有机颜料化学结构特性及其发展_二_周春隆
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〔4〕 李宗石 , 徐明新 .表面活性剂合成与工艺 〔M〕.北京 :中国轻工业 出版社 , 1993.218 ～ 219
〔5〕 程侣柏 , 胡家振 , 姚蒙正 , 等 .精 细化工产 品的合成 及应用 〔M〕. 大连 :大连理工大学出版社 , 1991.140 ～ 141
〔6〕 交通部 阳 离子 乳 化 沥青 课 题 协作 组 .阳离 子 乳化 沥 青 路面 〔M〕.北京 :人民交通出版社 , 1997.1 ～ 28
最先推向 市场 的 DPP类 颜料是 C.I.颜 料红 254和 C.I.颜料红 255, 具有蓝光红 、大红 (红光橙 ) 颜色 , 广泛应用于高档涂料 、汽车漆 (OEM)、外墙涂 料及塑料着色 。 C.I.颜料红 254可以与喹吖啶酮类 颜料及 C.I.颜料红 170 拼色 , 给出 非透明 型蓝光 红 , 适用于塑料着色 , 具有高的着色 强度与耐热性 能 , 在 HDPE中着色获得 l/3标准深度 (1%TiO2 )仅 需 0.16%的 颜料 , 在 300℃/5min稳 定 。 C.I.颜料 红 255不仅耐光 、耐气候牢度优异 , 还具有优良的遮 盖力 , 该品种推荐用于高档工业漆 , 尤其适用于汽车 的 OEM漆 。
同样使其显示优异的耐热与耐光 、耐气候牢度 , 已成 为与喹吖啶酮类颜料 (QA)相媲美的红色高档有机 颜料品种 。 DPP颜料商品结构及名称如表 4所示 。
表 4 DPP颜料商品结构及名称
C.I.名称
颜料橙 71 颜料橙 73 颜料红 254 颜料红 255 颜料红 264 颜料红 272
X
H C(CH3 )3
〔10〕 谌凡更 .木质素胺 的合成 及表面 活性的 研究 〔J〕.林产 化学与 工业 , 1998, 18(3):29 ～ 34
〔11〕 刘祖广 , 陈朝晖 , 王迪珍 .高 级脂肪胺 /甲醛 改性木质 素季铵盐 的制备及基本表面物化性能 〔J〕.化工学报 , 25(3):143 ～ 145
〔12〕 孙才英 .醋酸十二胍的合成 〔J〕.精细化工 , 1998, 15(6):9 ～ 11 〔13〕 韩娟 , 李乐 平 , 段 学 民 , 等 .N-烷基 -4-哌啶 酮类 化合 物的 合成
ment〔P〕.EP690057, 1996-01-03 〔 9〕 Ciba-GeigyAG.Twocrystalmodificationsofadiketopyrrolopyrrole
pigment〔P〕.EP690059, 1996-01-03 〔 10〕 CibaSpecialtyChemicals.Diketopyrrolopyrrole〔P〕.EP1101800,
继而投放市场的橙色 DPP颜料是 C.I.颜料橙 7l, 呈中性橙色 , 用于塑料 HDPE、PP、PVC着色 , 在 HDPE着 色 时 达 到 1/3 标 准 深 度 (1% TiO2 )需 0.35%的颜料 , 可承受 300℃的加工温度 , 耐光牢度 8级 , 在塑性 PVC中耐渗色性优良 。
C.I.颜料红 264和 C.I.颜料红 272为近年投放 市场的新品种 , 前者给出蓝光红色 , 后者为红色 , 着 色力高 , 用于高档涂料 、汽车漆 、粉末涂料着色和塑 料着色 , 如 PVC、PP、PS、PET及 PA等 。以 C.I.颜料 红 264为例 , 对 HDPE着色达到 1/3标准深度 (1% TiO2)时仅需 0.09%颜料 , 热稳定性可达 300℃, 耐 光牢度 8级 。
