第五讲糖生物学20111209
生物化学教程糖类和糖生物学
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（二）糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物 学作用概括起来主要有以下几个方面： 1．作为生物体的结构成分 植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等，细菌细 胞壁的肽聚糖，昆虫和甲壳类的外骨骼等。 2．作为生物体内的主要能源物质 糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量，为生 物体供生命活动的需要。
醛 • Molisch reaction:
糠醛或羟甲基糠醛＋α－萘酚-----红紫色化合物,鉴别糖类 物质. • Seliwanoff reaction: • 酮糖＋HCl+间苯二酚-----迅速出现红色（大约20秒） • 醛糖＋HCl+间苯二酚-----加热后缓慢出现红色（大约2分 钟）用来鉴别酮糖或醛糖。
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. 环糊精分子的结构像一个轮胎 （图l-2其2特） 点是所有葡萄糖残基的C6羟基都在大环一 面的边缘，而C2和C3的羟基位于大环的另 一面的边缘。环糊精分子作为单体垛叠起来 形成圆筒形的多聚体。
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环糊精的结构
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缩合形成缩醛的衍生物称为糖苷，这种糖 苷的配体可以是糖，也可以是非糖物质。 与糖形成糖苷如淀粉、纤维素等与非糖物 质形成核苷等。糖苷的性质比较稳定不易 发生化学反应和被氧化。
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• 7、单糖的脱水; （与无机酸反应或呈色反应） 在强酸作用下戊糖脱水生成糠醛。己糖脱水生成5－羟甲基糠
七、多糖
（一）同多糖 （二）杂多糖
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（一）同多糖 1、淀粉（starch）
生物体内的糖类公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件
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二、糖分类（据分子大小分类):
单糖：在温和条件下不能水解为更小单 位
寡糖（双糖）：水解时每个分子产生210个单糖残基
多糖: 能水解成多个单糖分子，属于高分 子碳水化合物，分子量可达到数百万。
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糖分类
㈠ 单糖
植物体内单糖主要是戊糖、己糖、庚糖 戊糖主要有核糖、脱氧核糖（木糖和阿拉伯糖） 己糖主要有葡萄糖、果糖和半乳糖（甘露糖、山梨糖）
5.2 生物体内糖类
一、糖类生物学作用 二、糖分类 1、主要单糖及衍生物 2、主要寡糖 3、主要多糖 三、复合糖
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一、糖类主要生物学作用
糖类是细胞中非常主要一类有机化合物，主要生物学作 用下列：
•作为生物体结构成份，如纤维素。 •作为生物体内主要能源物质 •作为其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂等
