有机物键线式、命名、空间构型
有机化学讲义
可加用括号表示基团的连H接H，以H 使H其进一步简化。
（4）骨H 架H式H—H—H省略凯库H勒–式C–中C的–CH–C–H
H–C–C–C–C–C–H HHHHH
H HH H–C–H
H CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 C–C–C–C
CH3(CH2)ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱCH3 C–C–C–C–C
CH3
弯曲键没有实现最大重叠，弯曲程度越大，稳定性 越差。弯曲键的结合力小于σ键大于π键。
600 109.50
1040
对环烷烃稳定性的解释——拜尔张力学说(1885年)
① 以正四面体角109.50成键，是最稳定的结构。 ②假设成环C原子共平面。那么，环的几何角和 109.50相差越大，则环越不稳定。 ③由于这种角度差而产生的复原力称作——角张力
一、杂化轨道理论
原子轨道：s
p
d
f
杂化——在成键过程中，能量相近的几个不同类型的
原子轨道重新组合成新轨道的过程。 ①杂化轨道的
s轨道 p轨道
sp杂化轨道 形状不同于原
1 +3
杂化 4 sp3
轨道
1 +2 1 +1
杂化 3 sp2 杂化 2 sp
②杂化轨道的 数量和原轨道 总数相等
2s
2p
杂化
sps杂ps2p杂化3杂化化2p2p
①协加均同成裂反：A应·：C·＝XB+C A–BAH· –+HBX·自－由AC基－BC－ X–A活+泼B ②异裂 A ·H· BX A+ + B-正过离渡子态、负离子 中间体
分由消步自除反由：－应基C：引－①发C的X－反+ 应A––—HBX—自由CX基＝+反CA应+ B+ HX
有机化学 绪论2
39
• 有机物的分子结构描述：分子中的组成原子
和原子团的连接顺序和空间排列次序，包括：
–分子构造：分子中的组成原子和原子团的连接顺
序；
–分子构型：由于分子不对称而产生的分子中的组
成原子和原子团的空间排列次序特征；
–分子构象：由于键的旋转而产生的分子中的组
成原子和原子团的空间排列特征；
C
杂化
19
• 轨道杂化是电子以新轨道运动的一种方式 • 相比未经杂化的轨道，杂化轨道具有电子密
度分布的方向性更强、各杂化轨道分布的对 称性更高，因此成键能力更强； • 是否形成了杂化轨道有时可以通过分子的立 体结构推断，如碳原子是sp2杂化的则必通过 分子中的平面结构得到反映； • 碳原子的杂化轨道很好地表达了有机物分子 的立体结构；
H
H
109.5o
CH
H
CH3
C
112o
H
H
O C
121o
H
H
H
C C 118o
H
CH3
120o
H
H
32
• 键能（平均解离能）： –拉断共价键所需能量或形成共价键释放的能 量； –双原子分子的键能是在一定条件下，气态分 子离解成两个气态原子所需的能量； –多原子分子中，即使是相同共价键的离解能 也是不同的，相同键的键能是各个键离解能 的平均值；
二甲醚 同分异构体
乙醇
bp -23.7 C
bp 78.5 C
43
–官能团位置异构：分子组成相同，但官能团在
碳链上的位置不同而形成了不同的化合物；例如：
CH3CH2CH CH2
CH3CH CHCH3
1-丁烯
有机化学基本概念
毕业班解决方案
高三化学.有机化学基本概念.教师版
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环也可以相互结合。
【拓展】键长：成键的 2 个原子，原子核间的距离称为键长
键角：分子中 1 个原子与另外 2 个原子形成的两个共价键在空间的夹角称为键角
键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能，键能越
于同一平面上。
（3）当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处
于同一直线上。
（4）苯环中的六个碳原子与直接和苯环相连的六个原子共平面。
（5）只有单键可以在空间任意旋转。
3．有机物组成与结构的几种图示比较
种类 化学式
最简式 （实验式）
电子式
结构式
结构简式（示 性式）
① 具有相同种类和数目的官能团。因而化学性质相近。
② 可用同一通式表示。但具有同一化学通式的有机化合物不一定是同系物
③ 同系物的化学性质基本相似，物理性质随着碳原子的增加而作有规则的递变。一般来说同系物随着
碳原子的增加，相对分子质量逐渐增大、分子间作用力逐渐增大、物质的熔沸点逐渐升高。
④ 碳原子数不同的直链烷烃一定互为同系物。
实例
CH4、C2H2
乙烷的最简式 CH3，C6H12O6 的最简式 为 CH2O
H HCH
H
HH HCCH
HH
含义 用元素符号表示物质分子组成的，可反映出一个分
子中原子的数目和种类。 1.表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子。 2.由最简式可求最简分子量。
用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成 键情况的式子。
