手性分子介绍 PPT
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手性与手性分子
3
药理活性差异示例
4
生命与手性
作为生命的基本结构单元，氨基酸也有手性之分。也就是说，生 命最基本的东西也有左右之分。
惊人的发现---组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸，而没有右 旋氨基酸。
我们已经发现的氨基酸有20多个种类，除了最简单的甘氨酸以外， 其它氨基酸都有另一种手性对映体！ 那么，是不是所有的氨基酸 都是手性的呢？答案是肯定的。
7
检验手性的最好方法就是，让一束偏振光通过它，使偏振光发生 左旋的是左旋氨基酸，反之则是右旋氨基酸。
5
生命与手性
通过这种方法的检验，人们发现了一个令人震惊的事实，那就是除 了少数动物或昆虫的特定器官内含有少量的右旋氨基酸之外，组成 地球生命体的几乎都是左旋氨基酸，而没有右旋氨基酸。
因为人是由左旋氨基酸组成的生命体，它不能很好地代谢右旋分子， 所以食用含有右旋分子的药物就 会成为负担，甚至造成对生命体的 损害。
由于 “反应停”的教训，现在的药物在研制成功后，都要经过严格 的生物活性和毒性试 验，以避免其中所含的另一种手性分子对人体 的危害。
6
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 生命与手性
在化学合成中，这两种分子出现的比例是相等的，所以对于医药 公司来说，他们每生产一公斤药物， 还要费尽周折，把另一半分 离出来。如果无法为它们找到使用价值的话，它们就只能是废物。 在环境保护法规日益严厉的时代，这些废品也不能被随意处置， 考虑到可能对公众健康产生的危害，这些工业垃圾的处理也是一 笔不小的开支。
2
药用价值
手性是生命过程的基本特征，构成生命体的有机分子绝大多数都 是手性分子。
人们使用的药物绝大多数具有手性，被称为手性药物。
手性药物和它的“镜像”（即对映体），两者之间在药力、毒性 等方面往往存在差别，有的甚至作用相反。
药理活性差异示例
4
生命与手性
作为生命的基本结构单元，氨基酸也有手性之分。也就是说，生 命最基本的东西也有左右之分。
惊人的发现---组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸，而没有右 旋氨基酸。
我们已经发现的氨基酸有20多个种类，除了最简单的甘氨酸以外， 其它氨基酸都有另一种手性对映体！ 那么，是不是所有的氨基酸 都是手性的呢？答案是肯定的。
7
检验手性的最好方法就是，让一束偏振光通过它，使偏振光发生 左旋的是左旋氨基酸，反之则是右旋氨基酸。
5
生命与手性
通过这种方法的检验，人们发现了一个令人震惊的事实，那就是除 了少数动物或昆虫的特定器官内含有少量的右旋氨基酸之外，组成 地球生命体的几乎都是左旋氨基酸，而没有右旋氨基酸。
因为人是由左旋氨基酸组成的生命体，它不能很好地代谢右旋分子， 所以食用含有右旋分子的药物就 会成为负担，甚至造成对生命体的 损害。
由于 “反应停”的教训，现在的药物在研制成功后，都要经过严格 的生物活性和毒性试 验，以避免其中所含的另一种手性分子对人体 的危害。
6
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 生命与手性
在化学合成中，这两种分子出现的比例是相等的，所以对于医药 公司来说，他们每生产一公斤药物， 还要费尽周折，把另一半分 离出来。如果无法为它们找到使用价值的话，它们就只能是废物。 在环境保护法规日益严厉的时代，这些废品也不能被随意处置， 考虑到可能对公众健康产生的危害，这些工业垃圾的处理也是一 笔不小的开支。
2
药用价值
手性是生命过程的基本特征，构成生命体的有机分子绝大多数都 是手性分子。
人们使用的药物绝大多数具有手性，被称为手性药物。
手性药物和它的“镜像”（即对映体），两者之间在药力、毒性 等方面往往存在差别，有的甚至作用相反。
