对溴乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备乙酰苯胺，这个名字听起来有点高深，但其实它的制备过程并不复杂。
今天咱们就来聊聊怎么做这个有趣的化合物。
准备好了吗？走起！一、乙酰苯胺的背景知识1.1 乙酰苯胺是什么乙酰苯胺，其实就是一种常见的有机化合物。
它的分子结构中有一个苯环，旁边连着一个酰胺基团。
这玩意儿在制药和染料行业都能找到身影，甚至还有些小用途，比如在塑料和橡胶中的添加剂。
听起来很酷吧？在化学里，它的名字也算响当当的。
1.2 为啥要制备它制备乙酰苯胺，有好几个原因。
首先，它是制药行业的重要中间体。
很多药物的合成都需要它。
这玩意儿还是个好帮手，能帮我们做出更复杂的化合物。
而且，它的性质稳定，使用起来安全。
哎，谁不想跟安全说个“你好”呢？二、制备过程的准备2.1 准备材料要开始制备乙酰苯胺，咱得先准备一些材料。
主要的有苯胺、乙酸酐，还有催化剂。
苯胺，嘿，这可是一种常见的原料。
它带着一个氨基，而乙酸酐就像是乙酸的“升级版”，能给苯胺“穿新衣”。
催化剂嘛，能加快反应速度，咱们要尽量让这个过程高效点。
2.2 实验设备除了材料，实验设备也不能少。
反应瓶、加热装置、冷凝管，还有个好用的搅拌器。
确保一切都干净，这点很重要。
化学反应有时候就像做饭，干净利索才能做出美味的结果。
2.3 安全注意事项安全第一，大家伙一定要记住。
穿上实验服，带上手套和护目镜。
虽然乙酰苯胺不算特别危险，但化学实验嘛，总是要小心翼翼。
切记，万一有意外，及时处理，保护好自己。
三、制备步骤3.1 反应开始好啦，准备工作都做好了，咱们可以开始反应了。
首先，把苯胺和乙酸酐按一定比例混合在反应瓶里。
然后，加热。
温度控制在适当的范围，这样才能让反应顺利进行。
加热的时候，别忘了搅拌哦！就像做汤一样，得让所有材料都融合在一起。
3.2 反应观察在加热的过程中，大家可以时不时观察一下反应情况。
温度一升高，反应就开始活跃起来，可能会看到气泡冒出。
这个时候，大家可以默默期待一下，反应的“好戏”即将上演。
乙酰苯胺的合成方法
乙酰苯胺的合成方法1.1分馏法制备乙酰苯胺这种方法是利用分馏装置制备乙酰苯胺。
将反应物依次加入圆底烧瓶中，然后接上分馏柱，在柱口插入温度计，蒸出的水和醋酸用锥形瓶收集，在加热时，温度计读数维持在110℃，当反应结束后，趁热搅拌着将反应物倒入装有冷水的烧杯中，然后冷却静置抽滤，得到粗产品用水重结晶，最后用称量法计算干燥后产品的产率。
利用分馏法制备乙酰苯胺的产率为20.7%，其产率不高。
尽管装置中的分馏柱能够将生成的水从其中移去，但分馏柱不是根据特殊实验条件加工的，所以它不能绝对遵循实验意图，另外在反应体系中，由于高的反应温度，一般分馏柱在规定时间内很难分馏出正确比例的水和醋酸，这样致使反应物比例失调，使产率减少甚至实验失败。
在这个反应中，苯胺极易氧化，因此产品多为浅棕色和黄色并成块状，要不断的重结晶，这样使得乙酰苯胺产率减少。
苯胺是有毒化学品，在分馏过程中如果温度太高，过量的混合蒸汽没有液化挥发出来，能够对环境和人造成危害，而且未完全转化的苯胺很难回收。
1.2 回流法制备乙酰苯胺回流法是利用回流装置合成乙酰苯胺。
将反应物依次加入圆底烧瓶中，装上直型冷凝管，用小火加热回流，反应完成后，趁热搅拌着将反应物倒入装有水的烧杯中，冷却静置抽滤，重结晶，也能够将反应物趁热倒进冰水中，在其中冷却一定时间使的温度降低，从而提高乙酰苯胺产率。
这个反应利用苯胺与过量的冰醋酸回流合成乙酰苯胺，但它需较长时间回流，产量不高，并且产品成色不好。
在工业制备过程中，需对其加热6~8 h 以上。
还可以用适量的苯胺、乙酸酐、冰醋酸和少量的锌粉回流合成，另外苯胺、冰醋酸和乙酸酐可以一起回流制备乙酰苯胺。
这两种回流法都用乙酸酐作为酰化剂，它使得反应不易控制且成本较高。
利用回流法合成乙酰苯胺反应时间对产率的影响比较大，当反应时间为40，60，90 min 时，其平均产率分别为43%，63%，64%。
在反应中由于产物中水不能及时除去，从而影响了反应物的产率。
以苯胺为起始原料合成溴苯胺
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺华南师范大学化学与环境学院姓名：学号：一、摘要：以苯胺为起始原料设计合成了对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。
通过本实验的合成步骤，能较有效和便捷地合成对溴苯胺，提供一个较好的合成方法。
关键词：苯胺、对溴苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺二、引言产物性质对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料，哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。
