醇酚醚习题答案
第7章醇和醚习题答案
OH 1-氯-2-丙醇 (5) HO CH CH2
甲基对硝基苯基醚（对硝基苯甲醚） OH
(6) NO2 4-硝基-1-萘酚 (8) CH2O
对乙烯基苯酚
(7) CH2=CHCH2O
烯丙氧基
2010-12-31
苯甲氧基
2
（9）对甲氧基苄醇
H3C O
CH2 OH
（10）2-乙氧基环己醇
CH3 OH
H2SO4 200Co
(4)
HI过量ICH2CH2 NhomakorabeaH2CH2I
OH + NaOH (5) CH3CH2OH + HBr
2010-12-31
ONa CH3CH2Br
O CH2CH3
5
(6)
CH2Br
(1)
Mg
干醚
H2C O
+
CH2MgBr
CH2
CH2CH2CH2OH
(2) H2O/H
OH (7) O CH3
第7章 醇.酚.醚
习题答案—p360～361
1 6 11
2010-12-31
2 7
3 8
4 9
5 10
1
1. 命名下列化合物和基或写出构造式：
(1) CH CH CH2 OH 1-苯基-2-丙烯-1-醇 (3) H3C CH CH2 Cl (2) H3C CH2 CH CH2 CH2 OH OH
1,3-戊二醇
Cl2
OH Br OH
Br2
C(CH3)3 Br
C(CH3)3
I2
OH I C(CH3)3
2010-12-31
12
9. 写出下列反应中A～E的构造式：
醇酚醚精选题及其解
醇酚醚精选题及其解1．命名下列化合物：解 （1）3-甲基-3-戊烯-2-醇 （2）（3s,6E ）-6-辛烯-3-醇 （3）4-硝基苯甲醚 （4）5-硝基-1-萘酚 （5）2，4，6-三硝基苯酚 （6）乙基仲丁基醚 2．解释下列现象：（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？ （2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？解 （1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。
甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。
（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。
另外，新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。
OH CH 3CH 2CH 3HOH HOHNO 2OHNO 2NO 2O 2NO 2NOCH 3O(1).(2).(3).(4).(5).(6).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.197CC(A)OH(B)OOOH（3）分子（A ）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。
分子（B ）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。
3．写出下列反应的主要产物：解OHO OOH(A)(B)(1).(CH 3)3CCH 2OHH SO (2).(CH 3)2CC(CH 3)2OH OH+(3).OH H SO(4).OHNaBr,H SO (5).OHHBr(6).OHCH 2Cl 2(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCHCH 3(9).A(1)O 3(2)Zn,H 2OB (10).33125(2)H 3O33H IO (11).(12).(13).OH(CH)C CH 24(14).(15).(16).(17).OCH 3OHClCH 3OCH 2CH 2CH 3NaOH,H 2O(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O(4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomer4．解释实验中所遇到的下列问题：（1） 金属钠可用于去除苯中所含的痕量水，但不宜用于去除乙醇中所含的水？ （2） 乙醇是制备乙醚的原料，常夹杂于产物乙醚中。
第六章 醇、酚、醚习题解答
第六章醇、酚、醚一、学习要求1.掌握醇、酚、醚的结构和命名。
2.掌握醇、酚、醚的主要化学性质和醇的重要的物理性质。
3.了解硫醇、硫醚和冠醚的结构、命名、性质及其重要用途。
二、本章要点醇、酚、醚是三类重要的有机化合物，有的在医药上用作消毒剂、麻醉剂、溶剂，有的是有机合成的常用原料。
（一）醇1.结构醇分子中的羟基氧为不等性sp3杂化，其中2个杂化轨道被2对未成键电子占据，另2个杂化轨道分别与α- C的sp3杂化轨道和氢原子的S轨道形成σ键。
由于氧的电负性大，故羟基氧电子云密度大，氢电子云密度小，因此氢氧键极性较大。
2. 命名醇的普通命名是在“醇”前加上烃基名称，并省去“基”字。
醇的系统命名原则是：（1）选择含有羟基的最长碳链作为主链，称为“某醇”，并使羟基相连的碳原子编号最小，将羟基位次写在“某醇”之前，其余的原则与烷烃相同。
（2）多元醇，应选择含羟基数目最多的最长碳链作主链，按羟基数目的多少称为“某二醇”、“某三醇”等。
（3）不饱和一元醇：选择既含羟基又含不饱和键数目最多的最长碳链作主链，编号时应使羟基位次最小，根据主链碳原子数称为“某烯（炔）醇”，并在“烯（炔）”、“醇”前面标明不饱和键和羟基的位次。