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㈡ 双糖
以游离状态存在双糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖。尚
有以结合形式存在纤维二糖。
蔗糖是由α-D-葡萄糖和β-D-果糖各一分子按 α、
β（1→2）键型缩合、失水形成。它是植物体内 糖运送形式。
非还原糖
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㈢ 多糖
淀粉（starch） 糖原(glycogen) 葡聚糖（dextran）（细菌和酵母中葡萄糖储存形式） 纤维素(cellulose) 是一个结构多糖，非分支多糖。
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淀粉 是植物体内最主要贮藏多糖。 用热水处理淀粉时，可溶一部分为
“直链淀粉”，另一部分不能溶解为 “支链淀粉”。
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直链淀粉中葡萄糖以α-1，4糖苷键缩合而成。每 个直链淀粉分子只有一个还原端基和一个非还原端基。 遇碘显蓝紫色
分子量在10000-50000之间。
高中生物糖类知识点
高中生物糖类知识点糖类是生物体内重要的有机物质，广泛存在于生活中的食物中。
它们不仅提供了人体所需的能量，还具有调节体内代谢和稳定内环境的作用。
在高中生物学中，糖类被列为重要的知识点之一，本文将探讨高中生物糖类知识点。
首先，我们来介绍糖类的分类。
糖类分为单糖、双糖和多糖。
单糖是由3至7个碳原子构成的糖分子，如葡萄糖、果糖等。
双糖由两个单糖分子通过缩合反应形成，如蔗糖、乳糖等。
多糖由多个单糖或双糖分子缩合而成，如淀粉、纤维素等。
这些不同类型的糖类在生物体内起到不同的作用。
其次，我们来探讨糖类在人体中的功能。
首先，糖类是人体最重要的能量来源之一。
在食物消化吸收过程中，糖类会被分解成葡萄糖，通过血液循环被运输到各个细胞中供能。
其次，糖类还是细胞信号传导的重要物质。
一些细胞表面受体与糖类结合，触发一系列的信号传递，参与调节生物体的生理功能。
此外，糖类还是生物体内核酸和蛋白质合成的原料，起到维持正常生命活动的作用。
再次，我们来讨论不同类型的糖类在食物中的分布。
在自然界中，糖类被广泛存在于各类食物中。
水果、蔬菜和谷物中富含单糖和双糖，如葡萄糖、果糖和蔗糖。
另外，一些种子和坚果中含有多糖，如淀粉和纤维素。
这些糖类的含量和比例因食物种类而异，人们可以通过合理膳食来摄取适量的糖类，满足身体的能量需求。
最后，我们要强调糖类的摄入和代谢与健康之间的关系。
适度的糖类摄入对于维持身体健康非常重要。
过度的糖类摄入可能导致肥胖、代谢综合征和心血管疾病等健康问题。
因此，人们应该适量摄取糖类，并结合均衡的饮食和合理的运动来保持健康的生活方式。
总结起来，高中生物糖类知识点涉及糖类的分类、功能、分布和与健康之间的关系。
了解这些知识点有助于我们更好地理解和认识糖类在生物体内的重要作用。
通过适度摄取糖类，我们可以保持身体的健康，并为健康的生活提供能量支持。
糖生物学的主要内容
第一章：序言糖生物学：广义来说，糖生物学可定义为研究自然界广泛分布的糖类（糖链和聚糖）其结构、生物合成及生物学的一门学科糖缀合物：单糖、寡糖或多糖与蛋白质和脂质连接形成糖缀合物一种酶，一连键规则：由于糖基转移酶对供体和接纳体有严格的专一性要求，在特异的连键上一种酶只能添加一种形式的糖微不均一性:在一种特殊型细胞中的一种给定蛋白质的任何给定糖基化位点上合成的聚糖的精确结构中发现有一定范围的变化聚糖功能的研究方法：1 应用凝集素或抗体对特异聚糖的定域或干扰2 利用糖基化的代谢抑制或变更3 发现特异性受体的天然聚糖配体4 