有机化学《羧酸衍生物》习题及答案
【有机化学(纺织)】第10章 羧酸及其衍生物
第十章 1．（1）2,2-二甲基-3-氯-丁酸 （2）3-甲酰基-4-硝基苯甲酸 （3） (E)-2-戊烯酸 （4）3-氯丙酸苯酯 （5）甲基丙二酸 （6）N,N-二甲基甲酰胺 （7）2-甲基丙酰氯 （8）N-甲基-3-甲基戊酰胺 （9） 烯丙基丙二酰氯 （10）1,1-环丙二甲酸 2．
H3CCOOH
CH2CHCOOH
BrCOOH
(CH3)3C
OOONHON(C2H5)2
O
(1)(2)(3)
(4)(5)(6)
3． OH
CHOCOOHOCH3
10%NaOH水溶液
水层为苯酚钠盐和苯甲酸钠盐有机层为苯甲醛和苯甲醚通入CO2
析出苯酚
水层加盐酸调pH至酸性苯甲酸
饱和亚硫酸氢钠有机层为苯甲醚白色固体加盐酸调pH至酸性苯甲
醛
（1）(A)
(B)(C)(D)
辛酸己醛1-溴丁烷
10%NaOH
水溶液
水层为辛酸盐
有机层为己醛和1-溴丁烷加盐酸调pH至酸性辛酸饱和亚硫酸氢钠有机层为1-溴丁烷白色固体加盐酸调pH至酸性己醛
(A)(B)(C)
(2)
4．（1） C>B>A （2）C>A>B>D （3）A>D>B>C （4）D>C>B>A 5． (1)HCOOH
CH3COOHAgNO3的氨溶液银镜反应
（-）(+)
加10%NaOH乙酸苯酯邻羟基苯甲酸乙酯邻甲氧基苯乙酸
FeCl3
水溶液
(-)(+)显紫色(-)水溶液
（-）无变化
（+）溶解（2）
6．（1）因为醋酸和乙酰胺能形成分子间氢键。 （2）因为甲酸乙酯中含有醛基，醛基有还原性，所以能发生银镜反应。 （3）因为酰胺分子中的N原子上孤对电子与羰基发生共轭，因此，碱性弱。 7. 红外： 1）丁醇在3300有强吸收 2）丁酸在2500-3300有强吸收 3）前者羰基吸收在较高波数 4）醛在2720和2820有特征吸收 5）前者找不到烯烃碳氢弯曲振动吸收，后者在895-885处有碳氢弯曲振动吸收
8. (1)(2)(3)(4)
(5)(6)(7)(8)COOHCOClCH3COCl
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
胡宏纹《有机化学》章节题库(羧酸)【圣才出品】
第 13 章 羧 酸
一、选择题 1．比较下列脂肪酸的酸性，其中酸性最强的是（ ）。 【答案】（b）
2．实现下列反应的试剂是（ ）。
【答案】B
3．下列化合物酸性的强弱顺序是（ ）。
A．（1）＞（2）＞（3） B．（1）＞（3）＞（2） C．（3）＞（2）＞（1） D．（2）＞（3）＞（1） 【答案】D 【解析】羧基碳的缺电子程度越高，羧酸电离产生的阴离子越稳定，则羧酸的酸性越强。
答：
9 / 24
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7．完成下列反应。 答：
10 / 24
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8．用光谱法鉴别下列酸的异构体。 CH3（CH2）3CO2H、（CH3）2CHCH2CO2H、（CH3）3CCO2H
5．（多选）R，R-酒石酸与 S，S-酒石酸什么性质相同（ ）。 A．熔点 B．沸点 C．在水中的溶解度 D．比旋光度 【答案】ABC
二、填空题
1．
。
【答案】
【解析】在碱性条件下，乙酸乙酯与甲酸乙酯发生酯缩合反应，生成 α-甲酰基乙酸乙
2 / 24
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答：（1）3-丙基己酸 （2）5-硝基-2-羟基苯甲酸 （3）环癸烯基甲酸 （4）2，5-二甲基己二酸 2．按酸性由强到弱排列顺序。
答：磺酸属于强酸，酸性最强。取代苯甲酸羧基对位连有吸电子基团时，羧基酸性增强， 连有给电子基团时，羧基酸性减弱；-NO2、-Br 都属于吸电子基团，但-NO2 的吸电子作用 大于-Br，-CH 属于给电子基团。所以酸性强弱顺序为 f＞d＞c＞a＞b。
