高中化学第三章烃的含氧衍生物3.4有机合成导学案无答案新人教版选修.doc
人教版高中化学选修第三章 烃的含氧衍生物(含答案)
第三章烃的含氧衍生物一、单选题1.皮肤上若不慎沾有少量的苯酚，正确的处理方法是（）A．用稀NaOH溶液洗B．用酒精洗C．用70℃热水洗D．冷水冲洗2.反应后没有颜色变化的是（）A．酚与FeCl3溶液B．淀粉与碘水C．酸性K2Cr2O7溶液与C2H5OHD． C3H7Cl与NaOH溶液3.塑化剂DEHP的作用类似于人工荷尔蒙，会危害男性生殖能力并促使女性性早熟，长期大量摄取会导致肝癌．其毒性远高于三聚氰胺，会造成免疫力及生殖力下降．下列关于塑化剂邻苯二甲酸二正丁酯说法不正确的是（）A．分子式为C16H22O4，可由石油化工原料通过取代，氧化，酯化反应制得B．白酒中混有少量塑化剂，少量饮用对人体无害，可通过过滤方法除去C．用核磁共振氢谱分析有6个吸收峰D．邻苯二甲酸二正丁酯能发生加成，取代和氧化反应4.日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现，桉树叶子的培养细胞能够消除有害化学物质双酚A的毒性。
双酚A的结构简式如下图所示，下列有关此物质的说法正确的是()A． 1 mol该物质与足量溴水反应消耗2 mol Br2B．该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2C．该物质的所有碳原子可能在同一平面D．该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的分子式为C15H28O25.下列说法中正确的是（）A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去B．氯化钡属于重金属盐，能使蛋白质变性，所以误吞氯化钡可以服用碳酸钠解毒C．淀粉和纤维素的组成都是(C6H10O5)n，两者互为同分异构体，水解最终产物都是葡萄糖D．在洁净的试管中加入2%硝酸银溶液1﹣2mL，逐滴加入2%稀氨水，边滴边振荡，至产生的沉淀恰好溶解时得到的即是银氨溶液6.下列醇中能由醛加氢还原制得的是（）A． CH3CH2CH2OHB． (CH3)2CHCH(CH3) OHC． (CH3)3COHD． (CH3)2CHOH7.下列各种说法中正确的是（）A．苯酚有弱酸性，俗称石炭酸，因此它是一种羧酸B．凡是能起银镜反应的物质一定是醛C．在酯化反应中，羧酸脱去羧基中的氢原子，醇脱去羟基生成水和酯D．乙烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色8.不能由醛或酮加氢还原制得的醇是（）A． CH3CH2OHB． CH3CH2CH(OH)CH3C． (CH3)3CCH2OHD． (CH3)3COH9.香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如下：下列说法正确的是（）A．反应1→2属于加成反应，且生成的化合物2具有一个手性碳原子B．化合物2在一定条件下可发生消去反应C．检验制得的香草醛中是否混有化合物3，可用氯化铁溶液D．等物质的量四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH物质的量之比为1：3：2：4 10.实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是（）A．饱和食盐水B．饱和碳酸钠溶液C．饱和NaOH溶液D．浓硫酸11.叶蝉散（isoprocard）对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长．工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下：下列有关说法正确的是（）A．叶蝉散的分子式是C11H16NO2B．邻异丙基苯酚发生了取代反应C．叶蝉散在强酸、强碱性环境中能稳定存在D．可用FeCl3检验叶蝉散中是否含邻异丙基苯酚12.下列关于有机物的叙述正确的是（）A．少量二氧化碳通入苯酚钠溶液中生成的是碳酸钠B．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成C．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应D．乙醇可与水以任意比例混溶，是因为与水形成了氢键13.能证明苯酚具有弱酸性的实验是（）A．加入浓溴水生成白色沉淀B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊C．苯酚的浑浊液加热后变澄清D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠14.下列醇类物质中，能被氧化成醛的是（）A． CH3CH2CH2OHB．C．D．15.化合物丙可由如下反应得到：丙的结构不可能是（）A． CH3CBr2CH2CH3B．（CH3）2CBrCH2BrC． C2H5CHBrCH2BrD． CH3（CHBr）2CH3二、双选题16.（双选）下列各操作中，正确的是（）A．为减缓反应速率，用饱和食盐水与电石反应制乙炔B．制备乙烯：实验室用无水乙醇和浓硫酸共热到170℃制取乙烯C．浓硫酸的稀释：应将蒸馏水加入到浓硫酸中D．用酒精萃取碘水中的碘17.（双选）已知三种常见高级脂肪酸的结构简式和熔点数据如下：下列说法不正确的是（）A．碳原子数之和与烃基的饱和性都不会影响羧酸的熔点B．硬脂酸、软脂酸、油酸都能发生酯化反应C．油酸在一定条件下可以与氢气加成生成软脂酸D．油酸的最简单的同系物是丙烯酸18.