发现识别特异聚糖的受体5 可溶性聚糖或结构模拟物的干扰6 应用糖苷酶去除特异的聚糖结构7 对天然或遗传工程的聚糖突变株进行研究8 对天然或遗传工程的聚糖受体突变株的研究第二章：糖的结构和性质α-D-吡喃葡萄糖 α-D-吡喃半乳糖 β-D-吡喃甘露糖单糖的物理、化学性质第三章：单糖代谢转运子的分类：易扩散转运子（GLUT ）特点：不需能量 ，Km=2-20mmol/l能量依赖型转运子特点：需能，转运效率高 （1）离子偶联型：钠-葡萄糖转运子SGLT,Km=1mmol/l （2）ATP 依赖的磷酸化偶联型：Km 微摩尔数量级（细菌）胞内单糖的来源：（1）胞外糖源（2）胞内糖源（补救途径）单糖在细胞的代谢过程（以Man 为例）细胞外的Man 被细胞膜上的甘露糖转运子转移到细胞内，在细胞质中在甘露糖激酶的作用下形成Man-6-P 。
在磷酸变位酶的作用下Man-6-P 转变为Man-1-P ，Man-1-P 与GTP 反应，脱去一个焦磷酸，生成GDP-Man 。
GDP-Man 被糖核苷酸转运子转移到内质网和高尔基体中，进行糖缀合物的合成，最后为分泌到细胞膜或分泌到细胞外这是胞外糖源途径，单糖在细胞内的代谢还有另一种途径，即补救途径溶酶体中的糖缀合物被水解酶水解，产生的甘露糖被转运到细胞之内，按照胞外糖源途径参与代谢。
糖生物学
糖链数目差异很大，4-30个不等。
（二） 糖链与蛋白连接方式
N-连接：糖基1位C上-OH与肽链上Asn的 酰氨基相连。 O-连接：糖基1位C上-OH与肽链上丝、苏 羟基相连。 糖分支犹如天线状，称二、三、四、五天线 结构，不均匀结合蛋白表面。
（一）N—连接糖蛋
1.定义 糖蛋白的糖链与蛋白部分的Asn-X-Ser序列 的天冬酰胺氮以共价键连接称N—连接糖蛋 白。 2.糖基化位点 N—连接糖蛋白中的Asn-X-Ser/Thr三个氨 基酸残基的序列子称为糖基化位点。
（二）O—连接糖蛋白 1.定义 糖蛋白糖链与蛋白部分的丝/苏氨酸残基的羟基相连， 称为O—连接糖蛋白。
2.O—连接寡糖结构 O—连接寡糖有N—乙酰半乳糖与半乳糖构成核心二糖， 核心二糖可重复延长及分支，再接上岩藻糖、N—乙 酰葡萄糖胺等单糖。 3.O—连接寡糖合成 O—连接寡糖在N—乙酰半乳糖基转移酶的作用下，在 多肽链的丝/苏氨酸羟基上连接上N—乙酰半乳基，然 后逐个加上糖基直至O—连接寡糖链的形成。
（3）硫酸角质素（KS）: 半乳糖+乙酰氨基葡萄 糖 (Gal- GlcNAc) 单个KS很少大于4万（80个重复二糖）, 无糖醛酸。 （4）硫酸乙酰肝素（HS）及肝素（Hep）: HS 葡 萄 糖 醛 酸 + 乙 酰 氨 基 葡 萄 糖 (GlcUAGlcNAc) Hep : 艾 杜 糖 醛 酸 + 乙 酰 氨 基 葡 萄 糖 (idoUAGlcNA) |a 1→3|单个分子量10万
三 与医学关系
“细胞颜面 ”，糖被、植被，传递信息、受体， 每个红细胞表面50万个糖蛋白、表面唾液酸 （负电），避免在血管内粘付。 血型 各型的抗原决定簇差异为糖链非还原末 端糖基，A—N-乙酰氨基半乳糖，B—半乳糖， O—无此末端糖基。 糖链改变，可产生自身抗体，→ 自身免疫性 疾病。 恶性肿瘤的恶性行为（侵袭、转移等）与其细 胞表面糖复合物的组成、结构密切相关。 病原微生物的感染有种属与组织专一性。 神经系统富含脂类，糖脂为重要成分。
《糖生物学基础理论》课件
在缺氧条件下，细胞将葡萄糖分解成丙酮酸的过 程，释放少量能量。
三羧酸循环
在有氧条件下，细胞将丙酮酸氧化成二氧化碳和 水的过程，释放大量能量。
糖链的降解途径
糖原分解
糖原分解为葡萄糖的过程，用于提供能量或合成其他物质。
糖异生
非糖物质通过一系列酶促反应转化为葡萄糖或糖原的过程。
乳酸发酵
在缺氧条件下，细胞将葡萄糖转化为乳酸的过程，释放少量能量 。
糖链合成与降解的调节机制
激素调节