06手性分子
(–)–2–溴丁烷
图6.11Fischer 投影式旋转90°的分子模型
• 将投影式在纸面上旋转180°，得到相同的 CH3 2CH3 分子： H Br Br CHH
CH2CH3 CH3
图6.12 Fischer 投影式旋转180°的分子模型
6.4.3 构型的标记法p150 (1) D,L–标记法
长瓣兜兰 花两侧长瓣的螺旋是左右对称的，右侧是左旋， 左侧是右旋。 ——《科学》2002,Vol.54, No.55
手性药物
O O N H O N O
(S)-thalidomide（致畸）
O N O O N H O
(R)-thalidomide（有效成分）
反应停：五十年恩怨
1–氟–1–氯甲烷为非手性分子
镜面
图6.3 2–丁醇的对映异构体
图6.4 2–丁醇对映异构体的比例模型
6.3.2 对称因素 与手性判断p140 (1) 对称面 (σ) 有两种对称面:(a)一个平面把分子分成 两部分，而一部分恰好是另一部分的镜像。 例如：2–氯丙烷
图6.5 分子中的对称面的示意图 (I)
(b) 组成分子的所有原子都在一个平面上 例如: (E)–1,2–二氯乙烯
图 6.2 1–氟–1–氯甲烷分子模型示意图
CH3 H C OH CH2CH3
H3CH2C
CH3 C H OH
对映体 对映体的特点： • 具有相同的分子构造 • 两者的关系为：实物与镜像 • 不能相互重叠 • 物理性质相同，化学性质相似 手性分子一定有其对映体 对映体也称旋光异构体
2–丁醇：
H H3C C CH2CH3 OH H C H3CH2C HO CH3
CH3CH2 C* Br H CH3
8.3 手性与分子结构的对称因素
8.3.1 手性手性分子8.3.2 分子结构的对称因素8.3 手性与分子结构的对称因素▷▷8.3.1 手性手性分子•实物和镜像不能重合的现象称为手性（chirality)；C OH C2H5 CH3C HO HC2H5CH3[a]D25 = +13.52[a]D25 = -13.52•具有手性的分子称为手性分子，手性分子具有旋光性。
8.3.1 手性手性分子•实物和镜像能重合，则实物和镜像为同一物质，是非手性的（achiral)，无旋光性。
C Cl CH3 CH3CCl HCH3CH38.3.1 手性手性分子◆实物与镜像不能重合，物质具有手性，有对映异构现象，具有光学活性；◆实物和镜像重合，此物质是非手性的，无对映体，无旋光活性。
◆实物与镜像的不重合性是产生对映异构现象的充分必要条件。
分子结构的对称因素对称面对称中心对称轴交替对称轴8.3.2 分子结构的对称因素8.3.2 分子结构的对称因素1、对称面( )：有一个平面可以把分子分割成两部分, 而一部分正好是另一部分的镜像, 此平面就是分子的对称面。
C C H Cl ClHC Cl ClH CH 3含有对称面的分子是非手性分子。
无旋光活性。
ABCD2、对称中心(i)：分子中有一点，通过此点画任何直线，如果在离此点等距离的直线两端有相同原子，则此点为分子的对称中心。
含有对称中心的分子是非手性分子。
无旋光活性。
HHH HHH H 3C CH 3A 8.3.2 分子结构的对称因素B3、对称轴(Cn): 当分子环绕通过该分子中心的轴旋转一定角度后得到的构型与原来分子重合，则该分子具有对称轴。
只含对称轴的分子是手性分子，具有旋光活性。
无手性（有对称面）有手性（无对称面）（无对称中心）无手性（有对称面）（有对称中心）3C H 3C H 3C 2HHH 3H H C H 3C 28.3.2 分子结构的对称因素4、交替对称轴(Sn)：如果一个分子绕轴旋转90º，该轴是四重轴，再用垂直于该轴的镜面将分子反射，所得镜像如能与原物重合，该轴为分子的四重交替对称轴，用S4表示。
分子的手性
1.分子的手性是什么？
答：手性和旋光性并不是一个概念。
手性分子如楼上所言，像左右手一样镜像对称。
比方两个分子分别像我们两只手。
