第5章 有机化学介绍

第5章有机化学介绍（Introduction of organic chemistry） 5.1 含碳化合物（Carbon compounds） 有机化学是研究含碳化合物的化学。生活在我们这个星球上的生物均是建立在碳原子基础上的，而有机这个词语意味着“体现生命形式”。如今，我们已经合成出了基于碳的材料、如塑料和药物，还有大量基于合成材料的行业。现在我们已经知道，碳化合物的种类要比其他元素的化合物种类之和还多得多，已经远远超过了1千万种。 碳有何特殊性？（What is special about carbon？） 碳可以形成环状和很长的链，还可能带有分支。这是因为： ■碳原子外层有四个电子，所以它可以形成四个共价键 ■碳-碳键相对较强（347 KJ mol-1），且没有极性。

图2带分支的碳氢链图3碳氢环 ■ 碳化合物中的成键方式（Binding in carbon compounds） 在所有稳定的碳化合物中，碳原子可形成四个共价键，其外层有8个电子。碳原子可通过不同方式形成化学键来形成这种8电子形式。 ■ 通过形成四个单键，如在甲烷中：

■通过形成两个单键和一个双键，如在乙烯中：

学习目标Learning objectives: ■说说经验式、分子式和结构简式的含义是什么？ Specification reference3.1.5：大纲参考3.1.5 图1 碳氢链的一部分 ■科学探索How Science Works 从无机到有机 From inorganic to organic 最初，人们认为只有有机体才能产生有机物。但Friedrich wöhler 在1828年证明事实并非如此，他通过氰酸铵（一种无机物）合成了尿素（一种在尿液中发现的有机物）。 ■通过形成一个单键和一个三键，如在乙炔中：

■碳化合物的化学式（Formulae of carbon compounds） 经验式（The empirical formula） 经验式是显示化合物中每种元素原子最简比的化学式。例如，乙烯： 3.00 g 乙烯含有2.40 g 碳（Ar=12.0）、0.600 g 氢（Ar=1.0）。那么，其经验式应是怎样的呢？ 碳原子的摩尔数为：2.40/12.0=0.200摩尔的碳 氢原子的摩尔数为：0.600/1.0=0.600摩尔的氢 除以最小公约数0.200，得到C:H=1:3 故乙烯的经验式应为CH3。 分子式（The molecular formula） 分子式是显示化合物中每种元素原子实际数量的化学式，分子是通过以下得到的： ■经验式 ■经验式的相对分子质量 ■分子的相对分子质量 例如： 乙烯的经验式为CH3，该碳基团的相对分子质量为15.0. 乙烯的相对分子质量为30.0，即2X15.0。因此，在每个乙烯分子中，必有两单位的经验式。 因此，其分子式为（CH3）2或C2H6。 如果你对这个计算结果没有把握，请回头在看看章节4。 ■其他的化学式（Other formulae） 在有机化学中，我们会私用不同类型的化学式，这是因为，与无机化合物分子相比，有机化合物分子变动更大。所需的化学式类型视你正在处理的信息而定。我们也许想知道分子中的原子排列方式以及每种原子的确切数量。有不同的方式来帮助我们了解这些信息。 结构式（The displayed formula） 结构式显示的是分子中每个原子和每个化学键： ―是单键 =是双键 ≡是三键 对于乙烯（C2H4）而言，其结构式为： 对于乙醇（C2H6O）而言，其结构式为： 结构简式（The structural formula） 结构简式以简化形式显示了分子中原子的特殊排列方式，而不显示所有的化学键。 单独写出每个碳原子，以及与之相连的原子或基团。

写为：CH3CH3

写为：CH3CH2CH2OH 碳链中的分支显示在括号中： 写为：CH3CH(CH3)CH3

■小结问题 1.一种化合物仅含有碳和氢，其中，4.8 g碳与1.0 g氢结合，其相对分子质量为58。 a． 4.8g 碳中有多少摩尔的碳？ b．1.0 g氢中有多少摩尔的氢？ c．该化合物的经验式是什么？ d．该化合物的分子式是什么？ e．写出该化合物的结构简式（直链）。 f．画出该化合物的结构式（有分支链）。 5.2 命名法——给有机化合物命名（Nomenclature——naming organic compounds）

我们用来给有机化合物命名的系统是由国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry IUPAC）建立的。IUPAC是一个国际化学家组织。该组织负责制定标准，如此以来，全世界的化学家就可以使用相同的约定——就像是通用的化学语言。某种化合物的系统名称可告诉我们有关该化合物的结构，而不仅仅是化学式。这里，我们仅介绍系统命名法的基本原则。 ■词根（Roots） 系统名称有一个词根，该词根可告诉我们最长的、未分支的碳氢化合物链或环，见表1。 词根后面的音节告诉我们是否存在双键。 —ane意思是没有双键。例如乙烷（ethane）