2．同分异构体
（1）定义：具有相同的分子式，不同的结构式的化合物互称为同分异构体。
有机物的结构(表示与空间构型)
O CH3 C
OH
CH3 CHO
CH3 COOH
醛基、羧基的结构简式特有的写法
下列有机物分子的结构简式书写正确吗？
1、乙烷：H3C-CH3 2、乙醇：CH2CH3OH 3、丙酸：COOHCH2CH3 4、丁炔：CHCCH2CH3
键线式： 省略:1.将碳、氢元素符号;2. C-H键 表示：点：未指明的起点、拐点或终点均表示一个碳原子； 线：只用线表示分子中碳碳或碳氧等形成的共价键。 H个数的确定：每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表 一个共价键，每个碳原子形成4个键，用四减去线段数既是氢原子 个数。
说法不正确的是
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种（不考虑空间异构）
C.所有碳原子均处同一平面
D.由该物质生成生成1 mol C H 需要2 mol H
小结1：结构中出现饱和碳原子，则整个分子不再共面。
（2）平面结构 a.碳碳双键两端的碳原子与其所连四个原子在同一平 面上； b.苯环结构中的12个原子构成平面六边形； （3）直线结构
碳碳叁键两端的碳原子与直接相连2个原子在同一直线 上；
例1：CH3CH＝CH2其结构式可写成如图所示:
⑦
H
H
①
H
⑥
有机物结构的表示方法
一.结构的表示方法
常见有机物的结构表示
有机物 分子式 实验式
甲烷
CH4 CH4
乙烯
C2H4 CH2
乙炔
C2H2 CH
结构式
结构 简式
电子式
CH4
H—C≡C—H
CH2=CH2
CH≡CH
苯
C6H6 CH
注意:碳碳双键、碳碳三键不能省略
有机物的键线式有机物键线式、命名、空间构型
有机物的键线式有机物键线式、命名、空间构型有机化学基础复习——键线式分类、命名空间结构一、有机物结构的表示方法1、结构简式书写：不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。
2、键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。
每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。
注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物；（2）只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略；（3）必须表示出C=C、C≡C键等官能团；（4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。
（5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。
【拓展视野】：有机化合物结构的表示方法短线替换省略短线电子式结构式共用电子对元素符略去碳氢双键叁键保留键线式【基础训练】1、请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。
2、请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。
HHHHHBrHBr、、HHOHHH 、3、有机化合物的结构简式可进一步简化，如：CH3CH2CH2CH3CH3CHCHCH3请写出下列有机物分子的分子式：CH32CH3CH3Cl⑪；⑫；⑬；⑭；(5)O；(6)。
二、有机物命名1、系统命名法命名含官能团的简单有机物的基本步骤是：(1) __________________。
A、选择官能团中没有碳原子数，则母体的必须_________的碳链作主链。
B、官能团中俼碳原子，则母体的必须尽可能多地(2) _________________。
(3)__________________。
2、命名的5个必须：①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3，4，……”表示；②相同取代基的个数，必须用中文数字“二、三、四，……”表示；③位号2，3，4等相邻时，必须用逗号“，”表示（不能用顿号“、”）；④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“－”隔开；⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
专题12 有机化学基础-2023年高考化学必背知识手册
（2）酯化反应：在浓硫酸催化下与酸取代
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O
（3）成醚反应：在浓硫酸催化下加热发生分子间脱水
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
（4）卤代反应：加热与HX取代生成卤代烃
3．炔烃的性质
