有机物的空间立体结构
有机物的立体结构式及其相互关系
有机物的立体结构式及其相互关系
有机物的立体结构式及其相互关系如下：
一、立体结构式：
1、正构型：指有机分子中原子配位排列恰当，各原子之间存在平衡键，有明显的平衡构型的构型。
2、反构型：指原子之间由不平衡的电子键组成，存在明显的长短键及
形体不稳定的特点的构型。
3、几何形效应：指由于在有机分子中原子的空间位置关系而对激解及
其合成反应产生影响的立体（空间）方面的现象。
4、二维兼并构型：指向同一平面的原子相对位置存在明显等势弯曲，
绕轴旋转则能拉平几何弛性关系的构型。
二、相互关系：
1、正构型与反构型：正构型是属于一种较为稳定的构型状态，具有一
定的空间张力与激构，而反构型是属于不稳定的构型形式，拥有较长
的空间张力键，趋于转变正构型。
2、几何形效应与正构型：几何形效应是版有机分子的正构型构型决定的独立性现象，它不仅会影响正构型的组成，而且多数情况下还会对激发及其合成的反应位置产生影响。
3、几何形效应与反构型：几何形效应影响到反构型的定向性，可以提升反构型的空间张力，改变反构型构型的组成方式，从而影响反构型构型的形体。
4、二维兼并构型与正构型：二维兼并构型会影响正构型的构型，因为二维兼并构型可以调节正构型的空间结构，影响正构型的组成结构，从而影响正构型的构型。
5、二维兼并构型与反构型：二维兼并构型可以影响反构型的构型，可以改变反构型空间结构和结构张力，促使反构型发生转变。
有机物的空间结构
有机物的空间结构有机分子中最为常见的元素是碳(C)和氢(H)，也会包含其他元素如氧(O)、氮(N)、硫(S)等。
当有机分子由多个原子组成时，原子之间的排列方式会影响分子的立体构型。
有机分子的立体构型包括平面构型和立体构型。
平面构型是指有机分子中原子的排列方式使得整个分子处于一个平面上，最常见的例子是乙烯分子（C2H4）。
乙烯分子由两个碳原子和四个氢原子组成，两个碳原子位于同一平面上，而氢原子则位于平面的上下两侧。
立体构型是指有机分子中原子的排列方式不再处于同一平面上，而是存在三维空间的立体结构。
立体构型包括手性和立体异构体两种类型。
手性是指有机分子的镜像异构体不能完全重合，具有非重合的镜像关系。
手性分子有两个互为镜像异构体的立体异构体，一个为左旋体（L-），一个为右旋体（D-）。
手性分子中最经典的例子是葡萄糖（C6H12O6），它具有四个不同的取代基围绕着一个手性碳原子排列而成，形成两个非重合的镜像异构体（D-和L-葡萄糖）。
立体异构体是指有机分子的空间构型上存在不同的排列方式，具有相同的化学组成和分子式，但性质和活性可能不同。
立体异构体主要包括构象异构体和对映异构体。
构象异构体是指有机分子在空间中的自由旋转下能够存在不同的构象，但化学键的切换和断裂不发生。
构象异构体主要发生在双键、环状化合物和季节性桥键上。
例如，正戊烷（C5H12）和异戊烷（C5H12）就是构象异构体，它们由相同的原子组成，但由于碳原子的旋转，整个分子的构象也发生了变化。
对映异构体是指有机分子的镜像异构体无法通过旋转、振动等方式完全重合。
对映异构体的存在是由于分子中含有手性碳原子，导致分子的镜像关系不存在旋转对称性。
对映异构体的存在对于化学活性和生物活性有着重要的影响。
例如，草酸（C2H2O4）就存在对映异构体，它的两个羧酸基围绕着手性碳原子排列而成，形成D-草酸和L-草酸两个不重合的对映异构体。
总之，有机物的空间结构是有机化学的重要内容之一，它影响着有机分子的性质、活性和反应。
【有机化学】第三章立体结构化学【课件PPT】
D
(2) 构型的确定 一对对映体的两个结构互为镜象，确定哪个 为右旋、哪个为左旋，不能由分子的结构式确 定，只能由旋光仪来确定
(3) 构型的标记 标记——根据分子中各基团的空间排列 按一定原则进行标记
D/ L法：
将手性分子与一对对映体甘油醛进行比较，与D-甘油 醛构型相似称为D-型，L-甘油醛构型相似则称为L-型。
例
手性碳
C
【练习】
请指出下列分子中的手性碳原子
CH3CH2-OH
3 2＊ 1 CHC3HC3H-C(OHH-C)COOOOHH
OH
判断下列化合物是否有手性碳？ 是否是手性分子?
