最新大学有机化学教案讲课稿

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有机化学教案及说明

有机化学教案及说明

第64期岗前培训《大学教学技能》作业 有机化学教案 学号:姓名: 单位:

有机化学教案

学 们的用途;苯环的结构来历? 教师讲授:点评同学们回答的一些化合物的性质,再补充一些含有苯环的化合物。 介绍苯环结构的来源:1865年,德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接,构成正六边形平面结构,内角为120度。每个碳原子连接一个氢原子。 一、苯的结构 根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。仅从苯环的分子式判断,苯环应具有很高的不饱和度,显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合,然而苯却是一个十分稳定的化合物。通常情况下,苯环很难发生加成反应,也难被氧化,在一定条件下,能发生取代反应,称为“芳香性”。 二:芳烃的物理性质 苯及其同系物一般为无色透明有特殊气味的液体,相对密度小于1,不溶于水而溶于有机溶剂。苯和甲苯都具有一定的毒性。烷基苯的沸点随着分子量的增大而高。 三:芳烃的化学性质(穿插芳烃的化学反应视频演示) 亲电取代反应;苯环侧链的卤代反应;氧化反应;加成反应 四:非苯芳烃 休克尔(E.Hückel)规则:①在环状共轭多烯烃分子中,组成环的原子在同一平面上或接近同一 提出问题,激发学生的好奇心和求 知欲讲解

教案设计说明 学号:姓名: 一,教案整体结构说明 (一)课题的引入 前一讲中1,3,5-己三烯烯烃首尾相接为一个环,构成了苯环的结构,但两者有着很大的区别,电子的分布不一样,苯环的电子是在真个环上运动的,造成了苯环的特殊的化学性质。在日常生活中所用到的煤、化妆品、医药中都有芳香化合物的存在,引导大家说出一些芳香化合物,并讲解这些化合物的基本性质及用途,提起大家对芳香烃的兴趣。引出我们今天的讲解内容-----芳香烃。(二)课题的过渡 遵循由简入繁的原则,讲解芳香烃中最简单、最常见的化合物----苯。(三)课题的进展 通过课题的引入,提出本次课程主要内容分为四部分,即苯的结构;芳香烃的物理性质;芳香烃的化学性质;休克尔规则。 第一部分知识点:根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。仅从苯的分子式判断,苯环应具有很高的不饱和度,显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合,然而苯却是一个十分稳定的化合物。通常情况下,苯很难发生加成反应,也难被氧化,在一定条件下,能发生取代反应,称为“芳香性”。1865年,德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接,构成正六边形平面结构,内角为120度。每个碳原子连接一个氢原子。 然而根据苯的凯库勒结构式,苯的邻位二元取

大学有机化学练习题—第八章 醛酮

第八章:醛酮 学习指导 1、醛酮构造和命名 2、酮的化学性质:羰基的加成反应(加氰化氢,加亚硫酸氢钠,加醇,加Grignard试剂, 与氨衍生物的缩合)及亲核加成反应历程, —氢原子的反应(羟醛缩合及反应历程,卤代反应,卤仿反应) 氧化和还原反应(银镜反应,Fehling试剂反应,还原反应,Cannizzaro反应) 一.命名下列各物种或写出结构式 1、写出的系统名称。 2、用Fischer投影式表示(S)-3-甲基-4-庚酮。 3、写出的系统名称。 4、写出的系统名称。 5、写出的名称。 二.完成下列各反应式 1、 2、 3、 4、

5、 6、 三.理化性质比较题 1、比较下列化合物与ROH加成反应活性的大小: (A) CH3CHO (B) CH3COCH3(C) C2H5COC2H5(D) ClCH2CHO 2、比较下列化合物与HCN加成速率的快慢: (A) CH2O (B) CH3CHO (C) (CH3)2CO (D)Cl3CCHO 3、可发生碘仿反应的化合物有: (A) CH3COCH2CH3(B) (C2H5)2CO 4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序: (A) CH3COCH3(B) CH3COCH2COCH3(C) CH3COCH2CH2COCH3 5、比较下列化合物羰基上亲核加成的活性大小: (A) CH3CHO (C) CH3COCH2CH3(D) CCl3CHO 6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序: (C) CH3CHO 7、比较下列化合物与NaHSO3加成速率的快慢: 四.基本概念题

