考研有机化学综合复习Word版
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考研有机化学综合复习
1．写出下列反应的主要产物：
2．解释下列现象：
（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？
（2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？
（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却
处在a 键上，为什么？ 3．下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化，为什么？若能，写出反应的产物。
4．写出下列化合物在酸催化下的重排产物，并写出（1）在酸催化下的重排反应机理。
(1).(CH 3)3CCH 2OH
(2).
(CH 3)2C
3)OH OH
+
(3).
OH
(4).
OH
NaBr,H SO (5).
OH
(6).
OH
22
(7).
CH 3
C 2H 5HO
H PBr (8).
OCHCH
CH 2
CH
3(9).
3
3
A
()O (2)Zn,H 2O
B
(10).
3
3125(2)H 3O 33H IO (11).
OH
OH
2
O
O
(A)
(B)
CH 2OH CH 2OH
CH 2OCH 3CH 2OCH 3
CH 2OCH 3CH 2OH
b.p.
C
C
(A)
OH
(B)
O
O
OH
33
OH
OH
(1)
(2)
(3)
(4)
(1).
(2).
(3).
C(C 6H 5)2
OH OH
(C 6H 5)2C C(CH 3)2
OH
OH OH
5．醋酸苯酯在AlCl 3存在下进行Fries 重排变成邻或对羟基苯乙酮：
（1） 这两个产物能否用水蒸汽蒸馏分离？为什么？ 为什么在低温时（25℃）以生成对位异构体为主，高温时（165℃）以生成邻位
7．推测下列反应的机理：
8．RCOOCAr 3型和RCOOCR 3型的酯，在酸催化水解时，由于可以生成稳定的碳正离子，可发生烷-氧键断裂。
请写出CH 3COOCPh 3在酸催化下的水解反应机理。
9．光学活性物质（Ⅰ）在酸存在下水解，生成的醇是外消旋混合物。请用反应机理加以解释。
（Ⅰ）
10．观察下列的反应系列：
根据反应机理，推测最终产物的构型是R 还是S ？
11．(1)某化合物C 7H 13O 2Br ，不能形成肟及苯腙，其IR 谱在2850~2950cm -1
有吸收峰，但3000 cm -1
以上无吸收峰，在1740 cm -1
有强吸收峰，δH （ppm ）：1.0（3H ，三重峰），4.6（1H ，多重峰），4.2（1H ，三重峰），1.3（6H ，双峰），2.1（2H ，多重峰），推断该化合物的结构式，并指出谱图上各峰的归属。
(2)苯乙酮与氯乙酸乙酯在氨基钠的作用下，生成一化合物A ，C 12H 14O 3，将A 在室温下进行碱性水解，获得一固体的钠盐B ，C 10H 9O 3Na ，用盐酸溶液酸化B ，并适当加热，最后得一液体化合物C ，C 可发生银镜反应，分子式为C 9H 10O ，请推测A ，B ，C 的结构式。
OCOCH 3
AlCl 2
OH
COCH 3
OH
COCH 3
+
(1).
(2).
(3).
(4).
O
H +
OH
(5).
OCH 2CH
CH 2
HBr
O
C O
O 3C 6H 5CH 2CH 3
2)NH 33)Br 2,OH
-C 6H 5CH 22
CH 3
(S)( )
+( )
12．完成下列反应式，写出主要产物：
、(4).CH
3
CH2C(CH3)2
NH2
2
H2O
(5).C
6
H5COCH3++
HCHO HN(CH3)
(6).
CHO
CHO
++
CH3
NH2
CH2
CO2CH3
CO
CH2
2
CH3
A
H3O+
2
B
N
3
+OH-
(7).
CH3O C
O
CH N N
+hv
(8).
O
+
N
H
CH2CHCN
B
(9).(
(22
(10).CH
3
+
CO2C
2
H5
CO2C
CH3NCO EtOH
+
(11).
(12).
2
HNO
A B
NH NH
H+
(13).
(14).(H3C)2C N
CN
N C(CH3)2
CN
C6H5CH2COCl
NaN KOH
(15).A B C
(16).
N
OH
PCl
(1).
N
CH2CH2Br
H
(2).(CH3CH2)2NH+23)2
O
(3).
CH3
A B
(CH CO)O
C D
3
+
CH3
NO2
NH2