第十章 醇和醚(习题解答)
10章醇酚醚习题
第十章 醇酚醚习题1.写出戊醇C 5H 11OH 异构体的构造式，并用系统命名法命名。
解：OHHOOHOHOHOHOHOH1-戊醇2-戊醇(一对对映体)3-戊醇2-甲基-1-丁醇(一对对映体)2-甲基-2-丁醇3-甲基-1-丁醇3-甲基-2-丁醇2，2-二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名。
(1)(2)(3)H 3CO CH 3CH 2CH CHCH 3OHCCHH 3C H2CHOHCH 3(11)(12)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)C 2H 5OCH 2CH(CH 3)2ClCH 2CH 2OHOC 2H 5C 2H 5OH CH 3H OHOH ClO 2NBr OH(CH 3)2CHBrBrCH 2OCH 3CHOCH 3CH 2OCH 3H 2CCHCH 2CH 3OHCH 3HOCH 2CH 3OH H 3COCH 2CH 3H解：（1）3-甲氧基-2-戊醇 （2）(E)-4-己烯-2-醇 （3）2-对氯苯基-1-乙醇 （4）(1S,2R)-2-甲基-1-乙基环己醇 （5）2-甲基1-乙氧基丙烷（6）5-硝基- 3-氯-1,2-苯二酚 （7）对溴苯乙醚 （8）4-异丙基-2,6-二溴苯酚 （9）1,2,3-三甲氧基丙烷 或: 丙三醇三甲醚 （10）1,2-环氧丁烷（11）(1S,2S)-1-甲基-2-乙氧基环己烷（12）反-2-乙基-3-甲氧基环氧乙烷（环氧乙烷衍生物） 3.写出下列化合物的构造式。
(1) (E)-2-丁烯-1-醇 (2) 烯丙基正丙醚 (3) 对硝基苄乙醚 (4) 邻甲氧基苯甲醚 (5) 2,3-二甲氧基丁烷 (6) α,β-二苯基乙醇 (7) 新戊醇 (8) 苦味酸 (9) 2,3-环氧戊烷 (10) 15-冠-5解:H H 3CH CH 2OH (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)H 2CCHCH 2OCH 2CH 2CH 3NO 2CH 2OCH 2CH 3OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3PhCH 2CHOHPhOHOO O O O OOHNO 2O 2NNO 24．(1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol(3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 解：(1)(2)(3)(4)(5)(6)H 2CCHCH 2CHCH 3OPhHOOHOHBrCH 3OHNO 2OO5．写出异丙醇与下列试剂作用的反应式：(1) Na (2) Al(3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 ,>160℃ (5) H2SO4 ,<140℃ (6) NaBr + H2SO4 (7) 红磷＋碘 (8) SOCl2(9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1)的产物＋C2H5Br (11) (1)的产物＋叔丁基氯 (12) (5)的产物＋HI(过量) 解：(1)(2)(3)(4)(5)(6)OH +Na +++3AlONa OHOOH NaBr BrOSO 2OHH 2SO 4(浓)H 2SO 4(浓)H 2SO 4OH OH OH H 2SO 4(浓)O +Br 2(7)(8)(9)(11)(12)(10)OH ++++OOHONa OHClHI(过量)OO S I 2+ P I SOCl 2OHONa Cl O IH 3C SO2Cl 3CO6．在叔丁醇中加入金属钠，当钠被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O ；如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应式，并解释这两个实验为什么不同？ 解：第一个反应是亲核取代反应，得到的产物为醚：OHNaONaOBr第二个反应是消除反应，得到的产物是烯烃（气体）：+OHNa ONaOH第一个实验是亲核取代反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃，有气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。
有机化学课后答案第十章醇和醚
第十章 醇和醚一. 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇二. 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三. 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。
四. 区别下列化合物。
