羧酸及其衍生物试题3

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11_羧酸及其衍生物-思考题-习题-答案_俞善辉_

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第十一章 羧酸及其衍生物-思考题-习题-答案一. 思考题及答案思考题11-1 命名或写出结构式(1) CH 3CH 2 CH 3C=C H COOH(2) R-2-氨基-4-羟基丁酸答案:(1) (E)-2-甲基-2-戊烯酸 (2) COOHH NH 2CH 2CH 2OH思考题11-2 比较下列化合物的酸性强弱CH 3COOH , F 3CCOOH , ClCH 2COOH , CH 3CH 2OH , -COOH答案:羧酸上取代基的电子效应对酸性的影响:F 3CCOOH > ClCH 2COOH > -COOH > CH 3COOH > CH 3CH 2OH思考题11-3 完成下列反应-CH 2COOH -CH 2COOH答案:己二酸在碱性条件下脱酸,并脱水,生成环酮 O思考题11-4 完成下列反应CH 2COOHCH=CHCH 2CHO4答案:LiAlH 4为强还原剂,可还原羰基、羧基为伯醇,不还原碳碳不饱和键,产物为CH 2CH 2OHCH=CHCH 2CH 2OH思考题11-5 完成下列反应HO- -CH 2OH + CH 3答案:酚羟基较难酯化,产物为 HO- -CH 2OCCH 3O思考题11-6 实现下列转变OCH 3CCH 2CH 2CH 2Br OCH 3CCH 2CH 2CH 2COOH答案:格式试剂与CO2合成羧酸,须保护羰基。

O CH 3CCH 2CH 2CH 2BrCH 32CH 2CH 2Br22O O OCH 3CCH 2CH 2CH 2COOH(1)Mg 醚(2)CO 2(3) H 3O+思考题11-7 完成下列反应(1)(CH 3)2CCOOH OH(2)(CH 3)2CCOOHOH(3) CH 3CHCH 2COOHOH+(4) CH 2CH 2CH 2COOHOH+答案:(1) 脱羧 CH 3COCH 3 + HCOOH(2)α-羟基酸两分子间脱水OOCH 3CH 3CH 3CH 3OO (3) Β-羟基酸分子内脱水 CH 3CH=CHCOOH (4) γ-羟基酸分子内脱水成内酯OO思考题11-8 完成下列转变CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CHCOOH OH答案: α-卤代酸的水解 CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CHCOOH OH(1) P,Cl 2(2)H 2O思考题11-9 写出反应的产物CH 3COCH 3 + H 218OOH答案: 发生酸催化下的A AC 2反应,产物 CH 3C 18OH + CH 3OH O思考题11-10 写出反应产物CH 3CCl + CH 318OHO吡啶答案:酰卤的醇解反应,产物 CH 3C- 18OCH 3O思考题11-11 怎样由酰氯与胺反应制备 N-甲基丙酰胺 答案:为酰氯的氨解反应:CH 3CH 2COCl + CH 3NH 3CH 2CONHCH 3思考题11-12 采用何种酯与何种格式试剂合成 (C 6H 5)2C- OH答案:产物为含两相同烃基的叔醇,相同烃基来自于格式试剂,原料为:2C 6H 5MgBr + -COC 2H 5O思考题11-13 下列哪个酯能发生Claisen 缩合反应?请解释。

第十三章 羧酸的衍生物习题解析

第十三章 羧酸的衍生物习题解析

(1) CH3 Mg CH3I CH3MgI 或 Et2O (2) H+
CH3
HCl
CH3
CH3 CH3 Mg (1) CO2 C Cl CH3 C MgCl Et2O (2) H3+O CH3 CH3
CH3 C COOH CH3
6.解: 解
(CH3)2CHCH2CH2Br + NaC CNa + CH3CH2CH2CH2Br
(3)
CH3NH2 + COCl2 Cl CH3N=C=O +
CH3N=C=O + 2HCl Cl OH CH3NHCOO
3.解: 解
(1) 丙 酰氯 2-氯丙酸 氯 (2) CH3CH2COOEt CH3CH2CONH2 (3) CH3COOEt CH3OCH2COOH (4) CH3COONH4 CH3CONH2 (5) (CH3CO)2O CH3COOEt NaHCO3 室温 H 2O (+)冒白烟(HCl),加AgNO3溶液有白色沉淀 冒 ) 溶 (-) (+) 丙酸和乙醇 (-) 丙酸和氨(湿润红色石蕊试纸变蓝) (-) (+) CO2 (澄清的石灰水变浑浊) 澄
EtONa
CH3CH2
O H C C COOEt CH3
(2)解: (CH ) CHCH COOH + EtOOC COOEt EtONa (CH ) CHCHCOOEt ) 3 2 2 3 2 COCOOEt
H 3O (CH3)2CHCHCOOH COCOOH ∆ (CH3)2CHCH2 COCOOH
OH
H+, -H2O CH3
CH3
CH3
S △ CH3
13.解: 解