对溴苯胺的相对分子质量为，有毒，可经皮肤吸收，具有溶血性，能引起膀脱癌。
对溴苯胺不溶于水，易溶于乙醇和乙醚，从60%乙醇中析出为正交晶系双锥体针状结晶。
其制备或来源方法有：(1)以对硝基苯胺为原料，在硫酸中与亚硝酸钠反应，生成重氮盐，再在溴化亚铜作用下，与氢溴酸反应，生成硝基溴苯，进一步在氢溴酸中用铁粉还原而得；(2)以苯为原料，在铁粉的作用下，与溴反应，生成溴苯，再与混酸（硫酸和硝酸）反应，生成邻硝基溴苯及对硝基溴苯（其中邻位占35%，对位占65%），使二者分离，再按（1）进行而得。
(3)以对溴乙酰苯胺为原料，在氢氧化钠溶液中，用水蒸气回流而得。
原料及产物用途(1)苯胺可用于染料、医药、橡胶、树脂、香料等的合成。
(2)对溴乙酰苯胺是有机合成原料，可以制退热止痛药。
(3)对溴苯胺是染料原料（如偶氮染料、喹啉染料等）、医药及有机合成中间体。
(4)对溴联苯是激光染料、液晶材料、农药、医药等许多精细化工产品的关键中间体。
通过对溴联苯可以制得烷基联苯、环己基联苯，然后引入氰基就制得常用的联苯氰类液晶化合物；还可作为超高效杀鼠剂溴鼠灵、溴敌隆的起始原料。
三、实验原理苯胺很容易进行酰基化反应，即氨基中的氢原子被酰基取代，这样可以保护芳胺的氨基。
卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应，常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。
苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。
华师实验报告对溴苯胺的合成
对漠苯胺的合成年级班级：—学生姓名：___________学号：一对溴苯胺的合成摘要对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，常被用作染料原料、医药及有机合成的中间体等。
本实验合成过程以苯胺为原料，经历制备乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺等中间体的过程，最终制得目标产物对溴苯胺。
其合成过程经历保护、溴代、去保护等多个步骤，可以制得纯度较高的对溴苯胺。
通过实验可得，用此实验方法制备对溴苯胺，操作方法简单，可控性强，产率较高。
关键词合成；对溴乙酰苯胺；对溴苯胺The Synthesis of P-bromo-anilineAbstract P-bromo-aniline is very important to the organic chemical raw materials, dyes were often used as raw materials, medicine and synthetic organic intermediates, etc. The synthesis process of aniline in as raw material, through preparation acetyl aniline, bromine acetyl aniline intermediates such as to the process, finally made of bromine aniline target product. The synthesis process include protection experience, bromination, to protect the and so on many steps of the synthesis process, which can be made of high purity of aniline bromide. Through the experiment, the experimental method with the preparation of bromine aniline, operate simple methods and the control is strong, the rate of the production is higher. Keywords synthesis; P-bromoaniline; P-bromo-aniline一、引言（一）产物性质对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料，哇琳染料等，它也是有医药及有机合成中间体。
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺 有机实验实验报告最终版剖析