1、下列相对分子质量均为72的化合物中,沸点最高的是: 1. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 4.CH 3CH =CHCH 2OH 2、指出下列化合物哪些能发生碘仿反应,哪些可发生银镜反应,哪些可发生自身羟醛缩合反应。 3、下列化合物中哪些分子内能形成氢键 ? 4、下列化合物中,可进行Cannizzaro 反应的有: 1.乙醛 2.苯甲醛 3.丙醛 4.丙烯醛 五. 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物的水溶液: (A) 甲醛 (B) 乙醛 (C) 丙醛 (D) 丙酮 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)1-戊醇 (B)2-戊醇 (C)3-戊醇 (D)2-甲基-2-丁醇 六. 有机合成题 1、用C 4以下的烃为原料(无机试剂任选)合成: 2、以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成: 3、用苯和C 3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成: 七、分离 1、用化学方法分离3-戊醇、3-戊酮和戊醛的混合物。 2、用化学方法分离2, 4-二甲基-3-戊酮、庚醛和2-己醇的混合物。 3、用化学方法除去环己酮中的少量苯酚。 八、推导结构题

(完整版)大学有机化学练习题—第八章醛酮

4、 第八章:醛酮 学习指导 1 、醛酮构造和命名 2、 酮的化学性质:羰基的加成反应(加氰化氢,加亚硫酸氢钠,加醇,加 与氨衍生物的缩合)及亲核加成反应历程, —氢原子的反应(羟醛缩合及反应历程,卤代反应,卤仿反应) 氧化和还原反应(银镜反应, Fehling 试剂反应,还原反应, Cannizzaro 反应) . 命名下列各物种或写出结构式 1、写出 的系统名称。 2、用 Fischer 投影式表示 (S )-3-甲基 -4-庚酮。 3、写出 的系统名称。 4 、写出 的系统名称。 5、写出 的名称。 . 完成下列各反应式 1、 2、 3、 Grignard 试剂,

6、 三.理化性质比较题 1、比较下列化合物与ROH 加成反应活性的大小: (A) CH 3CHO (B) CH 3COCH 3 (C) C2H5COC2H5 (D) ClCH 2CHO 2、比较下列化合物与HCN 加成速率的快慢: (A) CH 2O (B) CH 3CHO (C) (CH 3)2CO (D)Cl 3CCHO 3、可发生碘仿反应的化合物有: (A) CH 3COCH2CH3(B) (C 2H5)2CO 4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序: (A) CH 3COCH3 (B) CH 3COCH 2COCH 3 (C) CH3COCH2CH2COCH3 5、比较下列化合物羰基上亲核加成的活性大小: (A) CH 3CHO (C) CH 3COCH 2CH 3 (D) CCl 3CHO 6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序: (C) CH 3CHO 7、比较下列化合物与NaHSO 3 加成速率的快慢: 四. 基本概念题

大学有机化学总结

有机化学总结 一、有机化合物的命名 (1)、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如: CH3-CH2 Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。 (2)、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S, D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如: COOH 根据投影式判断构型,首先要明确, H NH2 在投影式中,横线所连基团向前, CH2-CH3竖线所连基团向后;再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中: -NH2>-COOH>-CH2-CH3>-H ;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为S 。在上式中,从-NH2-COOH -CH2-CH3为顺时针方向,因此投影式所代表的化合物为R构型,命名为R-2-氨基丁酸。 (3)、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况: ①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。