(双选)与生产、生活密切相关，下列说法不正确的是（）A．食醋可除去水垢，NH4Cl溶液可除去铁锈B．加热能杀死H7N9禽流感病毒，是因为病毒的蛋白质受热变性C．碳酸钡不溶于水，可用做X射线透视肠胃的内服剂D．在镀件上镀锌，可以用锌作阳极，也可以用惰性电极材料作阳极19.（双选）某有机物X在酸性条件下能发生水解反应，水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，X可能是（）A．乙酸丙酯B．甲酸乙酯C．乙酸甲酯D．乙酸乙酯三、填空题20.列说法正确的是（）①残留在试管内壁上的碘，用酒精洗涤②盛放过苯酚的试剂瓶中残留的苯酚，用酒精洗涤③做银镜反应后试管壁上银镜，用稀氨水洗涤④沾附在试管内壁上的油脂，用热碱液洗涤⑤合成纤维和人造纤维统称化学纤维⑥用油脂在酸性条件下水解，可以生产甘油和肥皂⑦淀粉与纤维素分子式都为(C6H10O5)n而结构不同，所以它们互为同分异构体⑧炔通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色属于加成反应21.吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。
人教版高中化学选修五第三章烃的含氧衍生物第二节 醛学案和课后作业(无答案)
高二化学第三章烃的含氧衍生物第二节醛学案【学习目标】乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应；掌握银氨溶液的配制方法。
【教学重难点】醛的氧化反应和还原反应；从醛基官能团的变化分析醇醛酸间的转化关系。
【自主学习】选修5教材P56 至P58填写。
1.醛基是由羰基_________与________原子相连构成的原子团，是醛类物质的官能团。
2.醛是由_______和_______相连而构成的化合物，通式简写为_______（用R表示烃基）3.有机化学中，氧化反应是指有机物分子中加入______原子或失去______原子的反应；还原反应是指有机物分子中加入_______原子或失去_______原子的反应。
（选修5 P52）4. 甲醛也叫蚁醛（HCHO）_______色，有毒，有_________气味，_____体，能跟水、乙醇等互溶。
【课堂探究学案】一、醛的结构与性质1、乙醛的结构【探究问题1】观察乙醛的球棍模型，利用乙醛的核磁共振氢谱指出吸收峰的归属（分子中氢的来源），并写出其分子式和结构简式。
乙醛的分子式_______________ 结构简式_______________ 官能团_______________乙醛物理性质颜色_______色毒性、气味有毒、有_______气味状态_______体溶解性密度比水小，沸点是20.8℃，易______，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。
乙醛的结构特点可能的反应类型(1) —CHO中有C=O双键(2) —CHO中有C—H单键2、乙醛的化学性质实验1：乙醛与银氨溶液反应实验2：乙醛与新制Cu(OH)2反应实验3：乙醛与酸性KMnO4反应实验操作①向洁净的试管里加入1 mL 2%的硝酸银溶液，边振荡试管，边逐滴加入2%的稀氨水，观察现象；再边振荡试管边逐滴滴入稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解；②向上述溶液中滴入3滴乙醛，振荡后放入热水中加热。
①向试管里加入3mL5%的NaOH溶液，滴入3～4滴2%的CuSO4溶液，振荡。
高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇酚学案1(无
第一节 醇、酚班级 小组 姓名【新课导入】1、现有下面几个原子团，请将它们组合成含有-OH 的有机物：CH 3- -CH 22、运用分类的思想，你能将上述不同结构特点的物质分为哪几类？第一类：—OH 与链烃基相连—— ；第二类：—OH 与苯环直接相连——本节主要学习醇类代表物 乙醇．．的结构与性质。
【学习目标】1、了解醇、酚结构上的差别；2、掌握乙醇的结构和性质，通过乙烷、乙醇性质对比了解官能团对有机物性质的决定作用。
【学习重点】乙醇的结构和性质，从断键、成键的角度了解乙醇发生化学反应的原理及官能团的转化规律【学习难点】乙醇的消去反应规律、乙醇催化氧化生成乙醛的反应规律【自主学习】阅读课本P50----P52页，完成以下问题：一、乙醇的化学性质1、 消去反应（定义）： 。
实验3-1：乙醇在浓硫酸．．．的作用下，加热到170．．．℃．时发生消去反应生成乙烯 按课本P51图3－4组装好实验装置，开始反应，认真观察现象，积极思考：（1）写出反应的化学方程式：____________________________________________反应中乙醇分子断裂的化学键是_____________，消去的条件是 ；（2）如何配制反应所需的混合液体？ ；（3）浓硫酸所起的作用是_____________ _ 。
2、取代反应： 乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应生成溴乙烷写出反应的化学方程式：_______________________________________________该反应中乙醇分子断裂的化学键是_____________________3、氧化反应：实验3-2：乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液褪色，氧化过程如下：写出乙醇催化氧化生成乙醛的化学方程式该反应中乙醇分子断裂的化学键是_______________________【自主学习检测】1、乙醇的化学性质主要由其 所决定。