有两个碳原子，并且没有双键。 —ene意思是有一个双键。例如乙烯（ethene）

有两个碳原子，并且有一个双键。 前缀和后缀（Prefixes and suffixes） 前缀和后缀表示词根分子的变化。 ■在词根的开头增加前缀。 例如，通过前缀来显示侧链，其名称可告诉我们碳原子的数量； methyl CH3— ethyl C2H5— propyl C3H7— butyl C4H9— 例如，

称为甲基丁烷（methylbutane）。最长的未分支链为四个碳原子长，我们称之为butane（没有双键），并有一个碳原子构成的侧链，即甲基。 ■在词根的末尾增加后缀。

学习目标Learning objectives ■命名烷烃和烯烃的IUPAC规则是什么？ ■什么是官能团？ ■什么是同系物？

大纲参考：3.5.2 表1 用于命名有机化合物的前六种词根

学习建议Study Tip 有必要了解从C1至C6的词根名。

碳原子数量 词根 1 meth 2 eth 3 prop 4 but 5 pent 6 hex 例如，醇类（alcohols）（-OH）有一个后缀-ol，如甲醇（methanol）——CH3OH就是这样（见章节16.1）。 ■官能团（Functional groups） 多数有机化合物是由碳氢链构成的，其链上连接有一个或多个反应性基团。我们将这些反应性基团称为官能团（functional group）。不管碳氢链的长度如何，官能团均以相同的方式发生反应。因此，例如，如果你学习了一种烯烃的反应，如乙烯，你就可以将这一知识应用到任何烯烃中。 官能团可使用如表2 所示的后缀和前缀来进行命名。 表2 某些官能团的后缀和前缀 化合物类别 结构简式 后缀 举例 烷烃（alkanes） CH3 (CH2)nCH3 R-H -ane 乙烷（ethane）

烯烃（alkenes） CH3 (CH2)n CH =CH2 R- CH =CH2 -ene 丙烯（propene） 卤代烷烃（haloalkanes） CH3 (CH2)nCH2 X（X=F、Cl、Br或I） R-X 无 氯己烷（chloromethane） CH3- Cl 醇（alcohols） CH3 (CH2)nCH3 -OH -ol 乙醇（ethanol） C2H5OH 醛（aldehydes） CH3 (CH2)nCHO -al 乙醛（ethanal） 酮（ketones） CH3 (CH2)nCO(CH2)n CH3 -one 丙酮（propanone） CH3CO CH3 羧酸 CH3 (CH2)nCOOH -oic acid 乙酸（ethanoic acid） CH3COOH 请注意：卤代烷烃使用“卤代基（halo-）-前缀”（氟-、氯-、溴-、碘-）、而不是后缀来进行命名。R通常用于代表碳氢链（任何长度的）。可以想象，R代表分子的其他部分。 例如 溴乙烷（bromoethane）

eth表示分子是由两个碳原子构成的链，ane表示分子中没有双键或三键，bromo表示乙烷的其中一个氢原子被溴原子取代。

丙烯（propene） Prop表示分子是由三个碳原子构成的链，ene表示有一个C=C（双键）。 学习建议Study Tip 在本阶段，你无需学习如何命名表中列出的所有官能团，但它们对于揭示命名的原则很有用。 甲醇（methanol）

Met表示只有一个碳原子，an表示没有双键，ol表示有一个OH基（一种醇）。 碳链和位置异构体（Chain and position isomers） 由于分子的碳链较长，因此我们需要阐释侧链或官能团位于主链的什么位置上。例如，甲基戊烷（methylpentane）可能指的是：

2-甲基戊烷 3-甲基戊烷 我们使用一个编号（有时称为位次）来告诉我们链中任何侧链的位置和任何官能团的位置。上面的例子是结构异构体。结构异构体具有相同的分子式，但结构简式不同，见章节5.3。

和

均为1-溴丙烷，右边一个不是3-溴丙烷，因为我们通常使用最小的可能编号。 1-溴丙烷也可通过以下任意一个结构式来表示，因为1号碳原子上的所有氢原子均是等价的。

含有不止一个官能团或侧链的分子（Molecular with more than one functional group or side chain） 有些分子可能不止一个官能团：

2-溴-1-碘丙烷（2-bromo-1-iodopropane）