（4）命名芳香醇时，将芳环作为取代基，以侧链脂肪醇为母体。
（5）脂环醇，根据脂环烃基的名称，称为“环某醇”，从羟基所连接的碳原子开始，按“取代基位次之和最小”的原则给环碳原子编号，将取代基的位次、数目、名称依次写在“环某醇”的名称之前。
3. 性质（1）重要物理性质：由于醇可形成分子间氢键，故低级醇的沸点通常比相对分子质量相近的烷烃高得多。
随着醇中烷基的增大，醇羟基与水形成氢键的能力逐渐减弱，因此低级醇易溶于水，中级醇部分溶于水，高级醇则不溶于水。
（2）主要化学性质：①醇与活泼金属（如Na、K、Mg、Al等）反应，生成相应的醇盐，并放出氢气。
醇与活泼金属的反应速率顺序为：1）低级醇＞中级醇＞高级醇；2）甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇②醇可以与氢卤酸、卤化磷及氯化亚砜等发生亲核取代反应。
醇、酚、醚习题以及答案
第十章醇、酚、醚习题答案CH 3CH CHCH 2CH 3O 9.4、写出下列化合物的构造式：(1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol (3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 解：CH 2=CHCH 2CHCH 3OH (1).(2).CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2OH CH 3BrCH 3OHOHNO 2(3).(4).C(CH 3)3O CH 3OCH 2CH 2OCH 3(5).(6).CH3CH2OH Na CH3CH2ONa (2)C2H5=OC2H5HHOH (3)(1)CH3CH=CH CHOHH H2OCH3CH=CH CHOH2CH3CH CH CHBrCH3CHCH=CHBrCH3CH=CHCHBr解：(2)H2OCH3CHCH(CH3)2OHHCH3CHCH(CH3)2OH2CH3CH C(CH3)2HBr CH3CH2C(CH3)2BrCH3CH2C(CH3)2解：（1）CH3OHHH CH3SO2ClCH3HHOSO2CH3 HHCH3HHOSO2CH3(CH3)3COKCH3(2)CH 2=CH 2CH 3CHO 12O 22 CuCl 2CH 2=CH 2 HBr CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBrMg3CH=CHCH 3CH 3CHO ①CH 3CHCH 2CH 3OH H 2 H 2CH 3CH CHCH3OCH 3CH CHCH 3OH ClOHCH3CH3C CHCH3CH3OHNaHONaCH3CH3C CHCH3CH3解：CH3CH3C CHCH3CH3OHCH3CH3C CCH3CH3OH OHC=CCH3CH3CH3CH3A B CC=CCH3CH3CH3CH3CH3CH3C CCH3CH3OH OHC=CCH3CH3CH3CH3KMnO4（冷）H2OCH3CH3C CCH3CH3OH OHHIO42CH3CCH3O解：CH3CH3OHCH CH CH3δδ=2.6=1.1δ=1.6δ=3.6δ=0.9( B)H2SO4CH3浓或或CH3CH3CH3CH3或或12.O3Zn/H2OCHOCCH3OOCH3CH3CHOCH3OCHOCH3 HBr过氧化物BrCH3BrBr或或CH3CH3CH3CH3OHOHCH3OHH2O或或CH3CH3CH3CH31750-1700 为的特征吸收峰cm-1CO解：化合物C4H10O的结构如下：D2OCH3CH3CH CH2OHδ值0.81.7 3.2 4.2OD33CH CH2由于形成分子内氢键故邻位交叉式为主即式2FCH2CH2OH解：1、的构象式OHFHHHHOHFHHHHOHFHHHH123以对位交叉式为主即式3BrBr BrBrCH2CH2OH解：2、的构象式123OHHHHHOHHHHHOHHHHH(6)CH3(CH2)15CH2CH2BrC2H5OK(CH3)3COK(7)(CH3)3CBr25C2H4OH,C2H5OH℃2525(8)C2H5ONaCH3CH2CH2Br(CH3)2CHCH2BrC2H5OHC2H5OH(9)CH3CH2CH2CH2BrKOHH2OKOHC2H5OH( 7 )E2()(CH3)2C=CH2,(CH3)3COC2H5( )S N1(8)E1(),( )S N1C2H5OCH2CH2CH3CH3CH=CHCH3 (9)E2(),CH3CH2CH2CH2OH2( )S N CH3CH2CH=CH2名 称E1反应E2反应反应步骤分两步反应一步反应动力学一级反应二级反应过度态C CHBC CH BX 立体化学反式消除经C +消除有重排产物产生竞争反应S N 1S N 2底物（RX 或ROH ）结构对速度的影响αC 取代基越大，对E1历程越有利，叔卤代烷，醇有利于E1反应αC 取代基越大，对E2历程越不利，伯卤代烷，有利于E2反应离去基团（L ）的碱性对反应速度的影响碱性越弱，越易离去，反应速度越快碱性越弱，越易离去，反应速度越快消去的βH 的酸性对反应速度的影响酸性越强，反应速度越快酸性越强，反应速度越快有利于E2历程解：24、完成下列五类化合物的相互关系式，总结从a 至p 转变可能有的方法和所需的试剂。
第八章醇酚醚习题答案
CH3 CH3 (8) CH3OCH2CH2OCH 3