第三章第4节羧酸 羧酸衍生物第2课时进阶检测(原卷版)

第三章第4节羧酸 羧酸衍生物第2课时进阶检测(原卷版)

第三章第4节羧酸衍生物第2课时羧酸衍生物【随堂检测】1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体()(2)有酯类的性质也有醛类的性质()(3)所有的酯类物质均有果香味,均可作为香料()(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键,因此都能与H2发生加成反应()(5)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH()(6)油脂属于酯类,均难溶于水()(7)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应()(8)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()(9)酯在碱性条件下的水解称为皂化反应()(10)豆油、汽油、牛油均属于油脂()2.(2020·黑龙江省七台河田家炳高级中学高二期中)胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C27H46O,一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为C34H50O2,生成这种胆固醇酯的羧酸是() A.C6H5CH2COOH B.C6H7COOHC.C7H5COOH D.C6H5COOH3.(2020·大连高二期末)难溶于水而且比水轻的含氧有机物是()①硝基苯②甲苯③溴苯④植物油⑤蚁酸⑥乙酸乙酯⑦硬脂酸甘油酯A.①②③B.④⑥⑦C.①②④⑤D.②④⑥⑦4.下列说法不正确的是()A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物B.胺和酰胺都含有C、N、H元素C.胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物D.酰胺中一定含酰基5.化合物C8H8O2的核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为3:2:2:1,分子中含有一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱如图所示。

下列说法错误的是A.该化合物能发生水解反应B.1 mol该化合物在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应C.该化合物的化学名称为苯甲酸甲酯D.与该化合物具有相同官能团的芳香化合物的同分异构体有4种(不考虑立体异构)【基础再现】1.在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水,经过足够长的时间后,可以发现,除了水外,体系中含有重氢的化合物是()A.只有乙醇B.只有乙酸C.乙酸乙酯、乙醇、乙酸D.只有乙醇和乙酸2.化合物乙可由化合物甲经多步反应得到。

羧酸衍生物

羧酸衍生物

第十三章羧酸衍生物第一节羧酸衍生物的结构和命名一、羧酸衍生物的结构羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基(),酰基与其所连的基团都能形成P-π共轭体系。

二、羧酸衍生物的命名酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。

酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一"酐"字。

例如:酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。

例如:三、羧酸衍生物的光谱性质1.IR:醛、酮、羧酸、酰卤、酸酐、酯和酰胺都含有羰基,因此,在IR都有C=O的强吸收峰。

醛、酮的νC=O 1705~1740cm-1 ,羧酸衍生物的C=O伸缩振动扩大到了1550~1928 cm-1. 这是因为:酸酐:在1800-1860cm-1(强)和1750-1800cm-1(强)区域有两个C=O伸拉振动吸收峰,这两个峰往往相隔60cm-1左右。

对于线形酸酐,高频峰较强于低频峰,而环状酸酐则反之。

另外:C-O的伸拉振动吸收在1045~1310/cm(强)。

酯:酯的C=O伸缩振动稍高于酮,在1735~1750cm-1处,与芳基相连的则降至1715~1730 cm-1 ,酯在1015~1300 cm-1 区域内有两个强的C-O伸缩谱带。

可以与酮相区别。

一级酰胺,-NH2的N-H吸收为两个峰。

二级酰胺N-H为一个尖峰。

2.核磁共振(NMR):酯:RCOOCH δ=3.7~4.1ppm。

酰胺:RCONH δ=5~8ppm。

往往不能给出一个尖锐的峰。

四.羧酸衍生物的亲核取代反应分为加成-消除两步:加成一步取决于电子因素和空间因素。

消除一步取决于L的碱性和稳定性。

L碱性越弱,越容易离去;L 越稳定,越容易离去。

就酰氯、酸酐、酯、酰酐、酰胺而言,L的碱性为:Cl-< R-COO-< R'O-< NH2-;L的稳定性为:Cl->R-COO-> R'O-> NH2-,所以羧酸衍生物的活性为:羧酸的衍生物在碱性或酸性条件下比在中性溶液中更容易水解,这是可以理解的:碱性溶液提供给氢氧根离子,它充当一种强的亲核试剂;酸性溶液提供给氢离子,它接到羰基氧上从而使分子易受弱亲核试剂,即水的进攻。