01
胰岛素、胰高血糖素等激素可以调节糖原的合成和降解。
神经调节
02
神经递质可以影响糖原的合成和降解。
代谢物调节
03
一些代谢物可以影响糖原的合成和降解。
04
糖链在细胞中的作用
糖链与细胞识别
总结词
糖链在细胞识别中发挥重要作用，参与 细胞与细胞、细胞与细胞外基质的相互 识别。
糖生物学在疾病诊断中的应用
肿瘤标志物检测
糖生物学在肿瘤标志物检测中发 挥了重要作用，通过检测肿瘤细 胞表面的糖蛋白和糖链，有助于 早期发现肿瘤。
感染性疾病诊断
某些病原微生物表面的糖蛋白具 有特异性，通过糖生物学技术可 以检测出这些糖蛋白，从而诊断 感染性疾病。
遗传性疾病诊断
一些遗传性疾病与糖基化异常有 关，通过糖生物学技术可以检测 出这些异常糖蛋白，有助于遗传 性疾病的诊断。
糖生物学在再生医学中的应用
干细胞治疗
糖生物学在干细胞治疗中具有重要作用，通过调控糖蛋白的表达 和糖基化过程，可以促进干细胞的增殖和分化。
组织工程
糖生物学在组织工程中发挥关键作用，通过研究细胞外基质中的糖 蛋白和糖链，可以模拟天然细胞外基质的结构和功能。
糖生物学的研究范畴
糖生物学的研究范畴糖生物学是研究糖的形成、代谢、功能和调控的学科领域。
糖是生物体内重要的能量来源，也是细胞膜的组成成分，在维持生物体的正常功能和代谢过程中起着重要作用。
糖生物学的研究范畴涉及糖的合成、降解、转运、信号传递等多个方面，对于揭示糖与生物体健康、疾病等方面的关系具有重要意义。
糖生物学的研究范畴主要包括以下几个方面：1. 糖的合成与降解：糖的合成和降解是糖代谢的核心过程。
糖合成主要通过光合作用和糖异生途径进行，而糖降解则通过糖酵解和呼吸作用进行。
糖生物学研究了糖的合成和降解途径、关键酶的调控机制以及其在生物体内的功能。
2. 糖的转运与储存：糖在生物体内的转运和储存是维持能量平衡的重要过程。
糖生物学研究了糖在细胞内和细胞间的转运机制，以及糖在细胞内的储存形式和调控机制。
3. 糖的信号传递：糖作为一种重要的信号分子，在生物体内参与了多个信号通路的调控。
糖生物学研究了糖在信号传递中的作用机制，例如通过糖基化修饰调控蛋白的功能，以及糖作为信号分子参与的生物学过程。
4. 糖与疾病的关系：糖的异常代谢与多种疾病的发生和发展密切相关。
糖生物学研究了糖代谢异常与糖尿病、肥胖症、心血管疾病等疾病的关系，为疾病的预防和治疗提供了理论基础。
糖生物学的研究方法主要包括生物化学、分子生物学、细胞生物学、遗传学等多个学科的交叉应用。
通过这些方法，研究者可以揭示糖的合成途径、降解途径以及相关酶的结构和功能，进而探索糖在生物体内的作用机制和调控网络。
糖生物学的研究对于人类健康和疾病的防治具有重要意义。
通过深入研究糖的代谢和调控机制，可以为糖尿病、肥胖症、心血管疾病等疾病的预防和治疗提供理论依据。
此外，在农业领域，糖生物学的研究也有助于提高作物的产量和品质，为粮食安全和农业可持续发展做出贡献。
糖生物学是一个重要的研究领域，它涉及糖的合成、降解、转运、信号传递等多个方面。
糖生物学的研究对于揭示生物体的代谢机制、疾病发生机理以及农业生产等具有重要意义。
课件
第五章 糖代谢何焱 副教授水产学院生物化学教研室华中农业大学15.1 生物体内的糖糖类的生物学作用糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物，主要的生物学作用如下：∙作为生物体的结构成分（如糖是糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等的组成成分）∙ 作为生物体内的主要能源物质（人与鱼类不同）∙ 作为其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂等合成的前体∙ 作为细胞识别的信息分子（血细胞表面有50万个糖蛋白分子，糖决定了人的血型）糖类的定义糖：含多羟基的醛类或多羟基酮类化合物，以及它们的衍生物或聚合物。