3. 写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物： （1）1-丁醇 （2）2-甲基-2-丁醇 （3）4,4-二甲基-3-己醇 （4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇 （5）1-乙基-3-环己烯-1-醇 【解】 这些醇在硫酸作用下发生消除反应，所得产物的结构 式如下：
（＋） 蓝绿色，比苄醇慢
（2）CH3
OH OCH3 FeCl3
（＋）显色
（－）
K2Cr2O7 H+
（－） 橙黄色 （＋） 蓝绿色
CH2OH （3） CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH2OH AgNO3 C2H5OH
（－）
（＋）白色↓ （－） （－） K2Cr2O7 H+ （－） 橙黄色 （＋）蓝绿色
(1)
CH2OH
CHCH3 OH
C(CH3)2 OH CH2OH CH3(CH2)4CH2OH
(2) (3)
CH3
OH
OCH3
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3
【解】 （1）
CH2OH C(CH3)2 OH CHCH3 OH K2Cr2O7 H+
（＋） 蓝绿色
（－） 橙黄色
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2C CH
KOH/醇
CH3CH2CH
KOH/醇
O (3) HOCH2CH (4) H2C C2H5ONa CH2 CHCH2Cl O2 /Ag 加压 Na NaOCH2CH CH2 HCN CHCH2Cl 醇 H2/Ni SOCl2
O
H2C
HOCH2CH2CN
【解】 （1）√ 分子间 （2）× （3）√ 分子间 （4）√ 分子内 （5）√ 分子 （6）√ 分子内 （7） × （8）√ 分子间
有机化学第九章醇、酚、醚习题答案
第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。
CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。
9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）HOH CH 3H PBr 3HH CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3OH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)HOH HCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+CCH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）(2) ClCH 2Ch 2Cl 2(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）OH OHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+（S N 2反应）OHOBrHBr（S N 1反应）(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应）OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。
第十章醇酚醚习题答案第五版
章醇、酚、醚(R O 6-31O )写出戊醇C 5H 11OH 的异构体的构造式，用系统命名法命名。
2.写出下列结构式的系统命名:解: (1) OHpeutau-3-ol3-戊醇3-3-2-甲基-1- 丁醇P entin-l-ol戊醇OH3-niethvlbutaii-l-ol甲基-1- 醇2 OH/ -、 2-methvlbutan-2-0I(6) -2- 甲基-2- 丁醇0H3 -iiiethylbiitaii-2-ol 3-甲基-2- 丁醇2卫-diinerhylpropaii-lY)]，2-二甲基-1-丙醇 (1) 3-甲基-2-戊醇 ⑵ (3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(反-4-己烯-2-醇 或(E)-4-己烯-2-醇顺)-2- 甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省)(5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 ⑹5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚(8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚(10)1,2-环氧丁烷1.(11 )反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 (12) 1-甲氧基-1 , 2-环氧丁烷OCH 3 OCH 3PhPh 一CH2CH3CH3—CCH30H(9)CH3OH⑴ 1 4-duiietliyl-1 -hexanol')⑵4-peiiteii-2-ol0H(3) 3-broiiio-1-uiethylphenolBrOHNO,⑹ 1.2-dimethoxyethane /。