我们两只手看起来那么相似，但是不同，因为左手和右手是不能重合的，换句话说，左手（右手）可以和右手（左手）在镜中的像重合。
这两个分子就称为手性异构体。
当一个碳原子上连四个不同的基团，这个碳就是手性碳，具有手性异构体。
验证方法：手性碳连四个不同基团，空间呈四面体结构，类似甲烷，可以做先做两个完全相同的简易模型，然后其中一个任意对调两个基团，看看是否还能完全重合。
关于旋光：手性分子可以使偏振光发生偏转产生旋光性，所以具有旋光性是手性分子的特征。
但不具旋光性并不能说明分子不是手性分子。
如果内消旋（有的手性c使光左旋，有的使光右旋，相互抵消），手性分子是不显旋光性的。
手性、手性分子和手性药物
手性和手性分子
手性定义 手性的发展
手性模型 手性介绍
手性原则 手性药irality）一词源于希腊语词干“手”χειρ (ch[e]ir~)，在多 种学科中表示一种重要的对称特点。如果某物体与其镜像不同，则 其被称为“手性的”，且其镜像是不能与原物体重合的，就如同左 手和右手互为镜像而无法叠合。手性及手性物质只有两类：左手性 和右手性
手性模型
手性介绍
碳原子在形成有机分子的时候，由于相连的4个原子或基团不同， 它会形成两种分子结构。这两种分子从分子的组成形状来看，它 们是两种分子。这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样，看上 去互为对应。由于是三维结构，它们不管怎样旋转都不会重合， 就像左手和右手那样，称这两种分子具有手性，又叫手性分子。 因此这两种分子互为同分异构体，这种异构的形式称为手性异构， 有R型和S型两类。
手性药物
反应停
在手性药物未被人们认识以前，欧洲一些医生曾给孕妇服用没有经过拆分的消旋体药 物作为镇痛药或止咳药，很多孕妇服用后，生出了无头或缺腿的先天畸形儿，有的胎 儿没有胳膊，手长在肩膀上，模样非常恐怖。仅仅4年时间，世界范围内诞生了1.2万 多名畸形的“海豹婴儿”。这就是被称为“反应停”的惨剧。后来经过研究发现，反 应停的R体有镇静作用，但是S-对映体对胚胎有很强的致畸作用。
谢谢观看
催化剂
在化学合成中，这两种分子出现的比例是相等的，所以对于医药公司来说，他们每生 产一公斤药物，还要费尽周折，把另一半分离出来。科学家用一种叫做“不对称催化 合成”的方法解决了这一问题。这个方法可以广泛地应用于制药、香精和甜味剂等化 学行业，给工业生产一下子带来了巨大的好处，这项研究也获得了2001年度的诺贝尔 化学奖。毫无疑问，这个成果具有重要意义。
手性定义 手性的发展
手性模型 手性介绍
手性原则 手性药irality）一词源于希腊语词干“手”χειρ (ch[e]ir~)，在多 种学科中表示一种重要的对称特点。如果某物体与其镜像不同，则 其被称为“手性的”，且其镜像是不能与原物体重合的，就如同左 手和右手互为镜像而无法叠合。手性及手性物质只有两类：左手性 和右手性
手性模型
手性介绍
碳原子在形成有机分子的时候，由于相连的4个原子或基团不同， 它会形成两种分子结构。这两种分子从分子的组成形状来看，它 们是两种分子。这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样，看上 去互为对应。由于是三维结构，它们不管怎样旋转都不会重合， 就像左手和右手那样，称这两种分子具有手性，又叫手性分子。 因此这两种分子互为同分异构体，这种异构的形式称为手性异构， 有R型和S型两类。
手性药物
反应停
在手性药物未被人们认识以前，欧洲一些医生曾给孕妇服用没有经过拆分的消旋体药 物作为镇痛药或止咳药，很多孕妇服用后，生出了无头或缺腿的先天畸形儿，有的胎 儿没有胳膊，手长在肩膀上，模样非常恐怖。仅仅4年时间，世界范围内诞生了1.2万 多名畸形的“海豹婴儿”。这就是被称为“反应停”的惨剧。后来经过研究发现，反 应停的R体有镇静作用，但是S-对映体对胚胎有很强的致畸作用。
谢谢观看
催化剂
