10 醇酚醚习题参考答案
有机化学习题答案第7章醇、酚、醚
第 7 章 醇、酚、醚一、问题参考答案问题7.1 命名下列化合物或根据名称写出结构式：H 2CCHCHCHCH 3OHCH 3CHH H 3CH 2CCH 2CH 2OH(4) 三苯甲醇 (5) 5-甲基-2,4-己二醇 (6) 2,2-二氯乙醇答：(1) 4-甲基-1-戊烯-3-醇 (2) 反-2-甲基-1-环己醇 (3) 顺-3-己烯-1-醇 或Z -3-己烯-1-醇(4) (5)(6)问题7.2 将下列化合物按沸点由高到低排列次序，并陈述作此排列的理由。
(1) 正丁醇 (2) 丙醇 (3) 丙烷答：沸点由高到低顺序为：正丁醇、丙醇、丙烷。
原因是醇分子之间可以形成氢键缔合，要将其变为气态，除了需要克服分子间的范德华力外，还需要破坏氢键。
因此正丁醇和丙醇的沸点高于丙烷。
正丁醇比丙醇的相对分子质量大，因此沸点更高。
问题7.3 为什么丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水？答：丙醇分子中的羟基与水分子之间可以形成氢键，而丙烷分子则与水分子不能形成氢键缔合，因此丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水。
问题7.4 将下列醇按与金属钠反应的速率由快到慢排列次序。
(1) 正丁醇 (2) 乙醇 (3) 叔丁醇 (4) 仲丁醇 答：乙醇＞正丁醇＞仲丁醇＞叔丁醇问题7.5 用化学方法鉴别环己醇、叔丁醇和正丁醇。
答：问题7.6 写出下列醇发生分子内脱水反应后的主要产物名称。
(1) 2-甲基-3-己醇 (2) 1-甲基-1-环己醇(1)(2) (3)正丁醇 环己醇 叔丁醇Lucas 试剂无明显现象 数分钟后出现浑浊 立即出现浑浊C CH 3CHCH 2CHCHCH 3OHOHCH 3CHCH 2OHClCl答：(1) 2-甲基-2-己烯 (2) 1-甲基-1-环己烯 问题7.7 以溴代环己烷为原料，合成环己酮。
答：H 2O OH227Br+NaOC 2H 5 / C 2H 5OHO问题7.8 一种化合物被高碘酸氧化后，生成丙酮、乙醛和甲酸，试推断它的结构。
第十章醇酚醚习题答案(第五版)
第十章醇、酚、醚（P306-310)1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。
解：(1) (2)1-戊醇 3-戊醇（3）（4）2-戊醇 3-甲基-1-丁醇（5）（6）2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇（7）（8）3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名：(1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇(3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇 (1-己醇中的1可以省)(5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚(6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚(8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚(9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚（12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷3.写出下列化合物的构造式：(1)（2）OCH3OCH3(4)(9)O(10)OOOOO4 .写出下列化合物的构造式5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na(2) Al(3) 冷浓H 2SO 4(4) H 2SO 4 > 1600C(5) H2SO4 < 1400C(6) NaBr+H2SO4(7) 红P + I2(8) SOCl2(9) CH3C6H4SO2Cl(10) (1) 的产物+C2H5Br(11) （1）的产物+ 叔丁基氯(12) （5）的产物+HI（过量）6．7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4 共热制备，的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH3CHDCHBrCH3和CH3CH2CDBrCH3的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。