黄光红色
H
CromophtalDPPFlameRedFP
红色
CromophtalRed2020
蓝光红色
CromophtalRed2030
黄光红色
C.I.颜料红 254的耐热温度达 400 ～ 420℃, C. I.颜料红 255的耐热温度高于 500℃。 具有实用价 值的合成工艺是采用丁二酸二异丙酯为原料 , 在强 碱介质中与苯腈衍生物进行闭环缩合 , 收率较高 , 工 艺简单 〔5 ～ 6〕 。
与耐光 、耐气候牢度 、耐迁移性与耐热稳定性 。 含有杂环苯并咪唑酮基的偶氮颜料 , 因分子中
存在亚氨基与羰基 , 可形成分子间氢键 , 赋予该类颜 料优异的耐光 、耐气候牢度 、耐热稳定性 、耐迁移性 与耐溶剂性 , 属于高档有机颜料品种 。苯并咪唑酮 类颜料的结构式如下 :
许多杂环类衍生物具有较好的分子平面性与分 子对称性 , 而且可以形成分子内 、分子间氢键 , 或形 成金属络合物或增加其分子量 , 提高颜料的耐久性
2001-05-23 〔 11〕 ClariantIntLtd.Processforconditioningorganicpigments〔P〕.EP
1167461, 2002-01-02 〔 12〕 CibaSCHoldingAG, BENKHOFF.Monoazoquinolonepigemnts,
周春隆 :有机颜料化学结构特性及其发展 (二 )
· 15·
· 16·
精细与专用化学品
第 15卷第 22期
上述两个颜料品种具有优良的耐久性能 , 均适 用于高档汽车涂料 (OEM)着色 。
上述多种改变有机颜料分子化学结构的途径均 改进了颜料的诸多应用性能 , 赋予颜料高的耐久性 与耐光 、耐气候牢度 、耐迁移性与耐热稳定性 。 可概 括如下 :引入不同结构的含氮 、硫杂环衍生物 , 并可 以形成分子内 、分子间氢键 ;引入特定极性取代基 团 , 如 :— NO2 、— OCH3 、— OC2 H5 、— CONH2 、— Cl、 — CONHR、— SO2 NH2 、— SO2 NHR、 — CF3 、 — SO3 H (转化为不溶性色淀 );采用分子量较小的化学结构 使其颜色更鲜艳 ;具有稠环酮结构 、较好分子平面性 与分 子对 称性 ;含 有金 属原 子 , 形成 金属络 合物 (Cu, Co, Ni)或增 加 分子 量 ;引 入多 个 卤素 原子 (氯 、溴 )等 。 ◆(续完 )
参考文献
〔 1〕 周春隆 .高档有机颜料结构特性 〔J〕.上海染料 , 2001, 29(4):21 〔 2〕 周春隆 , 穆振义 .有机颜料 ——— 结构 、特 性与应用 〔M〕.北 京 :化
学工业出版社 , 2002 〔 3〕 HerbstKhunger.IndustrialOrganicPigments〔 M〕.SecondCom-
pletelyRevisedEdition.1997 〔 4〕 周春隆 , 马念春 .有机颜料热 稳定性的 研发 〔J〕.化学工业 与工
程 , 1989, (6):8 〔 5〕 梁兴国 .天津大学研究生论文 , 1995 〔 6〕 毕向东 , 周春隆 .新 型红色杂 环颜料 -1, 4-二 酮吡咯 并吡咯 〔J〕.