（1）加成反应
①加成物质：X2、H2、HX、H2O和HCN
②加成特点：1∶1加成和1∶2加成，所加原子分布在2个碳原子上
CH≡CH+H2O CH3CHO
CH≡CH+HCl CH2＝CHCl
（2）加聚反应：生成聚某炔，产物中含双键
nCH≡CH CH＝CH n
4．苯及其同系物的性质
（1）卤代反应：纯净的卤素单质
①少量CO2： ONa+CO2+H2O OH+NaHCO3
②过量CO2： ONa+CO2+H2O OH+NaHCO3
8．羧酸的性质：羧基（－COOH或－ －OH）
（1）酸的通性
①紫色石蕊试液：变红
②与金属钠发生置换反应生成酸钠和氢气
③与碱性氧化物、碱发生复分解反应生成盐和水
④与氢氧化铜反应的现象是：蓝色沉淀变成蓝色溶液
2．最简式法确定分子式
（1）计算最简式：求各元素原子的物质的量之比
n(C)∶n(H)∶n(O)＝a∶b∶c，最简式为CaHbOc
（2）假设分子式：(CaHbOc)n
（3）计算分子量
①根据基本公式计算：n＝
②根据气体密度计算：ρ＝ ＝ （STP）
③根据相对密度计算：D＝ ＝
有机化合物的结构与命名原则
有机化合物的结构与命名原则有机化合物是指含有碳元素的化合物，是生命存在的基础，也是化学领域中极为重要的一部分。
有机化合物的结构与命名原则主要基于碳原子的性质和化学键的组合方式。
一、有机化合物的结构有机化合物的结构主要由碳原子和与之相连的其他原子组成。
根据碳原子相连的方式和键的类型，有机化合物的结构可以分为以下几种：1. 直链烷烃：由一条直链串联的碳原子组成，每个碳原子与相邻碳原子通过单键相连，其通式为CnH2n+2（n为自然数）。
2. 支链烷烃：在直链烷烃的基础上，某些碳原子上额外连接了其他原子或基团，形成支链结构。
3. 芳香烃：由苯环（六个碳原子构成的环状结构）为基础，每个碳原子与相邻碳原子通过共轭的双键相连。
4. 卤代烃：在烷烃基础上，部分碳原子被卤素原子（如氯、溴等）取代。
5. 醇类：以羟基（-OH）为特征，取代了直链烷烃中一个或多个氢原子。
二、有机化合物的命名原则为了方便对有机化合物进行标准化命名和描述，国际上制定了一套命名规则，即IUPAC（国际纯粹与应用化学联合会）命名法。
主要原则如下：1. 找到主链：根据有机分子的碳原子骨架，选择主链，主链应该包含功能基团（如羟基、醛基等），同时使得编号时的碳原子编号尽可能小。
2. 编号：从主链中一个端点开始编号，编号应遵循以下原则：首选使得功能基团所在的碳原子编号最小，其次使得其他基团所在的碳原子编号最小，最后使得取代基团所在的碳原子编号最小。
3. 确定功能基团和取代基团：根据有机分子中具有的功能基团和取代基团，使用相应的前缀或后缀进行命名。
例如，对于以下有机分子CH3CH2OH，它是乙醇，可以按照以下步骤进行命名：（1）找到主链：乙醇的主链是两个碳原子组成的直链烷烃。
（2）编号：从左端开始编号，碳原子1上有羟基，应该尽可能使它的编号最小。
（3）确定功能基团和取代基团：羟基是乙醇的功能基团。
因此，根据IUPAC命名法，CH3CH2OH可以命名为乙醇。
有机物键线式、命名、空间构型
有机化学基础复习——键线式 分类、命名 空间结构一、 有机物结构的表示方法1、结构简式书写：不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。
2、键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。
每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。
注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物； （2）只忽略C-H 键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C =C 、C ≡C 键等官能团；（4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。
（5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。
【拓展视野】：有机化合物结构的表示方法电子式结构式 结构简式键线式【基础训练】1、请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。
2、请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。
C CC C HHHHH H、C C C CH BrH BrHHH H、略去碳氢元素符号短线替换 共用电子对省略短线 双键叁键保留CH 3CH 2CH 2CH3CH 3CHCH 2CH 3CH3CH 3CH CHCH3C C C C HH HH HH H H 、3、有机化合物的结构简式可进一步简化，如：请写出下列有机物分子的分子式：⑪ ； ⑫ ；⑬Cl；⑭ ；(5)OO； (6)OOH。
二、 有机物命名1、系统命名法命名含官能团的简单有机物的基本步骤是： (1) __________________。