2012级化教专业《有机化学实验》设计性实验以苯胺为起始原料合成对溴苯胺摘要：对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。
本实验由硝基苯合成对溴苯胺，形成了中间体苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，过程包括硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤化，采用了水蒸气蒸馏、简单蒸馏、重结晶、减压过滤、分馏、测定熔点等方法。
通过控制温度、酸碱度、反应时间等合成目标产物，获得较高的生产率。
关键词：对溴苯胺；硝基苯；有机合成The Synthesis of 4 - Bromoanilines Abstract: 4 - Bromoanilines is an important organic chemical material,its synthetic process includes nitration, reduction,protection of function group, bromination and de - protection of protected groups,etc.In this experiment, 4 - Bromoanilines was synthesized by initial material Nitrobenzene,its intermediates including Aniline，Acetanilide,and p - Bromoacetanilide.Besides,several methods are used, such as wet distillation ,reduced pressure distillation,recrystal , and fractionation, etc. We tried to synthesize 4 - Bromoanilines and improve productivity by controlling temperature, pH and reacting time. Keywords: 4 - Bromoanilines; Nitrobenzene; Synthesis;一、前言对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）也被称为4 - 溴苯胺或对氨基溴化苯，是非常重要的有机化工原料。
合成对溴苯胺
以硝基苯为起始原料合成对溴苯胺摘要以硝基苯为起始原料设计合成了对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。
通过本实验的合成步骤，能较为有效和便捷地合成对溴苯胺，提供了一个较好的合成方法。
关键词硝基苯；对溴苯胺；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；合成1 前言本实验以硝基苯为起始原料合成对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺。
）导入芳环上，而是经过间接方法来制苯胺的制取不可能用任意直接方法将氨基（-NH2取。
将硝基苯还原就是制取苯胺的一种重要的方法。
实验室常用的还原剂有锡-盐酸、二氯化锡-盐酸，铁-盐酸、铁-醋酸及锌-醋酸等。
用锡-盐酸作还原剂时，作用较快，产率较高，但价格较贵，同时，酸碱用量较多，铁-盐酸的缺点是反应时间较长，但成本低，酸的用量仅为理论量的1/40，如用铁-醋酸，还原时间还能显著缩短。
综合考虑，本实验选择锡-盐酸作还原剂。
乙酰苯胺可以通过苯胺与酰基化试剂如乙酰氯、乙酸酐或冰醋酸作用来制备。
乙酰氯、乙酸酐与苯胺反应过于剧烈，不宜在实验室内使用，而冰醋酸与苯胺反应比较平稳，容易控制，且价格也最为便宜，故本实验采用冰醋酸做酰基化试剂。
苯环卤代反应：卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应。
常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。
苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。
对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺，这是常见的去保护基的方法。
243N O21.H C l3.N aO HN H2C H3C O O HN H C O C H32，H A cN H C O C H3B rH C lN H2B r图1 合成流程图表1 对溴苯胺的物理常数2实验部分2.1 主要仪器与试剂硝基苯；锡粒；浓盐酸；乙醚；氯化钠；氢氧化钠；冰醋酸；锌粉；活性炭；溴；乙醇；亚硫酸氢钠。