〔J〕.精细化工 , 2005, 22(1):71 〔14〕 孙向 东 , 孙旭东 , 张进 , 等 .Mannich反应制备 苯三唑脂 肪胺衍
生物及其性能 〔J〕.石油化工高等学校学报 , 2003, 16(3):51 ～ 54 〔15〕 张宝辉 .脂肪叔 胺的 应用 〔J〕.日用化 学品 科学 , 1996, 2(3): 6～7
如果苯并咪唑酮的亚 氨基上氢原子被 甲基取 代 , 并由其制备成相应的偶合组分 , 再合成偶氮黄色 颜料 , 则发现其熔点 、耐热稳定性能明显降低 , 在有 机溶剂中的溶解度等均发生明显的改变 〔4〕 。
对比化学结构相似的 C.I.颜料棕 25与 C.I.颜 料红 2主要应用性能发现 , 由于杂环苯并咪唑酮基 团的导入 , C.I.颜料棕 25颜料的耐光牢度达 7 ～ 8 级 , 耐热稳定性由 140℃提高至 240℃, 化学结构相 似的 C.I.颜料棕 25与 C.I.颜料红 2主要应用性能 如表 3所示 。
(上接第 7页 )
参考文献
〔1〕 常致成 .油基表面活性剂 〔M〕.北京 :中国轻 工业出版 社 , 1996. 477 ～ 505
〔2〕 木村洋 .脂肪醇制备叔胺的新 型催化剂的最新 进展 〔J〕.日用化 学品科学 , 2006, 29(11):12 ～ 17
〔3〕 赵剑曦 , 黄双路 , 平仙隐 , 等 .脂 肪胺改性膨润土 〔J〕.应用化学 , 2005, 22(9):967 ～ 970
〔7〕 叶建泉 .脂肪胺衍生产品 的生产与 应用 〔A〕.2003表 面活性剂 技术经济文集〔C〕.大连 :2003
〔8〕 杜巧云 , 葛虹 .表面活性剂基础及应用 〔M〕.北京 :中国石化出版 社 , 1996.198 ～ 202
〔9〕 朱小兵 , 等 .N-烷基-2-吡咯烷酮的 开发及 应用 〔J〕.日用 化学品 科学 , 2001, (增刊 ):59 ～ 61
“技术进展 ”栏目征稿
稿件内容 : 新技术所涉及的产品 (领域 )介绍及其 开发的意义 ; 工艺路线 、经济效益等情况介绍 ; 原有技术所存在的问题及其与新技术
Vol.15, No.22 · 12·
精细与专用化学品 FineandSpecialtyChemicals
第 15卷第 22期 2007年 11月 21日
有机颜料化学结构特性 及其发展 (二 )
周春隆 ＊ (天津大学 , 天津 300072)
(上接本刊第 21期 )
5 分子内 、分子间氢键
由于分子中偶氮基邻位硝基的存在 , 形成醌腙 型分子内氢键 , 汉沙黄系列品种耐光 、耐气候牢度与 耐热稳定性较好 , 例如 C.I.颜料黄 1 (IrgaliteYellow GN)形成分子内氢键 , 并显示类稠环酮体系 (QuasiPolycyclicSystem), 导致 C.I.颜料黄 1具有更高的 熔点 (256℃)、良好的耐热稳定性 ;而同分异构体的 黄色颜料 , 不具有形成分子内氢键的能力 , 其熔点仅 为 212℃。 C.I.颜料黄 1及其同分异构体的结构式 如下 :
processfortheirpreparationandtheiruse〔 P〕.WO 02/34839, 2002-05-02 〔 13〕 BayerAG.Preparationofdiazoandazocompoundsusingazidoformamidiumsalts〔P〕.US4942225, 1990-07-17 〔 14〕 anischepigmentefǜrfarbfilterin LCD〔P〕.DE 10025303, 2001-10-11
Cl H Ph CH3
Y
商 品 名 称
颜 色
CN
IrgazinDPPOrange398
橙色
H
IrgazinDPPOrangeRA, 16A
橙色
H
IrgazinDPPRedBO
红色
H
IrgazinDPPRed5G;ScarletEK
黄光红色
H
IrgazinDPPRed4013;RubineTR
