苯并噻吩
光稳定剂944主要原材料

光稳定剂944主要原材料光稳定剂944是一种常用的光稳定剂,它主要由苯并噻吩类化合物制成。
光稳定剂是一种能够吸收紫外光并转化为热能的物质,从而保护聚合物材料不受紫外光的影响。
光稳定剂944具有优异的紫外吸收性能和热稳定性,被广泛应用于塑料、橡胶和纤维等领域。
光稳定剂944的主要原料是对苯二酚和硫化碳。
对苯二酚是一种常见的有机化合物,它具有良好的紫外吸收性能。
硫化碳则是一种无色液体,具有较强的溶解性和挥发性,可以作为反应介质和溶剂使用。
通过对苯二酚和硫化碳的反应,可以得到苯并噻吩类化合物,进而制备出光稳定剂944。
光稳定剂944的应用非常广泛。
在塑料制品中,添加光稳定剂944可以有效延长塑料制品的使用寿命,防止因紫外光照射而引起的老化、变黄和变脆等问题。
在橡胶制品中,光稳定剂944可以提高橡胶制品的耐候性和耐热性,延长其使用寿命。
在纤维制品中,光稳定剂944可以防止纤维受紫外光照射而褪色和劣化。
除了塑料、橡胶和纤维制品,光稳定剂944还广泛应用于涂料、油漆和胶粘剂等领域。
添加光稳定剂944可以提高涂料和油漆的耐候性,防止因紫外光照射而引起的褪色和表面老化问题。
在胶粘剂中,光稳定剂944可以提高胶粘剂的耐候性和粘结强度,延长其使用寿命。
光稳定剂944的应用不仅可以提高产品的质量和性能,还可以降低材料的成本。
通过添加光稳定剂944,可以延长产品的使用寿命,减少因老化而导致的更换和维修费用。
同时,光稳定剂944还可以降低产品的生产成本,提高生产效率。
总结起来,光稳定剂944主要由苯并噻吩类化合物制成,其原料包括对苯二酚和硫化碳。
光稳定剂944在塑料、橡胶、纤维、涂料、油漆和胶粘剂等领域有着广泛的应用。
通过添加光稳定剂944,可以提高产品的耐候性和热稳定性,延长产品的使用寿命,降低生产成本。
光稳定剂944的研发和应用将进一步推动材料科学的发展,为各行业带来更好的产品和解决方案。
二苯并噻吩直接加氢脱硫过程的理论研究

量都 有严 格 的法规 限制 E2。根据 燃料 中含 硫 化合 13 - 物加 氢脱 硫 反 应 活 性 的 不 同 , 以将 含 硫 化 合 物 可
分 为 两 大 类 _ : 类 是 硫 醇 化 合 物 、 化 物 以 及 噻 3 一 ] 硫
( 山东 大学 理论 化 学 研 究 所 ,济 南 2 0 0 ) 5 1 0
摘
要 : 量 子 化 学 中 的 密 度 泛 函 理 论 , B L / — 1 水 平 上 , 二 苯 并 噻 吩 ( T) 直 接 加 氢 脱 硫 用 在 3 YP 63 G 对 DB 的
( D ) 程进 行 理 论 研 究 。通 过 对 DB 分 子 在 反 应 过 程 中 的 中 间体 以及 过 渡 态 进 行 量 子 化 学 计 算 , 到 各 中 D S过 T 得
DBT 进 行 研 究 。
D T 的 加 氢 脱 硫 主 要 分 为 直 接 脱 硫 路 径 B ( DS 和 加 氢 路 径 ( D) 条 途 径 _ , 这 两 种 D ) HY 两 8 在 ] 途 径 中 , 泼 氢 均 起 到 很 重 要 的 作 用 , 经 历 氢 的 活 都 解 离 和 活 化 以及 硫 的 脱 除 过 程 。其 中 催 化 剂 与 活
石, 沸石 催 化 剂 中有 较 多 的微 孔 结 构 , 使 D T 可 B 在 其 中充分 反应 。用量 子 化 学 的 方 法研 究 可 以准 确计 算 出整个 反应 过 程 中分 子 在 沸石 结 构 中 的结
构 变 化 。DBT 在 沸 石 模 型 上 的 直 接 加 氢 脱 硫 过 程
及 , 反 应 中 起 关 键 作 用 。研 究 表 明 , 载 于 酸 性 在 负
鲁米诺的制备实验报告