高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.2 乙醛导学案(无答案)新人教版选修5
乙醛发生银镜反应化学方程式为____________________________________
该反应的加热方式为___________,此反应原理在工业上也用于_______________
②乙醛与新制的氢氧化铜反应(可用于_______________基的检验)
③该物质能与浓溴水发生取代反应
④该物质能与氯化铁溶液显色
液反应
⑥该物质能在铜或银作催化剂时被氧化
⑦该物质能与羧酸发生酯化反应
⑧该物质与足量的氢气加成后的产物的分子式为C14H28O3
巩固练习
1.某学生做乙醛还原性的实验，取1mol/L的硫酸铜溶液2mL和0.4mol/L的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管内混合加入0.5mL40%乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀。实验失败的原因是（）
注：甲醛是唯一常温下为气体的碳、氢、氧化合物。
二、自主练习：（通过自学，相信自己能解决下列问题）
1.分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式并注明反应类型：
(1)与银氨溶液反应：__________________________________________（）
(2)与新制的氢氧化铜悬浊液反应：___________________________________（）
写出甲醛发生足量银镜反应的方程式：_____________________________________
写出甲醛与足量新制的氢氧化铜悬浊液反应的方程式：___________________________________________________________________
丙酮的结构为 其中的官能团为羰基，不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化，可催化加氢，请写出丙酮与氢气加成的方程式：
选修5第三章烃的含氧衍生物_第四节有机合成 第一课时
CH3CH2 (1)与钠反应 (2) OH 取代反应(3)消去 反应 (4)分子间 脱水(5)氧化反应 (6)酯化反应 酚 -OH CnH2n-6O C6H5-OH (1)有弱酸性 (2) 取代反应(3)显色 反应 (4)缩聚反 应
二、有机合成的基本知识 （一）官能团的性质
通式 类 官能团 别 醛 -CHO RCHO CnH2nO 代表物 主要化学性质
CH3CHO
(1)氧化反应 (2)还原反应
(1)具有酸性 (2)酯化反应
羧 -COOH R-COOH CH3COO H 酸 CnH2nO2
酯 -COO- RCOOR` CnH2nO2
• 9）缩聚反应
由小分子聚合生成高分子化合物的同时， 又有小分子生成的反应。如氨基酸聚合生 成蛋白质。
（三）主要有机物之间转化 烷烃
加成 烯烃 加成
炔烃
水 消 取 化 去 代 水解 氧化 氧化 卤代烃 醇 醛 羧酸 取代 还原
酯 水 化 解 酯
（四）有机物间转化关系—— 反应条件归纳 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是 什么物质发生反应？产物是什么？ （1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O （4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （6）O2、Cu、△ （7）H2、Ni、△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C
5）消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子 ( 如 HX 、 H 2 O), 而形成不饱 和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。 6）酯化反应 醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫 做酯化反应。 7）水解反应 ①酯的水解反应：酯与水发生作用生 成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 8）加聚反应 由小分子加成聚合生成高分子化合物的 反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。
【2019最新】高中化学第三章烃的含氧衍生物3-2醛导学案无答案新人教版选修5
【2019最新】高中化学第三章烃的含氧衍生物3-2醛导学案无答案新人教版选修5第二节醛[学习目标]1、通过对乙醛性质的探究活动，学习醛的典型化学性质。
2、知道甲醛的结构，了解甲醛在日常生活工农业生产中的用途，以及甲醛对人体健康的危害。
[概念]醛、酮都是含羰基的有机物，醛的结构为，酮的结构为。
[问题解决]主要物理性质及主要用途[知识体系]１、一元饱和脂肪醛、酮的通式均为２、醛、酮都能发生羰基加成反应，加成物可以是H2，HCN等，与H2加成反应也是反应，反应后生成醇类。
例如，甲醛与H2加成（反应条件：Ni催化，加热）。
友情提醒：有机反应中，通常把有机物分子中失去氢原子可加入氧原子的反应叫做氧化反应；把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
