有机课本答案一到十四章付建龙主编

第2章 烷烃 1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷 2.解：

(1)CH3CCH3 ; (3) CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3; (5) CH3CCH2CHCH3

CH3CH3C(CH3)3CH3

CH3

CH

3

3.解： Cl

ClHHH

HClCl

HHHH

最稳定构象 最不稳定构象 5.解：（2）(b)＞(d)＞(e)＞(a)＞(c) 6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)＞(2)＞ (1)。

第3章 烯烃和二烯烃

1.解： (2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯 2.解：

(1) CH3C=CH2;(4) C=CCH3

CH3

CH3CH2

HCH2CH2CH3

4.解：

(1) CH3CCH3;CH3CHCH2Br; (2) CH2CH2CHCH2Cl; (3) CH3CH2CH2CH2OH; (4) CCl3CH2CH2I（反马氏规则产物）CH3BrCH3

OH

(5) CH3CH2COOH; (6)CH3CHCH=CH2; CH3CH CH CH2

ClClClCl

5.解：

(1) ; (2) H2/Lindlar催化剂;H2/Ni; (3)BrBr

（4）由于中间体，有4种形式： CH3CCH=CH2 CH2=CCHCH3 CH3C=CHCH2 CH2C=CHCH3

CH3CH3++CH3+CH3

+

(A) (B) (C) (D)

其中（A）最稳定。故主要产物为：CH3CCH=CH2 CH3Br （5）由于中间体，有2种形式：

CH3CH=CHCHCH2CH3 CH2CHCH=CHCH2CH3

++

稳定性，不好评价。故此有2种产物。 BrCH3CH=CHCHCH2CH3 CH2CHCH=CHCH2CH3Br

(A) (B) CC=

=

O

OO(6)(7)COOCH3COOCH3CH3CH3(8) ;

COCH3BrBrCOCH3

6．解：(3) ＞(2) ＞(5)＞(4)＞(1) 9．解： (1)丙烯醛大于丙烯。（亲双烯体具有吸电子基团是有利于方应进行。醛基是吸电子基团。） (2)2-甲基-1,3-丁二烯大于1,3-丁二烯。（双烯体具有供电子基团是有利于双烯合成方应进行，甲基是供电子基团。） 10．解：

(1) CH3CH=CH2 CH3CHCH3

HBr

Br (3) CH3CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2 CH CH2

Cl2

hv

Cl

2

ClClCl

(5) CH3CH=CH2 CH3CH2CH2OH(BH3)2 H2O2/OH-

11．解： (CH3)3CCH=CH2 (CH3)3CCHCH3 (CH3)2CCH(CH3)2

H3O+

(CH3)3CCH2CH2OH

H++

H3O+

(CH3)3CCHCH3

OH

甲基迁移+

H3O+

(CH3)2CCH(CH3)2

OH

(CH3)3CCH2CH2OH属于反马氏规则产物，难于生成。 13．解： (a) CH3CH=CCH2CH3 (b) CH3CH2CH=CHCH2CH3

CH3

反应的各步方程式：

CH3CH=CCH2CH3 CH3CH CCH2CH3 CH3CHO + CH3CCH2CH3

CH3O3CH3O

OOZn/H2OO

(a)乙醛 甲乙酮

CH3CH2CH=CHCH2CH3 2CH3CH2COOHKMnO4

(b)

第4章 炔 烃

3．解：

(1) CH3CCH3;(2)CH3CHCH2C CH;(3) C=C (4) CH3C CCH2CH2C CH3;(5) CH3CH2CCH3

BrBr ClCH3CH3HH =O

4．解： (1)CH3C CH CH3C CNaNaNH2/液NH3 CH3C CH CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Br H2Lindlar催化剂HBrROOR(两步合成，不可颠倒！) CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2C CCH3 CH3CH2CH2CH=CHCH3

CH3C CNa H2

Lindlar催化剂

(2)CH3C CH CH3CH=CH2 CH3CHCH3H2Lindlar催化剂 HBrBr (3)CH3C CH CH3CCH3 2HBrBrBr 5．解：

(1)HC CH HC CNaNaNH2/液NH3 HC CH CH2=CH2 CH3CH2Br

Lindlar催化剂

H2HBr

CH3CH2Br CH3CH2C CH CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHCH3

HC CNa H2

Lindlar催化剂

H2O

H3PO4

OH

(3) CH3CH2CH2CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH(1) B2H6

(2) H2O2/OH-

6．解：

（2）CH3CH2C CHCH3C CCH3 白色沉淀（-）AgNO3/NH4OH

（3）己烷1,3-己二烯1-己炔Br2 /CCl4( - )褪色褪色AgNO3/NH4OH白色沉淀( - ) 8．解： A. (CH3)2CHC CH;B. (CH3)2CHC CCH2CH2CH3;C. (CH3)2CHCOOH;D.CH3CH2CH2COOH;E.(CH3)2CHCCH3

=

O

各步反应式： (CH3)2CHC CH (CH3)2CHC CH (CH3)2CHC CCH2CH2CH3

NaCH3CH2CH2Br

(A)(B)

(CH3)2CHC CCH2CH2CH3 (CH3)2CHCOOH + CH3CH2CH2COOH KMnO4/H+(B)(C) (D)

(CH3)2CHC CH + H2O (CH3)2CHCCH3

HgSO4/H2SO4=

O

(A)(E)

第五章 脂环烃

2．解： （1）1,3-二甲基环己烯；（2）5,5-二甲基-1,3-环戊二烯； （4）7,7-二甲基双环[4.1.0]庚烷；（6）4-甲基-1-乙基螺[2.5]辛烷；（8）4-甲基-1-异丙基双环[3.1.0]己烷 3．解：

CH3(4) (6)

CH3

C2H5

5．解： (1) CH3CH2CH2CH3; CH3CHCH2CH2; CH3CH2CHCH3

BrBrI

(2)CH3CH3

BrOO

OHCCH2CH2CH2CH2CCH3

==

OO

CH3 (3) +CO2 (4)COOHBr

(5)H

CN

H

COOCH3

6．解：

丙烷环丙烷丙烯褪色Br2/CCl4

褪色

(-)(-)KMnO4溶液褪色

第6章 有机化合物的波谱分析 3．解： (B)＞(A)＞(C)。属于磁各向异性效应的影响。可参见表6-2。 6．解：

CH3CCH2CHOCH3OCH3=O(1) CH3CCH2CH2Br=O(2) CH3CH2CCH2CH2Cl=O(3)

（4）建议将“C3H6Cl2”修改为“C4H7Cl3”。为： CH3CH C CH3ClClCl 。 第七章 芳烃 芳香性 1.解：(1) 反(或E)-2-苯基-2-丁烯； (3)1,5-二硝基萘；(5) 2-甲基-4-溴苯胺；(6) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸；

(7) (10) C=CCH3O2NNO2

NO2

HHCH3CH2CHCH2

CH3

CH2

2.解：

（1）OH CH3 H Cl NO2

（2）NH2 Br COOH COOHCH3NO2 3.解：

(1) (2) ； ；COOH

COOHCH3CH3NO2+CH3NO2CH

3

NO2

SO3H+

CH3

NO2

SO3H

（3） ; (4) (5)CHBrCH3

CH2CH3BrO2NNO2CH3

CH3

CH2Cl

(6) ; ; (7) CHO+HCHO; (8) ;C(CH3)3C(CH3)3CH2CH3C(CH3)3COOHCOCH2CH3COCH2CH

3

NO2