大学有机化学2笔记整理

Chap 11 醛、酮、醌 一、命名 普通命名法:醛:烷基命名+醛 酮:按羰基所连接 两个羟基命名 Eg : 系统命名法: 醛酮:以醛为母体,将酮的羰基氧原子作为取代基,用“氧代”表示。也 可以醛酮为母体,但要注明酮的位次。 二、结构:C :sp 2 三、醛酮制法: 伯醇及仲醇氧化脱氢:(P382) RCH 2OH RCHO RCOOH [O] 及时蒸出 1 醇 醛 酸 。[O]:KMnO 4K 2Cr 2O 7+H 2SO 4CrO 3+吡啶CrO 3+醋酐 丙酮-异丙醇铝等 、 、、、[O] 。2 醇 酮 R -CH -R'?OH [O] R -C -R'? O 氧化到醛、酮,不破坏双键 氧化到醛、酮 通用,氧化性强, 须将生成的醛及时蒸出 羰基合成:合成多一个碳的醛 甲乙酮 CH 3CCH 2CH 3O CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CHCH 2CHO CH 3 CH 3-C-CH=CH 2O 正丁醛 异戊醛 甲基乙烯基酮 CHO 苯甲醛 C-CH 3O 苯乙酮 C-O 二苯甲酮 CH 3CHCH 2CHO 3 CH 3CH 2-C-CH-CH 3 O CH 34 3-甲基丁醛2-甲基-3-戊酮 β-甲基丁醛 12 3 4 5 苯基丙烯醛 3-CH=CH-CHO (肉桂醛) 3 2 1 32 1 CH 3CH=CHCHO CH-CHO CH 3 2-丁烯醛 苯基丙醛2-CH 32-CCH 3O O β-戊二酮 戊二酮 2,4-(巴豆醛) 1 234苯基丙醛 α-

CH 2=CH 2 + CO CH 3CH 2CHO [Co(CO)4]2 ,加压 CH 2-CH 2C O H 2 八羰基二钴 同碳二卤化物水解:制备芳香族醛、酮 Br C-CH 3Cl Cl Br CH 2CH 3Br C-CH 3O OH -H 2O 2Cl 2光 间溴乙苯 间溴苯乙酮 间溴二氯乙苯 , 羧酸衍生物还原:(考试不涉及) R C Cl O + H 2 R C H O Pd/BaSO 4 (2) H 2O , H + , 88% (1) Al(n-Bu)2H , 己烷,-78 C 。CH 3(CH 2)10C OC 2H 5 O CH 3(CH 2)10CHO 芳烃氧化:制备芳醛、芳酮(P382) 芳环上F-C 酰基化:(P165、P382) Gattermann-Koch 反应(由苯或烷基苯制芳醛) CH 3 + CO + HCl 322 CH 3 CHO (46-51%) 四、物理性质: 沸点:与分子量相近的醇、醚、烃相比,有:醇>醛、酮>醚>烃。 (因为a. 醇分子间可形成氢键,而醛、酮分子间不能形成氢键; b. 醛、酮的偶极矩大于醚、烃的偶极矩:) 溶解度:与醇相似。低级醛、酮可溶于水;高级醛、酮不溶于水。 ( 因为醇、醛、酮都可与水形成氢键) IR 光谱:νC =O :1680-1850cm -1(很强峰); νC =O (醛酮): 1680-1750cm -1 (丙酮的νC =O 为1715 cm -1,乙醛的νC =O 为1730 cm -1。

《有机化学》课程思政教学案例

《有机化学》“课程思政”教学案例 课程学时: 60学时 课程学分: 适用专业:学院所有上有机化学的专业 案例作者: 审核人签字(系部盖章): 一、案例主题 爱国教育 二、结合章节(项目、任务) 第一章绪论 三、教学目标 通过“庄长恭:科研一生,我国有机化学的先驱”这一案例的引入,要说明中国的化学家具有强烈的爱国精神,具有坚定的政治态度和政治选择,学生应该向化学家学习,要培养爱国主义精神。

四、案例意义 通过案例与专业知识的结合,引发学生对化学家作为一个社会人的思考,培养学生的爱国主义情怀。激发学生学习的兴趣,引导学生做一个对祖国、对社会有用的人。 五、教学过程实施 庄长恭(1894—1962),主要从事有机合成和天然产物的研究。他曾经留学美国,1921年毕业于美国芝加哥大学,回国后任东北大学教授;1931年去德国,在哥廷根大学和慕尼黑大学从事研究工作,抗日战争初期回国。 抗日战争胜利后,他去美国考察,当时美国一个制药厂出高薪聘请他,被他拒绝了,德国拜尔药厂要求购买他的专利,也被他拒绝了。 庄长恭1948年回国任台湾大学校长。全国解放后,他向往新中国,离开台湾回到大陆。 庄长恭是一位爱国的化学家,又是一位具有政治鉴别力的爱国的化学家。新中国建立以前,他不忘自己是中国人,不为高薪所动,不为金钱弯腰,多次出国,又多次返国;新中国建立以后,他即回到祖国大陆,为新中国服务。

