2019年高中化学第二章专题讲座(六)卤代烃的生成及在有机合成中的应用(含解析)新人教版选修5
高中化学第二章烃和卤代烃重难点六石油产品的综合应用(含解析)新人教版选修5
重难点六石油产品的综合应用【要点解读】一、石油的裂化与裂解加工方法裂化催化重整裂解热裂化催化裂化深度裂化变化化学变化化学变化化学变化原料重油重油分馏产物分馏产物原理通过加热方法使长链烃分解变成短链烃使直连烃类分子的结构“重新”进行调整使分馏产物中的长链烃断裂成短链烃的过程目的提高汽油产量提高汽油质量获得芳香烃获得气态烯烃主要产品石油气、汽油、煤油、柴油等各种芳香烃乙烯、丙烯、异丁烯等气体化工原料二、石油的分馏1．石油的炼制1)原油的组成成分元素：主要含C、H，少量的N、P、S、O等．成分：烷烃、环烷烃、芳香烃．状态：液体，溶有受凉的气体和固体；复杂的混合物，没有固定的沸点．2．石油的分馏实验1)实验原理：利用各种烃具有不同的沸点，通过不断地加热汽化和冷凝液化的方法把石油分成不同沸点范围蒸馏产物的过程，属于物理变化．2)实验仪器及用品：铁架台(带铁圈和铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、尾接管、锥形瓶、弹孔塞、导管、火柴等；石油．3)实验室蒸馏石油装置4)实验步骤：①按图连接好仪器；②检查装置的气密性；③将100mL石油注入蒸馏烧瓶并加入碎瓷片；④将冷凝管中的冷凝水接通；⑤点燃酒精灯给蒸馏烧瓶加热；⑥分别收集60℃～150℃和150℃～300℃时的馏分，得到汽油和煤油．5)实验现象及结论：在锥形瓶中收集到无色油状液体，在60℃～150℃范围内收集到的液体有汽油味，说明石油在60℃～150℃的温度范围内挥发出了汽油．在150℃～300℃范围收集到的液体有煤油味，说明石油在150℃～300℃的温度范围内挥发出了煤油．同时在蒸馏烧瓶中还剩有黑色粘稠的液体，说明还有沸点更高的物质没有挥发．6)实验注意事项①液体体积不能超过烧瓶容积的2/3；②温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处；③冷凝水下进上出；④加碎瓷片，防止暴沸；⑤胶塞用锡箔包起来，防止被腐蚀．【重难点指数】★★【重难点考向一】石油化工产品与用途【例1】关于石油和石油化工的说法错误的是( )A．石油大体上是由各种碳氢化合物组成的混合物B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物C．石油裂解和裂化的主要目的都是为了得到重要产品乙烯D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油【答案】C【名师点睛】考查石油的综合利用，涉及石油的催化、裂化、石油化工产品等知识，裂化就是在一定的条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程．裂解是石油化工生产过程中，以比裂化更高的温度(700℃～800℃，有时甚至高达1000℃以上)，使石油分馏产物(包括石油气)中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程；据此分析解题。
2019年高中化学第二章专题讲座(六)卤代烃的生成及在有机合成中的应用(含解析)新人教版选修5
卤代烃的生成及在有机合成中的应用卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，如取代反应、消去反应等，从而转变成其他类型的化合物。
因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步，卤代烃在有机合成中起着重要的桥梁作用。
1.在烃分子中引入羟基。
例如由苯制苯酚，先用苯与液溴在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取溴苯，再用溴苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚。
又如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1，2二氯乙烷，再用1，2二氯乙烷和氢氧化钠水溶液发生水解反应制得乙二醇。
2.在特定碳原子上引入卤原子。
例如由1溴丁烷制取1，2二溴丁烷，先由1溴丁烷发生消去反应得到1丁烯，再由1丁烯与溴加成得到1，2二溴丁烷。
3.改变某些官能团的位置。
例如由1丁烯制取2丁烯，先由1丁烯与氯化氢加成得到2氯丁烷，再由2氯丁烷发生消去反应得到2丁烯。
又如由1溴丙烷制取2溴丙烷，先由1溴丙烷通过消去反应制得丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2溴丙烷。
再如由1丙醇制取2丙醇，先由1丙醇发生消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成制取2氯丙烷，最后由2氯丙烷水解得到2丙醇。
[练习]1.有下列合成路线：（1）上述过程中属于加成反应的有_______________（填序号）。
（2）反应②的化学方程式为_____________________________。
（3）反应④为反应，化学方程式为__________________________________________________________________。
解析：环己烯与溴发生加成反应，生成1，2二溴环己烷；1，2二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应，生成1，3环己二烯；1，3环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1，4加成反应，得生成物；根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质，由可得到，再通过加氢得最终产物。