仲醇，2－戊醇叔醇，叔丁醇叔醇，3，5－二甲基－3－己醇仲醇，4－甲基－2－己醇 伯醇1－丁醇 伯醇 1，3－丙二醇3．α－苯乙醇β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑，β－苯乙醇加热才变浑。
五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？解：六、写出下列化合物的脱水产物。
七、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
1．苄醇，对甲基苄醇，对硝基苄醇解：反应速度顺序：八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下：2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下：九、反应历程解释下列反应事实。
解：反应历程如下：十、用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。
1．2－戊醇4．2－苯基－2－丙醇十一、合成题1．甲醇，2－丁醇合成2－甲基丁醇解：2．正丙醇，异丙醇2- 甲基－2－戊醇2．2－甲基－2－丁醇3．1－苯基－1－丙醇3．甲醇，乙醇正丙醇，异丙醇解：4．2－甲基－丙醇，异丙醇 2,4－二甲基－2－戊烯解：5．丙烯甘油三硝酸甘油酯6．苯，乙烯，丙烯3－甲基－1－苯基－2－丁烯十二、完成下面转变。
1．乙基异丙基甲醇 2－甲基－2－氯戊烷解：。
解：2．3－甲基－2－丁醇 叔戊醇解：3．异戊醇 2-甲基－2－丁烯解：解： (2)十四、某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。
高教第二版有机化学课后习题答案第10章
第十章 醇和醚一、将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇1．正丙醇解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。
理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢四、 区别下列化合物。
解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷3．α－苯乙醇β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑，β－苯乙醇加热才变浑。
五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？解：六、写出下列化合物的脱水产物。
七、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
1．苄醇，对甲基苄醇，对硝基苄醇八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下：2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下：九、反应历程解释下列反应事实。
解：反应历程如下：十、 用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。
1．2－戊醇4．2－苯基－2－丙醇十一、合成题1．甲醇，2－丁醇合成2－甲基丁醇2．正丙醇，异丙醇 2- 甲基－2－戊醇3．甲醇，乙醇 正丙醇，异丙醇 解：4．2－甲基－丙醇，异丙醇 2,4－二甲基－2－戊烯 解：5．丙烯 甘油 三硝酸甘油酯3－甲基－1－苯基－2－丁烯1．乙基异丙基甲醇 2－甲基－2－氯戊烷。
(CH)CCH CH2OHMg, (C2H5)2O(CH3)3CMgBrO(CH3)3CCH2CH2MgBr(CH3)3CCH2CH2OH2+2.OOHCH 2CH 2CH 3O2CH 3CH 2CH 2MgBrH 2O, H+CH 2CH 2CH 3+OHCH 2CH 2CH 3H 2O 2, OH OHCH 2CH 2CH 3(1)OOH2CF 3CO 3HOCH 3CH 2CH 2MgBr2+OHCH 2CH 2CH 3(2)(2)OH OCH3OCH3C2H5OCH3C2H5BrOCH3C2H5MgBrOCH3C2H5CH(OH)CH2CH332醚Br2/FeC2H5Cl脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。
第十章醇和醚
Br -
CH3 CH3 C CH2CH3
Br
三卤化磷或亚硫酰氯（SOCl2）也可与醇反应 制卤代烃，且不发生重排，因此是实验室制卤代
烃的一种重要方法。
CH3CH2CH2OH
P+I2(PI3) 85~90℃
CH3CH2CH2I
CH3CH2CH2CH2OH + SOCl2
CH3CH2CH2CH2Cl + SO2 + HCl
③写出全称 “某醇”。
3CH3 H2C3CH3 3CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CCH3
OH
CH3
5，C5H-二3C甲HC基H-22C-H己2醇CHCH2CH3
OH
OH