A 、选择官能团中没有碳原子数，则母体的必须_________的碳链作主链。
B 、官能团中俼碳原子，则母体的必须尽可能多地 。
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有机化学基础复习——键线式 分类、命名 空间结构一、 有机物结构的表示方法1、结构简式书写：不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。
2、键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。
每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。
注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物； （2）只忽略C-H 键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C 、C ≡C 键等官能团；（4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。
（5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。
【拓展视野】：有机化合物结构的表示方法电子式结构式 结构简式键线式【基础训练】1、请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。
2、请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。
C CC C HHH H、C C C C HBrH BrHHH H、略去碳氢元素符号短线替换 共用电子对省略短线 双键叁键保留CH 3CH 2CH 2CH3CH 3CHCH 2CH 33CH 3CH CHCH3C O C C C HH H HH H H 、3、有机化合物的结构简式可进一步简化，如：请写出下列有机物分子的分子式：⑴ ； ⑵ ；⑶Cl；⑷ ；(5)O ； (6)OOH。
二、 有机物命名1、系统命名法命名含官能团的简单有机物的基本步骤是： (1) __________________。
A 、选择官能团中没有碳原子数，则母体的必须_________的碳链作主链。
B 、官能团中俼碳原子，则母体的必须尽可能多地 。
(2) _________________。
(3)__________________。
2、命名的5个必须：①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3，4，……”表示；②相同取代基的个数，必须用中文数字“二、三、四，……”表示； ③位号2，3，4等相邻时，必须用逗号“，”表示（不能用顿号“、”）； ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“－”隔开；⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
【基础训练】1、用系统命名法命名下列有机化合物CH 3－C (CH 3)=C (CH 3)－CH 2－CH 3 CH 3-CH 2=CH-C(C 2H 5)=CH 2CH C －CH(CH 3)－CH 3 CH 3－CH(OH)－CH(CH 3)2HOCH 2－CH(C 2H 5)－CH 2OH2、判断下列有机物的命名是否正确？如不正确写出正确的名称 A 、 己烷B 、 3 甲基环戊烷C 、 CH3- 3 对甲二苯D 、 2,6二甲苯3、下列有机物的名称中，不正确．．．的是 ( ) A. 3,3—二甲基—1—丁烯 B. 1—甲基戊烷 C. 4—甲基—2—戊烯 D. 2—甲基—2—丙烯4、下列命名错误的是 ( )A. 4―乙基―3―戊醇B. 2―甲基―4―丁醇C. 2―甲基―1―丙醇D. 4―甲基―2―己醇5、下列有机物命名正确的是 ( ) A ．2—甲基—3—乙基丁烷 B ．2—氯乙烷 C ．2，2—二甲基—1—丁烯D ．3—甲基—1—丁烯6、请写出下列化合物的结构简式：（1）2－甲基－3－溴丁烷 （2）2－氯－1，4－戊二烯 （3）4—甲基—3—乙基—1—己炔 三、有机物的分类1、按碳的骨架分类2、烃的分类：[思考] 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系： （1）芳香化合物：含有一个或几个苯环的化合物。
（2）芳香烃：含有一个或几个苯环的烃。
（3）苯的同系物：只有一个苯环和烷烃基组成的芳香烃CH 3CH 33、按官能团分类类别 官能团结构和名称 物质举例 （结构简式和名称）烷烃烯烃 炔烃芳香烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯说明：【基础训练】1、下列化合物中一定属于烷烃的是（ ）A 、C 2H 6OB 、C 4H 10 C 、C 5H 10D 、CH 3COONH 42、羧基中的—OH 被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合中可以看作是酰卤的是 A 、HCOF B 、CCl 4 C 、COCl 2（光气） D 、Cl-CH 2-COOH3、下列物质有多个官能团，其中既可看作醛类又可看作酯类的是（ ） A 、 B 、 C 、CH 2=C —CHO D 、4、写出化合物 中所具有的官能团的名称：5、有下列有机物，请给它们分类。