瑞士汽巴精 化公司 〔7〕专 利中公开了制 备新的 β-晶型 C.I.颜料红 254的工艺 , 采用将颜料红 254 制备成可溶性 N-取代衍生物 , 再转变成原来母体颜 料 , 获得新的颜料晶型 , 显示更强的黄光红色 。反应 方程式如下 :
· 14·
精细与专用化学品
第 15卷第 22期
2007年 11月 21日
染料工业 , 1993, 30 (1):19 ～ 25 〔7〕 Ciba-GeigyAG.Crystalmodificationofadiketopyrrolopyrrolepig-
ment〔P〕.EP0690058, 1996-01-03 〔 8〕 Ciba-GeigyAG.Crystalmodificationofadiketopyrrolopyrrolepig-
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
＊ 收稿日期 :2007-03-06 作者简介 :周春隆 (1935-), 男 , 教授 , 长期从事染料 、颜料及其 中间体 的研究 和教学工 作 , 已公开 发表文章 90余 篇 , 出
版专著 6部 。
2007年 11月 21日
周春隆 :有机颜料化学结构特性及其发展 (二 )
· 13·
瑞士汽巴精细化学公司研发 的 1, 4-二酮吡咯 并吡咯类 (DPP)红 、橙色杂环有机颜料虽然分子量 低 , 但分子内的亚氨基与羰基可以形成分子间氢键 ,
〔5〕 程侣柏 , 胡家振 , 姚蒙正 , 等 .精 细化工产 品的合成 及应用 〔M〕. 大连 :大连理工大学出版社 , 1991.140 ～ 141
〔6〕 交通部 阳 离子 乳 化 沥青 课 题 协作 组 .阳离 子 乳化 沥 青 路面 〔M〕.北京 :人民交通出版社 , 1997.1 ～ 28
最先推向 市场 的 DPP类 颜料是 C.I.颜 料红 254和 C.I.颜料红 255, 具有蓝光红 、大红 (红光橙 ) 颜色 , 广泛应用于高档涂料 、汽车漆 (OEM)、外墙涂 料及塑料着色 。 C.I.颜料红 254可以与喹吖啶酮类 颜料及 C.I.颜料红 170 拼色 , 给出 非透明 型蓝光 红 , 适用于塑料着色 , 具有高的着色 强度与耐热性 能 , 在 HDPE中着色获得 l/3标准深度 (1%TiO2 )仅 需 0.16%的 颜料 , 在 300℃/5min稳 定 。 C.I.颜料 红 255不仅耐光 、耐气候牢度优异 , 还具有优良的遮 盖力 , 该品种推荐用于高档工业漆 , 尤其适用于汽车 的 OEM漆 。
同样使其显示优异的耐热与耐光 、耐气候牢度 , 已成 为与喹吖啶酮类颜料 (QA)相媲美的红色高档有机 颜料品种 。 DPP颜料商品结构及名称如表 4所示 。
表 4 DPP颜料商品结构及名称
C.I.名称
颜料橙 71 颜料橙 73 颜料红 254 颜料红 255 颜料红 264 颜料红 272
X
H C(CH3 )3
〔10〕 谌凡更 .木质素胺 的合成 及表面 活性的 研究 〔J〕.林产 化学与 工业 , 1998, 18(3):29 ～ 34
〔11〕 刘祖广 , 陈朝晖 , 王迪珍 .高 级脂肪胺 /甲醛 改性木质 素季铵盐 的制备及基本表面物化性能 〔J〕.化工学报 , 25(3):143 ～ 145
〔12〕 孙才英 .醋酸十二胍的合成 〔J〕.精细化工 , 1998, 15(6):9 ～ 11 〔13〕 韩娟 , 李乐 平 , 段 学 民 , 等 .N-烷基 -4-哌啶 酮类 化合 物的 合成
ment〔P〕.EP690057, 1996-01-03 〔 9〕 Ciba-GeigyAG.Twocrystalmodificationsofadiketopyrrolopyrrole
pigment〔P〕.EP690059, 1996-01-03 〔 10〕 CibaSpecialtyChemicals.Diketopyrrolopyrrole〔P〕.EP1101800,
继而投放市场的橙色 DPP颜料是 C.I.颜料橙 7l, 呈中性橙色 , 用于塑料 HDPE、PP、PVC着色 , 在 HDPE着 色 时 达 到 1/3 标 准 深 度 (1% TiO2 )需 0.35%的颜料 , 可承受 300℃的加工温度 , 耐光牢度 8级 , 在塑性 PVC中耐渗色性优良 。