解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。
有机化学B教材第二版课后习题解析第七章 醇酚醚课后习题答案
醇酚醚课后习题答案习题1，各化合物名称分别如下：2-丁醇；1,4-丁二醇；3-甲基-3-丁烯-1-醇；2-乙氧基乙醇；苯乙醚；2-溴代-1-丙醇； 2-硝基-1萘酚；（2S ，4E ）-5-甲基-4-庚烯-2-醇间甲氧基苯甲醇。
习题1，各化合物结构分别如下： OHClCH 3CH 33CH 3OH OHOHCH 3OCH 3OOCH 3OH NO 2O 2N2H 5O 2NOH OHCH 3H 3习题3，主要产物分别如下： CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3+CH 3CH 23CH 3CH 3CH 3（环内双键稳定性大于环外双键）。
习题4，各反应主要产物分别如下：C H 3CH 3H 3CH 3CH 33ClCH 3CH 3CH 3CH 2OOH ICH 3OOHOHCH 3H 3OCH 3C H 3OHI+CH 3I习题5，习题6，OHOHCH 3CH 3CH 3OHFeCl 3有色无色3OH OH CH 3CH 3CH 3OH习题7，A 为饱和化合物，不予钠反应为醚，B 为醇，C 为碘甲烷，B 可以氧化成酮，为仲醇，消除得2-甲基-2-丁烯，综合分析B 为3-甲基2-丁醇。
故A 为3-甲基-2-甲氧基丁烷。
习题8,A 有4个不饱和度，含苯环；不饿on 公寓氢氧化钠，为苯甲醚，碘化氢分解为苯酚B 与碘甲烷C 。
反应式略。
OHClKOHOH 2/NiO。
醇、酚、醚习题以及答案
第十章醇、酚、醚习题答案CH 3CH CHCH 2CH 3O 9.4、写出下列化合物的构造式：(1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol (3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 解：CH 2=CHCH 2CHCH 3OH (1).(2).CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2OH CH 3BrCH 3OHOHNO 2(3).(4).C(CH 3)3O CH 3OCH 2CH 2OCH 3(5).(6).CH3CH2OH Na CH3CH2ONa (2)C2H5=OC2H5HHOH (3)(1)CH3CH=CH CHOHH H2OCH3CH=CH CHOH2CH3CH CH CHBrCH3CHCH=CHBrCH3CH=CHCHBr解：(2)H2OCH3CHCH(CH3)2OHHCH3CHCH(CH3)2OH2CH3CH C(CH3)2HBr CH3CH2C(CH3)2BrCH3CH2C(CH3)2解：（1）CH3OHHH CH3SO2ClCH3HHOSO2CH3 HHCH3HHOSO2CH3(CH3)3COKCH3(2)CH 2=CH 2CH 3CHO 12O 22 CuCl 2CH 2=CH 2 HBr CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBrMg3CH=CHCH 3CH 3CHO ①CH 3CHCH 2CH 3OH H 2 H 2CH 3CH CHCH3OCH 3CH CHCH 3OH ClOHCH3CH3C CHCH3CH3OHNaHONaCH3CH3C CHCH3CH3解：CH3CH3C CHCH3CH3OHCH3CH3C CCH3CH3OH OHC=CCH3CH3CH3CH3A B CC=CCH3CH3CH3CH3CH3CH3C CCH3CH3OH OHC=CCH3CH3CH3CH3KMnO4（冷）H2OCH3CH3C CCH3CH3OH OHHIO42CH3CCH3O解：CH3CH3OHCH CH