元素组成： CH2O分子式：C n（H2O）n（1）单糖：不能被水解成更小分子的糖。
（2）低聚糖（寡糖）：2-10个单糖分子脱水缩合而成（4）复合糖：糖蛋白、蛋白聚糖（3）多糖同多糖（均一性多糖）：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质杂多糖（不均一性多糖）：糖胺聚糖糖类的分类β-D-呋喃核糖2-脱氧β-D-呋喃核糖β-D-芹菜糖α -L-呋喃阿拉伯糖α -D-呋喃阿拉伯糖D-核酮糖D-木酮糖β-D-吡喃葡萄糖α -L-吡喃山梨糖α -D-吡喃甘露糖β- L -吡喃半乳糖α -D-吡喃半乳糖β -D-呋喃果糖重要的二糖蔗糖：无还原性D-麦芽糖（ β -型）乳糖（ α-型 ）纤维二糖（ β -型）α- D-葡萄糖β-D-果糖α- D-葡萄糖α- D-葡萄糖α- D-葡萄糖β-D-半乳糖β-D-葡萄糖β-D-半乳糖支链淀粉糖原NRERE 直链淀粉支链淀粉或糖原分支点的结构•淀粉和糖原纤维素作为植物的骨架β-1,4糖苷键糖复合物糖—肽链糖—核酸糖—脂质肽聚糖(peptidoglycans)脂多糖(lipopolysauhards)糖基酰基甘油(glycosylacylglycerols)糖鞘脂(pglycosphingolipids)糖蛋白(glycproteins)蛋白聚糖(proteoglycans)(Complex Carbohydrates)图。
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在美国Science杂志上有
两片文章，介绍了如何根 据肽聚糖的特点设计和开 发新型抗菌素，包括针对 耐受万古霉素的细菌
• 正是由于糖链结构的复杂性，使其可能包含的 信息量比核酸和蛋白质大了几个数量级。
糖链立体结构的多样性
（三）糖类的分类
根据糖类的组分可以为两大类 –简单糖类和复合糖类
• 简单糖类 –只有糖残基，而无其它类型的组分
• 复合糖类 –除了糖残基外，还有其它组分，例如肽 类、脂质等
常见的复合糖类
• 糖类与肽类形成的复合物
• 血红蛋白和血清白蛋白均可被糖化。特别是一些在 体内周转速度很慢、乃致终生不代谢的蛋白质，如 眼睛中的晶体蛋白。晶体蛋白经葡萄糖糖化的产物， 不被降解，长期的累积可导致老年人的白内障
• 糖尿病患者，血糖升高，使得糖化的几率明显增大。 糖化是导致糖尿病人产生并发症的一个原因。如年 轻的糖尿病患者经常并发白内障。
• 形成糖链时，各个单糖之间可以有多种不同 的连接方式：1-2，1-3，1-4和1-6等,异头体 又可以以α和β两种方式连接。如纤维素和 淀粉，结构和性质截然不同，因为前者是β1-4葡萄聚糖，后者是α-1-4葡萄聚糖
• 糖链还可以出现分支结构，糖链在生物合成 后，还可能发生修饰和改变
糖链结构
糖链的多样性和复杂性
参与细胞识别、免疫防护与调节、代谢控制、细胞 黏附以及形态发生、发育、癌变、衰老、器官移植等
糖生物学
1988年，牛津大学生化系的德韦克（R. Dwek）在《生化年评》(Annual Review of Biochemistry)上,发表了题为 “glycobiology”的综述，提出了糖生物 学这一名称
第五讲
糖 生物学
糖类---第三类生物大分子
• 糖类是自然界中广泛存在的有机分子，是一类多羟基醛 或多羟基酮类化合物或聚合物；
• 葡萄糖、淀粉和糖原是动物主要的能量来源; • 纤维素和甲壳质则是生物量最多的两种多糖; • 在生物体中，糖类还可以和其它类型的分子形成糖复合
物;
• 作为细胞识别的信息分子:
(Pr)—Ser/Thr-O-PO4 ↓↑
(Pr)—Ser/Thr ↓↑
(Pr)—Ser/Thr-O-GN/Glc
3 蛋白质的糖化