CHC3CHH3CCHHC2HC2HC2HC2HCHCCHH2C2CHH33
OHOH
OHOH
2，5-庚二醇
CCHH2O2OHH
3. 酯的形成
CH3 OH +H OSO3H
CH3OSO3H +H2O
硫酸氢甲酯
CH2 OH
H2SO4(浓） CH2 ONO2
CH OH + 3HONO2 10~20℃ CH ONO2 + 3H2O
CH2 OH
CH2 ONO2
三硝酸甘油酯（硝化甘油）
硝化甘油是一种烈性炸药；在医疗上可扩张血管，做心 血管的急救药。
不同的醇与同一种氢卤酸反应的活性： 烯丙醇、苄醇>叔醇>仲醇>伯醇>甲醇
卢卡斯（Lucas）试剂:无水氯化锌的浓盐酸溶液
CH3 CH3 C OH
CH3
+ HCl
ZnCl2 20℃
CH3
CH3 C Cl + H2O
邢其毅《基础有机化学》(上册)笔记和课后习题(含考研真题)详解(醇和醚)
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剂化作用大，因此 RCH2OH 中的质子易于解离，酸性大。因此根据液相中各类醇酸性的大 小顺序，认为烷基是给电子的。
醇具有一定的碱性，醇中氧不质子结合就得到醇的共轭酸。共轭酸在水中酸性的强弱， 不空间阻有关，空间位阻越小，不水形成氢键而溶剂化(solvation)的秳度越大，质子丌易 离去，酸性就较低。若空间位阻大，溶剂化作用小，质子易离去，酸性强。
3．醇羟基上的氢的反应 由于醇羟基中的氢具有一定的活性，因此醇可以和金属钠反应，氢氧键断裂，形成醇钠 并放出氢气。
在液相中，由于水的酸性比醇强，所以醇不金属钠的反应没有水和金属钠的反应强烈。 若将醇钠放入水中，醇钠会全部水解，生成醇和氢氧化钠。
4．醇不含氧无机酸反应 醇不含氧无机酸反应失去一分子水，生成无机酸酯。 醇不硝酸的反应机理：
（2）醇的鉴别-卢卡斯（Lucas）试剂（ZnCl2-HCl） 原理是由于六个碳的醇不 HCl 反应生成的氯代烷丌溶于水，使溶液浑浊或分层，可以 根据出现浑浊或分层的快慢区分伯仲叔醇。
注意：A．各类醇不 Lucas 试剂的反应速率为：烯丙型醇，苯甲型醇，三级醇＞二级醇 ＞一级醇；B．氢卤酸不大多数一级醇按 SN2 机理迚行反应；不大多数二级、三级醇和空阻 特别大的一级醇按 SNl 机理迚行反应。三级醇不氢卤酸的反应一般丌会収生重排，但三级醇 易収生消除反应，所以叏代反应需在低温时迚行。
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7．不亚硫酰氯反应
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若用亚硫酰氯和醇反应，可直接制得构型保持的氯代烷，同时生成二氧化硫和氯化氢两
种气体。该反应丌仅速率快，反应条件温和，产率高，而且丌生成其他副产物，是一个很好
第十章 醚习题
一、选择题[1]RMgX 与下列哪种化合物反应, 再水解, 可在碳链中增长两个碳： (A)CH 3CH 2OH CH 3CH 2X O C 2H 5COC 2H 5O (B) H 3CH 2OH CH 3CH 2X OC 2H 5COC 2H 5O(C)H 3CH 2OHCH 3CH 2X O C 2H 5COC 2H 5O (D)H 3CH 2OH CH 3CH 2XOC 2H 5COC 2H 5O[2]在碱性条件下, 可发生分子内S N 反应而生成环醚的是下列哪个卤代醇： CH 2OHCH 2BrCH 2BrCH 2OH(B)(A)CH 2OHCH 2BrCH 2OHCH 2Br(D)(C)[3]在低于70℃温度下, 叔丁醇和乙醇在稀硫酸催化作用下主要得到: (A) (CH 3)3C ─O ─CH 2CH 3 (B) (CH 3)3C ─O ─C(CH 3)3 (C) CH 3CH 2─O ─CH 2CH 3(D) CH 2=CH 2[4]冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠-6最容易络合的离子是: (A) Li + (B) Na +(C) K + (D) Mg 2+[5]欲从OCH 2CH 3CH制备,应选用哪种反应条件?(A) CH 3OH/CH 3ONa (B) CH 3OH/H + (C) CH 3OH/H 2O (D) CH 3OCH 3[6]下面哪个化合物的核磁共振吸收峰的数目有别于其它三个化合物?(A)CH 3C CH 3C CH 3CH 3O CH 3C CH 3C CH CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 (B)H 3C CH 3C CH 3CH 3O CH 3C CH 3C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 (C) H 3C CH 3C CH 3CH 3O CH 3CH C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 (D) H 3C CH 3C CH 3CH 3O CH 3C CH 3C CH 3CH 333CH 3CH 3[7]比较下列各化合物在H 2SO 4中的溶解度，正确的是：(1)(2)(3)(4)甘油A. (1)>(2)>(3)>(4)B. (4)>(3)>(2)>(1)C. (3)>(2)>(1)>(4)D. (4)>(1)>(2)>(3) [8]苯基三苯甲基醚用酸处理产物为：A ：PhOHB ：Ph 3COHC ：HOCOP h 3 D ：HOCP h 3[9]OCH 3Br 在NaNH 2/ 液氨条件下主要产物是： OCH 3NH 2BrOCH 3NH 2OCH 3NH 2OCH 3NH 2ABCD[10]CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2O *加热发生Claisen 重排，主要产物为哪种？