①CH 3—CH 3②CH 2==CH 21、烃基：烃C x H y 失去H 原子所余下的原子团，如：甲基 —CH 3；2、当烃的衍生物中含碳碳双键、碳碳叁键、苯环的烃基时，这并不改变衍生物的类别。
如：CH 2=CH —COOH ，还是叫羧酸3、当衍生物中含双官能团时，如既含—COOH 又含—CHO 的HOOC —CH 2—CHO ，它既不是羧酸，也不属于醛，而只能说看作羧酸类，或看作醛类。
4、官能团不能拆散，如CH 3—COOH 不能说其中既含羧基，又含羰基，还含有羟基。
CHO CHO HO OCH 2OHCH 2O=C -O -CH 3CH 2OH O=C -O CHO—CH HO -C - O OH O③④CH3CH2CH2OH⑤CH3CH2Cl⑥CH3CH2COOH ⑦⑧⑨CH3CHO ⑩分类方法(1)：烃：；烃的衍生物：；(2)：链状有机物：，环状有机物：；(3)：脂肪族化合物：，芳香族化合物：。
6、下列有机化合物中，有多个官能团：(1)可以看做醇类的是(填入编号，下同)________；(2)可以看做酚类的是________；(3)可以看做羧酸类的是________；(4)可以看做酯类的是________。
四、有机物空间构型1、熟记五类空间构型甲烷型：正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面。
乙烯型：平面结构。
六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。
乙炔型：直线型结构。
四个原子在同一条直线上凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。
苯型：平面正六边形结构。
六个碳原子和六个氢原子共平面凡是位于苯环上的12个原子共平面。
甲醛型：H—CHO分子中所有原子共平面。
（注：苯环对位上的原子在一条直线）2、理解三键三角三键：C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。
三角：甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′，乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°，乙炔中的C—H键之间的夹角为180°。
3、掌握平面的旋转问题：在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，形成双键、三键及其它复杂键的原子不能绕键轴旋转。
【延伸】①若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上也可能旋转后不在同一平面上。
如图5所示：该分子中苯环和双键可能共平面也有可能不在同 一平面上。
②若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。
如图6所示：该分子中所有环 一定共平面。
4、注意“一定”与“可能”的提问要求：如： 由于单键可以旋转，两个苯环不一定共平面内，一定共平面的原子只能由其中一个苯环和旋转时所绕的键轴决定，则该分子中一定．．处在同一平面上的碳原子有 个 。
两个苯环也有可能旋转到同一平面上，此时处在同一平面碳原子最多可能．．有 个。
如： 两个苯环不能旋转，一定共平面，所以该分子中处在同一平面的碳原子一定有 个，不存在可能的说法。
【基础训练】1、在 中，处于同一平面上的原子最多可能．．有（ ） A 、12个 B 、14个 C 、18个 D 、20个2、请分析苯乙炔(C CH)分子中最多有 个原子共平面。
3、结构式为CH 3CH 3的烃，分子中至少有 个碳原子处在同一平面上4、下列分子中14个碳原子不可能处于同一平面上的分子是：（ ）A 、B 、CD 、5、分析 的结构，回答以下问题：①在同一条直线上的原子数最多为________个。
②一定处于同一平面上的原子数最多为________个。
③可能处于同一平面上的原子数最多为________个。
6、分子式为C 6H 12的某烯烃的所有的碳原子都在同一平面上，该烯烃的结构简式为：命名为: 7、描述CH 3－CH ＝CH －CC －CF 3分子结构的下列叙述中，正确的是（ ）A 、6个碳原子有可能都在一条直线上B 、6个碳原子不可能都在一条直线上C 、6个碳原子有可能都在同一平面上D 、6个碳原子不可能都在同一平面上图6— CH =CH CH 3—— C C —CH 3—C(CH 3)3—CH 3CH 3 CH 2CH 3CH 3CH 2 CH =CH — — C C—CH 3。