高考化学复习卤代烃在有机合成中的应用PPT
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，结合 D 的结构简式知 C 的
结构简式为 ；由 C→D，按取代反应定义可知③为取代反
应；D 中含有
， 可 以 与 Br2 发 生 加 成 反 应 生 成
；由 E 与 F 的结构比较可知⑤为消有 机合成 中的应 用ppt【 公开课 课件】
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模块2 有机化学基础(选修5)
突破 21 卤代烃在有 机合成中的应用
1．连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素单质发生取代反应或加成反应转化为醛或羧酸； 卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为卤 代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
2．改变官能团的个数 例如：CH3CH2Br―NaO―△H→/醇 CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br。 3．改变官能团的位置
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2．已知：R—CH===CH2＋HX―→ D、E 有如下转化关系：
。A、B、C、
其中 A、B 是化学式均为 C3H7Cl 的两种同分异构体。根据图中 各物质的转化关系，填写下列空白：
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专题讲座(6) 卤代烃的生成及在有机合成中的应用
专题讲座(六) 卤代烃的生成及在有机合成中的应用一、卤素原子的引入在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径：(1)烃与卤素单质的取代反应，如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl＋Br 2――→催化剂Br ＋HBr(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，如：CH 2===CH —CH 3＋Br 2―→CH 2Br —CHBr —CH 3CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl二、卤代烃在有机合成中的应用1．由一卤代烃转化为醇。
(1)直接水解生成一元醇。
如：CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaCl (2)生成二元醇：先消去，再加成，然后水解。
如：CH 3CH 2—Cl ＋KOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋KCl ＋H 2O CH 2===CH 2＋Cl 2―→CH 2Cl —CH 2ClCH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→水△CH 2OH —CH 2OH ＋2NaCl 2．在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。
如：CH 3CH 2—Cl ＋CN －――→OH －CH 3CH 2CN ＋Cl － [练习]________________________________________1．根据下面的反应路线及所给信息填空：(1，3环己二烯)(1)A 的结构简式是________，名称是________。
(2)反应①的反应类型是________，反应②的反应类型是________，反应③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是_______________________________________，反应①的化学方程式是________________________。
答案：(1) 环己烷(2)取代反应消去反应加成反应2．已知R—CH===CH2＋HX―→ (主要产物)。
高中卤代烃基础知识点总结
高中卤代烃基础知识点总结一、卤代烃的基本概念1.1 卤代烃的定义卤代烃是一类有机化合物，其分子中含有卤素原子（如氟、氯、溴、碘等）取代了碳氢化合物中的氢原子。
卤代烃通常可分为有机氟化合物、有机氯化合物、有机溴化合物和有机碘化合物等。
1.2 卤代烃的命名卤代烃的命名采用通用的IUPAC命名法。
以氯代烷为例，其命名规则为先按分子中碳原子数确定烷烃的根，然后在根后加上前缀代表卤素的名称，并在根名前用数字表示卤素取代位置。
例如，1-氯丙烷表示在丙烷分子中的第一个碳原子上有一个氯原子。
1.3 卤代烃的结构卤代烃分子结构中包含碳、氢和卤素元素，卤素原子通常取代碳链中的氢原子。
卤代烃的结构可以是直链烷基、支链烷基、环烷基或者芳香烃基等。
二、卤代烃的性质2.1 物理性质卤代烃大部分为无色液体，有些卤代烃也为无色固体。
它们的密度大多大于水，且有较大的折射率。
在室温下，氯仿和四氯化碳属于该类。
一般情况下，卤代烃的沸点较高，而蒸气密度较大。
2.2 化学性质（1）亲电取代反应卤代烃中的卤素对碳原子的取代性能是亲电性的。