• 通过非酶催化的 化学反应糖和蛋 白质的连接，如 胶原上的羟赖氨 酸的糖化
• 一些在体液中的 糖蛋白也可能被 糖化
• 核酸内碱基上的 氨基也能发生糖 化反应
糖化和疾病
• 糖化的过程是渐进性的，在这过程中还能产生自由 基，其机制十分复杂。目前认为渐进性糖化终极产 物(advanced glycation end product，age)和一些 老年化过程有关
（三）蛋白聚糖
当糖蛋白中的糖链为杂多糖且杂多糖所占比例超过蛋白质时， 此类糖缀合物常称为蛋白聚糖(proteoglycan)。软骨中的主要蛋白 聚糖是由透明质酸、硫酸软骨素、硫酸角质素、特殊的核心蛋白和 连接蛋白组成的。
（五）肽聚糖
是细菌细胞壁的的主要成分， 肽聚糖的聚糖成分是重复 的二糖聚合物，这个二糖 单位是由N-乙酰葡萄糖胺 和N-乙酰胞壁酸通过β（1→4）键连接组成的。 溶菌酶的作用就是切断N乙酰葡萄糖胺和N-乙酰胞 壁酸之间的键，使聚糖成 分解聚，破坏细菌细胞壁。
为什么青霉素是长久不衰的抗菌素？
• 青霉素有两个特点：一是 它作用的靶点是细菌特有 的肽聚糖；二是这个靶点 存在于细菌的表面
• 多糖中多为糖的衍生物，如N-乙酰 氨基多糖等（常见的糖是半乳糖或 甘露糖）
• 寡糖链多是分支的，一般仅含有15 个以下的单糖，分子量在540-3200。 但糖链数目变化很大，由1到30个 糖残基组成，这些糖链有时决定了 糖蛋白的结构和生物学作用。
（一）糖蛋白的分布
• 糖蛋白在病毒到人类的所有生物体中都 存在，包括动物、植物和微生物
• 理论上，由n个不同己糖残基构成线性糖链的 数目N = n！× 2nr ×2n a× 4n-1。由4个核苷 酸组成的寡核苷酸，可能的序列仅有24种；而 由4个己糖组成的寡糖链，可能的序列则多达3 万多种。
• 一个六糖的异构体数目比六肽和六聚核苷酸多 26 ×26 × 46-1 倍，即4194304倍
一、糖的结构特征
• 组成糖类的单糖具有多个可以反应的羟基 和一个羰基（醛基或酮基）
• 单糖中存在着多个不对称碳原子，因此同 样组分的单糖可以有多个异构体
• 自然界中的单糖几乎都是以吡喃环和呋喃 环的形成存在，成环时，在异头碳上又产 生了α和β两种异构体
（一）糖的结构与构象
双糖
多糖
纤维素
（二） 糖链结构的复杂性
•蛋白聚糖具有一种瓶刷样 的分子结构，“刷毛”以 非共价键结合在丝状透明 质酸骨架上。
•“刷毛”由核心蛋白组成， 硫酸角质素和硫酸软骨素 以 O- 连 接 与 其 共 价 相 连 ， 而较小的寡糖在核心蛋白 的透明质酸结合位点附近 以N-连接与其相连。
•许多蛋白聚糖的相对分子 量可高达千百万道尔顿。
• 糖化的蛋白质
– 通过非酶催化的化学反应糖和蛋白质的连接
1 组成型糖蛋白
• 由糖蛋白肽链中的天冬酰胺（Asn）与糖链的N-乙酰葡 糖胺（GlcNAc）连接，这种糖链被称为N-糖链。
• 在糖蛋白肽链中的多种带有羟基的氨基酸残基上也可 连接糖链，这种糖链被称为O-糖链。
2 可调型的糖基化
核质内的接有单个N-乙酰氨基葡萄糖或葡萄糖或 ADP-核糖，糖基化和磷酸化相互平衡协调
• 主要存在于体液、细胞的表面以及与分 泌有关的细胞器的腔面
• 在细胞内部的胞液和核内没有组成型的 糖蛋白，只有动态调节过程中形成的带 有单个N-乙酰氨基葡萄糖修饰的蛋白质
（二）糖蛋白的分类
• 组成型糖蛋白
– N-糖链 – O-糖链
• 可调型的糖蛋白
– 核质的接有单个N-乙酰氨基葡萄糖或葡萄糖 或ADP-核糖
–糖蛋白、蛋白聚糖、肽聚糖
• 糖类与脂质形成的复合物
–糖脂、脂多糖
• 糖苷类 • 糖基磷脂酰肌醇(GPI)锚的蛋白质
–同时存在着蛋白质、糖链和脂质的三元复合物
二、糖蛋白
• 糖蛋白是连有糖链的蛋白质，多糖 以共价键形式与蛋白质连接形成的 生物大分子。血浆蛋白质、膜蛋白、 某些酶和一些激素都属于糖蛋白。