爱国就是热爱自己的祖国,而在不同的历史时期,爱国又具有不同的内容。在全国解放后,庄长恭热爱中国共产党领导下的新中国,并为她的繁荣昌盛贡献自己的力量,这不仅表明了他的爱国思想,而且表明了他的政治态度和政治选择。 此案例以讲授和讨论的形式进行,通过案例,帮助同学们理解我国化学研究起步较迟,但也不乏化学家。同时告诫学生学习化学后的用途,是要将所学知识用于祖国的发展上。不为高薪所动,不为金钱弯腰,一定不能为了一些金钱私欲将化学用在不法行为上。 六、教学考核评价 通过学习通APP进行教学并实施考核,通过“将有机化学用于何处”的讨论、意见发表及课后思考,评价学生的爱国情怀。 七、教学反思 通过案例与专业知识的结合,引发学生思考,告知学生所学必有所用,所用必在“正道”,在为祖国伟大复兴上,培养学生强烈的爱国思想。

大学有机化学总结电子教案

有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由(游离)基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator),产生自由基的过程叫链引发。如: Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。 在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。 在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base),因此,路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如:CH3ONa + CH3Br→CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na+和+CH3是亲电试剂,而CH3O-和Br-是亲核试剂。这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢?一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。在上述反应中,是CH3O-最先与碳原子形成共价键,CH3O-是亲核试剂,因此该反应属于亲核反应,更具体地说是亲核取代反应。 二、反应类型 三、有机反应活性中间体 如果一个反应不是一步完成的,而是经过几步完成。则在反应过程中会生成反应活性中间体(active intermediate)。活性中间体能量高、性质活泼,是反应过程中经历的一种“短寿命”(远小于一秒)的中间产物,一般很难分离出来,只有比较稳定的才能在较低温下被分离出来或被仪器检测出来(如三苯甲烷自由基),有机反应活性中间体是真实存在的物种。 1、碳自由基(carbon free radical) 具有较高能量,带有单电子的原子或原子团,叫做自由基。自由基碳原子是电中性的,通常是SP2杂化,呈平面构型。能使其稳定的因素是P-π共轭和σ-P共轭。 自由基稳定性的次序为: 在自由基取代、自由基加成和加成聚合反应中都经历自由基活性中间体。 2、正碳离子(carbocation) 具有较高能量,碳上带有一个正电荷的基团,叫正碳离子,又称碳正离子。正碳离子通常是SP2杂化,呈平面构型,P轨道是空的。能使其稳定的因素有(1)诱导效应的供电子作用;

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山东理工大学教案

? ? 2 第五章 脂环烃 §5.1 脂环烃的定义和命名 §5.1.1 脂环烃的定义 在结构上具有环状碳骨架, 而性质上和脂肪烃相似的烃类,叫做脂环烃。脂环烃的分类如下所示: 饱和脂环烃, 环烷烃 如: 等 脂环烃 环烯烃 如: 等 不饱和脂环烃 环炔烃 按环的大小又将脂环烃分为:小环(3~4元)脂环烃;普通环(5~7元)脂环烃;中环(8~12元)脂环烃和大环(十二碳以上)脂环烃。 按环的多少可将脂环分为:单环化合物;多环(桥环、螺环)化合物。 §5.1.2脂环烃的命名 (1)环烷烃的命名 根据分之中成环碳原子数目,称为环某烷;把取代基的名称写在环烷烃的前面;取代基位次按“最低系列”原则列出,基团顺序按“次序规则”排序在后的优先列出。 例如: (2)环烯烃的命名 根据分之中成环碳原子数目称为环某烯;以双键的位次和取代基的位置最小为原则。 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 1,3-=甲基环戊烷 异丙基环己烷 1-甲基-3-异丙基 环己烷 1,4-=甲基-4-乙基 环己烷