３、当有机物分子中含有苯基、双键（包括碳碳双键和羰基），若与这些基团直接相连的碳原子上连接有氢原子，则能被氧化为羧基，例如：从上面的例子可以看出，醛具有还原性，而酮不具备还原性（不包括燃烧）。
在乙醛溶液中滴入KMnO4酸性溶液，可以看到的现象是。
在碱性溶液中，醛类的还原性更强。
例如，在碱性条件下，醛能被弱氧化剂新制氢氧化铜和银氨溶液氧化。
醛类可以被还原为醇，也能被氧化为羧酸，这是醛类十分重要的化学性质。
醇醛羧酸写出乙醛与H2、O2反应的方程式、[实验探究]1、制备银氨溶液的操作是：在硝酸银溶液中滴入稀氨水，生成白色沉淀，反应的离子方程式是，继续逐滴滴加氨水，边滴边振荡，沉淀慢慢减少，反应的离子方程式为，直到沉淀刚好溶解。
得到的溶液叫做银氨溶液，是一种性溶液。
在制得的银氨溶液中加入可溶性醛溶液，水浴加热，观察到的现象是，反应的化学方程式是。
2、与新制氢氧化铜的浊液反应实验操作：向试管中加入2ml10%的NaOH溶液，滴入4-6滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5ml乙醛溶液，加热。
现象：写出反应的化学方程式。
3、制取酚醛树脂。
阅读课本P80《观察与思考》内容，（1）药品：。
高中化学第三章烃的含氧衍生物3.1醇酚第1课时导学案无答案新人教版选修1
第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚【学习目标】1．掌握乙醇的主要化学性质；2．了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途；3．了解实验室制取乙烯的注意事项；4．通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质；5．通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别原因的分析，感悟基团之间的相互影响。
【学习重点】掌握乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。
【学习难点】明确醇和酚结构的差异及结构的差异对化学性质的影响。
【基础知识自学导学】一、认识醇和酚羟基与相连的化合物叫做醇，官能团：羟基与直接相连形成的化合物叫做酚，官能团：二、醇的性质和应用1．醇的命名（系统命名法）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。
例如：CH3CH2CH2CH2OH 、2,3—二甲基—2—丁醇多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。
用二、三、四等数字表明。
写出乙二醇、丙三醇的结构简式。
、2．醇的分类根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为饱和一元醇的分子通式：。
乙二醇、丙三醇都是色、粘稠、有甜味的体，易溶于和，是重要的化工原料。
乙二醇常用作，丙三醇常用于。
3．醇的物理性质（1）沸点：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点烷烃；碳原子数目相同时，烃基的个数越多，醇的沸点；羟基数目相同时随碳原子数目的增加，醇的沸点。
（2）溶解度：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级的醇可与，这是因为这些醇与水形成了。
一般醇的分子量增加溶解度就降低。
4．乙醇的结构分子式：结构简式：5．乙醇的性质（1）置换反应（取代反应）：与金属钠反应化学方程式：化学键断裂位置：（2）消去反应化学方程式：断键位置：实验装置：(如图)【问题探讨】①如何配置所需要的混合液？②浓硫酸的作用？用碎瓷片的作用？③反应中为什么要强调“加热，使液体迅速升到170 ℃”?如果温度升高到140℃，写出可能发生的反应方程式？④CH3CH2Br和乙醇都能发生消去反应，有什么区别和联系？（3）取代反应CH 3CH 2OH + HBr →断键位置：CH 3CH 2CH 2OH + HBr →（4）氧化反应A ．燃烧 CH 3CH 2OH ＋ 3O 2C x H y O z ＋ O 2B ．催化氧化化学方程式：断键位置：注：羟基所连碳上有氢原子的醇才能发生催化氧化反应。
2019-2020年高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成导学案 新人教版选修5
2019-2020年高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成导学案新人教版选修5【学习目标】1.通过回忆,归纳烃的衍生物之间的关系,能列举碳链增长和引入各类官能团的化学反应,并能写出相应的化学方程式。
2.通过阅读和讨论,了解合成路线设计的一般思路;知道合成关键为构建碳骨架和引入所需官能团。
3.理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆向合成法合理设计有机合成的路线。
4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
