲而产生的不同构型，它们在空间结构上有一定的自由度。
例如，环状化合物的立体异构体就是构象异构体，如环己烷的椅式和船式异构体。
对映异构体是由于分子的立体中心存在不对称而产生的异构体。
对映异构体在物理和化学性质上通常非常相似，但与其他对映异构体之间的相互作用却往往存在巨大差异。
拥有对映异构体的有机分子是手性分子，也是立体化学中研究的重点。
二、立体化学的研究方法立体化学的研究方法主要包括实验方法和理论方法。
实验方法主要包括X射线衍射、核磁共振（NMR）光谱、圆二色光谱、旋光度测量和质谱等技术。
这些技术通过测量和分析分子的物理性质来确定其立体结构，为揭示分子构形提供了重要的实验依据。
理论方法主要包括量子化学、分子力学和分子动力学等。
量子化学通过计算分子在不同构型下的能量和性质来预测和解释分子的立体结构、反应机理和性质。
分子力学和分子动力学通过计算机模拟方法模拟和预测分子的构型和动态行为。
三、立体化学的应用立体化学广泛应用于有机合成、药物研发和生物化学等领域，并取得了重要的研究成果。
1. 有机合成：立体化学对于有机合成的研究具有重要的指导意义。
在合成有机化合物的过程中，了解分子的立体结构能够预测和解释反应的立体选择性和对称性。
有机化学中的立体化学
有机化学中的立体化学有机化学是研究碳及其化合物的科学，而立体化学则是有机化学中的一个重要分支。
立体化学研究的是分子的空间结构和构型，以及它们对化学性质和反应的影响。
在有机化学中，立体化学的理论和方法被广泛应用于合成、反应机理、药物设计等领域。
本文将介绍有机化学中的立体化学基础概念、立体异构体以及立体效应等内容。
立体化学基础概念手性与对映异构体在有机化合物中，手性是指分子或离子不重合的镜像形式。
具有手性的分子称为手性分子，而没有手性的分子称为非手性分子。
手性分子存在两种不重合的镜像形式，称为对映异构体。
对映异构体之间无法通过旋转或振动相互转换，它们具有相同的物理性质（如沸点、熔点等），但在光学活性和反应性上却有明显差异。
手性中心与立体异构体手性分子中存在一个或多个手性中心，手性中心是指一个原子或一个原子团，它与四个不同的基团连接。
手性中心的存在使得分子具有对映异构体。
对映异构体可以通过手性中心的不同空间排列方式来描述，其中最常见的是立体异构体。
立体异构体分为两类：对映异构体和顺反异构体。
对映异构体是指具有一个或多个手性中心的分子，其镜像形式无法通过旋转或振动相互转换。
顺反异构体是指具有一个或多个双键的分子，其立体结构由于双键的旋转而发生变化。
立体效应立体效应是指分子中的立体结构对化学性质和反应速率的影响。
在有机化学中，立体效应可以通过以下几个方面来表现：空间位阻效应空间位阻效应是指由于分子中的空间障碍而导致某些反应路径被阻碍或加速。
例如，在亲核取代反应中，手性中心周围的空间位阻可以影响亲核试剂的进攻位置，从而选择性地生成某个立体异构体。
空间取向效应空间取向效应是指分子中的立体结构对反应中的取向选择性产生影响。
例如，在烯烃的加成反应中，双键周围的空间取向可以决定加成试剂的进攻位置，从而选择性地生成某个立体异构体。
空间电子效应空间电子效应是指分子中的立体结构对电子密度分布和反应中的电子转移产生影响。
例如，在亲电取代反应中，手性中心周围的空间电子效应可以影响亲电试剂与手性中心之间的相互作用，从而选择性地生成某个立体异构体。
有机化学基础知识点整理立体化学中的手性中心
有机化学基础知识点整理立体化学中的手性中心有机化学基础知识点整理——立体化学中的手性中心手性中心是有机化合物中重要的立体化学概念之一。
它是指一个分子中的一个原子，当这个原子与四个不同的基团连接时，形成一个立体异构单位。
对于含有手性中心的化合物，它们的立体异构体之间不能通过旋转相互转化。
本文将对手性中心的概念、性质和相关的应用进行整理。
一、手性中心的定义在有机化学中，手性中心是指一个原子，它与四个不同的基团相连，并且不能通过旋转将一个立体异构体转化为另一个立体异构体。
手性中心通常是指碳原子，但也可以是含有其他元素的原子。
二、手性中心的性质1. 光学活性：含有手性中心的化合物可以存在两种非重合的立体异构体，称为对映异构体。
对映异构体之间镜面对称，非重合且无法重叠。
对映异构体表现出不同的光学活性，分别称为右旋体和左旋体，具有旋光性质。
2. 旋光度和比旋：旋光度是衡量化合物旋光性质的指标，用\[α\]D表示，单位为度。
对于单一的立体异构体，旋光度的数值是固定的。
而比旋则是指一个化合物的旋光度与其浓度和长度之间的关系。
比旋相对稳定，可用于比较不同化合物的旋光性质。
三、确定手性中心的方法确定手性中心的方法主要有以下几种：1. 观察分子结构：通过观察分子结构，特别是碳原子的连接情况，可以判断是否存在手性中心。
常见的手性中心是四个不同基团连接到一个立体中心的碳原子。
2. 使用立体化学表示方法：在化学结构式中，可以使用立体化学表示方法来明确指示手性中心的存在。
常见的表示方法包括：带有立体化学指示箭头的投影式、单条实线附着的楔形式、多线粗实线附着的凹凸面式等。
四、手性中心的影响与应用1. 光学活性药物：手性药物中的旋光异构体往往具有不同的药理活性。
例如，右旋叶酸与左旋叶酸在体内的活性和代谢路径略有差异，因此对于药物的制备和使用，旋光异构体的控制非常重要。
2. 饮食中的手性分子：生活中我们经常接触到的柠檬酸、乳酸等化合物也是手性分子，它们的旋光性质给食物带来了特殊的口感和风味。