A ：CH 2CH CH 2CH 3OHCH 2CH CH 2*B ：CH 2CH CH2CH 3OHCH 2CH CH 2*C ：CH2CH CH 2CH 3OHCH 2CH CH 2* D ：CH 2CH CH 2CH 3OHCH2CHCH 2*[11]C H O C H C H 3稀酸水解产物为哪种？A ：乙醛和甲醇B ：甲醛和乙醇C ：乙烯和甲醇D ：甲醛和乙醚 [13] 醚存放时间过长，会逐渐形成过氧化物，用下列哪种试剂可检验过氧化物的存在？A.PH 试纸B.石蕊试纸C. KI —淀粉试纸D.刚果红试纸二、填空题[1]环氧氯丙烷的结构式是什么?[2]化合物CH 3OCH =CHCH 3的CCS 名称是:[3]化合物CH 3CH 2OCHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3的CCS 名称是:[4]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
10 醇酚醚习题参考答案
10 醇酚醚习题答案习题1OHOHOHOHHO OHOH名称依次为：1-戊醇(正戊醇)、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇(异戊醇)、2-甲基-2-丁醇(叔戊醇)、3-甲基-2-丁醇、3-甲基-1-丁醇、2, 2-二甲基-1-丙醇(新戊醇)。
习题2有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。
只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。
分子内的氢键不会随浓度变化。
习题 3(1) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷 (2) 乙酸 >乙醇 > 乙醚 习题 4OH 2OH 2OH 2CH 3OH 2HH 3CH 2CH H H HCH 3CH 2OH CF 3CH 2OH >>>>>>>1.2.习题 5BrBrBr H 3CClCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)Br Br+习题 6三溴化磷先和醇发生S N 2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生S N 2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。
对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生S N 2反应，得到构型翻转的产物。
习题 7(1)(2) HBr,(3) SOCl 2(4)P, I2SOCl 2,N(5) PCl 5(6) PBr 3习题 8(1)CH 3CH 3(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)OO 中间体习题 9硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。
习题 10PhMgBr (1)(2)PhOEt (3)PhMgBr OO2MeMgI O+++(4)BzMgBr +O(5)HOEt O+MgBr (6)EtO OEt O+ 3PhMgBr 2习题 11(1)OH [O]CHO323222+(2)CH 3Cl, AlCl 3CH 31) HBr322MgBr2OH(3)+ H 2OHO[O]323222+OH(4)CHO 3222+OH1) NBSMgBr322323222+CHO OH[O]O2PhPhOH习题12顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。
醇、酚、醚答案
醇、酚、醚答案1、(C H3)2C HC H2O H(C H3)2C HC H2S C H3O HO HO MeDO MeC H2O C(C H3)3C H3O HO HB rN aEtO HOH2/PtO(C H3)2C HC H2ClC H3S NaS H(C H3)2C HC H2S C H3H3I(C H3)2C HC H2S H(C H3)2C HC H2S NaO HO H3SS O3HBr2OHO HHO3SS O3HB rH+ O HO HB rO HO HD(C H)S OC H2ClC H2Cl33Cl C H22C H2Mg ClOC H2C H2C H2O Mg ClH2、O HOH CHOOOH3、H 2N aN H3Ba S O 44、C 23H 46C 13H27C 8H 17C 13H 27C 8H 17C 13H 27C 8HBr2B rC 13H 27H HB r C8H 17H C 13H 27B r B rH C 8H 17C 13H 27C 8H 17Br 2HC 13H 27B r HB rC 8H 17B rC 13H 27H B rH C 8H 175、（1）高锰酸钾是顺式加成，而过氧酸是反式加成。