有两个手性碳却不是手性分子！
含一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。 含多个手性碳原子的分子不一定是个手性分子． 不能仅从分子中有无手性原子来判断其是否为手性分子
存在一对对映异构体
例如：乳酸 CH3C*H( OH )COOH
右旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
左旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
外消旋体 [ α
15
]D =
0
m.p 18
反应停(thalidomide)事件
O
O
O
N
N H OO
(S)-thalidomide
N
O
N OO H
(R)-thalidomide
GC用手性柱
HPLC用手性柱
9、环状化合物的立体异构
环烷烃在结构上与烯烃双键相似，成环σ键不能 自由绕键轴旋转，当环上有两个或更多的取代基时， 就会有顺反异构产生；若环上有手性碳原子时，还会 产生对映异构体。
有机物键线式、命名、空间构型
有机化学基础复习
——键线式 分类、命名 空间结构
1、结构简式书写：不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官
能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。
2、键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，
称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，
②相同取代基的个数，必须用中文数字“二、三、四，……”表示；
③位号 2，3，4 等相邻时，必须用逗号“，”表示（不能用顿号“、”）；
④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“－”隔开； ⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
【基础训练】
1、用系统命名法命名下列有机化合物
CH3－C (CH3)=C (CH3)－CH2－CH3
CH3-CH2=CH-C(C2H5)=CH2
CH C－CH(CH3)－CH3
CH3－CH(OH)－CH(CH3)2
HOCH2－CH(C2H5)－CH2OH
2、判断下列有机物的命名是否正确如不正确写出正确的名称
A、
己烷
B、
-CH3 甲基环戊烷
C、 CH3-
C、C5H10
D、CH3COONH4
2、羧基中的—OH 被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合中可以看作是酰卤的是
A、HCOF
B、CCl4
C、COCl2（光气） D、Cl-CH2-COOH
3、下列物质有多个官能团，其中既可看作醛类又可看作酯类的是（ ）
OCH2OH
A、 —CHO
CH2OCHO
有机化学 第四章 立体异构
（二）、旋光仪和比旋光度
Nicol棱镜
旋光仪的工作原理
WXG-4圆盘旋光仪
t： 比旋光度 [ α ]λ
测定温度
比旋光度
[α] t λ=
波长
α
旋光度（旋光仪上的读数）
l × ρ
溶液的浓度（g/ml） 盛液管长度（dm）
质量浓度ρB = 1g/ml的旋光物质溶液，放在l = 1dm长的盛液管中测得的旋光度为这个物质的比
CHO H OH CH2OH COOH [O] HgO H OH CH2OH
D-（+）-甘油醛
D-（-）-甘油酸
If the —OH or —NH2 which attaches to the
chiral carbon atom lies on the right，the
molecule is called ―D‖；if on the left，i H H Cl F H
有对称中心的分子能和它的镜像重合，没有手性
一般来讲，一种分子不能重叠镜像的条件是这 种分子没有对称面，也没有对称中心。
Plane of Symmetry
对映异构体
对映体的物理性质和化学性质一般 都相同，比旋光度的数值相等，但旋光 方向相反；等量对映体的混合物称为外 消旋体（Racemate） ，用dl或（± ） 表示。 Racemic Mixtures
手性分子
Amino acid possesses a carbon with four different attached groups (R, NH2, H, COOH); there is no such carbon in propanoic acid.