12 羧酸及其衍生物问题参考答案

12 羧酸及其衍生物问题参考答案

12 羧酸及其衍生物问题参考答案问题1 以戊酸为实例,根据羧酸的分子结构分析解释羧酸类化合物可能具有的物理性质和化学性质。

讨论:戊酸的结构如下。

羧基可发生分子间的双缔合,沸点高。

化学性质为羟基易被取代,羧羰基的亲核加成反应比醛酮的羰基困难;可发生脱羧反应,α-H 受羧基的吸电子效应的影响表现出活泼性可被卤素原子取代。

C OOHH问题2 丙二酸HOOCCH 2COOH 的一级解离平衡常数K a1=1.49×10-2远大于二级解离平衡常数K a2=2.03×10-6。

请说明原因。

讨论:丙二酸一级解离后为HOOCCH 2COO -,因此由于同离子效应阻碍二级解离,羧基负离子的吸电子效应也较羧基明显减弱,二级解离困难得多。

问题3 芳香羧酸2, 4, 6-三硝基苯甲酸受热容易发生脱羧反应生成2, 4, 6-三硝基苯。

请从分子结构和电子效应方面进行解释。

讨论:由于三个强吸电基的作用使得羧基连接的苯环碳原子正电性大大增强,见下图。

有利于C —C 键的异裂而脱羧。

COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O问题4 强氧化剂难氧化叔丁基苯成为苯甲酸,而强氧化剂却容易氧化仲丁基苯成为苯甲酸。

这是什么原因?讨论:仲丁基苯分子中与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子,C —H 键与苯环形成 -π超共轭体系,C —H 键更易断裂而发生氧化反应。

问题5 在盐酸存在和加热条件下,顺丁烯二酸可以转化为反丁烯二酸。

请提出该异构化反应较合理的机理。

讨论:如下为较合理的机理。

CO 2HCHHOOHHClCO 2HCHH OHOHClCO 2HC H HOH OHCl CO 2HC H ClO OHH H HClHCO 2H HHO 2C问题6 邻甲基苯甲酸(K a=12.4×10-5)的酸性较苯甲酸(K a=6.3×10-5)的酸性高,请从电子效应和分子的空间结构等方面进行解释。

第十章 羧酸及其衍生物

第十章 羧酸及其衍生物

第十章 羧酸及其衍生物1.命名下列化合物或写出结构式 OHCOOC 2H 5(1)(2)COClC 2H 5OOO(3)(4)丁二酰亚胺;(5)α-甲基丙烯酸甲酯;(6)亚油酸;(7)柠檬酸;(8)苹果酸;解: (1) 邻羟基苯甲酸乙酯 (2) 对乙氧基苯甲酰氯 (3) γ-戊内酯 (4) N H OO(5) CH 2=CCH 3COOCH 3(7) (6)HOOCCH 22COOHOHCOOH O OH(8)HOOCCH(OH)CH 2COOH2.写出丙酸与下列试剂反应的主要产物。