例如: (3) 多环化合物的命名 1)螺环化合物:螺环化合物是两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。螺环烃的编号原则:从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始,经过小环到螺原子,再沿大环致所有环碳原子。根据成环碳原子的总数命名为环某烷,在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目(小的数目在前,大的在后),其它与烷烃的命名相同,例如: (2) 桥环化合物:在分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中,把两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。桥环化合物的编号原则:从桥头的一端开始,沿最长桥编到桥的另一端,再沿次长桥到始桥头,最短的桥最后编号。命名时根据成环碳原子总数目称为环某烷,在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数(大的数目排在前,小的排在后),其它与环烷烃的命名相同。例如: 7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷 CH 3 CH 3 CH 3 环戊烯 1-甲基环戊烯 3,4-=甲基 环己烯 1,3-环戊烯 2-甲基-1,3- 环己二烯 2CH 3 2-甲基-5-异丙基二环[3,1,0]己烷2-乙基-6-氯二环[3,2,1]辛烷 2 3 螺碳原子 1-溴-5-甲基螺[3,4] 辛烷 桥头碳

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有机化合物的分类及官能团 (1)烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。 (2)官能团:决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。 (3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯H2C===CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH 芳香烃 苯卤代烃—X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羟基) 乙醇C2H5OH 酚苯酚C6H5OH 醚 (醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

一、有机物基础知识 1、有机物:含碳元素的化合物,简称有机物。 CO 、CO 2、H 2CO 3、Na 2CO 3、CaC 2、HCN 等属无机物,无机物和有机物之间没有截然的界限。 ⑴有机物的种类繁多:①碳原子有4个价电子,可以形成4个共价键。②碳链长度可以不同,碳碳之间可以有单键、双键和三键,还可以成环等。③有机物普遍存在同分异构体现象。 2、官能团和基 ⑴基:分子去掉某些原子或原子团所剩下的原子或原子团。(注意基与根的区别) 原子团的基又称为基团。基和基团都为电中性。 基和根的比较 (1) “基”指的是非电解质(如有机物)分子失去原子或原子团后残留的部分。 CH 2 CH 3亚甲基甲基 CH 3CH 2CH 2丙基3 CH 3CH 异丙基 C 2H 5或CH 3CH 2乙基 CH 2CH 3 CH 2CH 2丁基CH 3 CH CH 丙烯基 CH 2 CH CH 2烯丙基CH 2CH 乙烯基NO 2硝基C 6H 5苯基OH 羟基如:CH 3CH CH 2异丁基 CH 3 (2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如:OH — 、CH 3+ 、NH 4+ 等. 两者区别:基中含有孤电子,不显电性,不能单独稳定存在;根中一般不含孤电子,显电性, 大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。 如:—OH 的电子式为.O .....×H ,OH -的电子式为-×H ×.....O .。 “等效氢”的概念及其应用 ★ “等效氢原子”判断原则: (1)、同一碳原子上的氢原子等效; 如:CH 4中的四个氢原子是连在同一个碳上的,所以四个氢原子是等效的,因此CH 4 只有一种氢! (2)、同一碳原子所连甲基上的氢原子等效; 如: CH 3—C —CH 3 中的四个甲基上的12个氢原子 CH 3