熔点为34℃的邻二醇是内消旋体，熔点为19℃的邻二醇是一对外消旋体。
C CCH 3C H HH K Mn O 3OH O HC CCH 3HHC 3Mn O H 3OH O HC H 33O HO H（2）顺式烯烃原料反应后得到内消旋体，反式烯烃原料反应后得到一对外消旋体。
KMnO 4使双键加上两个羟基的氧化反应是顺式加成，而过氧酸使双键上加上两个羟基的氧化反应是反式加成反应：C CCH 3C H 3HHH 3OH 3O HC CCH 3HHC H 3CH 3H 3H O H C H 3C O O O H3H 3H OC H 3C O O O H3C H3OH3OHOH6、O MeB rC H 3H 2BrrrC O O Hr3O HC H 2Br7、（1）OO H H 2OBMg BrC H 3C HOC H O HC H 3（2）由D 到G ，增加了手性碳：H 3H H H 3故仅G 有手性。
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只有苯及其衍生物,和 只有苯及其衍生物 和 其他芳香化合物才有 克反应. 傅-克反应 克反应
干 醚
•也可用傅克酰基化反应，再还原。 也可用傅克酰基化反应，再还原。 也可用傅克酰基化反应
干醚
或
O
O
+ CH3MgBr H3O H2 Ni
+
16： ：
解答： 解答：
干醚
TM
反应式： 反应式：略
21. 完成下列各组化合物的反应式： 完成下列各组化合物的反应式： 解答： 解答：
唯一产物） ν（唯一产物）共轭体系
一般写主要产 物的即可. 物的即可
8. 解答： 解答：
不是加成反应. 不是加成反应 是制卤代烃 写成共振结构 式也可. 式也可
烯丙位重排 （P202） ）
解答： 解答：
不是加成反应. 不是加成反应 是制卤代烃
写成共振结构 式也可. 式也可
烯丙位重排 （P202） ）
比较3、 。 以 比较 、4。4以 消除为主P236 消除为主
22. 合成题
解答： 解答：
解答： 解答：
27.
4. 区别下列各组化合物
解答：方法 解答：方法1 * 三种样品中分别加入卢卡斯试剂，出现混浊（或分 三种样品中分别加入卢卡斯试剂，出现混浊（ 快的为CH2=CHCH2OH， 加热下出现混浊的为 ， 层 ） 快的为 CH3CH2CH2OH，无此现象的为 ，无此现象的为CH3CH2CH2Cl。 。 方法2 繁 方法 (繁)
10. 用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各 用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（ 写出2种不同组合 种不同组合） 写出 种不同组合）
解答： 解答：
注意反应条件： 注意反应条件： （1）干醚； ）干醚； （ 2 ） H3 O+
解答： 解答：
注意反应条件： 注意反应条件： （1）干醚； ）干醚； （ 2 ） H3 O +
有机化学 Organic Chemistry
教材: 教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社
第十章
醇和醚
（习题解答） 习题解答）
主讲教师：王启宝 教授
wqb@
中国矿业大学(北京) 中国矿业大学(北京)化学与环境工程学院
第十章 醇和醚
作业（P244） 作业（P244） 2 、4 、5 、 注意第(3、4)题考虑脱水产物与苯的共轭. 题考虑脱水产物与苯的共轭 6：注意第(3、4)题考虑脱水产物与苯的共轭. 注意烯丙位重排 烯丙位重排） 8（注意烯丙位重排） 注意（ 9（1、2）： 注意（2）扩环重排问题 10（ 10（1、3） 11（ 11（2、5、6） 12、13、 12、13、16 21（ 注意（ 产物的比较P236. 21（2、3、4、5） 注意（3、4）产物的比较P236. 22（ 22（2、6） 27。 27。
解答： 解答：
注意： 注意 ： 用 HCl（重排 ） ， 另外 ， 对应的卤代烃水解制 （ 重排） 另外， 该醇不行，易消除生成烯烃。 该醇不行，易消除生成烯烃。
解答： 解答：
13. 用指定原料合成下列化合物（其他试剂任用）。 用指定原料合成下列化合物（其他试剂任用）。 解答： 解答：
干 醚
次序不能颠倒， 次序不能颠倒，因为酚 羟基活泼，发生三取代！ 羟基活泼，发生三取代！
2. 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的次序 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的次序.