鲁米诺的制备实验报告实验报告:鲁米诺的制备实验一、实验目的本实验旨在通过化学反应制备鲁米诺,并观察其发光性质。
二、实验原理鲁米诺是一种发光化合物,通常用于化学发光实验。
鲁米诺分子结构中含有苯并噻吩和吡咯环,它们共同构成了鲁米诺分子的核心结构。
实验中,我们将使用一系列化学试剂和反应条件将苯并噻吩和吡咯反应,制备鲁米诺。
三、实验步骤1. 在实验室通风橱中,准备试剂与设备。
2. 将50 mL 的无水四乙酸铊溶液倒入200 mL的圆底烧瓶中,并加入约0.2 g 的苯并噻吩。
加适量的四氢呋喃溶剂使得苯并噻吩完全溶解。
3. 在实验室通风橱的适当位置,将2.5 g 的溴溶液(48%溴溶液)滴加到苯并噻吩溶液中。
4. 缓慢加入0.4 g的吡咯、6 mL的浓氢氧化钠溶液和30 mL 的无水乙醇。
此时,反应溶液呈暗红色,通入氮气。
继续搅拌30 min。
5. 使用橡皮塞封住烧瓶口,并将其浸入水浴中。
在85C下搅拌反应液60分钟。
6. 在适当的位置用水冷却,然后将反应液转移到500 mL锥形瓶中。
7. 加入适量的浓HCl ,产生大量气泡。
8. 使用酸性石炭酸钠溶液中和反应液。
9. 过滤过滤杂质,然后将过滤液放在冷柜中冷藏12小时。
10. 准备稻草酸钠溶液,用稻草酸钠溶液洗涤上锥形瓶中的粉末沉淀三次,每次30毫升。
11. 将纯净的鲁米诺粉末置于真空干燥器中,干燥12小时,最后将其称重,得到制备的鲁米诺产量。
四、实验结果通过上述实验步骤可以制备出一定量的鲁米诺产物。
经过称量,得到鲁米诺的产量为x克。
五、实验讨论与思考鲁米诺的制备实验是一个较为复杂的化学反应过程。
在实验中,苯并噻吩与吡咯在适当的反应条件下,经过一系列的反应步骤,得到了鲁米诺产物。
通过测定鲁米诺的产量,我们可以评估反应的效果。
由于实验中使用的试剂和反应条件较多,实验中需要注意操作方法的准确性和谨慎性,避免对人体产生伤害和化学品的浪费。
同时,鲁米诺在储存和使用过程中需要注意防潮、防晒和避免高温等因素,以保证其性质和效果的稳定性。
常用地21种光引发剂特性介绍

常用地21种光引发剂特性介绍光引发剂是一种可以通过吸收光能并将其转化为化学能的物质。
它们广泛应用于各种领域,如光敏材料、光固化、光催化等。
以下是常用的21种光引发剂特性的介绍。
1.苯甲酰丙分子式:C9H8O,能够在紫外线照射下产生单自由基,适用于光聚合反应。
2. 大比类酮(Benzoin Ether):C14H12O2,可以产生苯甲基自由基和二苯甲基自由基,常用于紫外线固化反应。
3.三苯基硼和二苯基硼:能够产生苯基自由基,常用于紫外线固化反应。
4.苯基二硫化硒:能够在紫外线照射下产生自由基,常用于聚合反应。
5.苯基二硫化硫:能够产生自由基,适用于紫外线聚合反应。
6.三苯甲基自由基发生剂:能够在紫外线照射下产生三苯甲基自由基,常用于聚合反应。
7.苯并噻吩:能够在紫外线照射下产生自由基,适用于光感应硬化反应。
8.巴比妥酮:能够通过紫外线激活产生自由基,常用于光固化反应。
9.苯并光→8苯并噻吩(BBOT):常用于紫外线感光材料以及喷墨打印机。
10.1-苯基-2-甲基-2-丙烯酸单酰胺:适用于紫外线感光材料。
11.1-羟基环己基苯并三嗪:能够在紫外线照射下产生自由基,适用于光感应聚合反应。
12.苯基甲醚类:具有强烈的紫外线吸收能力,适用于激光感光材料。
13.苯基胺类:具有吸收紫外线能力,可用于光聚合反应。
14.苯甲酰亚胺和二甲氨基甲酸酯:可通过紫外线照射生成自由基,适用于光固化反应。
15.苯乙酒香豆素和香豆素酮:能够在紫外线照射下产生自由基,适用于光固化反应。
16.1-苯基-2-甲基二氮盐酮类:在紫外线照射下产生自由基,适用于光固化反应。
17.吲哚类化合物:在紫外线照射下可以产生自由基,常用于光聚合反应。