有机化学第十三章 羧酸衍生物2
Zn-Hg HCl
O
多聚磷酸
(CH3)2CHMgBr
H 3C
H HO O
H3 C
O
S △ H C 3 CH(CH 3)2 CH(CH3)2
H
H 3C (CH 3)2CH OH
+
△ HC 3
二、官能团的引入及相互转换
1.引入基团的类型（各类化合物的制备）
2.引入的位置（C=C的加成位置、消除规则、芳环 上的亲电取代定位效应等）
前体x SM
逆合成法步骤 1. 分析产物与原料结构特点，找出目标分子中 “不寻常”的结构信息； 2. 将产物分子分割成若干小的部分 分割技巧 ① 与官能团相接处； ② 拐点处（有支链处）； ③ 碳原子和杂原子处； ④ 利用目标分子的对称性切断。
3. 倒推出可能的前体 4. 写出合成反应式
例1：
O
O CH3CH CH2COC2H5 CH(COOC2H5)2
H3O △
+
CH3CH CH2COOH CH2COOH
B.亚甲基碳上引入酰基的反应
COOC2H5 COOC2H5 Mg EtOH COOC2H5 COOC2H5
CH2
C2H5OMg CH
O
O C6H5CCH(COOC2H5)2
C6H5CCl
稀 OH
CH2 CH2
H3O △
+
COOH
注意：Br(CH2)nBr
n：3～7
（4）制备环状化合物
COOH
例:用丙二酸二乙酯法制备：
COOH
• 分析：
COOH
Br Br I
2
CH COOH
COOH
I CH2I2
（5）丙二酸二乙酯的其它反应与应用
羧酸衍生物-有机化学
/
HCl
水解反应的活性次序是： 酰卤 > 酸酐 > 酯 > 酰胺 [提示]
羧酸衍生物易水解，在使用和保存含有该类结构 的药物时应注意防止水解失效。某些易水解的药物， 如含有酰胺结构的氨苄西林钠注射剂，都是在临用 时再加水配成注射液。许多酯类和酰胺类药物在一 定的pH范围内较稳定，配成水溶液时，必须控制溶 液的pH。羧酸衍生物类药物的注射剂消毒灭菌时， 应注意控制温度和时间。
酮式
O H
烯醇式
O
CH3 C CH C OC2H5
★ 凡是具有 H-C-C=O 基本结构的化合物都可能 发生酮式-烯醇式互变异构现象。 ★互变异构现象在其它化合物中也常见。 例如：
H O C N OH C N
S H C N
SH C N
第十章
羧酸衍生物
（carboxylic acid derivatives） 指羧酸分子中的羟基被其他原子或基 团取代后所生成的化合物。 包括 酰卤(acylhalide) 酸酐(anhydride) 酯(ester) 酰胺（amide）等，
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
它们的结构通式如下：
O R C O O R C OH R C O R C O R C NH2
CH3 C Cl ＋ H2O
O
O
CH3 C OH ＋ HCl↑
加热
CH3 CH3
C O C O ＋ H2O 2 CH3COOH
加热 酸碱 加热 回流
O R C OR ＋ H2O
O R C NH2 ＋ H2O
NaOH
/
O
NaOH
R C ONa ＋ ROH
O R C O R C ONa ＋ NH3↑ OH ＋ NH4Cl
13、《有机化学》第三版答案徐寿昌著高等教育出版社