在化学合成中，这两种分子出现的比例是相等的，所以对于医药公司来说，他们每生 产一公斤药物，还要费尽周折，把另一半分离出来。科学家用一种叫做“不对称催化 合成”的方法解决了这一问题。这个方法可以广泛地应用于制药、香精和甜味剂等化 学行业，给工业生产一下子带来了巨大的好处，这项研究也获得了2001年度的诺贝尔 化学奖。毫无疑问，这个成果具有重要意义。
手性分子和旋光异构
手性分子和旋光异构
一、旋光活性与分子的对称性
5. 比旋光度（specific rotation)
--- 在一定温度和波长（通常为钠光灯，波长为 589 nm）条件下，样品管长度为1dm，样品浓 度为1g/mL 时测得的旋光度。用[a]表示。
--- 是一物理常数。
D --- 钠光源，波长为589nm
1. 平面偏振光 ( plane-polarized light ) --- 能通过起偏镜（尼克尔棱镜）的平面光。
手性分子和旋光异构
一、旋光活性与分子的对称性
2. 光学活性 ( optical activity ) --- 物质能使偏振光发生偏转的性质。
手性分子和旋光异构
旋光仪(polarimeter)
A
A>B>C>D
A
A
A
B
D C
B
D C
D C
D B
C
B
counterclockwise ----cSlockwise ---- R
基团的大小排序遵循“次序规则”
手性分子和旋光异构
二、对映异构与R、S构型判断
3 构型的表示方法 (R and S system)
B
A
A. (R)-2-butanol
C
B. (S)-1-methoxy-2-
(R)-thalidomide
O
O
N
N H OO
(S)-thalidomide
1957年～1962年，造成 数万名婴儿严重畸形。
进一步研究表明，其致畸 作用是由沙利度胺其中的 一个异构体（S-异构体） 引起的，而R-构型即使大 剂量使用，也不会引起致 畸作用。
手性分子和旋光异构
一、旋光活性与分子的对称性
5. 比旋光度（specific rotation)
--- 在一定温度和波长（通常为钠光灯，波长为 589 nm）条件下，样品管长度为1dm，样品浓 度为1g/mL 时测得的旋光度。用[a]表示。
--- 是一物理常数。
D --- 钠光源，波长为589nm
1. 平面偏振光 ( plane-polarized light ) --- 能通过起偏镜（尼克尔棱镜）的平面光。
手性分子和旋光异构
一、旋光活性与分子的对称性
2. 光学活性 ( optical activity ) --- 物质能使偏振光发生偏转的性质。
手性分子和旋光异构
旋光仪(polarimeter)
A
A>B>C>D
A
A
A
B
D C
B
D C
D C
D B
C
B
counterclockwise ----cSlockwise ---- R
基团的大小排序遵循“次序规则”
手性分子和旋光异构
二、对映异构与R、S构型判断
3 构型的表示方法 (R and S system)
B
A
A. (R)-2-butanol
C
B. (S)-1-methoxy-2-
(R)-thalidomide
O
O
N
N H OO
(S)-thalidomide
1957年～1962年，造成 数万名婴儿严重畸形。
进一步研究表明，其致畸 作用是由沙利度胺其中的 一个异构体（S-异构体） 引起的，而R-构型即使大 剂量使用，也不会引起致 畸作用。
手性分子和旋光异构
【有机化学】第三章立体结构化学【课件PPT】
H
D
(2) 构型的确定 一对对映体的两个结构互为镜象，确定哪个 为右旋、哪个为左旋，不能由分子的结构式确 定，只能由旋光仪来确定
(3) 构型的标记 标记——根据分子中各基团的空间排列 按一定原则进行标记
D/ L法：
将手性分子与一对对映体甘油醛进行比较，与D-甘油 醛构型相似称为D-型，L-甘油醛构型相似则称为L-型。
例
手性碳
C
【练习】
请指出下列分子中的手性碳原子
CH3CH2-OH
3 2＊ 1 CHC3HC3H-C(OHH-C)COOOOHH
OH
判断下列化合物是否有手性碳？ 是否是手性分子?