当卤代烃与亲电试剂（如氢氧根离子、醇、醚、酮、胺等）接触时，卤素会被亲电试剂取代，产生相应的化合物。
（2）消除反应卤代烃受热时会发生β-消除反应，生成烯烃。
在碱性条件下，卤代烃也能发生消除反应，生成烯烃和相应的卤化银。
（3）还原反应卤代烃的卤素可以被金属直接还原，生成相应的卤化金属和亚硫酸盐。
氢气可以还原卤代烃生成烃。
（4）重排反应卤代烃分子中的卤素原子在环境条件变化下，有时会发生重排反应，产生不同结构的同分异构体化合物。
2.3 化学稳定性卤代烃的碳-卤键是比较稳定的，一般情况下，不会被强酸、强碱和氧化剂等化学试剂破坏。
但在高温、紫外辐射的条件下会发生碳-卤键裂解，生成卤素自由基或释放卤素原子。
三、卤代烃的制备3.1 卤代烃的适用范围卤代烃在有机合成中具有广泛的应用，可用于合成医药品、染料、香料、润滑剂等。
卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃在有机合成中的应用陆裕新卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据烃基不同又可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
卤代烃分子中，由于卤原子吸引电子能力大于碳原子，碳原子和卤原子之间的共用电子对偏向卤原子一边，Ｃ—Ｘ键是极性键，在化学反应中容易断裂，所以卤代烃中的卤原子是相当活泼的，同时卤代烃中卤原子的活泼性也跟烃基结构有关。
卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应，从而转化成各种其他类型的化合物。
因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。
本文就有关卤代烃的性质、变化、应用作一介绍。
一、生成卤代烃的方法1取代法（1）一般情况下，烷烃与卤素在光照条件下反应。
如：ＣＨ４＋Ｃｌ２ＣＨ３Ｃｌ＋ＨＣｌ（2）芳香烃与卤素在催化剂条件下反应，卤原子取代氢原子。
如：Ｃ６Ｈ６＋Ｂｒ２Ｃ６Ｈ５Ｂｒ＋ＨＢｒ（3）醇与氢卤酸加热时生成卤代烃。
如：Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＨＢｒ—→Ｃ２Ｈ５Ｂｒ＋Ｈ２Ｏ2加成法通常不饱和烃与卤素或卤化氢在一定条件下发生加成反应，生成相应的一卤代烃或多卤代烃。
如：ＣＨ２=ＣＨ２＋Ｂｒ２—→ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２ＢｒＣＨＣＨ＋2Ｂｒ２—→ＣＨＢｒ２—ＣＨＢｒ２ＣＨ２=ＣＨ２＋ＨＢｒ—→ＣＨ３ＣＨ２ＢｒＣＨＣＨ＋2ＨＢｒ—→ＣＨ３ＣＨＢｒ２或ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ二、卤代烃能发生的反应1．取代反应由于卤素原子吸引电子的能力大，致使卤代烃分子中的Ｃ—Ｘ键具有一定的极性。
当Ｃ—Ｘ键遇到其他的极性试剂时，卤素原子被其他原子或原子团取代。
（1）被羟基取代卤代烃与水作用可生成醇。
在反应中，卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代：Ｒ—Ｘ＋ＨＯＨＲ—ＯＨ＋ＨＸ该反应进行比较缓慢，而且是可逆的。
大学化学教案：有机化学中的卤代烃合成与反应机理
大学化学教案：有机化学中的卤代烃合成与反应机理介绍有机化学是化学领域中的一个重要分支，研究的是有机化合物的合成、结构、性质和反应机理。
卤代烃是有机化合物中含有卤素（氯、溴、碘或氟）的一类化合物。
在有机化学中，合成和研究卤代烃的反应机理是一项重要的内容。
本教案将介绍有机化学中卤代烃的合成方法以及其反应机理。
合成方法1. 单官能团卤代烃的合成单官能团卤代烃是只含有一个官能团（如醇、醚、酮等）的卤代烃。
常见的单官能团卤代烃合成方法有以下几种：a. 卤素直接取代反应这是最常见的合成单官能团卤代烃的方法之一。
该反应会将卤素直接取代掉原有的官能团。
例如，醇可以通过与氯化亚砜（SOCl2）反应生成卤代烃。
b. 氢化卤代反应氢化卤代反应是第二种常见的单官能团卤代烃合成方法。
该反应会将卤素还原为氢原子，并与官能团的残基结合生成新的官能团。
例如，醛可以通过与氢氯酸反应生成卤代醇。
c. 磷酸盐酯与卤化物反应磷酸盐酯与卤化物反应是合成醚类化合物的常见方法。
该反应中，磷酸盐酯会与卤化物发生取代反应，生成醚类化合物。
例如，乙醇可以与氯化亚砜反应生成乙醚。
2. 多官能团卤代烃的合成多官能团卤代烃是含有两个或多个官能团的卤代烃。
由于多官能团的存在，其合成方法相对较复杂。
常见的多官能团卤代烃合成方法有以下几种：a. 分步合成法分步合成法是一种将两个或多个官能团逐一引入化合物中的方法。
首先，合成第一个官能团的卤代烃，并进行必要的保护反应。
然后，在保护反应后的卤代烃中引入第二个官能团，并继续进行保护反应等。
通过多次重复这个过程，最终得到多官能团卤代烃。
b. 立体选择性反应立体选择性反应是利用官能团的空间构型来合成多官能团卤代烃的方法。
通过选择适当的反应条件，使得官能团的引入具有一定的空间构型要求。
例如，通过选择具有立体选择性的还原剂，可以将酮中的卤素还原为卤代醇。
c. 反应序列法反应序列法是将多个反应连续进行，最终得到多官能团卤代烃的方法。
有机合成综合应用(知识点归纳总结+典例解析)
有机合成综合应用【学习目标】1、了解有机合成的过程，掌握有机合成的基本原则；2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质及相互转化关系，并认识有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。