CH3δδ=2.6=1.1δ=1.6δ=3.6δ=0.9( B)H2SO4CH3浓或或CH3CH3CH3CH3或或12.O3Zn/H2OCHOCCH3OOCH3CH3CHOCH3OCHOCH3 HBr过氧化物BrCH3BrBr或或CH3CH3CH3CH3OHOHCH3OHH2O或或CH3CH3CH3CH31750-1700 为的特征吸收峰cm-1CO解：化合物C4H10O的结构如下：D2OCH3CH3CH CH2OHδ值0.81.7 3.2 4.2OD33CH CH2由于形成分子内氢键故邻位交叉式为主即式2FCH2CH2OH解：1、的构象式OHFHHHHOHFHHHHOHFHHHH123以对位交叉式为主即式3BrBr BrBrCH2CH2OH解：2、的构象式123OHHHHHOHHHHHOHHHHH(6)CH3(CH2)15CH2CH2BrC2H5OK(CH3)3COK(7)(CH3)3CBr25C2H4OH,C2H5OH℃2525(8)C2H5ONaCH3CH2CH2Br(CH3)2CHCH2BrC2H5OHC2H5OH(9)CH3CH2CH2CH2BrKOHH2OKOHC2H5OH( 7 )E2()(CH3)2C=CH2,(CH3)3COC2H5( )S N1(8)E1(),( )S N1C2H5OCH2CH2CH3CH3CH=CHCH3 (9)E2(),CH3CH2CH2CH2OH2( )S N CH3CH2CH=CH2名 称E1反应E2反应反应步骤分两步反应一步反应动力学一级反应二级反应过度态C CHBC CH BX 立体化学反式消除经C +消除有重排产物产生竞争反应S N 1S N 2底物（RX 或ROH ）结构对速度的影响αC 取代基越大，对E1历程越有利，叔卤代烷，醇有利于E1反应αC 取代基越大，对E2历程越不利，伯卤代烷，有利于E2反应离去基团（L ）的碱性对反应速度的影响碱性越弱，越易离去，反应速度越快碱性越弱，越易离去，反应速度越快消去的βH 的酸性对反应速度的影响酸性越强，反应速度越快酸性越强，反应速度越快有利于E2历程解：24、完成下列五类化合物的相互关系式，总结从a 至p 转变可能有的方法和所需的试剂。
有机化学第五版第十章酚和醚部分答案
第十章酚、醚参考答案
2 写出下列结构式的系统命名
（6）5-硝基-3-氯-1，2-苯二酚（考察内容：较优官能团的确定，取代基的优先顺序）（7）对溴苯乙醚（对溴苯基乙基醚；考察内容：较优官能团的确定，醚的命名）
3 写出下列化合物的结构式
8 完成下列各反应
（6）(CH3CH2)2CHI + CH3 (考察内容：醚键的断裂，思考：醚键断裂顺序，如果HI不过量产物是什么？)
（8）CH3CHBrCH2OH (考察内容：环氧乙烷的酸性开环，注意酸性开环和碱性开环的不同)
（13）（考察内容：环氧乙烷的碱性开环，S N2开环机理）
（14）（考出内容：环氧乙烷的酸性开环，断键位置类似S N1，反应实质S N2，注意反应的反应机理）
（16）（考察内容：醚键的断裂规律，脂环烃中氢原子表示方法）
（18）（考察内容：酸性开环的断键位置及原因，亲核试剂进攻方向，产物构型）
（19）（考察内容：碱性开环的断键位置，亲核试剂进攻位点、方向，产物
构型）
13 合成题：
3 参考答案：
丙烯在过氧化氢的作用下与HBr加成得到正溴丙烷，正溴丙烷与镁形成丙基溴化镁格氏试剂，后者与丙酮发生加成反应后水解，即可得到1，1-二甲基丁醇，1，1-二甲基丁醇与金属钠反应可得到相应的醇钠；
丙烯与NBS发生自由基取代可得到3-溴丙烯，3-溴丙烯与上面制备得到的醇钠反应即可得到目标产物。
(考察内容：威廉森制醚法: 醇钠和卤代烃的选择原则；醇钠的制备；由烯烃制备一级卤代烃的方法（过氧化效应）；烯烃中α氢的取代反应；格氏试剂的制备及应用)。
10 醇酚醚问题参考答案
10 醇、酚、醚问题参考答案问题1O问题 2化合物c中溴和羟基处于反式，当羟基被质子化后，溴会从反面进攻得到环状溴鎓离子，然后溴负离子可以从两个方向进攻环溴鎓离子，得到外消旋的产物。
问题3四元环不稳定，因而发生碳正离子重排时会扩张为更稳定的五元环；而环丙烷没有扩张则是因为四元环的不稳定性。
问题4羟基首先被质子化，然后另外一分子醇进攻羟基碳即得到醚。
习题51-丁烯能被硫酸质子化得到仲碳正离子，仲碳正离子更容易发生消除反应得到取代基多稳定的2-丁烯。
问题6问题7α-羟基酸和高碘酸生成醛(酮)和碳酸单酯，α-二酮和高碘酸生成两分子羧酸。