有两个手性碳却不是手性分子！
含一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。 含多个手性碳原子的分子不一定是个手性分子． 不能仅从分子中有无手性原子来判断其是否为手性分子
存在一对对映异构体
例如：乳酸 CH3C*H( OH )COOH
右旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
左旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
外消旋体 [ α
15
]D =
0
m.p 18
反应停(thalidomide)事件
O
O
O
N
N H OO
(S)-thalidomide
N
O
N OO H
(R)-thalidomide
GC用手性柱
HPLC用手性柱
9、环状化合物的立体异构
环烷烃在结构上与烯烃双键相似，成环σ键不能 自由绕键轴旋转，当环上有两个或更多的取代基时， 就会有顺反异构产生；若环上有手性碳原子时，还会 产生对映异构体。
D
(2) 构型的确定 一对对映体的两个结构互为镜象，确定哪个 为右旋、哪个为左旋，不能由分子的结构式确 定，只能由旋光仪来确定
(3) 构型的标记 标记——根据分子中各基团的空间排列 按一定原则进行标记
D/ L法：
将手性分子与一对对映体甘油醛进行比较，与D-甘油 醛构型相似称为D-型，L-甘油醛构型相似则称为L-型。
例
手性碳
C
【练习】
请指出下列分子中的手性碳原子
CH3CH2-OH
3 2＊ 1 CHC3HC3H-C(OHH-C)COOOOHH
OH
判断下列化合物是否有手性碳？ 是否是手性分子?
有两个手性碳却不是手性分子！
含一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。 含多个手性碳原子的分子不一定是个手性分子． 不能仅从分子中有无手性原子来判断其是否为手性分子
存在一对对映异构体
例如：乳酸 CH3C*H( OH )COOH
右旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
左旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
外消旋体 [ α
15
]D =
0
m.p 18
反应停(thalidomide)事件
O
O
O
N
N H OO
(S)-thalidomide
N
O
N OO H
(R)-thalidomide
GC用手性柱
HPLC用手性柱
9、环状化合物的立体异构
环烷烃在结构上与烯烃双键相似，成环σ键不能 自由绕键轴旋转，当环上有两个或更多的取代基时， 就会有顺反异构产生；若环上有手性碳原子时，还会 产生对映异构体。
第五章立体化学基础：手性分子
（二）、比旋光度 ）、比旋光度
规定用一分米长的旋光管， 规定用一分米长的旋光管，待测物质 的浓度为1g.ml-1时所测得的旋光度，称 时所测得的旋光度， 的浓度为 为比旋光度， α 表示。 为比旋光度，用[α]Dt表示。
α l:旋光管的长度（分米） 旋光管的长度（分米） 旋光管的长度 C:溶液的浓度（g.ml-1） 溶液的浓度（ 溶液的浓度 l×C × ɑ：实验观察旋光值(度数 实验观察旋光值 度数) t: 测定时温度（℃） 测定时温度（ 公式：[α]Dt== 公式： α
有一个手性碳原子时,则有一对( 有一个手性碳原子时,则有一对(二个 立体异构体)对映体; 立体异构体)对映体;有二个手性碳原 子时,则有二对(四个立体异构体) 子时,则有二对(四个立体异构体)对映 有三个手性碳原子时,则有四对( 体;有三个手性碳原子时,则有四对(八 个立体异构体) 个立体异构体)对映体 …… 可见:含有 个手性碳原子时,有2n个 可见 含有n个手性碳原子时 有 含有 个手性碳原子时 立体异构体. 立体异构体