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有机化学教案 第一章绪论 (教学时数6) § 1. 1 有机化学及其重要性 一、有机化学的发展 最初有机物大都由动植物等有机体得到的物质,例如:糖、染料、酒和醋等。在我国古代,周朝已知用胶,汉朝发明了造纸——有机物的初级认识——性质的应用,非结构与性质的了解。十八世纪——纯物质概念:例如:从葡萄汁中获得了酒石酸,从尿中获得尿素,从酸牛奶中取得了乳酸等。由于这些物质均为从有生命的物体中获得,(同无机物,例如:矿石、金属相比)并且由于当时的条件所限制,不能用人工合成,“有机”这一词便由此而生。 1828年,魏勒(Wholer)第一次人工合成了尿素。 1845年,Kolbe合成了醋酸 1854年,Berthelot合成了油脂 随着科学的发展,更多的有机物被合成,“生活力”才彻底被否定,从此有机化学进入了合成的时代。 二、有机化合物及化学的定义 有机化合物:指含碳的化合物,或者碳烃化合物及其衍生物。可含C、H、O、N、P、S等元素。 有机化学:是研究有机化合物的结构、性质、合成、反应机理及化学变化规律和应用的一门科学。 三、有机化学的研究任务 1 分离、提取自然界存在地各种有机物,测定、确定其结构、性质——天然产物的提取、分离,结构鉴定、开发与应用研究:食品、药物 2 研究有机物的结构与性质间的关系,有机物的反应、变化经历的途径、影响反应的因素,揭示有机反应的规律,以便控制反应的有利发展方向 3 由简单的有机物(石油、煤焦油)为原料,通过反应—合成自然界存在or不存在的有机物—人们所需的物质。如:维生素、药物、香料、染料、农药、塑料、合成纤维、合成橡胶等。 四、有机化合物的用途和作用 1 构成动植物的结构组织—蛋白质和纤维素 2 遗传信息物质— DNA RNA等 3 贮藏养分(能量)物质—淀粉、糖、肝糖、油脂; 4 信号、调控物质—信息素、激素、维生素、生长素等 5 其它物质—如色素、气味(香臭)物质,可满足人们某些特殊需求的有机物 § 1. 2 有机化合物的特点

苏教版化学选修5《有机化学基础》全册教案

江苏省选修5《有机化学基础》教案 第一章认识有机化合物 【课时安排】共13课时 第一节:1课时 第二节:3课时 第三节:2课时 第四节:4课时 复习:1课时 测验:1课时 讲评:1课时 第一节有机化合物的分类 【教学重点】 了解有机化合物的分类方法,认识一些重要的官能团。 【教学难点】 分类思想在科学研究中的重要意义。 【教学过程设计】 【思考与交流】 1.什么叫有机化合物? 2.怎样区分的机物和无机物? 有机物的定义:含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及其盐、硫氰酸(HSCN)、氰酸(HCNO)及其盐、金属碳化物等除外。 有机物的特性:容易燃烧;容易碳化;受热易分解;化学反应慢、复杂;一般难溶于水。 从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢? 组成元素:C 、H、O N、P、S、卤素等 有机物种类繁多。(2000多万种) 一、按碳的骨架分类: 有机化合物链状化合物脂肪 环状化合物脂环化合物化合物 芳香化合物 1.链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。(因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。)如: CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH 正丁烷正丁醇

2.环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类: (1)脂环化合物: 是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如: 环戊烷 环己醇 (2)芳香化合物:是分子中含有苯环的化合物。如: 苯 萘 二、按官能团分类: 什么叫官能团?什么叫烃的衍生物? 官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 常见的官能团有:P.5表1-1 烃的衍生物:是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。 可以分为以下12种类型: 练习: 1.下列有机物中属于芳香化合物的是( ) 2.〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系: 〖变形练习〗下列有机物中(1)属于芳香化合物的是_______________,(2)属于芳香烃的是________, (3)属于苯的同系物的是______________。 OH NO 2 CH 3 CH 2 —CH 3

大学有机化学期末复习总结

有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。 2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 (1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H (2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- (3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出。 按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基。 (1)、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如: CH3-CH2 Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型)

大学有机化学各章重点

大学有机化学各章重点 第一章绪论 教学目的:了解有机化合物的定义、特性和研究程序,有机化学发展简史,有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类,有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点:本章重点是有机化学的研究对象与任务;共价键理论;共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容: 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论:价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数:键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法:分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类:按碳胳分类;按官能团分类。 第二章饱和烃(烷烃) 教学目的:掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构,物理性质等。 教学重点、难点:本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容: 一、有机化合物的几种命名方法。 二、烷烃的命名:系统命名法、普通命名法。 三、烷烃的结构和性质:

1、烷烃的结构特点及同分异构:碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。 2、烷烃的构象:乙烷、正丁烷的构象;透视式、楔线式及投影式的变换。 3、物理性质 4、化学性质:氧化、卤代,自由基反应机理(链反应,游离基及其稳定性)。 四、自然界的烷烃 第三章不饱和烃 教学目的:掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名,化学性质,马氏规则,共轭二烯烃的分子结构、化学性质。了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程(溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性)、异戊二烯和橡胶。 教学重点、难点:本章重点是烯烃和炔烃及共轭二烯烃的性质、马氏规则。难点是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。 教学内容: I、烯烃 一、烯烃的结构:碳SP2杂化,π键、乙烯的分子轨道 二、烯烃的同分异构和命名:碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名 三、烯烃的性质 1、物理性质 2、化学性质 (1)烯烃的各类亲电加成反应:①催化加氢;②与卤素加成;③与卤化氢加成;④与水加成;⑤与硫酸加成;⑥与次卤酸加成;⑦与烯烃加成;⑧硼氢化反应。马氏(Markovnikov)规则,过氧化物效应;亲电加成反应历程。 (2)氧化反应:①与高锰酸钾反应;②臭氧化;③环氧化(环氧乙烷的生成)。 (3)聚合反应 (4)α—氢原子的取代反应(自由基取代) II、炔烃和二烯烃 一、炔烃的结构、异构和命名:掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象和命名。 二、炔烃的性质

大学有机化学试题(AB)及答案电子教案

有机化学试题A 选择题 1.用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是 A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同

8.常见有机反应类型有:①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH )2反应的实验中, 关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3(CH Br )2CH 3 14.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C 2H 3O 2Cl );而甲经水解可得丙,1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯(C 6H 8O 4Cl 2)。由此推断甲的结构简式为 ( ) O —OH OH OH OH

有机化学教案职称用

《有机化学》课程教学大纲 一、课程基本信息110173 1.课程代码:2.课程名称:有机化学 3.学时/学分:68/4 4.开课系(部)、教研室:基础化学教研室 5.先修课程:有机化学、无机化学、物理化学 6.面向对象:制药工程、科学教育 二、课程性质与目标 1. 课程性质:专业基础课程 2. 课程目标:有机化学是研究有机化合物合成和反应的一门科学,是应用化学专业学生限选的一门专业基础课,同时也为后继的专业课程打下必要的理论基础。 三、教学基本内容及要求 第一章绪论 (一)教学的基本要求 1、掌握碳原子的三种杂化; 2、有机化合物中共价键断裂的方式及诱导效应,共价键的本质; 3、熟悉有机化合物的一般特性。 (二)教学具体内容 概述、碳原子的三种杂化、诱导效应、有机化合物中共价键断裂的方式、有机化合物的构造式的表示方式、价键理论。 (三)教学重点和难点 教学重点:碳原子的三种杂化;有机化合物中共价键断裂的方式;诱导效应; 教学难点:诱导效应。 第二章烷烃 (一)教学的基本要求 1、掌握烷烃碳原子的杂化状态及结构特点、烷烃的构象异构及其产生原因。 2、掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。 3、熟悉烷烃的构象异构烷烃中的碳原子是以sp3杂化轨道与另一碳原子或氢原子沿轨道对称轴方向“头对头”重叠形成C—Cσ键和C—Hσ键。 4、了解乙烷的构象异构;普通命名法 (二)教学具体内容 烷烃的组成和定义、烷烃命名法、sp3杂化、已烷的构象、烷烃的物理性质、化学性质、自由基反应历程与自由基稳定性、Wurtz法合成烷烃 (三)教学重点和难点 教学重点:烷烃碳原子的杂化状态及结构特点;烷烃的系统命名法。 教学难点:烷烃中的碳原子的sp3杂化;烷烃的优势构象。 1 / 79

