3-1 醇 酚

对比表格中的数据，你能得出什么结论？
相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃
原因：醇分子中羟基上的氧原子与另一醇分子中 羟基上的氢原子间形成氢键。（分子间形成了氢键）
R O R O R O
H
H O
R
H
H O
R
H
H O
R
醇分子间形成氢键示意图
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶， 这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。 随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）
乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性 溶液氧化生成乙酸， 从而使高锰酸钾酸性溶液褪 色或重铬酸钾酸性溶液变色,(橙 →绿)本身被直 接氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：
CH3CH2OH
乙醇
氧化
CH3CHO
乙醛
高锰酸钾
氧化
CH3COOH
乙酸
CH3CH2OH
CH3COOH
K2Cr2O7
乙醇
Cr2(SO4)3
⒈定义： ⑴根据醇分子中所含羟基的数目 一元醇：如甲醇：CH3OH；乙醇：CH3CH2OH； 二元醇：含两个羟基。如乙二醇： CH2OH
CH2OH 多元醇：含多个羟基。如丙三醇： CH2OH 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O， CHOH 简写为：R-OH
CH2OH 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的 液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
化学键的生成 反应产物
CH2==CH2、HBr
CH2==CH2、H2O 任何醇都能发 生消去反应吗?
—
结论： 醇发生消去反应的条件：与-OH相连的碳原子 相邻的碳原子有氢原子。 邻碳●有氢
CH3CH2O-H + HO-CH2CH3
浓硫酸
140℃
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
乙醚
⑶取代反应 乙醇和浓氢溴酸混合加热，生成溴乙烷。 C2H5—OH + H—Br
医院常用的“来苏 水”消毒剂便是甲 酚的肥皂溶液。 石炭酸皂
⒈苯酚的结构 苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成 物是最简单的一元酚，叫做苯酚。 分子式： C6H6O 结构式：
H-C
H-C
OH C
C-H
C-H C H
结构简式: OH
或 C6H5OH
官能团：－OH(酚羟基)
比例模型
球棍模型
注意：
现象： 溶液变为紫色 常用该反应来检验苯酚的存在；也可利用苯 酚的这一性质检验FeCl3。
学与问
试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：
类别
结构简式 溴的状态 条件 溴 化 反 应 液溴
苯
苯酚
-OH 浓溴水
需催化剂
-Br
不需催化剂 OH Br Br
Br
产物
结论 原因
一元取代
三元取代
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
放入几片碎 瓷片作用是 什么？
温度计的 位置？
有何杂质气体？ 如何除去？
用排水集 气法收集
催化剂和脱水剂
混合液颜色如何 变化？为什么？
学与问 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什 么异同？ CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 NaOH + 醇溶液 浓硫酸 加 热 加热到170℃ 化学键的断裂 C—Br、C—H C—O、C—H
CH3 CH3—CH—CH2—OH
2—丁醇
②
OH CH3—CH2—CH—CH3
CH3 CH3 CH3—CH—C—OH CH2—CH
2—甲基—1—丙醇
③
2，3—二甲基—3—戊醇
醇的同分异构体 ⒈碳链异构； ⒉羟基的位置异构； ⒊相同碳原子数的饱和一元醇和醚的官能团异构
（相同碳原子数的芳香醇、芳香醚和酚的官能团异构）。
酚醛树脂
医药
防腐剂
饱和一元醇的命名
⑴选主链 ⑵编碳号 ⑶写名称 取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的数目
用“二”、“三”等表示。）
CH2OH
CH2OH
乙二醇
CH2OH
CH2OH CHOH
1，2，3—丙三醇 （或甘油、丙三醇）
苯甲醇
CH2OH
【练习】写出下列醇的名称
①
紫色石蕊试液
苯酚乳浊溶液
苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂（石蕊 )变色。 无明显现象，能说明苯酚没有酸性吗？ -O- + H+ -OH
探究⒉ 苯酚的酸性
现象：浑浊液体，滴加NaOH溶液后，液体变澄清。 加入盐酸后，液体变浑浊。 -OH + NaOH
-ONa + H2O -OH + NaCl