18.吡咯类化合物:能够在紫外线照射下产生自由基,适用于光固化反应。
19.邻苯二酚和间苯二酚:能够通过紫外线激活产生自由基,适用于光聚合反应。
20.苯胺类:能够在紫外线照射下产生自由基,适用于光固化反应。
杂多酸季铵盐催化氧化脱除模拟汽油中苯并噻吩

杂 多 酸 季 铵 盐 催 化 氧 化 脱 除 模 拟 汽 油 中苯 并 噻 吩
蔡 永 宏 ,贺 建勋 邹 煜 方 军 王 升 , , ,
(. 1 西北 大学 化 工 学 院 , 西 西 安 陕 70 6 ;. 国石 油 华 北石 化公 司 , 109 2 ຫໍສະໝຸດ 河北 任 丘 025) 6 5 2
g s l e b ee o oy a i u t r a y a m o i m at a o i y h t r p l cd q a e n r m n n u s l
C n — o g ,HE Ja —u OU Y ANG u AIYo g h n in x n ,Z u ,F J n ,WANG h n S eg
西 北 大学 学 报 ( 自然 科 学 版 ) 2 1 年 g月 , 4 卷 第 4 ,u .2 1 , o.1 N . 01 第 l 期 A g , lV 1 ,o4 0 4
J u a o N r w s U iesy( a rl c n eE io ) o r l f ot et nvri N t a S i c d i n h t u e tn
摘要: 目的
合成 新型 杂 多酸 季铵 盐催 化剂 用于脱 除模拟 汽油 中的 苯并噻 吩 。方 法 合 成 杂 多酸
季铵 盐催化 剂 , 设计 单 因素 实验 考察对 其模拟 汽油 中苯 并噻吩 的氧化 萃取 , 并进 行真 实汽 油的脱硫
实验。结果
制备 了催化剂( M M)( T A P o O [ 一( ~丁基 一 一甲基咪唑) B I CM )M 柏 二 : 1 3 一十六烷
s ta y t e ie , t e a sn l a tr e p r n s d sg e o e au t h xd t e d s l r ain o l a s s n h s d h n i ge f co x e me t wa e i n d t v la e t e o i ai e u u i t f z i v f z o b n oh p e e i i l t n g s l e a d r a a oi e Re u t T e r s l f x e me t h we a e c t y — e z t ih n n s mu a i a oi n e l s l . s l o n g n s h e u t o p r n ss o d t t h aa t s e i h t l
pbs的分解温度

pbs的分解温度
PBS是一种聚合物材料,是由苯并噻吩(phenylene-benzothiazole)和苯并噻唑(phenylene-benzoxazole)两种单体组
成的聚合物。
它是一种高性能、高强度、高温度稳定性、高电绝缘性、抗辐射性等特性的材料。
然而,为了更好地了解PBS材料的性能,有必要对其分解温度进
行研究。
下面我们将重点介绍PBS的分解温度。
首先,什么是分解温度?分解温度指的是材料在一定条件下(通
常是在大气压力下),开始发生热分解反应的温度。
PBS的分解温度是指当PBS材料加热到一定温度时,材料开始不能保持原来的化学结构,开始出现分解反应的那个温度。
根据文献资料,PBS的分解温度在500℃-550℃之间。
注:不同
研究结果有些微差异,但大致在此范围内。
在分解温度下,PBS的分子结构发生了裂变,使得材料的结构发生了变化。
