河南省南阳一中高中化学选修5第三章第二节第2课时《有机化合物结构式的测定》导学案
河南省南阳一中高中化学 第三章第二节第2课时《有机化合物结构式的测定》导学案 新人教版选修5
河南省南阳一中2014年高中化学第三章第二节第2课时《有机化合物结构式的测定》导学案新人教版选修5【学习目标】1、了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。
2、能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键、碳碳三键、卤原子，醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等3、能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果、判断和确定有机化合物样品的组成与结构。
4、初步了解有机化合物结构的现代手段。
5、懂得有机化合物结构的测定是有机化合物合成的关键【学习重难点】有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法[复习回顾]如何确定有机化合物的分子式？（即如何分别确定有机化合物的元素组成和相对分子质量）探究问题一：确定有机化合物结构的整体思路[自学探究]阅读课本110页，回答：测定有机化合物结构可遵循什么流程？关键步骤是什么？探究问题二：有机化合物分子不饱和度的计算[自学探究]阅读课本111页，回答：（1）不饱和度又称缺氢指数，你如何理解这一概念？（2）几种常见官能团的不饱和度？化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键一个碳碳三键一个羰基一个苯环一个脂环一个氰基（3）如何由有机化合物的分子式计算其不饱和度？[巩固拓展]1、写出右图物质的分子式2、有机物分子式为C10H14Cl2O2，分子结构中不含有环和C≡C，只含一个羰基，则该分子中含有的碳碳双键数为（）A、1个B、2个C、3个D、4个3、某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有（）A. 两个羟基B. 一个羧基C. 两个羰基D.一个醛基探究问题四：确定有机化合物的官能团[自学探究1] 根据前两章所学知识写出下列表格中官能团的化学检验方法可能的官能团试剂判断依据碳碳双键或叁键卤素原子醇羟基酚羟基醛基羧基硝基（-NO2）氰基(-CN)[自学探究2]请指出能与下列物质反应的官能团（或物质类别）（1）能与Na反应：（2）能与NaOH反应：（3）能与Na2CO3反应：[巩固拓展]1、现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验加以鉴别，实验记录如下：则A、B、C、D的结构简式分别为：A____ __，B_____ __，C______ _，D__ ______。
鲁科版高中化学选修五第三章第二节《有机化合物结构的测定》教学课件共19张PPT (共19张PPT)
1．判断正误 (1)根据有机物中元素的质量分数可以确定该有机物的分子 式。( × ) (2)最简式一定不能表示分子。( × ) (3)用质谱仪测定有机物相对分子质量是一种简单的化学方 法。( × ) (4)某有机物充分燃烧产生 CO2 和 H2O，该有机物可能含氧元 素。( √ ) (5)可先通过 NaOH 溶液吸收 CO2，再通过浓硫酸吸收 H2O， 从而测定有机物燃烧时生成 CO2 和 H2O 的质量。( × )
燃烧，耗氧量为定值的是( )
A．C2H6、C2H4O
B．C2H4O、C2H4O2
C．C2H6O、C3H6O3 D．C3H8O3、C2H4O2 解析：选 C。解题时可设有机物化学式为 CxHyOz。则 1 mol
有机物燃烧时耗氧量为x＋4y－2z mol。由此可知 1 mol C2H6、
C2H4O、C2H4O2、C2H6O、C3H6O3、C3H8O3 的耗氧量依次为 3.5 mol，2.5 mol，2 mol，3 mol，3 mol，3.5 mol。综上所述，
__紫__色___溶__液__退__色__ 有沉淀生成，根据 沉淀的颜色判断 卤素的种类
官能团种类
检验试剂
醇羟基
钠
酚羟基
_F_e_C_l_3_溶液 _溴__水___
银氨溶液(水浴)
醛基
新制氢氧化铜
悬浊液(加热)
羧基
NaHCO3 溶液或 溶液
判断依据 有氢气放出
显紫色 有白色沉淀生成
有_银__镜___生成 有__砖__红__色___
物理法确定有机化合物分子结构 1．下列化合物中核磁共振氢谱上只出现三个峰且峰面积之比 为 3∶2∶2 的是( )
解析：选 B。A、D 项的核磁共振氢谱中均有 2 个峰，且峰面 积之比均为 2∶3；C 项的核磁共振氢谱中有 2 个峰，峰面积 之比是 1∶3。
第2课时 有机物分子式和结构式的确定 课件 人教版高中化学选修5
复习回顾：研究有机化合物的基本步骤: 分离、提纯
元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析 确定结构式
1、元素分析 李比希法(燃烧法) 将一定量的有机物燃烧，通常分解为CO2和H2O，并 作定量测定，通过CO2和H2O的质量推算出组成该有 机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子
答案：该未知物A的实验式为：C2H6O
练习： 2、某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经 燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为40.00%， 氢的质量分数为6.67%。 （1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简 单的整数比）。