(1) NaHCO 3 (2) SOCl 2,Δ (3)(CH 3CO)2O ,Δ (4)C 2H 5OH ,少量浓H 2SO 4,Δ (5)NH 3,Δ (6)LiAlH 4,干醚,然后H 3O + (7)B 2H 6-THF ,然后H 2O (8)HgO,Br 2, Δ (9) 催化量P ,Cl 2,Δ (10)PBr 3, Δ解:(1) CH 3CH 2CONa (2) CH 3CH 2COCl (3) CH 3CH 2COOCCH 3 (4) CH 3CH 2COOCH 2CH 3(5) CH 3CH 2CONH 2 (6) CH 3CH 2CH 2OH (7) CH 3CH 2CH 2OH (8) CH 3CH 2Br (9) CH 3CH 2CH 2Cl (10) CH 3CH 2COBr3.写出丙酰氯与下列试剂反应的主要产物(1)H 2O ,Δ (2)C 2H 5OH ,Δ (3)C 6H 5OH ,Δ (4)CH 3NH 2,Δ (5)C 6H 5NH 2,Δ (6)H 2,Pd (7) H 2,Pd/BaSO 4,S-喹啉 (8)2CH 3CH 2MgBr,干醚,然后H 3O + (9)(C 2H 5)2CuLi / Et 2O (10)(CH 3CH 2CH 2)2CuLi,乙醚解: (1) CH 3CH 2COOH (2) CH 3CH 2COOC 2H 5 (3) CH 3CH 2COOC 6H 5 (4) CH 3CH 2CONHCH 3(5) CH 3CH 2CONHC 6H 5 (6) CH 3CH 2CH 2OH (7) CH 3CH 2CHO (8) CH 3CH 2COH(CH 2CH 3)2 (9) CH 3CH 2COC 2H 5 (10) CH 3CH 2COCH 2CH 2CH 3 4.写出苯甲酰胺与下列试剂反应的主要产物(1)H 2O ,H +,Δ (2)H 2O ,HO -,Δ (3)C 2H 5OH ,H +,Δ (4)LiAlH 4,乙醚,然后H 3O + (5)P 2O 5,Δ 解:(1)(2)(3)(4)(5)COOHCOO -COOC 2H 5CH 2NH 2CN5.用简单的化学方法鉴别下列各组化合物(1)A .甲酸 B.丙酸 C.丙二酸 D. 丙烯酸(2)A .甲基丙烯酸甲酯 B.乙酸丁酯 C. 丁酸乙酯(3)A. 乙醇 B.乙醚 C.乙醛 D.乙酸(4) A. 水杨酸 B.苯甲酸 C.苯酚 D.苯甲醚 (5)A .丙酸 B.丙酰氯 C.丙酸乙酯 D.丙酰胺解: (1) 能使溴的四氯化碳溶液褪色的为丙烯酸;能发生银镜反应的为甲酸;加热能放出二氧化碳的为丙二酸(2) 能使溴的四氯化碳溶液褪色的为甲基丙烯酸甲酯;余下的两种物质在碱性条件下水解产物能使三氯化铁的溶液形成红棕色的为乙酸丁酯(3) 能溶于氢氧化钠溶液的为乙酸,能与金属钠反应的为乙醇;余下的能溶于浓硫酸的为乙醚 (4) 不溶于NaOH 溶液的为苯甲醚;不能与溴水产生沉淀的为苯甲酸;余下的两种物质能与NaHCO 3溶液反应的为水杨酸(5) 能使石蕊试纸变蓝的为丙酸,与硝酸银的水溶液有沉淀生成的为丙酰氯,加碱煮沸后放剌激性氨气的为丙酰胺,剩下的为丙酸乙酯 6.试比较下列化合物的酸性大小(1)A .C 2H 5OH B.CH 3COOH C.HOOCCH 2COOH D.HOOC-COOH (2) A.Cl 3CCOOH B.ClCH 2COOH C.CH 3COOH(3) A.CH 3COOH B.FCH 2COOH C.ClCH 2COOH D.CH 3OCH 2COOH (4) A.乙二酸 B.乙酸 C.苯甲酸 D.丙二酸(5)A.CH 3COOH B.C 6H 5OH C.C 2H 5OH D.CH≡CH(6) A.邻硝基苯甲酸 B.间羟基苯甲酸 C.对羟基苯甲酸 D.苯酚 (7)A .对甲氧基苯甲酸 B.对氯苯甲酸 C.苯甲酸 D.苯酚(8)A .CH 3COCH 2COCH 3 B.CH 2(COC 2H 5)2 C.CH 3COCH 2COOC 2H 5 D.CH 3COOC 2H 5(9)A B C D CH 3CH 2OHCH 3CH 2COC 2H 5OHCH 3CH 2CNH 2OH CH 3CH 23OH(10) A .乙酸 B.苯酚 C.三氟乙酸 D.氯乙酸 E.乙醇 F.丙酸 G.乙烯 H.