-ONa + HCl
学与问
表3-2 含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较 名称 乙醇 分子中羟基数目 沸点/℃
乙二醇
1-丙醇
1，2-丙二醇
1，2，3-丙三醇
1 2 1 2 3
78.5 197.3 97.2 188 259
沸点随分子内羟基数目的增多而升高
原因：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢 键增多增强，熔沸点升高。
思 考 与 交 流
建议⑴：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属 钠取出来；
建议⑵：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉” 金属钠；
建议⑶：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加 入乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠反应 产生的氢气和热量。
你认为哪一个建议处理反应釜中的金属钠更合 理、更安全？
一、酒的文化醇的代表—→乙醇 俗称：酒精
用后拧紧瓶盖
苯酚有毒，浓溶液有强烈腐蚀性，不慎沾到 皮肤上，应立即用酒精清洗。
科 学 探
究
探究⒈苯酚溶解性
室温下，在水中溶解度是9.3g，温度高于 65℃时，能与水混溶
⒊苯酚的化学性质 由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与 羟基之间的相互作用，使酚羟基在性质上与醇羟 基有显著差异：酚羟基比醇羟基更活泼。 ⑴弱酸性
苯酚中所有原子不一定都在同一个平面上。 苯酚分子中除-OH上的H原子以外的所有原子都在 同一平面上，且-OH上的H也有可能出现在该平面。 苯环和羟基的相互影响，将决定苯酚的化学性质
⒉苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味 （露置在空气中因部分发生氧化而呈粉红色）。熔点： 43℃。室温下在水中溶解度为9.3g，当温度高于 65℃时，与水混溶，易溶于乙醇等有机溶剂。
乙醇分子中-OH与乙基相连，-OH上H原子比水 分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯 酚分子中的-OH与苯环相连，受苯环影响，-OH上H 原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见： 不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性 质。 ⑶氧化反应具有强还原性 ①燃烧 ②被氧气氧化 ③被高锰酸钾酸性溶液氧化 苯酚溶液
结构简式： CH3CH2OH 或C2H5OH
H H
⒋乙醇的化学性质 由于醇分子中，氧原子吸引电子的能力比碳 原子和氢原子强。O--H键和C--O键的电子对都偏 向氧原子，使得C--O键和O--H键容易断裂。
⑴与金H3CH2--O--H
2CH3CH2ONa + H2↑
△
CH3CHO + Cu + H2O
醇催化氧化的机理 乙醇催化氧化得到乙醛的机理是？
H
H
H H
H
C O
C
H
CuO
H
H
C—C—H H O —H
本碳二氢 →氧化成 醛(RCHO) 两个氢脱去与O结合成水
H
本碳一氢 →氧化成 酮(R-CO-R＇) 本碳无氢 → 不能氧化
③强氧化剂（高锰酸钾酸性溶液或重铬酸钾酸性溶液） 氧化 乙醇和重铬酸钾溶液反应。 实验3-2
△
⑷氧化反应 C2H5OH + CuO △ CH3CHO + H2O + Cu ①燃烧 点燃 CH3CH2-OH + 3O2 2CO2 + 3H2O
②催化氧化（放热反应） 2CH3CH2-OH + O2
Cu或Ag △
C2H5Br + H2O 制备溴乙烷的方法之一
2CH3CHO + 2H2O
CH3CH2-OH + CuO
因此，苯酚能与Na2CO3反应。且苯酚钠与CO2、 水反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而 不能生成Na2CO3。 -OH + Na2CO3
-ONa + NaHCO3
结论：苯酚中的酚羟基在水溶液中能够发生电离， 电离H+的能力： HCl＞H2CO3＞苯酚＞HCO3-
⑵取代反应 羟基对苯环有没有影响呢？ 实验3-4苯酚的取代反应 现象： 有白色沉淀生成 OH
H H
H H
断键位置 ① ①③
H---C---C--O--H
④
反应 与金属钠反应 Cu或Ag催化氧化
③ ② ①
浓硫酸加热到170℃消去反应 浓硫酸加热到140℃分子间脱水 浓硫酸条件下与乙酸加热酯化反应 与HX加热反应
②④
①②
①
②
二、酚
开拓视野
香油
含有芝麻酚
烹饪调料
鼻舒
含有丁香酚
漱 口 水
含有麝香草酚
CH3CH2 O O H H
乙醇分子中羟基上的氢不如水分子中的氢活泼。
原因： 羟基受乙基的影响
H
⑵消去反应
实验3-1
乙醇的消去反应
CH2—CH2 H OH
浓硫酸
170℃
CH2 = CH2↑ + H2O
乙烯的实验室制法：
为何使液体温度迅速升到 170℃，不能过高或高低？ 酒精与浓硫酸混 合液如何配置 浓硫酸的作 用是什么？