圆底烧瓶；回流冷凝管；空气冷凝管；刺形冷凝管；水蒸气蒸馏装置；保温漏斗；电动搅拌器；抽滤瓶；布氏漏斗。
由硝基苯为起始原料合成对溴苯胺
由硝基苯为起始原料合成对溴苯胺摘要以硝基苯为起始原料，在锡粒下还原成苯胺，再经氨基酰基化合成乙酰苯胺，然后用苯环溴代的亲电取代反应方法合成对溴乙酰苯胺，再在冰醋酸中水解成对溴苯胺。
根据熔点测定法，测定了产物的熔点以检测产物的纯度。
关键词硝基苯；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；对溴苯胺；合成The starting material nitrobenzene for synthesis of p-bromoanilineWen,Xiaoying Zhou,Yuxia(School of Chemistry and Environment,South China Normal University) Abstract Nitrobenzene as the starting material, reduces to aniline in tin particle, and then by amino acylation synthesis of acetanilide,which use the benzene ring bromination of electrophilic substitution reaction method for synthesis of p-bromoacetanilide.The compound in glacial acetic acid hydrolyzings into p-bromoaniline.According to the melting point measurement, the product was tested its purity.Keywords nitrobenzene; aniline; acetanilide; p-bromoacetanilide; p-bromoaniline; synthesis对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料、哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。
乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备在有机化学的领域中，乙酰苯胺是一种常见且重要的化合物。
它不仅在实验室中经常被合成和研究，在工业生产中也有着广泛的应用，例如用于制造染料、药物等。
接下来，让我们详细了解一下乙酰苯胺的制备过程。
制备乙酰苯胺，通常会采用苯胺和乙酸作为主要的原料。
苯胺是一种具有特殊气味的无色油状液体，而乙酸则是我们日常生活中常见的醋的主要成分。
首先，在一个配备有搅拌装置、回流冷凝管和温度计的三口烧瓶中，加入一定量的苯胺和适量的乙酸。
这里需要注意的是，苯胺具有一定的毒性，在操作过程中要做好防护措施，避免直接接触皮肤和吸入其蒸气。
然后，缓慢地向烧瓶中滴加少量的浓磷酸作为催化剂。
滴加的速度要控制好，以免反应过于剧烈导致冲料等危险情况的发生。
接下来，开始加热混合物。
加热的温度要控制在适当的范围内，一般在 100 110 摄氏度之间。
在加热的过程中，要不断地搅拌，使反应物能够充分混合，反应均匀进行。
随着反应的进行，我们可以观察到混合物的颜色逐渐变深，并且有水分不断地被蒸出。
这是因为反应会生成水，而通过蒸馏的方式将水及时移除，有利于反应向生成乙酰苯胺的方向进行。
反应一段时间后，停止加热，让反应混合物自然冷却至室温。
此时，会发现瓶内有固体析出。
接下来进行过滤操作，将析出的固体与溶液分离。
过滤时可以使用布氏漏斗和抽滤瓶，以提高过滤的效率。
得到的固体粗产物还需要进行进一步的提纯。
通常采用重结晶的方法，选择合适的溶剂（如乙醇水混合溶剂），将粗产物溶解在热溶剂中，然后缓慢冷却使乙酰苯胺重新结晶析出。
在整个制备过程中，有几个关键的要点需要特别注意。
一是原料的纯度和用量要准确控制，这直接影响到反应的产率和产物的纯度。
二是反应条件的控制，包括温度、搅拌速度、滴加速度等，这些因素都会对反应的进程和结果产生重要的影响。
三是实验操作的规范性和安全性，要严格遵守实验室的安全规则，正确使用实验仪器和设备。
乙酰苯胺的制备不仅仅是一个简单的实验操作，它还蕴含着丰富的化学原理和实验技巧。
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对溴乙酰苯胺的制备
化学与环境学院
有机化学实验报告实验名称对溴乙酰苯胺的制备
【实验目的】
1、学习芳烃卤化反应理论，掌握芳烃溴化方法；