乙炔 I 乙烷 解:(1) D>C>B>A (2) A>B>C (3) B>C>A>D (4) A>C>D>B (5) A>B>D>C(6) A>B>C>D (7) B>C>A>D (8) A>C>B>D (9)A>B>D>C (10) C>D>A>F>B>H>E>I>G 7.分离下列化合物(1)苯甲酸、苯酚、正丁醚和环已酮 (2)苯甲醚、苯甲酸和苯酚(3)2-辛醇、2-辛酮和正辛酸 解:(1)分别用NaHCO 3,NaOH,饱和的NaHSO 3溶液处理,使四者分开后分别提纯NaOHH +苯甲酸苯甲醚苯酚(2)苯甲醚苯甲酸钠酚钠水洗干燥蒸馏苯甲醚过滤结晶干燥蒸馏苯酚(3) 分别用NaHCO 3, 饱和的NaHSO 3溶液处理,使三者分开后分别提纯 8.写出下列化合物加热后生成的主要产物(1)α-甲基-α-羟基丙酸 (2)β-羟基丁酸 (3)β-甲基-γ-羟基戊酸 (4)δ-羟基戊酸 (5)乙二酸 (6)已二酸 (7)庚二酸 (8)戊二酸解: (1) (2) CH 3CH=CHCOOH (3)OO OOH 3C CH 3OH 3CO(4) (5) HCOOH (6)oOO(7) (8)OOO O 9.把下列各组化合物按碱性强弱排列成序(1)A.CH 3CONH 2 B.CH 3CONHCH 3 C.CH 3CONHC 6H 5 D.邻苯二甲酰亚胺 (2)A .CH 3CONH 2 B.CH 3CON(CH 3)2 C.NH 3 D.丁二酰亚胺 (3)A .HOCH 2COO - B.H 3N +CH 2COO - C.HSCH 2COO -(4) A. CH 3CH 2COO - B.CH 3CH 2O - C.(CH 3)3CO - D.CH≡C - E.CH 3CH 2- F.CH 2=CH -(5) ACCHCOCF 3O ..CCHCOCH 3O ..H 3C 3O ..BC 解: (1) B>A>C>D (2) C>B>A>D (3) A>C>B (4) F>E>C>.B>D>A (5) C>B>A 10.把下列各组化合物按反应活性大小排列成序(1)与乙酸酯化:A.CH 3CH 2OH B.CH 3OH C.CH 3CH 2CH 2OH D.(CH 3)2CHCH 2OH (2) 与丙醇酯化:A.CH 3COOH B.(CH 3)2CHCOOH C.CH 3CH 2CH 2COOH D.(CH 3)3CCOOH(3) 与甲醇反应:A.CH 3CH 2COOC 2H 5 B.CH 3CH 2COCl C.CH 3CH 2CONH 2 D.(CH 3CH 2CO)2O(4) 碱水解:A.(CH 3)3CCOOCH 3 B.CH 3COOCH 3 C.(CH 3)2CHCOOCH 3 D.CH 3CH 2COOCH 3 (5) 与甲醇酯化:A COOHH 3CCOOHCH 3H 3CB COOHCOOH CH 3H 3CCH 3CD(6)烯醇化反应: A.CH 3COCH 2COOC 2H 5 B.CH 3COCH 2COCH 3C.CH 3COCH(C 2H 5)COOC 2H 5D.CH 3COC 2H 5E.CH 3COOC 2H 5解: (1) B>A>C>D (2) A>C>B>D (3) B>D>A>C (4) B>D>>C>A (5) C>A>B>D (6) B>A>C>E>D 11.完成下列反应 CH 3CH 2CH 2CH=CH 2?SOCl 2?CH 3COONa?(1)CH 2COOHO 2N?CHCOOH O 2NC 2H 5OH 24?(2)HOOCCH 2CHCH 2COOH3???CH 3OHSOCl 2(3)(4)OHH 2,Pt?HNO 33CH 2MgBr300℃?3?(5)C 6H 5CHCHCOOHKMnO △?HNO 324(6)H 3CCOOH(7)CH 3COONa+O 2NCH 2Br(10)(CH 3)2CHCH 2CH 2OH KMnO 4△???PCl 5NH 325(11)KMnO 4△??Ba(OH)2△水杨酸(12)?CH 2=CH 2Br 2?H 3O??NH 32??(13)2NaCN丁二酸LiAlH 4?H(14)+(CH 3CO)2O COONa HBr ?CH 2Br 2P ????(16)NaOH NaCNH 3O +=?o =OO?H +?(17)CH 3CH=CH 2HBr?