有机化学课后习题答案

医用有机化学课后习题答案（2009）

第1章 绪 论

习 题

7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 解：

第2章 链 烃

习 题

1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。

解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔

3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 解：

CH 3

C

CH 3

CH 3CH 2

CH

CH 3

CH 2CH 3

1°

4°1°

2°

1°

3°

2°

1°

1°

4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。 解：

（1） 2–乙基–1，3–丁二烯

（2） 2–乙烯基–1，4–戊二烯

（3） 3–亚甲基环戊烯

（4） 2.4.6–辛三烯

sp

sp

2

sp 3

sp 2

sp 2

sp

sp 2CH 3CH=CH 2

sp 2（1） （2）

（3）CH 3CH 2≡

CH （4）CH 3CH=CH-OH CH 3CH 2OCH 3

sp 3sp

3

sp 3

sp

3

（5）

5–甲基–1.3–环己二烯

（6）

4–甲基–2.4–辛二烯

8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列： 解：（3）>（2）>（1）>（4）

9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。 解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＞b ＞a

12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。 解：（1）无 （2）有

C=C

CH 3

H

H C 2H 5

C =C

CH 3H

H

C 2H 5

（3）有

C =C

H

C =C

H Br

Cl C 4H 9Br Cl

4H 9

（4）有

CH 3

C =C

Br

Cl H

CH 3C =C

Br Cl

H

（6）有

C =C

C 2H 5CH 3

C 2H 5CHCH 3CH 3

C =C

C 2H 5CH 3

C 2H 5

CHCH 3CH 3

14 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。 解：（1）CH 2=CH —CH =CH 2 （2） （3） （4）CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3

（5）

CH 3

CH 3C CH 2CH 3

CH 3CH 2C CHCH 2CH 3

15 完成下列反应式 解：（1）

（3）CH 3CH 2C(Br)2CHBr 2 （5） CH 3CH 2CH=CHBr

17 试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。 解：（1）CH 3CH 2CH 2CH =CH 2 （2） （3） （4）

21 用化学方法鉴别下列各组化合物 （1）1–庚炔 1.3–己二烯 庚烷 （3）丙烷 丙炔 丙烯 解：（1）

（3）

323丙烷 （一）

丙炔 褪色 白↓

Br 2(CCl 4)

丙烯 褪色 （一）

24 解：（1） CH 3CHC ≡CH （2）CH 2＝C —CH ＝CH 2

CH 3CH 3

CH 3

CH 3CHCBr 2CHBr 2

CH 2Br C CH CH 2

CH 3

Br

Br Br

CH 3

(1)

CH 2 C CH CH 2

CH 3CHC CH

CH 3

(2)

2CH 3CHCH 2CH 3

CH 3

CH 3CHC CH + [Ag(NH 3)2]NO 3

CH 3CH CAg

CH 3CH 2

C CHCH 3

CH 3CH 3C C CH 3CH 3CH 3CH 3

CH 3

25 解：A．CH3CH2CH=CHCH2CH3B．CH3CH2CH(Br)CH(Br)CH2CH3

C．CH3CH2C≡CCH2CH3D．CH3CH=CH—CH=CHCH3

E. CH3CH2COOH

26解：CH3CH2C≡CCH2CH3

第3章环烃

习题

1 命名下列化合物：

解：（1）2-甲基-5-环丁基己烷（2）反-1，3-二乙基环丁烷

（3）1-甲基-3-乙基环戊烷（5）2，6-二甲基二环[2.2.2]辛烷

（6）1，6-二甲基螺[3.4]辛烷

5 写出下列反应的产物：

解：

6 写出下列芳香烃的名称：

解：（1）甲苯（2）对异丙基甲苯(1-甲基-4-异丙基苯)

（3）2，4-二硝基甲苯

9 根据Hückel规则判断下列化合物是否具有芳香性：

解：Hückel规则：π电子数为4n+2。（1）有（n=0）；（2）无；（3）有（n=1）；（4）无；（5）无；

（6）有（n=2）；（7）有（n=1）；（8）无；

10用化学方法区别下列化合物

解：