徐寿昌编《有机化学》第三版习题参考答案第十三章 羧酸及其衍生物1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸 (10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸 2、 COOH COOHC C COOH COOHH H CH=CHCOOHCH 3(CH 2)16COOH(1)(2)(3)(4)O OONHCOCH 3C OOCOO C H 2C COOCH 3CH 3(5)(6)(7)(8)H 2C CH 2COH 2C CH 2CH 2NHH 2NCOOC 2H 5CO NHCH 2COCO NH (9)(10 )(11)CH 2N H 2NH 2HCCH OOO2CHOCOCH 3(13 )(12)3、略4、（1）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 苯酚（2）F 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ C 6H 5OH ＞ C 2H 5OH （3）对硝基苯甲酸 ＞ 间硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 苯酚 ＞ 环己醇 5、（1）① Ag(NH 3)2OH ② I 2 + NaOH （或NaHCO 3）（2）① Ag(NH 3)2OH ② △ （3）① Br 2 ② KMnO 4 （4）① FeCl 3/H 2O ② NaHCO 3（5）① AgNO 3 （乙酰氯有AgCl 生成） ② AgNO 3/C 2H 5OH6、(1) CH 3CBr(CH 3)COOH (2) (CH 3)2CHCH 2OH (3) (CH 3)2CHCOCl (4) (CH 3CH(CH 3)CO)2O (5) (CH 3)2CHCOBr (6) (CH 3)2CHCOOC 2H 5 (7) (CH 3)2CHCONH 27、CH3CH2CH2CHO CH3CH2COCH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2白色3+△2,4-二硝基苯肼黄色2溶于水不溶于水油层H+×××××CH3CH2CH2CHOOH+CH3CH2COCH2CH3CH3CH2CH2COOHO COCO O CH3CH3CH3CH3CH2CH2H2C COCH2OCOOH2CCHCHCH3CH3CH3CH=CHCOOHCO2H2O+(1)(2)(3)(4)(5)8、9、（1）A：H3O+ B：PCl3、PCl5（或SOCl2）C：NH3D：P2O5，△E：NH3，△F：NaOBr + NaOH G：H2/Pd-BaSO4(2)C O O HC2H5①②C2H5M g B r H3O+，P B r3；（3）2NH3，H2NCONHCONH2(4)；OHCNOHCOOHO COCO O；10、CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2OH CH3CH2CH2BrCH3CH2COOHLiAlH433+△(1)CH3CH2CH2CH3CH2COOHCH2CH2CH(OH)COOH△Cl2POH-4H+(2)CH2CH2Br CH2COOHNaCN3+△HBr(3)CH3COCH2CH2CBr(CH3)222OCCH2OCH2CH2CH2CBr(CH3)2CH3CH3COCH2CH2C(CH3)2COOHOH3+Mg干醚2(4)(1)(2)(3)CH 2CH 2CH 2CH 2CO O CO COOC 2H 5COOC 2H 5CH 2COOH CH 2COOH11、(4)COOHCOOHC OCH 3O(5)(6)CH 3C COC C 2H 5Br HO CH 3H CH 3NH 2CNOCH 3CH 2CO CH 3CH 2CH 2COCH 2COOC 2H 5CH 2COOC 2H 5(7)(8)(9)(10)12、(1) HCOOCH 3 ＞ CH 3COOCH 3 ＞ CH 3COOC 2H 5 ＞ CH 3COOCH(CH 3)2 ＞ CH 3COOC(CH 3)3 (2)CH 3OCO 2CH 3CO 2CH 3ClCO 2CH 3O 2NCO 2CH 3∨∨∨△(1)HC≡CHCH 2CH 2=CHCOOCH 3HCN 3224CuCl 213、+HBr(2)CH 3CH(OH)CH 