解答： 解答： 本题由快到慢： 本题由快到慢： （2）>（3）>（1） ） （ ） （ ）
卢卡斯试剂—将浓盐酸与无水 所配制的溶液。 卢卡斯试剂 将浓盐酸与无水ZnCl2 所配制的溶液 。 将浓盐酸与无水 混浊或 与醇反应生成水和氯烷，氯烷不溶于水而呈混浊 与醇反应生成水和氯烷，氯烷不溶于水而呈混浊或分 根据观察现象出现的快慢判断醇的类型。 层。根据观察现象出现的快慢判断醇的类型。
还有用Br 还有用 2鉴 别之的. 别之的
解答： 解答： * 三种样品中分别加入卢卡斯试剂 ， 立即出现混浊 三种样品中分别加入卢卡斯试剂， 或分层）的为叔丁醇， （或分层）的为叔丁醇，几分钟后出现混浊的为仲丁 加热后才反应出现浑浊的为正丁醇。 醇，加热后才反应出现浑浊的为正丁醇。
解答： 解答： 2种样品中分别加入卢卡斯试剂，立即出现混浊 种样品中分别加入卢卡斯试剂， ν 种样品中分别加入卢卡斯试剂 或分层）的为α 苯乙醇 加热后出现混浊 或分层） 苯乙醇， 出现混浊（ （或分层）的为α-苯乙醇，加热后出现混浊（或分层） 苯乙醇。 的为β-苯乙醇。P215 苯乙醇
9. 用反应历程解释下列反应事实： 用反应历程解释下列反应事实：
解答： 解答：
(2) ν
解答： 解答： 扩环重排
环后 （ 1 ） 扩 环后 ， 五 元环 比四元环的张力能低， 比四元环的张力能低 ， 稳定； 即：稳定； （ 2）扩环后生成的 级 ） 扩环后生成的2级 碳正离子比扩环前的伯 碳正离子稳定。 碳正离子稳定。
n-C3H7 CH2OH
* 注意 ： 此反应中与水 （ H-OH） 的加成为 反马 加成 ， 注意： 此反应中与水（ 反马加成 ） 的加成为反马 加成， 产物为顺式加成（同侧） 顺式加成 产物为顺式加成（同侧）。
6. 写出下列化合物的脱水产物： 写出下列化合物的脱水产物： 解答： 解答：
一般写主要产 物的即可. 物的即可
5. 顺-2-苯基 丁烯和 甲基 戊烯经硼氢化 氧化反 苯基-2-丁烯和 甲基-1-戊烯经硼氢化 苯基 丁烯和2-甲基 戊烯经硼氢化-氧化反 应后，生成何种产物？ 应后，生成何种产物？ 加成均在同侧(顺 因H,OH加成均在同侧 顺 加成均P217),故只有一对 故只有一对 式加成 对映体,而非两对 而非两对. RS法命名？ 法命名？ 对映体 而非两对 法命名 注意编号。 注意编号。 3-苯基 丁醇 苯基-2-丁醇 苯基
3 2 1
2-甲基戊醇 甲基戊醇 此类合成产物有手性碳原子的 题目,看题目的具体要求 看题目的具体要求,如题 题目 看题目的具体要求 如题 意暗示写立体结构的就写立体 结构,一般写结构简式就可以了 一般写结构简式就可以了. 结构 一般写结构简式就可以了
CH3 n-C3H7 H CH2OH CH3
+
H
11. 合成题 解答： 解答：
（1）干醚， ）干醚， （2）H3+O ）
解答： 解答：
+?
解答： 解答：
（1）干醚， ）干醚， （2）H3O + ）
12. 完成下列转变
解答： 解答：
直接用HCl利用 利用 直接用 重排也可以 例题） （P225例题） 例题
利用重排来合成, 利用重排来合成 除成熟事例,要谨 除成熟事例 要谨 慎使用. 慎使用