【学习重、难点】有机合成试题的特点、解题方法和思路【学习过程】旧知再现：根据常见有机物的转化关系，写出对应的化学方程式：（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应：________________________（2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应：________________________（3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应：_________________________（4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯：___________________________________________（5）羟基自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯：_______ 答案：（1）（2）（3）（4）（5）新知探究：活动一：有机合成的过程1.有机合成的概念:有机合成指利用①的原料,通过有机反应,生成具有特定②和③的有机化合物。
2.有机合成的任务:通过有机反应构建④的分子骨架,并引入或转化所需的⑤。
答案：①简单易得②结构③功能④目标化合物⑤官能团活动二：有机合成的分析方法1.逆合成分析法:是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的⑥,该⑦同⑧反应可能得到目标化合物。
而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。
依次倒推,最后确定⑨和⑩。
示意图如下:目标化合物中间体中间体…基础原料2.有机合成应满足的条件(1)合成路线的各反应的条件,并且具有。
高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.2 醛导学案(无答案)新人教版选修5(2021年整理)
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醛【学习目标】1.、通过对乙醛性质的探究活动,学习醛的典型化学性质。
2、知道甲醛的结构，甲醛对人体健康的危害。
【学习重点】醛类的主要化学性质导学过程旧知督查根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式分子式为C5H12O的醇中，能被催化氧化为醛的醇有能被催化氧化为酮的醇有不能被催化氧化的醇有活动一：醛的结构及物理性质1、阅读教材P56完成填空定义：的有机化合物称为醛，官能团是 ,简写为 ,饱和一元醛的通式为 .2.甲醛：最简单的醛，分子式为，结构式为，结构简式为，是一种色、有气味的气体，溶于水，它的水溶液又称，在医学上常用于、等。
3。
乙醛（1）乙醛的结构：乙醛的分子式是、结构式，结构简式、官能团是。
(2）物理性质乙醛是色、具有气味的液体,密度小于水,沸点为20.8℃。
乙醛易挥发，能与水、乙醇、氯仿等互溶。
活动二:醛的化学性质1、加成反应:醛基中的羰基能够发生加成反应，例如与H2发生加成生成醇.在有机化学反应中，常把有机物分子中得或失的反应称为还原反应。
方程式2、催化氧化：在醛基中的碳氢之间插入氧原子，使原来的醛基变成羧基的反应.在有机化学反应中，通常把有机物分子中得或失的反应称为氧化反应.方程式3、被弱氧化剂氧化a、观看实验3—5实验现象：滴加氨水，先出现后 ,水浴加热一段时间后，试管内壁附上了一层。
推荐学习K12高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.1 醇类导学案(无答案)新人教版选修5
，作用是
；
④ 取代反应：乙醇和浓的氢溴酸反应方程式：
；
二、自主练习：（通过自学，相信自己能解决下列问题）
1、下列物质属于醇类的是：
；属于酚类的是：
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2、写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式：
_________
3、1mol 分子组成的 C3H8O 的液体有机物 A，与足量的金属钠作用，可生成 11.2L 氢气（标况），则 A 分子中必有一个______基，若此基在碳链的一端，则 A 与乙酸 反应的化学方程式为：__________________________________________ A 与浓硫酸共热，分子内脱去 1 分子水，生成 B。B 的结构简式为___________ B 通入溴的四氯化碳溶液中能发生_______反应，生成 C。C 的结构简式为________ A 在铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生_____反应，生成 D，D 的结构简式为 _______________________
；
3.醇的熔、沸点比相对分子量相近的烃要大得多是因为其中含有
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的缘故。醇类物质 溶于水，也因
为醇分子与水之间存在
。C 原子数少的烃易溶于水，C 原子数多的
烃不易溶于水
4、几种重要的醇
（1）甲醇：最初是由木材干馏得到的，因此又称为___________，有酒精味，但
自学 引导 ︵学 生课 前必 须完 成︶
酚。
2、醇的分类：
根据醇分子中所含
的数目，可以分
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第三章 烃的含氧衍生物
第四节有机合成(第1课时)
[探讨学习1]、完成下列有机合成过程：
①CH≡CH为原料合成 [—CH2 —CH —]n
Cl
CH≡CH [—CH2 —CH —]n
Cl
此过程中涉及到的反应类型有
②CH3C CCH3为原料制取CH3CHCH
3
CH3 OH
( )
CH3C CCH3 CH3CHCH3