初步学会设计合理的有机合成路线；3、掌握碳链的增长与缩短、官能团的引入和转化的方法，加深对有机合成的关键步骤的认识。
【要点梳理】要点一、有机合成的过程1．有机合成的定义。
有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物的过程。
2．有机合成遵循的原则。
(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。
为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
步骤越少，最后产率越高。
(3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。
高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
原料顺推逆推中间产物顺推逆推产品3．有机合成的任务。
有机合成的任务包括目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入与转化。
4．有机合成的过程。
有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
其合成过程示意图如下：要点二、有机合成的关键有机合成的关键是目标化合物分子的碳骨架的构建和官能团的引入与转化。
1．碳骨架的构建。
构建碳骨架是合成有机物的重要途径。
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卤代烃的生成及在有机合成中的应用
卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，如取代反应、消去反应等，从而转变成其他类型的化合物。
因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步，卤代烃在有机合成中起着重要的桥梁作用。
1.在烃分子中引入羟基。
例如由苯制苯酚，先用苯与液溴在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取溴苯，再用溴苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚。
又如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1，2二氯乙烷，再用1，2二氯乙烷和氢氧化钠水溶液发生水解反应制得乙二醇。
2.在特定碳原子上引入卤原子。
例如由1溴丁烷制取1，2二溴丁烷，先由1溴丁烷发生消去反应得到1丁烯，再由1丁烯与溴加成得到1，2二溴丁烷。
3.改变某些官能团的位置。
例如由1丁烯制取2丁烯，先由1丁烯与氯化氢加成得到2氯丁烷，再由2氯丁烷发生消去反应得到2丁烯。
又如由1溴丙烷制取2溴丙烷，先由1溴丙烷通过消去反应制得丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2溴丙烷。
再如由1丙醇制取2丙醇，先由1丙醇发生消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成制取2氯丙烷，最后由2氯丙烷水解得到2丙醇。
[练习]
1.有下列合成路线：
（1）上述过程中属于加成反应的有_______________（填序号）。
（2）反应②的化学方程式为_____________________________。
（3）反应④为反应，化学方程式为_____________
_____________________________________________________。
解析：环己烯与溴发生加成反应，生成1，2二溴环己烷；1，2二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应，生成1，3环己二烯；1，3环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1，4加成反应，得生成物；根据卤代烃在氢氧化钠
水溶液中发生水解反应生成醇的性质，由
可得到
，再通过加氢得最终产物。
答案：（1）①③⑤ （2）＋2NaOH ――→醇△2NaBr ＋2H 2O ＋
（3）取代（或水解） ＋2NaOH ――→水△
2NaBr ＋
2.已知R —CH===CH 2＋HX ―→
（主要产物）。
如图所示的A 、B 分别
是化学式C 3H 7Cl 的两种同分异构体。
请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出：
（1）A 、B 、C 、D 、E 的结构简式： 、 、 、 、 。
（2）由E 转化为B ，由B 转化为D 的化学方程式：___________
______________________________________________________、
____________________________________________________。
解析：C 3H 7Cl 的两种同分异构体分别为CH 3CH 2CH 2Cl 和，A 不论是二者中的哪一种结构，在KOH 醇溶液中共热反应只生成一种结构E ：CH 3—CH===CH 2，由所给信息可知，CH 3—CH===CH 2与HCl 加成的主要产物为，所以B 为
，A 为CH 3—CH 2—CH 2—Cl 。
答案：（1）CH 3—CH 2—CH 2Cl CH 3—CH 2—CH 2OH CH 3—CH===CH 2
（2）CH 3—CH===CH 2＋HCl ――→催化剂
△。