PBS中含有的苯并噻唑和苯并噻吩上的芳环结构消失,产生气体和其他小分子物质。
这种分
解反应会使材料失去原有的性能。
然而,PBS的分解温度也受到一些因素的影响。
例如,热处理条件、催化剂的影响、环境条件等等都可能影响PBS的分解温度。
因此,对于具体材料,需要在实验室中进行研究,才能得到准确的结果。
总之,PBS的分解温度是指材料在一定温度下出现分解反应的温度。
根据文献资料,PBS的分解温度通常在500℃-550℃之间。
尽管
PBS具有很多优异的性能,但在使用过程中需要注意材料的分解温度。
只有在正常工作温度范围内使用PBS材料,才可以保持其性能和寿命。
简单芳香环记忆
芳伯胺:ArCH2NH2伯胺:RNH2仲胺:R2NH叔胺:R3N是挺烦的。
因为它们也都属于非苯芳香系,结构与苯相似,存在间隔的双键,一般是五元、六元环,而且都是环上的C原子被O、S、N替换,并且单键C可以被O、S、NH替换,双键C只能被N 替换。
而且被O、S替换的物质很少,若有S,名字中就会出现噻。
所以其它的我自己是这样记的。
首先,有4个是必须记住的,就是呋喃、噻吩、吡咯、吡啶,这是最基本的结构。
1、五元环,单键C改成O、S、NH的分别叫呋喃、噻吩、吡咯。
若有C=N的叫唑,另外有O的叫恶唑,有S的叫噻唑,有NH的叫咪唑,一般间位,若相邻就叫“异”。
2、六元环,只会出现N。
1个N,叫吡啶。
2个N,或吡或啶,哒邻(darling),嘧间(蜜饯),嗪对位(请对位)。
3、稠环,有的六并五,有的六并六其中苯并呋喃、苯并噻吩好记。
最讨厌的还是含N的,但是若出现多个N原子,一般都是间位。
苯并吡咯叫吲哚苯并吡啶叫喹啉苯并喹啉叫吖啶嘧啶吡嗪成喋啶(6+6)嘧啶吡唑成嘌呤(6+5)-ch3是甲基.-CH2CH3是乙基系统命名口诀: 最长碳链作主链,主链须含杂环化合物把如何命名带官能团的有机物一、有机物:除水和一些无机盐外,生物体的组成成分几乎全是有机物,如淀粉、蔗糖、油脂、蛋白质、核酸以及各种色素。
过去误以为只有动植物(有机体)能产生有机物,故取名“有机”。
现在不仅许多天然产物可以用人工方法合成,而且可以从动植物、煤、石油、天然气等分离或改造加工制成多种工农业生产和人民生活的必需品,象塑料、合成纤维、农药、人造橡胶等。
与无机物相比,有机物的种类众多,一般挥发性较大、熔点和沸点较低,反应较慢(较复杂)。
溶于有机溶剂,且能燃烧。
碳原子可用共价键彼此连接生成多种结构,组成数量巨大的不同种类的有机分子骨架。
二、有机物命名法:IUPAC有机物命名法。
IUPAC有机物命名法是一种有系统命名有机化合物的方法。
该命名法是由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)规定的,最近一次修订是在1993年。
氧化吸附法脱除燃油中苯并噻吩类硫化物
a l e e au e u d ra mo ph rc p e s r . T e u h w h tt e s lu - e u l r b a n d i 0 mi tmi tmp r t r n e t s e r s u e d i he r s hss o t a u f rf e f e sa e o t i e n 9 n h r a 45 o wh n t e ma s r to o d o b n o c t ls nd f e e uas t 0. 5 n 1:3 r s e tv y Th t C e h s ai f a s r e t aa y t a u l q l o 1: 7 a d t 0, e p c e . il e a o tc y r c b n a d y a efc o t e e ul rz t n ae Ho v r, t e e c o r t d c e s s r mai h d o a o h r l h s fe t n h d s f i a i rt . r m o we e h r a t n ae e r a e i