OH
此过程涉及到的反应类型有
③ CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH
CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3 CHOH
CN
H2O，H+ CH3CHCOOH CH2 =CHCOOH
OH
此过程涉及到的反应类型有
④CH3CHO 和HCHO为原料合成CH2 =CHCHO
CH3 CH3
CH3
HCl
引发剂
OH一
KMnO4
( ) ( ) ( )
—————————— 精心制作仅供参考 灿若出品必属精品 ——————————
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CH3CHO+HCHO CH2 =CHCHO
此过程中涉及到的反应类型有
⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。
[探讨学习2]：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题
1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？
2、碳链增长的途径有哪些？
3、碳链缩短的途径有哪些？
归纳小结：
一、有机合成的关键是
(一)、碳骨架的构建
1、碳链增长的途径：
（1）方法1：卤代烃的取代反应
①卤原子的氰基取代
如： 溴乙烷→丙酸：增长一个碳原子
CH3CH2Br + NaCN →
CH3CH2CN ＋2H2O＋H＋ →
②卤原子的炔基取代
如：溴乙烷 → 2－戊炔 ：增长两个碳原子
CH3CH2Br + NaCCCH3 →
（其中NaCCCH3 的制备：2CH3CCH + 2Na → 2CH3CCNa + H2）
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③苯与RX的取代
如：由苯制取乙苯
（2）方法2：加成反应
①醛、酮的加成反应
如：CH3CHO + HCN →
CH3COCH3 + HCN →
②羟醛缩合
如：CH3CH2CHO + CH3CH2CHO →
③烯烃、炔烃的加聚、加成反应
2、碳链缩短的途径：
（1）方法1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应
如：①CH3CH CH2
②CH3CH C CH3
（2）方法2：碱石灰脱羧反应
如：由醋酸钠制备甲烷：
由苯乙酸钠制备苯：
3、成环与开环的途径：
（1）成环：如羟基酸分子内酯化
HOCH2CH2COOH →
(2)开环：如环酯的水解反应
COOCH2 +2H2O →
COOCH2
思考：你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗？（请参考第二教材P74）
[达标训练]：
1、下列反应可以使碳链增长的是
A、CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热 B、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热
C、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热 D、CH3CH2CH2CH3(g)与Br2（g）光照
2、下列反应可以使碳链增长1个C原子的是
CH3
KMnO4(H+)
KMnO4(H+)
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A、碘丙烷与乙炔钠的取代反应 B、丁醛与氢氰酸的加成反应
C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反应 D、丙酮与氢氰酸的加成反应
3、下列反应可以使碳链减短的是
A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物 B、裂化石油制取汽油
C、乙烯的聚合反应 D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热
4、在一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：
2CH≡CH CH≡C—CH=CH2 下列关于该反应的说法不正确的是
A、该反应使碳链增长了2个碳原子 B、该反应引入了新官能团
C、该反应是加成反应 D、该反应属于取代反应
5、 卤代烃能够发生下列反应： 2CH3CH2Br ＋ 2Na → CH3CH2CH2CH3 ＋ 2NaBr。
下列有机物可合成环丙烷的是
A. CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br
6、某氯化聚醚是一种工程塑料，它是由下列物质在虚线处开环聚合而形成的。
该氯化聚醚的结构简式是
7、按要求完成下列转化，写出反应方程式：
（1）CH2===CH2 CH3CH2CH2CH3
（2）C6H5COONa 环己烷
8、用化学方程式表示将甲苯转化为苯的各步反应
9、 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
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请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。
（2）写出结构简式：E_____ ______，F___________ ___。