(CH 3)2CHMgBr ??H 2(CH 3)2CHCOOHPCl 3NH 3NaOBr (18)(19)CH 3?H 3C NO 2?O 2NCOOHPCl 5?333(20)CH 2?CH 2COOH?C 2H 5OHC 2H 5ONa 32?C 2H 5ONa 25?稀NaOH,H 2???(21)H 2C C O H 2O(22)CHO+?OH △C H3O ?CH COCH COOC H C 2H 5ONa,C 2H 5OH?(8)油酸(23)O??COOHC2H5(24) 2CH3COOC2H5(1)C2H5ONa(2) H ?NaH?NaOH,H2O??H+??解:(1)CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2COCl CH3CH2CH2COOOCCH3(2)Cl2 , P CHCOOC2H5O2NHOOCCH2CHCH2COOCH33(3)OOOH3CClOCCH2CHCH2COOCH33(4)HOOCCH2CH2CH2CH2COOHOHO HO CH2CH3 COOH(5)(6)H3C COOHO2N(7)O2N CH2OOCCH3(8)CH3(CH2)7COOH + HOOC(CH2)7COOH(10)(CH3)2CHCH2COOH(CH3)2CHCH2COCl(CH3)2CHCH2CONH2(CH3)2CHCH2CN(11)COOHCOOHO(12)OHCOOHBrCH2BrCH2Br(13)NCCH2CH2CN HOOCCH2CH2COOHoooHOOCCH2CH2CONH2(14)HOCH2CH2CH2CH2OHO(15)2COOH2COOH CHBrCOOH(16)CHBrCOONa CHCNCOONa CH(COOH)2(17)CH3CO3H HOOCCH2CH2CH2CH2CH2OHNaOOCCH2CH2CH2CH2CH2OHCH 3CHBrCH 3(18)22(CH 3)2CClCOOH(CH 3)2CClCONH 2(CH 3)2CClNH 2(19)+O 2NCOClO 2NCHO(20)ROOR NaCN 2CH 2Br(21)CH 3COCH 2COOC 2H 5CH H 3C H 3CCHCOOC 2H 5COCH 3CH H 3CH 3C C2H 5COCH 3C 2H 5CH H 3CH 3CC COOHCOCH 3C 2H 5CH H 3CH 3C CH 2H 5COCH 3(22)CH 3COCH 3CC 6H 5HC=HC H 3CC COOC 2H 5COCH 3(23)HCNC 2H 5Na/C 2H 5Br2CNCH 3COCH 2COC 2H 5(24)CH 3COCHCOC 2H 5Na +-CH 3COCHCOC 2H 53)2CH 3COCHCOONa3)2CH 3COCHCOOH3)2CH 3COCH 2COCH(CH 3)213. 由指定原料合成下列化合物 (1)乙炔─→丙烯酸甲酯(2)异丙醇─→α-甲基丙烯酸甲酯 (3)丁酸─→乙基丙二酸 (4)乙烯─→β-羟基丙酸(5)对甲氧基苯甲醛─→α-羟基对甲氧基苯乙酸 (6)丁酸─→丙酸 解:HC CHNaCNHClCH 2=CHClCH 2=CHCNH /H 2OCH 2=CHCOOHH 2SO 4 , CH 3OHCH 2=CHCOOCH 3(1)H3CCCHNaNH 2 , NH 3NaCNH /H 2OH 2SO 4 , CH 3OH(2)CH 3CHOHCH 3CH 3CH=CH 2Br 2CH 3CHBrCH 2Br +2ROOR CH 3CH=CHBrCH 3CH=CHCNCH 3CH=CHCOOHCH 3CH=CHCOOCH 3NaCNH +/H 2O(3)CH 3CH 2CH 2COOHP , Cl 2CH 3CH 2CHClCOOHCH 3CH 2CHCNCOOHHOOCCHCOOHCH 2CH 3NaCNH +/H 2O(4)CH 2=CH 2Cl 2 , H 2OCH 2ClCH 2OH HOCH 2CH 2CNHOCH 2CH 2COOHH /H 2O(5)H 3COCHOH 3COCHOHCNHCNH 3COCHOHCOOH(6)CH 3CH 2CH 2COOHLiAlH 4CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH=CH 2KMnO 4 , H +CH 3CH 2COOH14.由乙酰乙酸乙酯作为原料之一合成下列化合物。