高一有机物空间结构知识点
高一有机物空间结构知识点有机物是由碳元素构成的化合物，它们的空间结构对于物质的性质和反应起着重要的影响。
在高中化学学习的过程中，我们需要掌握有机物的空间结构知识点，以便更好地理解有机化合物的性质和反应规律。
一、有机物的空间构型有机物的空间构型指的是分子中原子之间的空间排列方式。
有机物的空间构型分为线性构型、平面构型和立体构型三种。
1. 线性构型：分子中的原子排列成一条直线，如H-C≡C-H。
2. 平面构型：分子中的原子排列在同一个平面上，如正丁烷(CH3-CH2-CH2-CH3)。
3. 立体构型：分子中的原子排列在三维空间中，形成立体构型，有平面构型以外的构型，如氯代乙烷(CH3-CHCl-CH3)中的氯原子可以在氢原子上或者在乙基基团的后面。
二、立体异构立体异构是指分子中的原子在空间中的排列方式不同，而化学式相同的现象。
立体异构分为构造异构和空间异构两种。
1. 构造异构：构造异构是指分子中原子的连接方式不同，可以分为链式异构、官能团异构和位置异构。
- 链式异构：分子链的长度或分支方式不同。
如正丁烷和异丁烷的立体异构。
- 官能团异构：分子中的官能团的种类和位置不同。
如丙酮和乙醛的立体异构。
- 位置异构：分子中某个官能团的位置不同。
如2-丁醇和2-甲基-1-丙醇的立体异构。
2. 空间异构：空间异构是指分子中原子在空间中的排列方式不同，可以分为手性异构和环状异构。
- 手性异构：分子镜像对称但不能完全重合的两种异构体，被称为手性异构体。
如L-丙氨酸和D-丙氨酸的立体异构。
- 环状异构：分子中存在环状结构，但其结构、位置等方面有区别。
如环己烷和苯的立体异构。
三、立体异构的影响立体异构对有机物的性质和反应有很大影响。
1. 物理性质：立体异构体之间的相互作用力不同，导致物理性质的差异。
2. 化学性质：立体异构可能导致反应速率和选择性的变化，例如对光的旋光性的变化。
3. 药理活性：不同立体异构体的药理活性可能不同。
有机化合物空间结构
有机化合物空间结构有机化合物的空间结构可以用分子模型和立体结构公式来表示。
其中，分子模型是通过三维模型或球棍模型等来展示化学键和原子之间的空间关系，而立体结构公式则使用平面投影或立体投影等方法将化合物分子的平面和空间结构表示出来。
在有机化学中，有机分子的空间结构主要涉及以下几个方面：1.空间立体异构体：空间立体异构体是指化合物分子具有不同空间位置的同分异构体。
主要包括构型异构体和对映异构体。
构型异构体是指化合物分子内原子的排列方式不同，但它们之间可以通过旋转或翻转等方式相互转换而得到。
例如，顺式和反式异构体就是构型异构体。
而对映异构体是指相同分子式、相同原子连接方式、不是由构型异构体转化而来的异构体。
对映异构体之间不能通过旋转或翻转等方式重合，它们之间是非同一化合物。
2.键角和键长：键角和键长是描述化学键的几何特征的指标。
键角是指两个相邻原子和中心原子组成的角度，对于大部分有机化合物来说，C-C键角约为109.5°，C-H键角约为109°。
而键长则表示两个相邻原子之间的距离，一般由键的键级和两个原子的电负性等因素决定。
3.空间取向和对称性：有机分子的空间取向与分子结构的对称性密切相关。
对称性可以影响分子的旋转和反演等运动，从而决定了化合物在空间中的稳定性和反应性。
具有较高对称性的分子通常比较稳定，且容易发生一些特定的化学反应。
4.空间位阻效应：空间位阻效应是指由于空间障碍导致有机分子的反应性和物理性质发生变化。
当有机化合物中的一个官能团被其他的原子或分子所包围时，空间障碍会导致该官能团的反应受到限制或发生变化。