大学有机化学第九章醛、酮、醌

第八章 醛、酮、醌 用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 a.(CH 3)2CHCHO b. CH 2CHO c. H 3C CHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 f. CHO OH 3C g. h. (CH 3)2C=CHCHO CH 2=CHCHO j.CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 i.CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3k.(S)-3-甲基-2-戊酮 l. β-溴丙醛 m. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 n. 三甲基乙醛 o. 3—戊酮醛 p. 肉桂醛 q. 苯乙酮 r. 1,3-环己二酮 答案:a. 异丁醛 2-甲基丙醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲 醛 d. 3-甲基-2-丁酮 e. 2,4-二甲基-3-戊酮 f. 间甲氧基苯甲醛 g.3-甲基-2-丁烯醛 h. 2-丙烯醛 i. 2,5-庚二酮 j. 4-庚烯-2-酮 O O CCl 3CH 2COCH 2CH 3 k. (CH 3)3CCHO l.CH 3CH 2COCH 2CHO m. CH=CHCHO n. C CH 3O o.p. C 2H 5 COCH 3 H CH 3 BrCH 2CH 2CHO q. r. 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a .α,β-不饱和酮 b. α-卤代酮 c. β-羟基酮 d. β-酮醛 答案:CH 2=CHCOCH 3 CH 2CH 2COCH 3 XCH 2CHO a. b. c.OH d.CH 3COCH 2CHO 写出下列反应的主要产物

(完整版)大学有机化学练习题—第八章醛酮.doc

第八章:醛酮 学习指导 1 、醛酮构造和命名 2、酮的化学性质:羰基的加成反应(加氰化氢,加亚硫酸氢钠,加醇,加Grignard试剂, 与氨衍生物的缩合)及亲核加成反应历程, —氢原子的反应(羟醛缩合及反应历程,卤代反应,卤仿反应) 氧化和还原反应(银镜反应,Fehling试剂反应,还原反应,Cannizzaro反应) 一.命名下列各物种或写出结构式 1、写出的系统名称。 2、用 Fischer 投影式表示 (S)-3- 甲基 -4-庚酮。 3、写出的系统名称。 4、写出的系统名称。 5、写出的名称。 二.完成下列各反应式 1、 2、 3、 4、

5、 6、 三.理化性质比较题 1、比较下列化合物与ROH 加成反应活性的大小: (A) CH 3CHO(B) CH 3COCH 3(C) C2 H5COC2H 5(D) ClCH 2 CHO 2、比较下列化合物与HCN 加成速率的快慢: (A) CH 2O(B) CH 3CHO(C) (CH 3)2CO(D)Cl 3CCHO 3、可发生碘仿反应的化合物有: (A) CH 3COCH 2CH3(B) (C 2 H5 )2CO 4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序: (A) CH 3COCH 3(B) CH 3COCH 2COCH 3(C) CH 3COCH 2CH2COCH 3 5、比较下列化合物羰基上亲核加成的活性大小: (A) CH 3CHO(C) CH 3COCH 2CH 3(D) CCl 3CHO 6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序: (C)CH 3CHO 7、比较下列化合物与NaHSO 3加成速率的快慢: 四.基本概念题

【经典】《有机化学》教案 - 西北师范大学

《有机化学》教案 使用教材:曾昭琼主编《有机化学》第四版 主讲教师:杨志旺 第一章 绪 论 学习要求 1.掌握有机化合物的特性。 2.了解共价键理论,掌握共价键的键参数。 3.了解有机化合物按碳架和官能团分类的方法。 第一节 有机化学的研究对象 一.有机化合物(Organic compounds)与有机化学(Organic chemistry)的涵义 有机化合物——碳氢化合物及其衍生物 有机化学——研究碳氢化合物及其衍生物的化学 ORGANIC CHEMISTRY is the study of carbon compounds and their derives. 二、有机化学的产生和发展 1828年以前:有机物和无机物严格区分; 1828年:德国化学家魏勒(F. W?hler)制得尿素: 氰酸 异氰酸 (NH 4)2SO 4 + 2KOCN 2NH 4OCN + K 2SO 43 + HO C N 重排 NH 3 + O C “I must tell you that I can prepare Urea without requiring a kidney or an animal, either man or dog.” 1845年,柯尔伯(H. Kolber) 制得醋酸; 1854年,柏赛罗(M. Berthelot)合成油脂类化合物; 1857年,凯库勒(F. A. Kekulé)和库帕(A. S. Couper)分别提出提出四价的碳原子; 1861年,布特列洛夫提出了化学结构观点; 1865年,凯库勒提出了苯的结构式; 1874年,范特霍夫(J. H. van ’t Hoff)和勒贝尔(J. A. Le Bel)分别提出碳四面体学说; 费歇尔(E. Fischer)开创了天然有机化合物的新时代;……

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