存在对称面就不存在对映体 ⑵、寻找对称面:存在对称面就不存在对映体 寻找对称面 存在对称面就不存在
⑶、寻找手性碳原子：有一个手性碳原 寻找手性碳原子： 就具有一对对映体。 子，就具有一对对映体。有二个或 二个以上手性碳原子时， 二个以上手性碳原子时，有例外情 。（有对称面则没有对映体 有对称面则没有对映体）。 况。（有对称面则没有对映体）。
CHO OH CH2OH HO
CHO H CH2OH
D-（+）-甘油醛 （ ） 甘油醛
L-（-）-甘油醛 （ ） 甘油醛
（+）;（-）只表示旋光方向 和构型没有一定 ） （ ）只表示旋光方向,和构型没有一定 的关系。 的关系。
理解【手性异构体】的概念 PPT
任何物体都有它的镜像，一个有机分子也会有它的镜像。今天我们也来
学学刘谦变个魔术，让镜子中的分子“走出”镜子，看看它的“真身”
跟实际存在的分子是否真的一模一样？
4
教学过程
PROCESS
探究活动1 每个小组的桌面上都有一个已经组装好的有机物分子模型，不同颜色 的小球代表不同的原子或原子团，黑色的小球代表碳原子：①把分子 模型放到镜子面前，我们能在镜子中看到其镜像；②把看到的镜像制 作成模型。
Mirror
实物
镜像
A
B
教学过程
PROCESS
互为镜像的两个分子A、B，你认为是同一种分子？还是不同的两种分子？
Mirror
实物
镜像
A
B
判断方法
看看两种分子在三维空 间能否重叠
6
教学过程
PROCESS
探究活动2 将有机物分子的实物与镜像，在三维空间进行任意重叠， 看看是否能完全重叠在一起呢？
Mirror
试一试看，实物与镜像是否能重叠？
互为镜像的分子可以是两种不同
的分子，也可以是同一种分子。
绿色球换成蓝色球
A，B，能完全重叠 A，B，是同一种分子
为什么互为镜像对称的A、B分子在空间不能重叠，而A，B，分子却能重叠呢？
A、B分子中与碳原子相连的4个原子或原子团都不相同， A，、B，分子中与碳原子相连 的4个原子或原子团有2个相同，因此A，、B，分子可以通过旋转一定的角度使两者重叠。
③号碳原子与氧原子形成碳氧双键，只连有3个原子或原子团，所以不是手 性碳原子；
综上所述，这个分子中因为②号碳原子是手性碳原子，这个分子是手性分子。 11
TEST
达标评测
考考你
化学课：简单介绍手性分子
什么是手性分子
人们在研究对映异构体时，由左旋和右旋两种对映 异构体的分子中，原子在空间的排列是不重合的实 物和镜象关系，这与左手和右手互为不能重合的实 物和镜象关系类似，从而引入了手性及手性分子的 概念。所谓手性，是指物体和它的镜象不能重合的 特征。所谓手性分子，顾名思义为具有手性的分子。 即构型与其镜象不能重合的分子。手性分子都存在 对映异构现象，一对对映异构体在性质上的表现为：
在手性条件下具有手性。
识别手性分子的方法
手性识别与分离的技术发展迅速，其中色谱法、传感器法和光谱法等具有适用性好、应用范围广、灵敏 度高、检测速度快等优点，在分离识别和纯化手性化合物中受到研究者的极大关注。 色谱法 色谱法可满足各种条件下对映体拆分和测定的要求，能够快速对手性样品进行定性、定量分析和制备拆 分。目前，高效液相色谱、气相色谱、超临界流体色谱、模拟移动床色谱和毛细管电泳等在手性研究中 得 到 了 广 泛 应 用。其 中，高 效 液 相 色 谱 法(HPLC) 进行手性药物对映体的光学拆分已成为药学研 究中的一大热点，开发一些新型、具有不对称中心的手性固定相成为发展手性色谱技术的前沿领域之一。 在手性固定相材料中，手性选择剂和手性分子间形成非对映异构体络合物，但由于不同对映体分子间存 在空间结构的差异，直接影响两者的结合和络合物的稳定性。