CH2O （2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？
相对分子质量
思考： 有哪些方法可以求相对分子质量？
（1）M = m / n （2）根据有机蒸气的相对密度D: D =M1/M2 （3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，
M = 22.4L/mol ×ρg/L （4）质谱法——测定相对分子质量。
2.相对分子质量的确定——质谱法
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方 法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变 成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的 质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异， 其结果被记录为质谱图。
OH
分子结构的鉴定还可以用更先进的方法
分子结构的鉴定——波谱分析
1、红外光谱 用途：确定官能团和
化学键的类型
பைடு நூலகம்
P22第一自然段
红外光谱 仪
未知物A的 红外光谱
2、核磁共振氢谱 用途：确定氢原子的
高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节有机化合物结构的测定同步备课课件鲁科版选修5
NaOH溶液(加热)、AgNO3溶液
和稀硝酸
醇羟基
钠
氢气
答案
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色 白色沉淀 有
溴水
银氨溶液(水浴)
有银镜
醛基
新制氢氧化铜悬浊液(加热) 羧基 NaHCO3溶液
CO2
有砖红色沉 有
答案
(2)物理方法 ①红外光谱：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外 光谱上出现位置不同，由此可判断官能团种类以及样品浓度。
H元素，可能有O元素。欲判断该有机物中是否含氧元素：
设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质
量为m(H)。若 m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素； m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素。
答案
2.实验式(最简式)和分子式有何异同？ 知道了有机物的实验式
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第2节 有机化合物结构 的测定
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1. 了解有机化合物结构的测定的一般步骤和程序，能进行 确定有机化合物分子式的简单计算。
2. 能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子
中是否存在常见官能团。 3.初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。 4. 懂得有机化合物结构的测定是有机化合物合成的重要环 节。
答案
b.通过红外光谱图分析，可知该样品分子中含有—C≡N—、 、 等官能团。
③推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置通过核 磁氢谱图 和核磁碳谱图知，该分子中含有 、 —O—CH2—
CH2—
CH2—CH3和 为 基团，所以，该有机化合物的结构简式
______________________________________。
化学：第二节《有机化合物结构的测定》(3)(鲁科版选修5)省名师优质课赛课获奖课件市赛课一等奖课件
高二化学组
教学目旳： 1. 掌握拟定有机物元素构成和相对分子 质量、试验式旳措施。 2.了解不饱和度旳概念，了解不饱和度 在有机物构造拟定中旳作用。 3.掌握常见官能团确实定措施。 4.能经过计算和试验分析拟定有机物旳 构造式或构造简式。 学习要点、难点： 掌握拟定有机物构造简式旳环节和措施
解一：先求样品中各构成元素旳质量，由样品与构成元素旳物质旳 量之比求分子式。
由上述计算知：m(C)＝1.29g， m(H)＝0.213g
m(O)＝3.26g－1.29g－0.213g＝1.75g n(样品)∶n(C)∶n(H)∶n(O) ＝1∶2∶4∶2 该有机物分子式为C2H4O2。
解二：根据燃烧反应方程式计算
解析：（混）=6×4=24，Mr<24旳烃只有CH4，设烯
烃旳分子式为CnH2n，体积为x。
CnH2n＋1.5nO2 ——n CO2＋nH2O（g） V
1 1.5n n n
0.5n－1
x
5×4%
（0.5n－1）x= 5×4%
14nx＋16（1-x）=24
解得： n= 4 x=0.2
（CH4）=80% （C4H8）=20%
能够提供分子中是否有 不饱和键或环等构造旳 信息
1. 定性试验
2 、拟定有机物旳官能团
2. 定量试验 根据乙醇旳分子式和各元
素旳化合价，乙醇分子可 能有两种构造：
设计试验证明乙醇分子究 竟是哪种构造？
典例题1解、析
某有机物样品3.26g，燃 烧后得到4.74gCO2和 1.92gH2O，试验测得其相 对分子质量为60，求该有 机物旳分子式。
CxHyOz＋
→xCO2＋ H2O
60
高中化学第3章第2节有机化合物结构的测定第2课时有机化合物分子式的确定教案鲁科版选修5
小结：
（1）M = m / n
（2）根据有机蒸气的相对密度D，M1= DM2
（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，
M =22.4L/mol▪ρg/L