3CH3CH(Br)CH 33CH(CH 3)COOH3CH(CH 3)COOHOH 3++(3)3+C 6H 5CH 3C 6H 5CH 2C 6H 5CH 2COOH6H 5CH 2COOH23+△P(4)Cl 2CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH(COOH)23+△(5)CH 2=CH 2HOBrHOCH 2CH 2BrOHCH 2CH 2COOH(6)CH 3OCHOCH 3OCH(OH)CNO 2NCH(OH)COOHHCN3+O H 3+△H+(7)CH 3CH 2BrCH 3CH(Br)COOHCH 3CH(Br)COOC 2H 5CH 3CH(ZnBr)COOC 2H 5CH 3CH 22C 2H 5OH O H CH 2=CH 2CH CH CHOCH 3CH(OH)CH(CH 3)COOH 2CH 3CH 2CH 3CH 2COCl2PCl 5Pd/BaSO 4CH 3CH 2CHO△P+(8)Br 2C H OH ZnO H 2OCH 3COCH 3OCH 3CH 3C CH 2COOC 2H 5OZnBrCH 3CH 3C CH 2COOC 2H 5OHBrZnCH COOC H CH 3CH 2OH CH 3COOH BrCH 2BrCH 2COOC 2H 5BrZnCH 2COOC 2H 5(9)OH 2OH 2BrZnCH COOC HO OZnBr CH 2COOC 2H 5OH CH 2COOH14、从氯到两个羧基的距离不同，诱导效应也不同来解释。
有机化学第13章 羧酸衍生物
35
另一方面，乙酰胺的水溶液能与氧化汞作用生成稳定的汞盐。
酰胺与金属钠在乙醚溶液中作用，也能生成钠盐，但它遇水即 分解。这些说明酰胺具有弱酸性。
O C NH C O
邻苯二甲酰亚胺
36
2.酰胺脱水
酰胺与强脱水剂共热或高温加热，则分子内脱水生成腈，这
是合成腈最常用的方法之一。常用的脱水剂有五氧化二磷和亚硫
10
IR：
11
酰卤的C＝O伸缩振动在1815～1785cm-1区域有强吸收，其C—X
的面内弯曲振动在645 cm-1附近。
12
酸 酐的 C＝O伸 缩 振动 吸 收 与其它 羰 基 化合物 明 显不 同 ， 在 1850～1800cm-1和1780～1740 cm-1区域内有两个C＝O伸缩振动的强 吸收峰。线型酸酐的高频峰强于低频峰，而环状酸酐则相反。酸酐
26
酰基化试剂中离去基团离去的难易，取决于离去基团(L)的碱 性。碱性愈弱，愈易离去。离去基团L的碱性由弱到强的次序是：
C1—<RCOO—<RO—<NH2—。因此氯原于是最容易离去的基团，
而氨基则是最难离去的基团。即酰氯是最活泼的酰基化试剂，而酰 胺是最弱者。 离去基团碱性的强弱，可从其共轭酸的酸性强弱得知(强酸的 共轭碱是弱碱)：
酯的醇解亦称酯交换反应。例如：
21
腈的醇溶液和浓硫酸或盐酸共热，则发生醇解反应得到酯。 例如：
22
3.氨解
酰氯、酸酐和酯与氨或胺作用，都可以生成酰胺。例如:
23
N-未取代的酰胺与胺反应生成N-取代酰胺。例如：
以上这些反应对羧酸衍生物是发生了水解、醇解或氨解；但对 水、醇或氨则是发生了酰基化反应。酰氯、酸酐和酯都是酰基化试 剂，酰胺的酰化能力极弱，一般不用作酰基化试剂。
有机化学第十三章 羧酸衍生物1
要解决的问题：
① 断键方式；
② 反应历程。
1. 碱性水解
实验事实：
（1）断键方式：酰氧键断裂（同位素结果）
（2）反应历程：双分子历程（相关数据） v=k[RCOOR][OH-]
假设——两种可能的历程：
S N 2：
加成-消除：
O HO + R C OMe O R O C OH + OMe
[ R C OMe ] OH
三、酮酯缩合
O H CH2CCH3 O H CH2C OCH2CH3
α-H的活性：
O
酮＞酯
O C2H5ONa
O O
CH3COC2H5 + H CH2CCH3
CH3CCH2CCH3