C.I.颜料红 264和 C.I.颜料红 272为近年投放 市场的新品种 , 前者给出蓝光红色 , 后者为红色 , 着 色力高 , 用于高档涂料 、汽车漆 、粉末涂料着色和塑 料着色 , 如 PVC、PP、PS、PET及 PA等 。以 C.I.颜料 红 264为例 , 对 HDPE着色达到 1/3标准深度 (1% TiO2)时仅需 0.09%颜料 , 热稳定性可达 300℃, 耐 光牢度 8级 。
黄光红色
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CromophtalDPPFlameRedFP
红色
CromophtalRed2020
蓝光红色
CromophtalRed2030
黄光红色
C.I.颜料红 254的耐热温度达 400 ～ 420℃, C. I.颜料红 255的耐热温度高于 500℃。 具有实用价 值的合成工艺是采用丁二酸二异丙酯为原料 , 在强 碱介质中与苯腈衍生物进行闭环缩合 , 收率较高 , 工 艺简单 〔5 ～ 6〕 。
与耐光 、耐气候牢度 、耐迁移性与耐热稳定性 。 含有杂环苯并咪唑酮基的偶氮颜料 , 因分子中
存在亚氨基与羰基 , 可形成分子间氢键 , 赋予该类颜 料优异的耐光 、耐气候牢度 、耐热稳定性 、耐迁移性 与耐溶剂性 , 属于高档有机颜料品种 。苯并咪唑酮 类颜料的结构式如下 :
许多杂环类衍生物具有较好的分子平面性与分 子对称性 , 而且可以形成分子内 、分子间氢键 , 或形 成金属络合物或增加其分子量 , 提高颜料的耐久性
2001-05-23 〔 11〕 ClariantIntLtd.Processforconditioningorganicpigments〔P〕.EP
1167461, 2002-01-02 〔 12〕 CibaSCHoldingAG, BENKHOFF.Monoazoquinolonepigemnts,
周春隆 :有机颜料化学结构特性及其发展 (二 )
· 15·
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精细与专用化学品
第 15卷第 22期
上述两个颜料品种具有优良的耐久性能 , 均适 用于高档汽车涂料 (OEM)着色 。
上述多种改变有机颜料分子化学结构的途径均 改进了颜料的诸多应用性能 , 赋予颜料高的耐久性 与耐光 、耐气候牢度 、耐迁移性与耐热稳定性 。 可概 括如下 :引入不同结构的含氮 、硫杂环衍生物 , 并可 以形成分子内 、分子间氢键 ;引入特定极性取代基 团 , 如 :— NO2 、— OCH3 、— OC2 H5 、— CONH2 、— Cl、 — CONHR、— SO2 NH2 、— SO2 NHR、 — CF3 、 — SO3 H (转化为不溶性色淀 );采用分子量较小的化学结构 使其颜色更鲜艳 ;具有稠环酮结构 、较好分子平面性 与分 子对 称性 ;含 有金 属原 子 , 形成 金属络 合物 (Cu, Co, Ni)或增 加 分子 量 ;引 入多 个 卤素 原子 (氯 、溴 )等 。 ◆(续完 )
参考文献
〔 1〕 周春隆 .高档有机颜料结构特性 〔J〕.上海染料 , 2001, 29(4):21 〔 2〕 周春隆 , 穆振义 .有机颜料 ——— 结构 、特 性与应用 〔M〕.北 京 :化
学工业出版社 , 2002 〔 3〕 HerbstKhunger.IndustrialOrganicPigments〔 M〕.SecondCom-
pletelyRevisedEdition.1997 〔 4〕 周春隆 , 马念春 .有机颜料热 稳定性的 研发 〔J〕.化学工业 与工
程 , 1989, (6):8 〔 5〕 梁兴国 .天津大学研究生论文 , 1995 〔 6〕 毕向东 , 周春隆 .新 型红色杂 环颜料 -1, 4-二 酮吡咯 并吡咯 〔J〕.