了解测定有机物的元素组成、各元素质量分数的方法；掌握确ຫໍສະໝຸດ 有机化合物的相对分子质量的各种计算方法
先练后讲
先练后讲
【板书】三、有机化合物的分子式的求算
方法一：摩尔法
直接根据相对分子质量和元素的质量分数，求出1mol有机物中各元素原子的物质的量，从而得分子式。
【例1】实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。
方法二：实验式法（即最简式）
由各元素的质量分数或质量或物质的量→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。
【例3】解析
根据方程式
CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O(l)ΔV
11+
10mL25mL
解得：y=6烷烃通式为CnH2n+2，2n＋2＝6，n=2，该烃分子式为C2H6。
【例4】解析
设与CuO反应的氢气的物质的量为x
而醇反应生成的氢气为
饱和一元醇的通式为 ，根据方程式
得该醇的物质的量为0.1摩尔，相对分子质量是60。根据饱和一元醇的通式，有
C守恒：CxHy→xCO2
H守恒：CxHy→ H2O
方法三：方程式法
【例3】
常温下某气态烷烃10mL与过量O285mL充分混合，点燃后生成液态水，在相同条件下测得气体体积变为70mL，求烃的分子式。
方法四：通式法
利用通式和分子量，确定分子式
【例4】6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。
2020-2021学年高中化学鲁科版选修5 第3章 第2节 有机化合物结构的测定(第2课时) 课件
探究点一 不饱和度的计算 1．不饱和度又名“缺氢指数”。是反映有机物分子不饱和程度的量化标志，可以为 测定分子结构提供分子中是否含有双键、叁键或碳环等不饱和结构单元的信息。
(1)不饱和度的计算公式
不饱和度＝n(C)＋1－n2H
式中n(C)表示碳原子数目，n(H)表示氢原子数目，有机物中所含氧原
子数与不饱和度无关，若含N原子则用氢原子数减去氮原子数，若含X
题目解析 本题求分子式的常规解法是逐一数出 各种原子的个数，再写出分子式，既 麻烦又易出错，若用不饱和度公式求 解，则只需先数出氢原子以外的其他 原子数，再数出不饱和度，进而求出 氢原子数即可。 其具体做法：先数出有机物含有的C、 O原子数，可设有机物的分子式为 C14HxO2，而该有机物的不饱和度为 7(含4个双键和3个碳环)，其氢原子数 ＝2n(C)＋2－2×不饱和度＝2×14＋ 2－2×7＝16，故所得分子式为 C14H16O3。
第2节 有机化合物结构的测定
第2课时 有机化合物结构式的确定
有机化合物结构 式的确定
目标定位
知识回顾
学习探究 自我检测
探究点一 不饱和度的计算 探究点二 有机物官能团的确定
1.能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键、 碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等，初步了解测定有机物 结构的现代方法。 2.能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关图谱提供的分析结果判断和 确定某种有机化合物样品的组成和结构。 学习重难点： 有机化合物结构的确定。
氧原子形成的是醇羟基或醚键
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题目解析
根据不饱和度的计算公式：分子的不饱和度 ＝n(C)＋1－n2H，卤素原子当成氢原子看 待，氧原子不予考虑，有氮原子时，在氢原 子数中减去氮原子数即可。 (1)不饱和度为 1，分子中含有一个碳碳双键。 (2)不饱和度为 1，分子中含有一个碳碳双键
高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第2节 有机化合物结构的测定 第2课时学案 鲁科版选修5
第2课时 有机化合物结构式的确定[学习目标定位] 1.能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等，初步了解测定有机物结构的现代方法。
2.能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关图谱提供的分析结果判断和确定某种有机化合物样品的组成和结构。
一、不饱和度的计算1．有机化合物分子不饱和度的计算 (1)公式：分子的不饱和度＝n (C)＋1－n (H )2。
(2)说明：n (C)表示碳原子数，n (H)表示氢原子数。
①若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子； ②若含有氧原子，则不予考虑；③若含有氮原子，则用氢原子总数减去氮原子数。
2．几种官能团的不饱和度不饱和度的应用(1)根据不饱和度求物质的分子式如的分子式：由结构简式知，C 原子数为14，O 原子数为6，而分子的Ω＝双键数＋苯环数×4＝2＋2×4＝10。
则分子中H 原子数为2×14＋2－10×2＝10，故分子式为C 14H 10O 6。
(2)根据不饱和度推测物质的结构。
例1 下表列出几种烃的不饱和度。
据此下列说法不正确的是( )A.1 mol Ω＝3的不饱和链烃再结合6 mol H 即达到饱和 B ．C 10H 8的Ω＝7C ．C 4H 8的不饱和度与C 3H 6、C 2H 4的不饱和度不相同D ．CH 3CH===CHCH 3与环丁烷的不饱和度相同 答案 C解析 有机物分子中增加1个不饱和度，要减少2个氢原子，所以1 mol Ω为3的不饱和链烃再结合6 mol H 原子达到饱和，故A 项正确；C 10H 8比相同碳原子的烷烃少了14个碳氢键，所以不饱和度为7，故B 项正确；C 4H 8与C 3H 6、C 2H 4的Ω都为1，不饱和度相同，故C 项错误；CH 3CH===CHCH 3与环丁烷的Ω都为1，故D 项正确。
