双杂原子六元杂环化合物
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OH N HO N HO N N OH CH 3 HO N N NH 2
尿嘧啶 ( U )
胸腺嘧啶 ( T )
胞嘧啶 ( C )
7、重要用途
巴比妥类
抗肿瘤
抗HIV
感光材料
抗菌
抗癌
§5.3.3 嘌呤
3
N
4
9
N
2 1 N 5 6
8
N H 7
质子化 Fra Baidu bibliotek基化
亲核反应？6->2->8-
亲电反应
亲核反应--取代H-
§5.3 双杂原子六元环化合物
§5.3.1 哒嗪
亲核 N N
亲电
N N
光
N N
300℃ N
N
环上甲基的反应
§5.3.2 嘧啶
N N
1、环上无给电子基时，很难发生SEAr反应
2、SNAr发生在2,4,6-位，4,6-快于2-
亲电取代和亲核取代实例
N N N N
Br2
N N
Br
130°C
NaNH2
N N
NH2
加成反应
N N
H2，Pt 75°C
反应一般发生在C5-C6双键处
3、嘧啶上侧链的反应，优先在4-，可控制
4、嘧啶环合成方法
• 逆合成
（1）Pinner合成法
（2）Remfry-Hull方法
（3）新方法
6、嘧啶的衍生物
嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很
广，脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是遗传物质核酸的重要 组成部分，微生素B1也含有嘧啶环。合成药物的磺胺嘧啶 也含这种结构。
亲核反应--取代卤素
嘌呤用途
• 抗肿瘤、抗HIV、抗菌
§5.3.4 吡嗪
N
N
会分析亲电、亲核反应位点、侧链反应
合成方法分析 自然界存在：荧光物质、香味、抗生素
苯并稠合体系--综述
尿嘧啶 ( U )
胸腺嘧啶 ( T )
胞嘧啶 ( C )
7、重要用途
巴比妥类
抗肿瘤
抗HIV
感光材料
抗菌
抗癌
§5.3.3 嘌呤
3
N
4
9
N
2 1 N 5 6
8
N H 7
质子化 Fra Baidu bibliotek基化
亲核反应？6->2->8-
亲电反应
亲核反应--取代H-
§5.3 双杂原子六元环化合物
§5.3.1 哒嗪
亲核 N N
亲电
N N
光
N N
300℃ N
N
环上甲基的反应
§5.3.2 嘧啶
N N
1、环上无给电子基时，很难发生SEAr反应
2、SNAr发生在2,4,6-位，4,6-快于2-
亲电取代和亲核取代实例
N N N N
Br2
N N
Br
130°C
NaNH2
N N
NH2
加成反应
N N
H2，Pt 75°C
反应一般发生在C5-C6双键处
3、嘧啶上侧链的反应，优先在4-，可控制
4、嘧啶环合成方法
• 逆合成
（1）Pinner合成法
（2）Remfry-Hull方法
（3）新方法
6、嘧啶的衍生物
嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很
广，脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是遗传物质核酸的重要 组成部分，微生素B1也含有嘧啶环。合成药物的磺胺嘧啶 也含这种结构。
亲核反应--取代卤素
嘌呤用途
• 抗肿瘤、抗HIV、抗菌
§5.3.4 吡嗪
N
N
会分析亲电、亲核反应位点、侧链反应
合成方法分析 自然界存在：荧光物质、香味、抗生素
苯并稠合体系--综述