• 完成下列酯缩合反应。
O (1) (2) (3) O
+ C2H5O C OC2H5
O
C2H5ONa
C2H5ONa O + CH3C OC2H5 C6H5C H C6H5CH2CN + COOC2H5 COOC2H5 C2H5ONa
(2) O CH3C OC2H5 + - CH2
消 除 O H3C C CH2
O C OC2H5
O
CH2COOC2H5
-
C OC2H5 + C2H5O
O (3) H3C C
O CH2 C OC2H5 + C2H5ONa
O Na CH
+
O C OC2H5 + C2H5OH
生成乙酰乙酸乙酯促使平衡移动 H3C C
O C OR′ + HX O O C OR′ + HOCR O
H 或 OH R C OR′ + HOR △ O + H 或 OH R C OR′ + NH3 △
有机化学试题和答案(五)
3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ ）
A B C
4．不与苯酚反应的是( )
A、NaB、NaHCO3
C、FeCl3D、Br2
5. 发生SN2反应的相对速度最快的是（ ）
6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ ）
A．KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水
五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）
1.
2.
3.
4.
5.
6.
C卷参考答案及评分标准
特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。
4、分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO和乙二醛。推断A和B的结构，并简要说明推断过程。
5、写出如下反应的历程（机理）
B卷参考答案及评分标准
特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。
【基础有机化学】第14章 羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应
RCOOR' + R''OH
RCOOR'' + R'OH
应用：
（1）从低沸点醇的酯来制取高沸点醇的酯：
CH2 CHCOOCH 3 + n-C4H9OH H+ CH2 CHCOOC 4H9-n + CH3OH
（2）可用于二酯化合物选择性地脱掉一个酯基：
O H3COC
O OCCH3
+
CH3OH
CH3ONa
14.3.3 羧酸衍生物的醇解－形成酯
酰卤、酸酐、酯、酰胺均能与醇作用并醇 解成酯 :
O
RCX
HX
OO
R C OCR O
R C OR' O
R''OH O R C OR'' +
RCOOH R'OH
R C NHR'
R'NH2
1、酰卤的醇解
这是合成酯的常用方法，比用羧酸直接与醇酯化 的效果好。特别是对那些不易与羧酸酯化的醇 或酚，可通过酰卤来完成。例如：
CH3COOH +
OH 难酯化
CH3COCl +
OH
O
CH3C O
CH3COCl
+
(CH3)3COH
Et2O
C6H5N(CH3)2
CH3COOC(CH3)3
练习：
(CH3)3COOH
SOCl2
O (CH3)3C
C6H5OH Cl 吡啶
O (CH3)3C OC6H5
2、酸酐的醇解
酸酐与醇反应比酰卤温和，加酸或碱可以是反应加 快。这也是制备酯的经典方法。例如：
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有机化学《羧酸衍生物》习题及答案
13.2 乙酰氯与下列化合物作用将得到什么主要产物？
(1)H2O (2)CH3NH2 (3)CH3COONa (4)CH3(CH2)3OH