中 图 分 类 号 :Q4 4 1 T 2 . 文献标识码 : A 文 章 编 号 :0 59 5 (0 1 o -o l 5 10 - 4 2 1 )2o o - 9 0
De u f r z to f d b nz t J p e e i o e ues b s lu i a i n o i e o h o h n n m d lf l y i o i a v ds r to e h d xd t e a o p n m t o i i
王胜 强 ’ ,王瑞 聪 ,付 轶 苏 , 伟 ,孙 艳 ,于宏 兵
第十二章 杂环化合物
0.1431 0.1361
0.1362 O 0.70D
0.1423 0.1370
0.1714 S 0.51D
芳香性:苯 > 噻吩 > 吡咯 > 呋喃
N H
1.58D
键长
0.1429
0.1371
0.1383 N H
1.81D
8
2、吡咯、呋喃、噻吩的化学性质 (1) 亲电取代反应(Electrophilic Substitution)
N S
浓H2SO4,SO3
N S
1,2-唑取代 在4-位
Br
N
Br2
N AcOH-H2O
H
N N H
N
O2N N
HNO3,H2SO4
N
N
H
H
O2N NH 咪唑环取代在4-位
N
N 发烟H2SO4
S
HgSO4, 250℃ HO3S
N
噻唑环取代以5-位为主
S
25
唑的烷基化或酰基化通常发生在氮原子上。
N CH3I S
碱性:
NH O pKa -2.03
H N O 1.3
H N S 2.4
NH N H 2.5
1,2-唑与1,3-唑的亲电取代反应的活性顺序有:
H N N H 7.0
1,2-唑 1,3-唑
N>
N H
N >
N H
N>
N
S
O
N
> S
N O
24
亲电取代反应
N HNO3,H2SO4 O
O2N N
O
HO3S
H2S
O
NH
3
H2O
H 2S
光敏剂原料成分
光敏剂原料成分光敏剂是一种能够对光线做出特定响应的物质,广泛应用于光敏材料、光敏化学和光敏医学等领域。
光敏剂的原料成分多种多样,下面将介绍几种常见的光敏剂原料成分。
一、二甲基亚硝基苯(DMNB)二甲基亚硝基苯是一种常用的光敏剂原料成分。
它在光照下能够发生光解反应,产生游离的氮氧化合物,从而引发其他化学反应。
它具有响应速度快、灵敏度高等特点,在光敏材料和光敏医学中得到广泛应用。
二、氮化铟镓锗(InGaAs)氮化铟镓锗是一种新型的光敏剂原料成分。
它具有宽能带隙、高电子迁移率等优点,使其在光电子器件中具有重要的应用潜力。
例如,在光电探测器中,氮化铟镓锗可以实现高灵敏度的光电转换。
三、二氧化钛(TiO2)二氧化钛是一种常用的光敏剂原料成分。
它具有优良的光催化性能,可以在光照下催化氧化反应,从而分解有机物和杀灭细菌。
因此,二氧化钛在环境保护和抗菌材料中得到广泛应用。
四、苯并噻吩(P3HT)苯并噻吩是一种常用的光敏剂原料成分。
它是一种半导体材料,具有良好的光电转换性能。
在太阳能电池和光电器件中,苯并噻吩可以吸收光能并将其转化为电能,实现能量的转换和利用。
五、吡咯烷酮(Pyrrolidone)吡咯烷酮是一种常用的光敏剂原料成分。
它具有较高的光吸收能力和光稳定性,可以在光照下发生光诱导聚合反应。
吡咯烷酮在光敏聚合物和光敏胶片中得到广泛应用,用于制备光刻胶、光纤和光学元件等。
六、液晶材料液晶材料也是一种常用的光敏剂原料成分。
液晶材料具有特殊的光学性质,可以通过外界光照调控其分子排列和光学响应。
液晶材料在光敏显示和光敏传感器中具有重要的应用价值。