空间位阻效应在合成有机化合物时非常重要，可以用来控制分子的选择性和反应路径。
总之，有机化合物的空间结构对于理解和预测化合物的性质和反应性具有重要意义。
通过研究和了解有机分子的空间结构，可以为有机合成的设计与优化提供理论依据，并推动有机化学在药物、材料等领域的应用。
有机化合物空间结构
有机化合物空间结构有机化合物是由碳和氢以及其他可能的元素组成的化合物。
这些化合物的分子结构非常关键，因为它们的结构直接决定了它们的性质和功能。
在有机化学中，研究有机化合物的空间结构是一项非常重要的工作。
本文将探讨有机化合物的空间结构，并讨论其与化学性质之间的关系。
一、立体化学和立体异构1. 局部立体化学在有机化合物中，每个碳原子都有四个化学键。
这些化学键的取向将直接影响分子的空间结构。
根据每个碳原子在分子中的取向，我们可以将化合物的立体化学分类为平面型、三维型和非平面型。
- 平面型：当每个碳原子周围的四个取向相同时，分子将具有平面对称性。
例如，乙烯分子（CH2=CH2）具有平面型立体化学。
这种结构常见于双键化合物。
- 三维型：当每个碳原子周围的四个取向不同时，分子将具有三维立体化学。
例如，丙烷分子（CH3CH2CH3）具有三维型立体化学。
这种结构常见于直链烷烃。
- 非平面型：当有机分子中存在类似环或手性中心的结构时，分子将具有非平面型立体化学。
例如，环状烷烃具有非平面型立体化学。
2. 立体异构立体异构是指具有相同分子式但空间结构不同的化合物。
有机化合物的立体异构可以分为构象异构和对映异构。
- 构象异构：构象异构是指分子内部键角的旋转或双键的翻转而导致的空间结构的变化。
构象异构通常存在于碳链较长的化合物中。
例如，正丁烷和异丁烷就是构象异构体。
- 对映异构：对映异构是指分子结构中的手性中心或不对称碳原子导致的立体异构。
对映异构体是镜像关系，且无法通过旋转或翻转相互转化。
例如，D-葡萄糖和L-葡萄糖就是对映异构体。
二、分子构象和键角的影响有机化合物的分子构象是指分子在空间中的具体排列方式。
分子构象的不同可能导致化合物的物理和化学性质的差异。
1. 键角化学键的取向将直接影响有机化合物的空间结构。
键角的大小和形状将决定分子的几何形状和三维结构。
不同的键角可以导致化学键的极性和强度的变化，并进而影响化合物的化学性质。
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二、典型有机物结构的特点 H
(1)甲烷分子的模型(CH4)
HCH
H
109º28ˊ
球棍模型
比例模型
甲烷分子的结构：正四面体，键角109。28’
6
109º28ˊ 60º
CH
P4(白磷）
4
都为正四面体的空间构型，但键角有
所不同，因原子所处的位置不同.
7
小结：有机物结构特点
①当碳原子与4个原子以单键相连时，碳原子与周围 的4个原子形成C原子为中心，其它4个原子为顶点的 正四面体
正四面体结构示意图 2
1、甲烷分子的结构特点
正四面体结构： 4个C-H是等同的，且
键长均为109.3pm 键能均为413.4 kJ/mol 键角均为109°28′
思 考 甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、CHCl3、 CCl4
的结构？
2、共价键参数
键长：键长越短，化学键越稳定
键角： 决定分子的空间结构 对应
第一单元认识有机化合物
第二节 有机化合物的结构特点
(第一课时)
1
（一）、有机物中碳原子的成键特点
思考：最简单的有机物—甲烷的结构是怎 样的?