问题8少量水可以和羰基发生亲核加成反应，让羰基转变为羟基，这样底物就可以和醋酸铅结合发生反应。
问题9乙醇中氧的电负性强，分子间形成氢键的作用比较强；而硫的电负性比氧弱，因而分子间氢键没有乙醇强，所以沸点比乙醇低。
问题10问题11二价镁具有Lewis酸性，能和羰基氧络合，然后碳负离子进攻羰基碳。
问题12邻硝基苯酚酸性最强，间硝基苯酚酸性最弱。
邻对位硝基苯酚由于共轭效应具有比间硝基苯酚强的酸性；而且邻硝基苯酚的诱导效应比对硝基苯酚强，同时还可以形成分子内氢键。
问题13邻位产物会形成分子内氢键，具有较低的沸点，因而可以利用水蒸气蒸馏法将邻位产物的对位产物分开。
问题14硝基越多芳环的亲电性越强，反应条件越温和。
问题15苯酚与NaOH反应生成盐后具有更强的亲核性，可以与醛发生亲核加成反应。
问题16四氢呋喃为环状结构，氧更加裸露，因而更容易与水形成氢键相互作用，因而可以与水互溶。
问题17因为在该反应中没有进攻手性中心，所以手性构型不发生变化。
问题18问题19伯醇为S N2反应，羟基先被质子化，然后另外一分子醇进攻羰基碳得到醚。
仲醇可能会发生S N2反应和S N1反应。
问题20。
10 醇酚醚习题参考答案
10 醇酚醚习题答案习题1OHOHOHOHHO OHOH名称依次为：1-戊醇(正戊醇)、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇(异戊醇)、2-甲基-2-丁醇(叔戊醇)、3-甲基-2-丁醇、3-甲基-1-丁醇、2, 2-二甲基-1-丙醇(新戊醇)。
习题2有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。
只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。
分子内的氢键不会随浓度变化。
习题 3(1) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷 (2) 乙酸 >乙醇 > 乙醚 习题 4OH 2OH 2OH 2CH 3OH 2HH 3CH 2CH H H HCH 3CH 2OH CF 3CH 2OH >>>>>>>1.2.习题 5BrBrBr H 3CClCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)Br Br+习题 6三溴化磷先和醇发生S N 2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生S N 2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。
对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生S N 2反应，得到构型翻转的产物。
习题 7(1)(2) HBr,(3) SOCl 2(4)P, I2SOCl 2,N(5) PCl 5(6) PBr 3习题 8(1)CH 3CH 3(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)OO 中间体习题 9硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。
习题 10PhMgBr (1)(2)PhOEt (3)PhMgBr OO2MeMgI O+++(4)BzMgBr +O(5)HOEt O+MgBr (6)EtO OEt O+ 3PhMgBr 2习题 11(1)OH [O]CHO323222+(2)CH 3Cl, AlCl 3CH 31) HBr322MgBr2OH(3)+ H 2OHO[O]323222+OH(4)CHO 3222+OH1) NBSMgBr322323222+CHO OH[O]O2PhPhOH习题12顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。
第10章醇、酚、醚练习与实践参考答案
第10章醇、酚、醚练习与实践参考答案[练习与实践]一、选择题1．乙醇在浓硫酸在170℃时脱水反应的产物是（ B ）A 、乙烷B 、乙烯C 、丁醚D 、乙醚2．下列物质不能与溴水发生反应的是（ A ）A 、苯B 、乙烯C 乙炔D 、苯酚3．下列化合物属于叔醇的是（A ），能氧化并生成酮的是（ C ）。