光敏剂原料成分的种类繁多,每种成分都具有独特的光敏性质和应用特点。
通过合理选择和组合这些原料成分,可以制备出具有特定功能和性能的光敏材料和光敏器件,推动光敏技术在各个领域的发展和应用。
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苯并噻吩
基本信息
中文名称苯并噻吩分类化学
外文名称Benzothiophene分子式C8H6S
简介:白色叶片状结晶。
有萘样气味。
能随水蒸气
苯并噻吩(BT)及其衍生物是杂环化合物的重要组成部分。
其一般有芳香性,稳定性较高,是较难脱除的一类有机硫,在石油脱硫的研究中占据举足轻重的位置。
同时,它们存在各种不同的反应能力,是重要的有机合成中间体,在农药、医药、染料等领域有着重要的应用。
物理性状
1. 性状:白色叶片状结晶。
有萘样气味。
能随水蒸气挥发。
2. 密度(g/mL,25/4℃):1.1484
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(ºC):32
5. 沸点(ºC,常压):221
6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定
7. 折射率:1.6374
8溶解性:易溶于乙醇,溶于乙醚、丙酮和一般有机溶剂,不溶于水。
溶于浓硫酸呈樱桃红色,加热后消失。
存储方法
密封于阴凉、干燥处保存。
确保工作间有良好的通风设施。
密封保存。
远离火源,储存的地方远离氧化剂。
合成方法
工业上主要由粗萘中提取。
也可用苯乙烯或乙苯与硫化氢合成或由噻吩和苯环缩合制得。
苯并噻吩衍生物:
(1)3-甲醛苯并噻吩:
英文名称:Benzo[b]thiophenc-3-carboxaldehyde,分子式:C9H6OS;CAS[5381-20-4],常温下为淡黄色或类白色固体,熔点57~59℃。
用于制备俘精酸酐类、杂环丙酮类、叠氮乙烯基苯并噻唑类、N-羟基脲、B-杂环-氨基酸类、吡碇并喹喔啉等化合物,用作光致变色材料、抗肿瘤剂a2肾上腺素能激动剂、LEA-1拮抗剂、Pab1抑制剂、抗癫痫药、抗病毒剂、PTPs抑制剂和抗菌剂等。
是一种很重要的医药中间体,市场需求量大,且需求面广,目前主要是国外需求量较大,国内市场也逐渐有需求,现在开发该产品正是时候,开发潜力较大
(2)二苯并噻吩:
英文名称:dibenzothiophene,中文名称二苯并噻吩,CAS NO. 132-65-0,中文别名:二苯并噻吩的结构式英文名称Dibenzothiophene,英文别名 Biphenylensulfide; Diphenylene sulphide,EINECS 205-072-9,分子式 C12H8S分子量 184.26
性质:针状结晶。
熔点99℃。
沸点332~333℃。
存在于煤焦油的蒽油馏分中。
具有联苯及苯硫醚结构,性质稳定。
可发生硝化、磺化、卤化、酰基化等亲电取代反应,取代基主要进入3位或6位。
用丁基锂锂化时,反应发生在1位或8位。
与过氧化氢反应生成砜,熔点为232℃。
用联苯和硫粉在三氯化铝存在下加热制取。
用作有机合成中间体,以制取二苯并噻吩的各种衍生物。
1苯并噻吩、二苯并噻吩的基本性质:苯并噻吩,通常指苯并[b]噻吩1,它有一个异构体苯并[c]噻吩2。
苯并[b]噻吩为白色叶片状结晶,有萘样气味,能随水蒸气蒸发。
熔点32℃,沸点221~223℃(常压),103~105℃(266kPa)。
密度d32 1.1484,
折射率17Dn1.6374。
溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂。
它存在于煤焦油的萘馏分及油页岩中。