根据这些差异有望实现对手性底物的拆分。 以环糊精衍生物、多糖衍生物和蛋白质等为手性选择剂的手性固定相材料备受研究者的关注，它们对许 多手性药物对映体表现出良好的分离性能，已有许多填充手性固定相的色谱柱实现商品化，广泛应用在 制药工业、化学品和食品等行业中。 手性传感器识别法 手性传感器识别法具有简单快捷、高效灵敏和选择性高的特点。电化学传感器主要通过主体选择性键合 客体分子引起传感器的电信号变化而实现手性识别；荧光传感器基于对映体分子和手性选择剂形成缔合 物的荧光差异来实现识别。在压电传感器中，手性选择膜镀在石英晶体上，当手性分子与手性膜发生作 用时，会引起石英晶体的质量和振动频率改变，故称为石英晶体微天平(Quartz CrystalMicrobalance， QCM)QCM技术始于20世纪60年代初期，因具有灵敏度高、检测限低( 达到纳克级)、快速、容易实现在 线分析检测的特点，在手性化合物的识别和检测方面得到很好的应用。 光谱法 采用紫外－可见光谱、荧光光谱、红外光谱和圆二色光谱法等考察手性选择剂和手性底物的混合溶液在 光谱上的细微变化，辅助以化学计量学分析或其它光谱联用也可用于手性识别研究。Fra bibliotek谢谢观看
人们在研究对映异构体时，由左旋和右旋两种对映 异构体的分子中，原子在空间的排列是不重合的实 物和镜象关系，这与左手和右手互为不能重合的实 物和镜象关系类似，从而引入了手性及手性分子的 概念。所谓手性，是指物体和它的镜象不能重合的 特征。所谓手性分子，顾名思义为具有手性的分子。 即构型与其镜象不能重合的分子。手性分子都存在 对映异构现象，一对对映异构体在性质上的表现为：
在手性条件下具有手性。
识别手性分子的方法
手性识别与分离的技术发展迅速，其中色谱法、传感器法和光谱法等具有适用性好、应用范围广、灵敏 度高、检测速度快等优点，在分离识别和纯化手性化合物中受到研究者的极大关注。 色谱法 色谱法可满足各种条件下对映体拆分和测定的要求，能够快速对手性样品进行定性、定量分析和制备拆 分。目前，高效液相色谱、气相色谱、超临界流体色谱、模拟移动床色谱和毛细管电泳等在手性研究中 得 到 了 广 泛 应 用。其 中，高 效 液 相 色 谱 法(HPLC) 进行手性药物对映体的光学拆分已成为药学研 究中的一大热点，开发一些新型、具有不对称中心的手性固定相成为发展手性色谱技术的前沿领域之一。 在手性固定相材料中，手性选择剂和手性分子间形成非对映异构体络合物，但由于不同对映体分子间存 在空间结构的差异，直接影响两者的结合和络合物的稳定性。根据这些差异有望实现对手性底物的拆分。 以环糊精衍生物、多糖衍生物和蛋白质等为手性选择剂的手性固定相材料备受研究者的关注，它们对许 多手性药物对映体表现出良好的分离性能，已有许多填充手性固定相的色谱柱实现商品化，广泛应用在 制药工业、化学品和食品等行业中。 手性传感器识别法 手性传感器识别法具有简单快捷、高效灵敏和选择性高的特点。电化学传感器主要通过主体选择性键合 客体分子引起传感器的电信号变化而实现手性识别；荧光传感器基于对映体分子和手性选择剂形成缔合 物的荧光差异来实现识别。在压电传感器中，手性选择膜镀在石英晶体上，当手性分子与手性膜发生作 用时，会引起石英晶体的质量和振动频率改变，故称为石英晶体微天平(Quartz CrystalMicrobalance， QCM)QCM技术始于20世纪60年代初期，因具有灵敏度高、检测限低( 达到纳克级)、快速、容易实现在 线分析检测的特点，在手性化合物的识别和检测方面得到很好的应用。 光谱法 采用紫外－可见光谱、荧光光谱、红外光谱和圆二色光谱法等考察手性选择剂和手性底物的混合溶液在 光谱上的细微变化，辅助以化学计量学分析或其它光谱联用也可用于手性识别研究。Fra bibliotek谢谢观看