__1_个碳原子与_4__个氢原子形成__4_个共价键， 构成以__C_原子为中心，_4__个氢原子位于四个顶 点的_正__四__面__体__立体结构。
结构式
一平面上的原子数最多可能是________个
10
H
H
C
C=C
H
H
H
C
C
F F
C
F
20
活动四：
思考：分析图2－2，
碳原子以不同类型的 键进行结合原子的时 候，最多所能结合的 原子数目
图2-2 有机物中碳原子的成键取向
三、有机物中碳原子的种类
1：仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子
2：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子
甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子 和甲基上的一个碳原子），5个氢原子 （苯环上的5个氢原子）这12个原子一定 共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C， ③C构成三角形）也可以转到这个平面上， 其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯 分子中最多有可能是13个原子共面。
16
球棍模型
甲烷
乙烯
乙炔
比例模型
空间构型 正四面体形 平面形
键角
109º28ˊ
120º
空间各原子 4H位于正四面体 2C和4H在同
的位置
的四个顶点，C在 一平面上 正四面体的中心
直线形
180º
2C和2H在 同一直线上
17
碳原子的成键方式与空间构型
分子成键方式
空C
C≡C
平面型 直线型
18
小结：
1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原 子将采取四面体取向与之成键。
21
科学史话
1874年荷兰化学家范特霍夫 （J.H.van’t Hoff，1852—1911） 和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel， 1847—1930）分别独立地提出了碳 价四面体学说，即碳原子占据四面体的 中心，它的4个价键指向四面体的4个顶 点。这一学说揭示了有机物旋光异构现 象的原因，也奠定了有机立体化学的基 础，推动了有机化学的发展。
球棍模型
比例模型
小结：有机物结构
③碳原子形成叁键时－直线结构（两个叁键
碳原子和与之相连的两个氢原子处在同一直
线）键角180°
13
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢 原子一定在一条直线上，键角为 180°。当乙炔分子中的一个氢 原子被其他原子或原子团取代时 ，代替该氢原子的原子一定和乙 炔分子的其他原子共线。
CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
状态 气态 气态 液态 液态 液态
空间 正四面体 四面体 四面体 四面体 正四面体
构型
8
乙烷分子的模型
9
10
(2)乙烯分子的模型(C2H4)
约120º
H
H
H
C＝ C
H
球棍模型 小结：有机物结构特点
比例模型
②碳原子形成双键时－平面结构（双键碳原子和
2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双 键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处 于同一平面上。
3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁 键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处 于同一直线上。
19
练习3
CH3－CH＝CH－C ≡ C－CF3分子中,位于
同一条直线上最多碳数有_____4个,位于同
此分子中①C ②C ③C ④H四原子一定在一条 直线上。故该分子共有 8个原子在同一平面上。
14
苯的特殊结构
H C HC CH HC CH C H
15
(4)苯的平面结构
苯分子所有原子在同一平面 内， 键角为120°。 当苯分子中的一个氢原子被 其他原子或原子团取代时， 代替该氢原子的原子一定在 苯分子所在平面内。
键能：键能越大，化学键越稳定 3
每个碳原子可与氢原子形成4个共价 键，那碳原子之间可以成键吗？成键 时又有何特点呢？
4
3、有机物中碳原子的成键特点
1）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键， 而且碳原子之间也能以共价键相结合。 2）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键， 还可以形成稳定的双键或三键。 3）多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结 合成环状，还可以带支链。
与之相连的四个原子处于同一个片面）
乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的 键角为120。
11
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键 角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原 子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子 一定在乙烯的平面内
12
（3）乙炔分子的模型(C2H2)
H—C≡C— 180º H
1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比·亨利 克·范特霍夫
送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并 传成了“牧场化学家”。
22
范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里 让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此， 范特霍夫就开始“经营”自己的小实验室。他把父母给的零 用钱和从其他亲友那里得 到的“赞助”积累起来购买了各种 实验器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一 名化学家，1869年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。选 择什么样的职业呢?在当时，化学作为一 门学问已有很多人进 行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化学 的人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为了 让他多增加一些知识，才支持他做化学实验。要把化学做为 一种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样做 恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次， 但是必须有一个结论才行呀。 一天晚饭过后，父子俩又开 始讨论这个老话题了。 “中学毕业了，你打算上哪个学校?” 父亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。