【考点】 不饱和度的计算及应用 【题点】 不饱和度的计算方法规律 有机物不饱和度的计算方法(1)根据有机物的分子式计算：①烃C n H m ：Ω＝2n ＋2－m 2；②C n H m O z ：Ω＝2n ＋2－m 2(与O 无关)；③C n H m X p (X 为F 、Cl 、Br 、I)：Ω＝2n ＋2－m －p2(X 当作H)。
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【学习目标】
1、了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。
2、能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键、碳碳三键、卤原子，醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等
3、能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果、判断和确定有机化合物样品的组成与结构。
4、初步了解有机化合物结构的现代手段。
5、懂得有机化合物结构的测定是有机化合物合成的关键
【学习重难点】有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法
[复习回顾]
如何确定有机化合物的分子式？（即如何分别确定有机化合物的元素组成和相对分子质量）
探究问题一：确定有机化合物结构的整体思路
[自学探究]阅读课本110页，回答：
测定有机化合物结构可遵循什么流程？关键步骤是什么？
探究问题二：有机化合物分子不饱和度的计算
[自学探究]阅读课本111页，回答：
（1）不饱和度又称缺氢指数，你如何理解这一概念？
（2）几种常见官能团的不饱和度？
（3）如何由有机化合物的分子式计算其不饱和度？
[巩固拓展]
1、写出右图物质的分子式
2、有机物分子式为C10H14Cl2O2，分子结构中不含有环和C≡C，只含一个羰基，则该分子中含有的碳碳双键数为（）
A、1个
B、2个
C、3个
D、4个
3、某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有（）
A. 两个羟基
B. 一个羧基
C. 两个羰基
D.一个醛基
探究问题四：确定有机化合物的官能团
[自学探究1] 根据前两章所学知识写出下列表格中官能团的化学检验方法
[自学探究2]请指出能与下列物质反应的官能团（或物质类别）
（1）能与Na反应：
（2）能与NaOH反应：
（3）能与Na2CO3反应：
[巩固拓展]
1、现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验加以鉴别，实验记录如下：
则A、B、C、D的结构简式分别为：
A____ __，B_____ __，
C______ _，D__ ______。
2、A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：RCH＝CHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烷基)。
回答下列问题：
（1）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为_____________。
（2）已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1︰2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH 发生反应的化学方程式是_______ __，反应类型为_________。
（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液退色，则A的结构简式是______________。
（4）D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有_______种，其相应的结构简式是___ ___ _______。
探究问题五：确定有机化合物结构的重要工具---光谱分析
近代快速测定有机化合物分子结构的方法有、、。
阅读课本112页，了解光谱分析的作用。
[巩固拓展]
1、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。
第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。
由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。
2、核磁共振谱（NMR）是研究有机化合物结构的最有力手段之一。
在所研究化合物的分子中，每一种结构类型的等价（或称为等性）H原子，在NMR谱中都给出相应的峰（信号）．谱中峰的强度是与分子中给定类型的H原子数成比例的。
例如，乙醇的NMR谱中有三个信号，其强度比为3:2:1。
（1）在常温下测得的某烃C8H10(不能与溴水反应)的NMR谱上，观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为2：3，试确定该烃的结构简式为；
该烃在光照下生成的一氯代物在NMR谱中可产生_________种信号，强度比为__________。
（2）在常温下测定相对分子质量为128的某烃的NMR，观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为9：1，若为链烃，则该烃的结构简式为，其名称为_______________。
观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为1：1，若为芳香烃，则该烃的结构简式为。