有机物分子的共线和共面word版本

有机物分子的共线和共面
有机化合物不仅有一定的分子组成，还有一定的空间结构，其性质和结构也是紧密相关
的。有机物的结构，特别是分子中的原子共直线、共平面的问题，是高中化学的常考的内容
之一。这就要求我们在有机物的学习中，首先要掌握有机物分子的结构。
复杂分子一般都是由简单小分子组合而成的，因此，只要掌握一些典型有机物的空间结
构，如常见的平面型分子和直线型分子，再运用数学上立体几何的有关知识，就可以解决有
机化合物中原子共直线、共平面问题。当然，多归纳，多思考，多比较也是必不可少的哦！

大思路

先看一下有机化合物的四种典型的空间结构：
1．CH4型
甲烷型空间正四面体结构，C原子位于正四面体中心，四个氢原子位于正四面体的顶点，
C—H键之间的键角为109°28′，五个原子中最多有三个原子共平面。
2．CH2＝CH2型

乙烯的结构式：，所有的六个原子在一个平面上，键角120°。
3．HC≡CH型
乙炔的结构式为H—C≡C—H，四个原子处在同一直线上。

4．型
苯分子为平面正六边型结构，位于苯环上的十二个原子共平面。

判断原子共平面、共直线问题时，要根据题中已给的结构简式并结合原子成键情况，以
及双键、三键、苯环的空间构型画出一定共平面或一定共直线的部分，再结合碳碳单键可以
旋转进行判断，判断时必须注意“一定”、“可能”等条件。
好啦，一起体验一下吧！

体验1

下列有机物分子中，所有原子一定在同一平面内的是（ ）
A B
C D
体验思路：以碳原子和化学键为立足点，画出分子的空间结构。
体验过程：A项，苯分子为平面正六边形，所有原子一定在同一平面内。
B项，如右图，对于苯环，我们可以看作是甲基上的
C2取代了苯环上的氢，那么包括甲基上的碳在内
的已有12个原子在苯环决定的平面N中；对于
甲基，我们可以看作苯基中的C1取代了甲烷上的
一个氢原子。则C1、C2和H1、H2、H3五个原子
形成的四面体中，最多有3个原子共平面。
C项，对于苯环，可能看作是乙烯取代了苯环上
的氢，则C2也在平面N中，对于乙烯基，可以看作是
苯基取代了乙烯C2上的一个氢原子，则C1也在平面
M中。但C1和C2形成的碳碳单键可旋转，因此是所
有原子有可能．．．在同一平面上。

D项，苯环决定的平面为N，乙炔结构决定的直
线为L，且直线L上有两个原子C1和C2都在平面N
中，则C1和C2决定的直线也一定在平面N中，即L
在平面N中，所有原子必共平面N。
答案： A D。
小结：除了典型的空间结构外，还应掌握“—C—C—”单键可以旋转、“—C＝C—”双键不能
旋转。

体验2

描述CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中正确的是 （ ）
A 6个碳原子有可能都在一条直线上
B 6个碳原子不可能都在一条直线上
C 6个碳原子一定都在同一平面上
D 6个碳原子不一定都在同一平面上
体验思路：该分子由两个甲烷型、一个乙烯型和一个乙炔型结构
组合而成。
体验过程：CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子中的—HC＝CH—
是平面结构，—C≡C—是直线型的，两部分共用一个
—C—C—单健，所以6个碳原子一定在同一个平面上。
—C F
3的构型相当于—CH3
，取代了HC≡CH中的氢。

由于乙烯型结构中的键是120°，所以—CH3、
C—C≡C—CF3与—HC＝CH—中的碳原子不在同一直线上。
答案： B C。
小结：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，
但不是“一定”。若是一个平面型结构和一个直线型结构以单键相连接，所有的碳原子
一定在一个平面上，但是它们必然不在一条直线上。若是两个直线型结构相连接，则
所有碳原子都在一条直线上，当然也在同一平面上啦。

体验3

描述分子结构的下列叙述中，正确的是（ ）
A 除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B 除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上
C 12个碳原子不可能都在同一平面上
D 12个碳原子有可能都在一个平面上
体验思路：该分子由甲烷型、乙烯型、乙炔型和苯环型结构各一个组成。
体验过程：该分子的空间结构可表示为：

由图形可以看到，直线L在平面N中，甲基上3个氢只有一个可能．．在这个平
面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多．．只有一个在双键决定的平
面M中；平面M和平面N共用两个碳原子，可以．．通过旋转碳碳单键，使两平面
重合，但—CHF2和—CH3中各有两个原子不在这个平面内。烯烃中键角为120°，
所以苯环以外的碳原子不可能都在一条直线上。
答案： B D。
小结：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。

提示：体验完了，再来几道题目练一下吧，看看掌握的怎么样了！
实践1

下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是 （ ）
A CH2＝CH－CN B CH2＝CH－CH＝CH2
C —CH＝CH2 D CH2＝C(CH3)－CH＝CH2
实践2
下列各组分子中的各个原子，或者处于同一平面，或者在一条直线上的是 （ ）
A C6H6，C2H4，CO2 B CO2，HCl，HC≡CCH
3

C C6H6，HCl，CH4 D C2H6，HCl，C2H2

实践3

下列关于 所示结构简式的说法正确的是 （ ）
A 所有碳原子有可能都在同一平面上
B 最多可能有9个碳原子在同一平面上
C 最多可能有8个氢原子在同一平面上
D 所有的氢原子可能都在同一平面上

实践题答案
实践1
指点迷津：画出分子中的乙烯型和苯环型共面的部分，再结合题目中的“不可能”进行分析。
实践略解：A、B、C项都是两个共面或共线的部分由“—C—C—”单键连接，整体分子有可
能共面。D项有四面体结构的甲基，不可能共面。

答案：D。

实践2
指点迷津：这道题也涉及了两种常见无机分子的结构，也是要掌握的。
实践略解： C6H6，C2H4为平面结构
C2H2，HCl，CO2 为直线型结构
CH4，C2H6，HC≡CCH3中包含甲烷型空间四面体结构，不共线也不共面
答案：A。

实践3
指点迷津：和体验3中的分子结构相似，对比一下就可以得出答案了。
实践略解：乙炔型和苯环型结构上的碳原子共面，乙烯型结构上的碳原子共面，两个平面可
能通过碳碳单键旋转到共面，此时，除甲基上的氢原子外，所有的氢原子都在这
个大平面上，甲基为空间四面体结构，三个氢原子中只可能有一个也在该平面上。
答案：A C。