羧酸及羧酸衍生物的重要反应及重要反应机理

羧酸及羧酸衍生物的重要反应及重要反应机理

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利用羧酸的酸性可以制备羧酸酯和羧酸盐。

2.亲核取代反应这是羧酸在一定条件下转变成羧酸生物的反应。

大多数亲核取代反应是通过加成-消除历程完成的。

3.还原反应羧酸能被LiAlH4和B2H6还原成相应的伯醇。

4.α-H的卤化(Hell-Volhard-Zelinsky反应)通过控制卤素的用量可以制备一元或多元的卤代羧酸,并进一步制备羟基酸和氨基酸。

5.脱羧反应羧酸在适当的条件下,一般都能发生脱羧反应,这是缩短碳链的反应。

通常的脱羧反应表示如下:A为-COOH、-CN、-(C=O)R、-NO2、-CX3、-C=O、C6H5-等吸电子基团时,脱羧反应相当容易进行。

此外还有一些特殊的脱羧方法。

二元羧酸的脱羧规律是:乙二酸、丙二酸、加热失羧,丁二酸、戊二酸加热是水生成分子内酸酐,己二酸、庚二酸加热是水、失羧生成环酮。

根据以上反应可以得出一个结论,在有机反应中有成环可能时,一般易形成五元环或六元环。

这称为布朗克(Blanc)规则。

二、羧酸衍生物的化学性质1.亲核取代反应这是羧酸衍生物的转换反应。

转换的活性顺序为:RCOX>CRCOOOCR>RCOOR′>RCONR2酸和碱都能催化反应。

2.与有机金属化合物的反应选用空阻大的酰卤,反应能控制在酮的阶段。

选用甲酸酯,可以制备对称二级醇。

选用碳酸酯,可制备三个烃基相同的三级醇。

二元酸的环状酸酐可用来制备酮酸。

大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题

大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题

大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题1(总3页)--本页仅作为文档封面,使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--羧酸衍生物练习题1、下列属于酯水解产物的是( )A 、羧酸和醇B 、羧酸和醛C 、醛和酮D 、羧酸和酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 ( )① 乙酰氯; ②乙酸乙酯; ③乙酸酐; ④ 乙酰胺A. ①>②>③>④B.③>①>④>②C. ②>④>①>③;D. ①>③>②>④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的是( )A 、酰氯>酸酐>酯>酰胺B 、酸酐>酰氯>酯>酰胺C 、酰胺>酯>酸酐>酰氯D 、酸酐>酯>酰氯>酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯和丙酮的试剂是( )A 、羰基试剂B 、三氯化铁溶液C 、斐林试剂D 、土伦试剂5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的是( )A 、乙酸B 、丙酸C 、2-甲基丙酸D 、2,2-二甲基丙酸6、羧酸衍生物水解的共同产物是( )A .羧酸B .醇C .氨气D .水7、下列化合物中,不属于羧酸衍生物的是:( )CH 3COCH 3OCOClOCH 3CH 3CONH 2A BCD8、水杨酸和乙酸酐反应的主要产物是( )9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物是( )10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一:“取本品适量加水煮沸,放冷后加入FeCl 3试液1滴,即显紫色”。

解释该法的原因是( )A.阿司匹林水解生成的乙酸与Fe3+生成紫色配合物B. 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe3+生成紫色配合物 C.阿司匹林羧基与Fe3+生成紫色配合物 D.以上都不是11、药物分子中引入乙酰基,常用的乙酰化剂是()A、乙酰氯B、乙醛C、乙醇D、乙酸12、下列说法错误的是()A、由酰卤可以制备酸酐B、由酰胺可以制备酸酐C、由酸酐可以制备酯D、由一种酯可以制备另一种酯13、下列化合物中属于酸酐类化合物的是()14、CH3CH2CH2OCOCH3的名称是()A.丙酸乙酯 B.乙酸正丙酯 C.正丁酸甲酯 D.甲酸正丁酯15)A.乙酸酐 B.丁酸酐 C.丁二酸酐 D.二乙酸酐16、丙酰卤的水解反应主要产物是()A.丙酸 B.丙醇 C.丙酰胺D.丙酸酐17()A.丙酸乙酯 B.乙丙酸酐 C.乙酰丙酸酯 D.乙酸丙酯18、具有手性分子的是:()A、丙酮酸B、乳酸C、丙酮D、丙烷19、下列化合物与氨反应速率最快的是()A、(CH3)2CHClB、CH3COClC、(CH3CO)2O D20、下列酯中最易碱性水解的是()填空题1、羧酸的衍生物主要有,,,。

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羧酸及其衍生物、含氮化合物、杂环化合物习题1 一、命名题(26小题,共56分)
1.
写出化合物的CCS名
称。