【解答】
13.3 丙酸乙酯与下列化合物作用将得到什么主要产物？
(1)H2O, H+ (2)H2O, OH- (3)NH3 (4)1-辛醇，H
+
【解答】
13.4 分别写出
CH3C18OC2H
5
O
（1）酸水解和（2）碱水解的反应产物。
【解答】
13.8 （1）写出从(CH3)3CCOOH转变为(CH3)3CCN的步骤。
（2）如果想从(CH
3)3CBr与NaCN作用得到(CH3)3
CCN，实际得到的是什么产物？
【解答】
13.9 写出Br2与NaOH同H2NCOCH2CH2CH2CONH2反应的主要产物。
【解答】
一、命名下列化合物
CCl
CH
3
O
Cl-C-CH-C-Cl
O
CH2CHCH
2
O
(1)
(2)
CH3CH2COCCH
3
O
C
C
O
O
O
CH
3
(3)
(4)
O
CH3CH2COOCH
2
CH
3
C
OH2COOCHCH3CO
(5)
(6)
【解答】
(1) 间甲基苯甲酰氯 （2）2-丙烯丙二酰二氯 （3）乙酸丙酸酐 （4）3-甲基邻苯二甲酸酐 （5）
丙酸-4-甲基苄酯 （6）乙丙交酯
二、写出下列化合物的构造式
（1）甲基丙二酸单酰氯 （2）丙酸酐 （3）氯甲酸苄酯 （4）顺丁烯二酰亚胺
（5）乙二酰脲 （6）异丁腈
【解答】
（1）
（2）
（3）
HOOCCHCH3COCl
CH2OCOCl
CH3CH
2
O
O
CH3CH
2
O
（4）（5）
（6）
NH
O
O
N
H
H
N
O
O
O
CHCH3CN
CH
3
三、用化学方法区别下列各化合物
（1）乙酸 （2）乙酰氯 （3）乙酸乙酯 （4）乙酰胺
【解答】
乙酸 乙酰氯 乙酸乙酯 乙酰胺
AgNO3 — +，白色，↓ — —
NaHCO3 +，CO2，↑ — —
HCl/乙醚 — +，↓
四、完成下列反应式：
C
C
O
O
O
+
NH
(1)LiAlH
4
(2)H2O
(1)
?
?
HOCH2CH2CH2COOHNa, C2H5OH(2)?
?
H2C
CCH3COOH
PCl3CF3CH2OH
N
(3)
?
?
COCl
+
(CH3)2CuLi
乙醚
-78oC
(4)
?
I(CH2)10COCl+(CH3)2CuLi乙醚-78oC(5)?
C2H5O
C(CH2)
8
O
COCl
+(CH3CH2)Cd苯(6)?
C
C
O
NH
O
Br2/NaOH
H2O,
(7)
?
COOH
PCl
3
H2, Pd-BaSO
4
喹啉-硫
(8)??
【解答】
CCOOO+NHC
COH
O
O
N
(1)LiAlH
4
(2)H2O
H
2
C
COH
O
N
(1)
HOCH2CH2CH2COOH
O
O
Na, C2H5OH
HOCH2CH2CH2CH2OH
(2)
H2C
CCH3COOH
PCl
3
H2C
CCH3COCl
CF3CH2OH
N
H2C
CCH3COOCH2CF
3
(3)
COCl
+
(CH3)2CuLi
乙醚
-78oC
COCH
3
(4)
I(CH2)10COCl+(CH3)2CuLi
乙醚
-78oC
I(CH2)10COCH3(5)
C2H5O
C(CH2)
8
O
COCl
+
(CH3CH2)Cd苯C2H5O
C(CH2)
8
O
COCH2CH
3
(6)
C
C
O
NH
O
Br2/NaOH
H2O,
COONa
NH
2
(7)
COOH
PCl
3
COClH2, Pd-BaSO4喹啉-硫CHO
(8)
五、完成下列转变：
【解答】
六、比较下列酯类水解的活性大小。
O2NCOOCH
3
COOCH
3
CH3OCOOCH
3
ClCOOCH
3
(1)
(A)
(B)
(C)
(D)
CH3COOCOOCH
3
CH3COONO
2
CH3COOCH
3
CH3COONH
2
(2)
(A)
(B)
(C)
(D)
【解答】
（1）水解活性：A >D >B >C
（2）水解活性：B > A> C >D