A 、 B 、 C 、 D 、4．下列化合物互为同分异构体的是（ D ）A 、乙醚和丁醇B 、邻甲酚和苯甲醇C 、戊烯和环戊烷D 、以上都是5．下列化合物一般不容易被氧化的是（ D ）A 、丁醇B 、2，2-二甲基丁醇C 、3，3-二甲基-2-丁醇D 、2 -甲基-2-丁醇二、写出下列化合物的名称或结构式2,3-二甲基-2-丁醇 2，4-己二醇CH 3CH 2C CH 3OHCH 3CH 3CH CH CH 3OH 3CH 3CH CH 2CH 3OH CH 3C CH2OH CH 3CH 3CH C OH3CH 33CH 3(1)CH 3O H (3)CH 2CH CH 3(4)CH CH 3CH 2CH 2CH CH 3(2)间甲基苯酚（3-甲基苯酚） 1-苯基-2-丙醇间苯二酚（1，2-苯二酚）苯甲醚（7） 2，3-二甲基-2-戊醇（8）甘油（9）苯甲醇（10）亚硝酸异戊酯三、完成下列化学反应 1)(2)(3)CH 3CH OH CH 32H 24o CH 3C H CH 2CH 3OH[O]OH +Br 2四、用化学方法鉴别下列各组化合物（1）苯甲醇、苯酚和苯乙烯（2）乙醇、甘油五、推导结构式某有机化合物的分子式为C 5H 12O ，能发生下列反应：（1）与金属钠作用放出氢气（2）被酸性高锰酸钾溶液氧化生成酮（3）与浓硫酸共热只生成1种烯烃，若将生成的烯烃催化氢化得2-甲基丙烷。
写出该化合物的结构式和名称，并写出有关的反应方程式。
OH OH (5)OCH 3(6)CH 3CH CH 3OH [O](2)CH 3CH 2OH 2(1)浓硫酸140℃。
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第十章醇酚醚
习题答案
习题1
请参照教材中醇的命名部分
习题2
有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。
只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。
分子内的氢键不会随浓度变化。
习题 3
(a) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷
(b) 乙酸 >乙醇 > 乙醚
习题 4
习题 5
习题 6
三溴化磷先和醇发生S N2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生S N2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。
对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生S N2反应，得到构型翻转的产物。
习题 7
习题 8
习题 9
硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。
习题 10
习题 11
d右边用乙醇-乙酸-腈乙酸的方式构建，酰化后保护,碱水解CN部分，LiAlH4还原，PPh3处理，连上苯甲醛，水解右边，格式试剂
习题12
顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。
习题 13
习题 14
b最快， a为顺式，反应没有反式快；b中正好羟基和溴处于直立键，反应比c 快。
习题 15
习题16
请参照教材中环氧丙烷的化学性质，注意酸性条件下和碱性条件下反应的区域选择性。
习题17
底物a被质子化后会开环得到b’和c’，其中b’能形成烯丙基碳正离子，没有破坏另外一个环的芳香性，而c’则需要破坏苯环的芳香性来稳定碳正离子；因而b’比c’具有更高的稳定性，从而导致b是主要产物。
习题 18
习题 19
请参照教材中醇的化学性质
习题20
习题 21
习题22
加水溶解环己醇，然后用NaHCO3与苯甲酸反应，接着用Na2CO3与苯酚反应，最后用分液漏斗分离环己烷。
习题 23
弗里斯重排是一个分子间反应，既可以与含有13C的化合物也可以同没有标记的化合物反应。
习题 24
习题25
请参照教材中苯酚的化学性质部分习题26
习题 27
二氧六环中的氧含有孤电子，也可以进攻底物形成磺酸根离去的中间体，水进攻该中间体会得到构型保持的产物；而水直接进攻底物得到构型翻转的产物；因而二氧六环的引入会降低产物的光学纯度。