〔J〕.精细化工 , 2005, 22(1):71 〔14〕 孙向 东 , 孙旭东 , 张进 , 等 .Mannich反应制备 苯三唑脂 肪胺衍
生物及其性能 〔J〕.石油化工高等学校学报 , 2003, 16(3):51 ～ 54 〔15〕 张宝辉 .脂肪叔 胺的 应用 〔J〕.日用化 学品 科学 , 1996, 2(3): 6～7
如果苯并咪唑酮的亚 氨基上氢原子被 甲基取 代 , 并由其制备成相应的偶合组分 , 再合成偶氮黄色 颜料 , 则发现其熔点 、耐热稳定性能明显降低 , 在有 机溶剂中的溶解度等均发生明显的改变 〔4〕 。
对比化学结构相似的 C.I.颜料棕 25与 C.I.颜 料红 2主要应用性能发现 , 由于杂环苯并咪唑酮基 团的导入 , C.I.颜料棕 25颜料的耐光牢度达 7 ～ 8 级 , 耐热稳定性由 140℃提高至 240℃, 化学结构相 似的 C.I.颜料棕 25与 C.I.颜料红 2主要应用性能 如表 3所示 。
(上接第 7页 )
参考文献
〔1〕 常致成 .油基表面活性剂 〔M〕.北京 :中国轻 工业出版 社 , 1996. 477 ～ 505
〔2〕 木村洋 .脂肪醇制备叔胺的新 型催化剂的最新 进展 〔J〕.日用化 学品科学 , 2006, 29(11):12 ～ 17
〔3〕 赵剑曦 , 黄双路 , 平仙隐 , 等 .脂 肪胺改性膨润土 〔J〕.应用化学 , 2005, 22(9):967 ～ 970
〔7〕 叶建泉 .脂肪胺衍生产品 的生产与 应用 〔A〕.2003表 面活性剂 技术经济文集〔C〕.大连 :2003
〔8〕 杜巧云 , 葛虹 .表面活性剂基础及应用 〔M〕.北京 :中国石化出版 社 , 1996.198 ～ 202
〔9〕 朱小兵 , 等 .N-烷基-2-吡咯烷酮的 开发及 应用 〔J〕.日用 化学品 科学 , 2001, (增刊 ):59 ～ 61
“技术进展 ”栏目征稿
稿件内容 : 新技术所涉及的产品 (领域 )介绍及其 开发的意义 ; 工艺路线 、经济效益等情况介绍 ; 原有技术所存在的问题及其与新技术
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有机颜料化学结构特性 及其发展 (二 )
周春隆 ＊ (天津大学 , 天津 300072)
(上接本刊第 21期 )
5 分子内 、分子间氢键
由于分子中偶氮基邻位硝基的存在 , 形成醌腙 型分子内氢键 , 汉沙黄系列品种耐光 、耐气候牢度与 耐热稳定性较好 , 例如 C.I.颜料黄 1 (IrgaliteYellow GN)形成分子内氢键 , 并显示类稠环酮体系 (QuasiPolycyclicSystem), 导致 C.I.颜料黄 1具有更高的 熔点 (256℃)、良好的耐热稳定性 ;而同分异构体的 黄色颜料 , 不具有形成分子内氢键的能力 , 其熔点仅 为 212℃。 C.I.颜料黄 1及其同分异构体的结构式 如下 :
processfortheirpreparationandtheiruse〔 P〕.WO 02/34839, 2002-05-02 〔 13〕 BayerAG.Preparationofdiazoandazocompoundsusingazidoformamidiumsalts〔P〕.US4942225, 1990-07-17 〔 14〕 anischepigmentefǜrfarbfilterin LCD〔P〕.DE 10025303, 2001-10-11
Cl H Ph CH3
Y
商 品 名 称
颜 色
CN
IrgazinDPPOrange398
橙色
H
IrgazinDPPOrangeRA, 16A
橙色
H
IrgazinDPPRedBO
红色
H
IrgazinDPPRed5G;ScarletEK
黄光红色
H
IrgazinDPPRed4013;RubineTR
瑞士汽巴精 化公司 〔7〕专 利中公开了制 备新的 β-晶型 C.I.颜料红 254的工艺 , 采用将颜料红 254 制备成可溶性 N-取代衍生物 , 再转变成原来母体颜 料 , 获得新的颜料晶型 , 显示更强的黄光红色 。反应 方程式如下 :
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精细与专用化学品
第 15卷第 22期
2007年 11月 21日
染料工业 , 1993, 30 (1):19 ～ 25 〔7〕 Ciba-GeigyAG.Crystalmodificationofadiketopyrrolopyrrolepig-
ment〔P〕.EP0690058, 1996-01-03 〔 8〕 Ciba-GeigyAG.Crystalmodificationofadiketopyrrolopyrrolepig-
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
＊ 收稿日期 :2007-03-06 作者简介 :周春隆 (1935-), 男 , 教授 , 长期从事染料 、颜料及其 中间体 的研究 和教学工 作 , 已公开 发表文章 90余 篇 , 出
版专著 6部 。
2007年 11月 21日
周春隆 :有机颜料化学结构特性及其发展 (二 )
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瑞士汽巴精细化学公司研发 的 1, 4-二酮吡咯 并吡咯类 (DPP)红 、橙色杂环有机颜料虽然分子量 低 , 但分子内的亚氨基与羰基可以形成分子间氢键 ,