在其物理性质的研究中,Mehlhorn 等[3]计算了苯并[b]噻吩的芳香电子离域能;Igarashi等
分析了苯并[b]噻吩和二苯并噻吩的MCD光谱;Stein等[5]介绍了苯并[b]噻吩的热力学属性。
苯并[b]噻吩有芳香性,但芳香性不如噻吩,而环上电子云密度比相应的苯的大。
分子中的噻吩环易于发生亲电取代,如硝化、磺化、卤化、氯甲基化、酰基化等,且主要进攻β-位;与丁基锂反应,可在α-位引入锂原子;在乙酸-乙酸酐溶液中与过氧化氢反应生成砜2苯并[b]噻吩、二苯并噻吩的合成
2.1苯并[b]噻吩
文献中报道苯并[b]噻吩的制备方法很多[9]。
主要类型有:
(1)从苯的衍生物合成:如乙基苯或苯乙烯与硫化氢或二氧化硫在不同金属催化剂存在下得到苯并[b]噻吩[10]、2-位取代的芳基硫乙醛经环脱水反应得到苯并[b]噻吩系列化合物[11]等;
(2)从噻吩衍生物合成:γ-(2-或3-噻吩基)丁酸在多磷酸存在下进行环合成得到噻吩酮类化合物。
再经过反应可得到4-位和7-位取代的苯并[b]噻吩[12];β-氧代亚砜在加热的条件下经环化反应得到苯并[b]噻吩系列[13]。
(3)从其它杂环合成:如从1-二氢苯并噻喃及相关化合物[14]合成、从二磺酚类合成[15]等。
在从苯的衍生物制备方法中,Afxantidis 等[16]用2-苯硫基乙醇在无水磷酸铝作催化剂条件下合成苯并[b]噻吩,其操作比较简单,是较成熟的制备方法,但是产率不高。
反应如下:
Moore等[17]用苯乙烯和硫化氢反应制备苯并[b]噻吩产率达60%。
2.2二苯并噻吩:
二苯并噻吩的需求量很大,但国内尚无生产,需从国外进口,且价格昂贵。
二苯并噻吩的合成方法也很多[18~20]。
其中Gilman等[20]利用联苯和硫在无水氯化铝催化下生成二苯并噻吩的方法是较简便且成熟方法之一,但存在提纯方法较为繁琐的缺点,反应如下:
徐永强等对此方法的提纯作了改进,缩短了制备DBT的时间。
即当反应液从240℃降温,至约120℃时,加入NaOH粉末,搅拌使之混合均匀后直接减压分馏,所得二苯并噻吩馏分外观为白色半透明固体,经GC分析,DBT含量98.797%。
3苯并噻吩、二苯并噻吩的反应及其衍生物
3.1苯并[b]噻吩的反应及其衍生物
苯并[b]噻吩是工业上的重要中间体,且在染料、农药,医药等方面有一定的使用价值,已引起世界上许多工业实验室和科研单位的重视。
3.1.1苯并[b]噻吩的光化学环加成苯并[b]噻吩发生光化学环加成反应,生成2位、3位取代的衍生物。
Meyers[22]用苯并[b]噻吩与乙炔二酸二甲酯进行光化学环加成反应,得到了意外的产物4,4经热解脱硫得到高产率的萘;化合物5却没有得到。
对于这个反常的反应历程,可能的一个机理如下:
3.1.2苯并[b]噻吩金属化及其富硫杂环物
[23]
苯并[b]噻吩与正丁基锂在适宜的条件下反应生成2-
锂代苯并[b]噻吩,然后2-锂代苯并[b]噻吩与等量的硫反应得到苯并[b]噻吩-2-硫醇;而与8倍量的硫反应就得到富硫杂环化合物6;6在CH3I存在下与NaBH4反应得到产率高达95%的化合物2,3-二甲
硫基苯并[b]噻吩7,6和7在生物学的研究中,在合成有机传导材料方面有着重要的应用价值。
反应如下:
3.1.3 3-(2'-羧乙基)苯并噻吩8 它是稠杂环的衍生物,是药物、染料、有机合成等化学工业中的一个重要中间原料,利用它可制得具有广泛用途的许多含有苯并噻吩稠杂环的化合物。
梁发书等[24]对它的合成作了详细的介绍。
黄群等[25]研究了苯环上含强吸电子基的2,6-二硝基-4-三氟甲基苯腈等在硫化钠-二甲基甲酰胺-水体系下与一些卤代化合物作用,经桥接、关环,合成了一些2-位取代的3-氨基-6-三氟甲基苯并噻吩9及未环化的硫醚异构体。
此类报道,特别是
含氟类苯并噻吩的报道较少。