2、熟悉溴的物理化学性质及其使用操作方法；
3、巩固重结晶及熔点技术。
【实验原理】（包括反应机理）
素对苯环上的取代属于亲电取代反应，常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。
苯环上有乙酰氨基，乙酰氨基是
邻对位取代基团，由于空间位阻大，主要产物是对溴乙酰苯
胺。
【主要试剂及物理性质】
外观名称分子量熔点/℃沸点
/℃
乙酰苯胺135.165 114.3 304 白色有光泽片状结晶对溴乙酰苯胺214.059 167~169 353.4 浅黄色晶体
溴单质159.808 -7.2 58.76 深棕红色
乙酸60.05 16.6 117.9 无色有刺激性气味液体乙醇46.07 -114.3 78.4 无色有酒香气味液体
【仪器装置】
1、主要仪器：
磁力搅拌器、水浴锅、250mL三口烧瓶、恒压滴液漏斗、温度计、量杯、抽滤瓶、布氏漏斗、真空泵、冷凝管
2、实验装置：
【实验步骤及现象】
反应装置抽滤装置
实验步骤实验现象
（1）将250mL三口烧瓶至于水浴锅中，再置于磁力搅拌机上、再装上
温度计、恒压滴液漏斗，并在恒压
低液漏斗上连接气体吸收装置，以
吸收反应中的溴化氢。
安装搅拌滴
加回流装置，在100mL锥形瓶中，将3.5g乙酰苯胺溶于15.0mL乙醇中，再将 1.31g溴溶解于3mL冰乙酸中，一边搅拌一边慢慢地将溴-冰醋酸溶液加至乙酰苯胺的醇溶液中，滴加速度以棕红色的溴色较快
退去为宜。
（1）将溴-冰醋酸溶液加至乙酰苯胺的醇溶液中，棕红色的溴快速扩散，溶液由橙黄色变为黄色，再变为浅黄色；
（2）滴加完毕，在45℃浴温下，继续搅拌反应1h，再将浴温提高至60℃，在搅拌一段时间，直到反应混合物液面不再有红棕色蒸汽溢出。
在搅拌下将反应物慢慢变加至100mL水中，此时既有固体析出。
若有黄色，可加入饱和的亚硫酸氢
钠水溶液洗涤，使溶液黄色恰好退去。
（2）加热，溶液颜色为浅黄色，无红棕色蒸汽溢出；
（3）将反应物加入水中，有白色固体析出，溶液呈无色；
（3）减压过滤收集产物，并用冷水充分洗涤，干燥，称量。
（4）减压过滤，得白色粉末状晶体，称得4.52g
【实验结果】
理论产量：m(对溴乙酰苯胺)=n(对溴乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=m(乙酰苯胺)/M(乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=3.5/135*214g=5.55g
实际产量： 4.52g
产率：4.52/5.55*100%=81.4%
【实验讨论】
1、为什么对溴乙酰苯胺只有81.4%，是什么原因使得其产
物损失？
答：①在转移过程中有少量产品粘在容器内壁上未转移完
全；
②反应温度没有控制好，温度有时偏高，使得产物对溴乙酰
苯胺容易被氧化，使产率降低；
③控制溴的滴加速度是影响产率重要原因。
乙酰苯胺的醇溶液与溴-冰醋酸在搅拌下反应，生成邻对位的一溴代物和溴化
氢气体。
由于邻位位阻大，因此产物以对溴乙酰苯胺为主。
在将溴滴加到乙酰苯胺里面时，滴加速度不能过快，否则反
应太过剧烈，会导致一部分溴来不及参与反应就与溴化氢一
起逸出，用时也可能会产生二溴代产物。
④反应温度和时间控制的影响：乙酰苯胺是活性居中的芳香族化合物，为了加快反应的进行，本实验将反应温度提高到45℃，搅拌1h，后又升到60℃使反应进行完全。
温度过低
反应缓慢，时间消耗长；温度过高容易生成二溴代物，产生
更多的副产物。
2、溴具有强腐蚀性和刺激性，必须在通风橱中量取，操作
时应戴上乳胶手套。
3、滴溴时滴速不宜过快，否则反应太剧烈，会导致一部分
溴来不及参与就与溴花氢一起逸出，用时也可能会产生二溴代产物。
【思考题】
1、乙酰苯胺的一溴代物为什么以对位异构体为主？
答：乙酰氨基能让苯环上邻对位的氢变得活泼，而邻位因空
间阻碍的关系不易反应，所以就对位为主。
2、在溴化反应中，反应温度的高低对反应结果有何影响？
答：温度过低反应缓慢，时间消耗长；温度过高容易生成二
溴代物，产生更多的副产物。
且该反应是采用溴的亲电取代
反应，使得乙酰苯胺的对位连有溴原子。
经资料得到，支链
越多，结构越不紧凑熔点越低。
反应过程中，温度不能过高，否则会使的溴和乙酸被蒸发出来，使得产率降低。
3、在反应混合物的后处理过程中，加入亚硫酸氢钠的目的
是什么？
答：亚硫酸氢钠可以除去未反应的溴单质：
H2O+Br2+SO23→SO24+2Br-+2H+，所以可以是溶液黄色褪去。
4、产物可能存在哪些杂质，如何除去？
答：产物中可能残留有溴单质，溴化氢，醋酸，乙醇等杂质。
将反应物倒入水中，产生了偏黄色的的固体，这是由于固体
里含有溴单质，溴单质可用亚硫酸氢钠溶液除去，溴化氢、
醋酸和乙醇易挥发，重结晶也可除去杂质。
【实验成绩】
指导老师签名：。