2.
写出化合物的CCS名
称。

3.
写出化合物的CCS名
称:
4.写出化合物的俗名
称。

5.写出下列化合物的CCS名
称:
6.写出下列化合物的CCS名称:
7.化合物A(C
5H
7
NO
2
)有旋光活性,为R构型体。

A不溶于稀酸和稀碱中。

当用稀
酸处理后可得到B(C
5H
8
O
4
)。

B很容易加热脱水得到C(C
5
H
6
O
3
)。

A与溴的氢氧化钠
溶液反应生成D(C
3H
10
N
2
),D可溶于酸但不溶于碱,也可与亚硝酸反应放出氮气。


出A,B,C,D的结构
式。

8.写出下列化合物的CCS名称:
9.写出下列化合物的CCS名称:
10.用CCS命名法命名下列化合物。

11.写出化合物(CH
3CH
2
)
2
N─NO的CCS名
称。

12.
写出化合物的CCS名称。

13.写出下列化合物的CCS名称:
14.写出化合物(CH
3CH
2
CH
2
CH
2
)
3
N的CCS名
称。

15.
写出下列化合物的CCS名
称:
16.
写出下列化合物的CCS名称:
17.
写出化合物CH
3
CH=CHCH=NNHC6H5的CCS名称。

18.写出下列化合物的CCS名称:
19.
写出化合物的CCS名称。

20.
写出下列化合物的CCS名
称:
21.
写出下列化合物的CCS名
称:
22.
写出下列化合物的CCS名称:
23.
写出下列化合物的CCS名
称:
24.
写出化合物的CCS名称。

25.
写出下列化合物的CCS名
称:
26.写出下列化合物的CCS名
称:
二、写出结构式(18小题,共44分)
1.
写出DMF的构造
式。

2.
3,4,5- 三羟基苯甲酸的构造式
是 ?
3.
9- 十八烯酸构造式
是?
4.
写出4-氨基-2,6- 二氯苯甲酸的结构式。

5.
写出化合物己二腈的构造
式。

6.写出酒石酸的构造
式。

7.写出柠檬酸的构造
式。

8.写出安息香酸的结构
式。

9.写出碘化三乙基苄铵的构造

10.化合物C
7H
8
N
2
O
2
不与NaOH水溶液反应;同无机酸反应能生成盐;用HNO
2
处理
转变为苄式醇,此醇在催化剂存在下进行一氯代反应主要得到一种异构体,写出
C 7H
8
N
2
O
2
的结构式。

11.写出N,N-二甲基对甲苯胺的构造式
12.写出重氮乙酸乙酯的构造

13.化合物烟酸的结构式
是:
14.α, α'- 二溴呋喃的构造式
是 ?
15.β- 吲哚乙酸的构造式
是 ?
16.写出THF的结构
式:
17.化合物糠醛的结构式
是:
18.某杂环化合物A的分子式为C
5H
4
O
2
,经氧化可得一羧酸B(C
5
H
4
O),B的钠盐与
钠石灰共热,则生成C(C
4H
4
O),后者不与金属钠作用,也无醛酮反应。

写出A,B,C
的结构
式。

答案:
一、命名题(26小题,共44分) 1.丁酰氯
2.N,N-二乙基丙酰胺
3.羟基丁二酸
4.光气
5.(E)-2- 戊烯酸
6.3- 苯基丙烯酸
7.A. (R)-2-甲基丁二酰胺 B. (R)-2-甲基丁二酸 C. 甲基丁二酸酐
D. (R)-1,2-二氨基丙烷[(R)-1,2-丙二胺]
8.(R)-3- 氨基 -2- 羟基丙酸
9.反-1,3- 环丁烷二甲酸
10.N- 甲基氨基甲酸苯酯
11.N- 亚硝基二乙胺
12.N- 甲基苯甲酰胺
13.4-溴苯胺
14.三正丁基胺
15.N,N-二乙基-4- 乙基苯胺
16.溴化对甲基重氮苯
17.2-丁烯醛苯腙
18.4- 甲基 -2- 乙基噻

19.N-甲基吡咯
20.2,3-吡啶二甲酸
21.α-呋喃甲

22.2- 氨基嘌呤
23.5- 羟基咪

24.3-乙基喹

25.6- 甲基 -3- 吡啶甲酸
26.4- 甲基咪唑
二、写出结构式(18小题,共44分)
1.HCON(CH3)2
2.
3.CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
4.
5.NC(CH2)4CN 6.HOOCCH(OH)CH(OH)COOH
7.
8.C6H5COOH 9.(C2H5)3N+CH2C6H5I-10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.A 呋喃甲醛 B呋喃甲酸 C呋喃
11。

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