、/'''''。
丿3.写出下列化合物的构造式:NQ Q4.写出下列化合物的构造式(415-mtro-?-iKiplitliol HO(5) T&rt-biihl phenyl Ether(9) CH 3C 6H 4SO 2CI(10) (1)的产物 +C 2H 5Br5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式： ⑴Na ⑵Al■CH.CHCH, Al if. 亠H ：”,」 -------- I(6) NaBr+H 2SO 4(7) 红 P + I 2 (8) S OCI 2 ⑶冷浓H 2SO 4(4) H 2SO 4 > 1600C(11)( 1)的产物+叔丁基氯(12) (5)的产物+HI (过量) 6.A (CH3)3QN方仏日L (CH3)3COC2H5毕.7 .有试剂氘代醇rn 邛炉.叫和HBr ，H2SO4共热制备也0阿叫，的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是 CH s CHDCHBrCH s和CH 3CH 2CDBrCH 3的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。
8章醇酚醚习题答案
第八章醇酚醚习题答案1、答案：1、顺-3-戊烯-1-醇2、（反、R）-6-辛烯-3-醇3、对硝基苯甲醚4、4-苯基-2-戊醇5、乙二醇二甲醚6、乙基仲丁基醚7、(1R, 2R)-2-甲基环已醇8、1,2-环氧丙烷9、5-硝基-1-萘酚2、答案：B,C,A3、答案：A>B>C 化合物结构中能形成氢键的羟基越多，b.p越高。
4、答案：（1）AgNO3/NH3.H2O，A有沉淀现象产生（2）FeCl3，B显色反应（3）AgNO3/乙醇，C有沉淀现象产生；Lucas 试剂，Ａ立即有浑浊现象产生（4）Lucas 试剂，C立即有浑浊现象产生，A数分钟后有浑浊分层现象产生，B加热有浑浊分层现象产生5、答案：（仅供参考）(1) 、①饱和CaCl2洗(2)、①浓H2SO4/H2O ②AgNO3/NH3H2O ③HCl(3)、①浓H2SO4②H2O(4)、①NaOH ②CO26、答案：(1)、(CH 3)2CHCH 2CH 2Br (2)、(CH 3)2C=CHCH 3 (3) 、(4) 、Cl(5) 、CH 3I +ICH 2CH 2I(6) 、H 3COH BrBr(7) 、(CH 3)3CCOCH 3 7、答案：(1) 、① 浓硫酸 ② Br 2 ③ KOH/alc (2)OH2. H 2OHSOOH1.OHHBrBrTM(3)、① 浓硫酸 ② H 2O/H 2SO 48、答案：OH9、答案：A 、OCH 3B 、OHC 、CH 3IOCH 3OHCH 3I+ HI +OHONaH 2O+CH 3I + AgNO 3CH 3ONO 2AgI+C 2H 5OH10、答案：A 、OHB 、C 、OHD 、BrOHONa+ H 2+ H 2SO 4(浓)OH+ KMnO 4(冷)OHOHOH + HIO4CH3CHO + (CH3)2CO+ HBrBr Br稀碱。
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醇酚醚自测题
一 将下列醇和酚按其与HCl 反应的活泼程度由大到小排序 CH 2CH 2CH 3
OH 、
CHCH 2CH 3OH 、CH 23OH 、CH 2CH 2CH 2OH
、
二 完成下列反应
1
CH 2OH HO + NaOH
2．CH 2OH
HO + HBr
3．+ HCl
CHCHCH 3CH 3 4．+ PCl CHCHCH 3CH 3
5． CH 3CH 2CH 2CH 2OH + NaBr H 2SO 4
6． OH + HNO 3CH 3
7．
O CH 2+ HI 8． O
OH HO KMnO 4
9． CH 2MgCl +O
醇酚醚自测题答案
一 CHCH 2CH 3OH >CH 23OH >CH 2CH 2CH 2OH >CH 2CH 2CH 3
OH 。
苄醇容易生成稳定的
碳正离子，反应快；仲醇的取代反应比伯醇快；酚羟基不能与HCl 作用发生取代反应。
二
1．
CH 2OH
NaO 。
酚羟基解离度大，能与NaOH 作用；醇羟基不能。
2．CH 2Br
HO 。
酚羟基不能被卤离子取代，醇羟基可以发生取代反应。
3．CCH 2CH 3CH 3。
氢卤酸使醇质子化过程中，会使2o 醇脱羟基，形成2o 碳正离子
CHCHCH 3CH 3，此碳正离子容易重排成更稳定的3o 碳正离子CCH 2CH 3CH 3
（也是
苄基碳正离子）。
4．。
PCl 3作为卤化剂不会产生碳正离子，因此不会得到重排产物。
5．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 。
用H 2SO 4与 NaBr 反应生成的 HBr 直接作用于醇的取代反应是实验室常用的方法。
6．
OH CH 3O 2N 及OH
CH 3NO 2。
2位上由于位阻影响难于发生取代反应。
7．
OH 和ICH 2。
酚的环上羟基不会被I -取代。
8．O
COOH HO 。
醚不会被氧化，叔醇在非酸性的条件下也不被氧化。
9．
CH 2CH 2CH 2OMgCl 。
格氏试剂作为亲核试剂对环氧乙烷发生开环的加成反应。
CHCHCH 3CH 3。